1568
T. Sakamoto et al. / Bioorg. Med. Chem. Lett. 19 (2009) 1564–1568
27. Kanatani, A.; Hata, M.; Mashiko, S.; Ishihara, A.; Okamoto, O.; Haga, Y.; Ohe, T.;
Kanno, T.; Murai, N.; Ishii, Y.; Fukuroda, T.; Fukami, T.; Ihara, M. Mol. Pharmacol.
2001, 59, 501.
28. Marsh, D. J.; Hollopeter, G.; Kafer, K. E.; Palmiter, R. D. Nat. Med. 1998, 4, 718.
29. Pedrazzini, T.; Seydoux, J.; Kunstner, P.; Aubert, J. F.; Grouzmann, E.; Beermann,
F.; Brunner, H. R. Nat. Med. 1998, 4, 722.
30. Daniels, A. J.; Matthews, J. E.; Slepetis, R. J.; Jansen, M.; Viveros, O. H.; Tadepalli,
A.; Harrington, W.; Heyer, D.; Landavazo, A.; Leban, J. J.; Spaltenstein, A. Proc.
Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 9067.
31. Kanatani, A.; Ito, J.; Ishihara, A.; Iwaasa, H.; Fukuroda, T.; Fukami, T.; MacNeil,
D. J.; Van der Ploeg, L. H. T.; Ihara, M. Regul. Pept. 1998, 75–76, 409.
32. Inui, A. Trends Pharmacol. Sci. 1999, 20, 43.
Ortiz, A.; Rassnick, S.; Russell, J. W.; Antal-Zimanyi, I. Bioorg. Med. Chem. 2006,
14, 5517.
50. Takahashi, T.; Sakuraba, A.; Hirohashi, T.; Shibata, T.; Hirose, M.; Haga, Y.;
Nonoshita, K.; Kanno, T.; Ito, J.; Iwaasa, H.; Kanatani, A.; Fukami, T.; Sato, N.
Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 7501.
51. Ogino, Y.; Ohtake, N.; Nagae, Y.; Matsuda, K.; Ishikawa, M.; Moriya, M.;
Kanesaka, M.; Mitobe, Y.; Ito, J.; Kanno, T.; Ishihara, A.; Iwaasa, H.; Ohe, T.;
Kanatani, A.; Fukami, T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 4997.
52. Li, G. Q.; Stamford, A. W.; Huang, Y.; Cheng, K. C.; Cook, J.; Farley, C.; Gao, J.;
Ghibaudi, L.; Greenlee, W. J.; Guzzi, M.; Van Heek, M.; Hwa, J. J.; Kelly, J.;
Mullins, D.; Parker, E. M.; Wainhaus, S.; Zhang, X. P. Bioorg. Med. Chem. Lett.
2008, 18, 1146.
33. Rueeger, H.; Rigollier, P.; Yamaguchi, Y.; Schmidlin, T.; Schilling, W.; Criscione,
L.; Whitebread, S.; Chiesi, M.; Walker, M. W.; Dhanoa, D.; Islam, I.; Zhang, J.;
Gluchowski, C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1175.
34. McNally, J. J.; Youngman, M. A.; Lovenberg, T. W.; Nepomuceno, D. H.; Wilson,
S. J.; Dax, S. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 213.
35. McNally, J. J.; Youngman, M. A.; Lovenberg, T. W.; Nepomuceno, D.; Wilson, S.;
Dax, S. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1641.
36. Islam, I.; Dhanoa, D.; Finn, J.; Du, P.; Walker, M. W.; Salon, J. A.; Zhang, J.;
Gluchowski, C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 1767.
53. Ogino, Y.; Ohtake, N.; Nagae, Y.; Matsuda, K.; Moriya, M.; Suga, T.; Ishikawa,
M.; Kanesaka, M.; Mitobe, Y.; Ito, J.; Kanno, T.; Ishihara, A.; Iwaasa, H.; Ohe, T.;
Kanatani, A.; Fukami, T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 5010.
54. Youngman, M. A.; McNally, J. J.; Lovenberg, T. W.; Reitz, A. B.; Willard, N. M.;
Nepomuceno, D. H.; Wilson, S. J.; Crooke, J. J.; Rosenthal, D.; Vaidya, A. H.; Dax,
S. L. J. Med. Chem. 2000, 43, 346.
55. Norman, M. H.; Chen, N.; Chen, Z. D.; Fotsch, C.; Hale, C.; Han, N. H.; Hurt, R.;
Jenkins, T.; Kincaid, J.; Liu, L. B.; Lu, Y. L.; Moreno, O.; Santora, V. J.; Sonnenberg,
J. D.; Karbon, W. J. Med. Chem. 2000, 43, 4288.
37. Finn, J.; Pelham, D.; Walker, M. W.; Gluchowski, C. Bioorg. Med. Chem. Lett.
2002, 12, 1771.
