Journal of the American Chemical Society
Article
(9) Arzillo, M.; Mangiapia, G.; Pezzella, A.; Heenan, R. K; Radulescu,
A.; Paduano, L.; d’Ischia, M. Biomacromolecules 2012, 13, 2379−2390.
(10) Reale, S.; Crucianelli, M.; Pezzella, A.; d’Ischia, M.; De Angelis,
F. J. Mass Spectrom. 2012, 47, 49−53.
(45) Barone, V.; Baiardi, A.; Biczisko, M.; Bloino, J.; Cappelli, C.;
Lipparini, F. Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 12404−12422.
(46) Crescenzi, O.; Pavone, M.; De Angelis, F.; Barone, V. J. Phys.
Chem. B 2005, 109, 445−453.
(47) Aquilante, F.; Cossi, M.; Crescenzi, O.; Scalmani, G.; Barone, V.
Mol. Phys. 2003, 101, 1945−1953.
(11) Ito, S.; Wakamatsu, K.; d’Ischia, M.; Napolitano, A.; Pezzella, A.
In Melanins and Melanosomes; Borovansky, J., Riley, P. A., Eds.; John
́
(48) Adamo, C.; Barone, V. Chem. Phys. Lett. 2000, 330, 152−160.
(49) Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.;
Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci,
B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H.
P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.;
Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima,
T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.;
Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin,
K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.;
Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega,
N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.;
Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.;
Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.;
Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.;
Wiley & Sons: Hoboken, NJ, 2011, 167−185.
(12) Simon, J. D.; Peles, D.; Wakamatsu, K.; Ito, S. Pigm. Cell
Melanoma Res. 2009, 22, 563−579.
(13) Simon, J. D.; Peles, D. N. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1452−1460.
(14) Prota, G.; d’Ischia, M.; Mascagna, D. Melanoma Res. 1994, 4,
351−358.
(15) d’Ischia, M.; Napolitano, A.; Pezzella, A.; Meredith, P.; Sarna, T.
Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3914−3921.
(16) Mostert, A. B.; Powell, B. J