56. Fotsch, C.; Sonnenberg, J. D.; Chen, N.; Hale, C.; Karbon, W.; Norman, M. H.
J. Med. Chem. 2001, 44, 2344.
38. Satoh, Y.; Hatori, C.; Ito, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 1009.
39. Tabuchi, S.; Itani, H.; Sakata, Y.; Oohashi, H.; Satoh, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett.
2002, 12, 1171.
57. Block, M. H.; Boyer, S.; Brailsford, W.; Brittain, D. R.; Carroll, D.; Chapman, S.;
Clarke, D. S.; Donald, C. S.; Foote, K. M.; Godfrey, L.; Ladner, A. J. Med. Chem.
2002, 45, 3509.
40. Itani, H.; Ito, H.; Sakata, I.; Hatakeyama, Y.; Oohashi, H.; Satoh, Y. Bioorg. Med.
Chem. Lett. 2002, 12, 757.
41. Itani, H.; Ito, H.; Sakata, Y.; Hatakeyama, Y.; Oohashi, H.; Satoh, Y. Bioorg. Med.
Chem. Lett. 2002, 12, 799.
42. Hammond, M.; Elliott, R. L.; Gillaspy, M. L.; Hager, D. C.; Hank, R. F.; LaFlamme,
J. A.; Oliver, R. M.; DaSilva-Jardine, P. A.; Stevenson, R. W.; Mack, C. M.; Cassella,
J. V. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 1989.
43. Elliott, R. L.; Oliver, R. M.; LaFlamme, J. A.; Gillaspy, M. L.; Hammond, M.; Hank,
R. F.; Maurer, T. S.; Baker, D. L.; DaSilva-Jardine, P. A.; Stevenson, R. W.; Mack, C.
M.; Cassella, J. V. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 3593.
58. Elliott, R. L.; Oliver, R. M.; Hammond, M.; Patterson, T. A.; She, L.; Hargrove, D.
M.; Martin, K. A.; Maurer, T. S.; Kalvass, J. C.; Morgan, B. P.; DaSilva-Jardine, P.
A.; Stevenson, R. W.; Mack, C. M.; Cassella, J. V. J. Med. Chem. 2003, 46, 670.
59. Sato, N.; Takahashi, T.; Shibata, T.; Haga, Y.; Sakuraba, A.; Hirose, M.; Sato, M.;
Nonoshita, K.; Koike, Y.; Kitazawa, H.; Fujino, N.; Ishii, Y.; Ishihara, A.; Kanatani,
A.; Fukami, T. J. Med. Chem. 2003, 46, 666.
60. Sato, N.; Jitsuoka, M.; Shibata, T.; Hirohashi, T.; Nonoshita, K.; Moriya, M.; Haga,
Y.; Sakuraba, A.; Ando, M.; Ohe, T.; Iwaasa, H.; Gomori, A.; Ishihara, A.;
Kanatani, A.; Fukami, T. J. Med. Chem. 2008, 51, 4765.
61.
[
125I]PYY binding to human recombinant Y5 receptors in LMtk-cells; see Ref.
44. Rueeger, H.; Gerspacher, M.; Buehlmayer, P.; Rigollier, P.; Yamaguchi, Y.;
Schmidlin, T.; Whitebread, S.; Nuesslein-Hildesheim, B.; Nick, H.; Cricione, L.
Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 2451.
64.
62. The stereo chemistry of 14a and 14b was supported by a 1H NMR NOE
experiment.
45. Galiano, S.; Erviti, O.; Perez, S.; Moreno, A.; Juanenea, L.; Aldana, I.; Monge, A.
Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 597.
63. See Ref. 64 for the protocol used for the in vivo feeding experiments described
herein. Compounds were evaluated in groups of 13–16 animals which received
46. Juanenea, L.; Galiano, S.; Erviti, H.; Moreno, A.; Perez, S.; Aldana, I.; Monge, A.
Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 4717.
47. Aquino, C. J.; Ramanjulu, J. M.; Heyer, D.; Daniels, A. J.; Palazzo, F.; Dezube, M.
Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 2691.
injections of 5 lg of bPP (10 lL ICV, solved in 10 mM phosphate buffered saline
containing 0.05% bovine serum albumin), and their food intake was monitored
for 2 h. Oral dosing of compounds (5 mL/kg, suspended in 0.5% methylcellulose
in distilled water) was done 1 h before ICV-agonist dosing.
48. Guba, W.; Neidhart, W.; Nettekoven, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 1599.
49. Gillman, K. W.; Higgins, M. A.; Poindexter, G. S.; Browning, M.; Clarke, W. J.;
Flowers, S.; Grace, J. E.; Hogan, J. B.; McGovern, R. T.; Iben, L. G.; Mattson, G. K.;
64. Kanatani, A.; Ishihara, A.; Iwaasa, H.; Nakamura, K.; Okamoto, O.; Hidaka, M.;
Ito, J.; Fukuroda, T.; MacNeil, D. J.; Van der Ploeg, L. H. T.; Ishii, Y.; Okabe, T.;
Fukami, T.; Ihara, M. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2000, 272, 169.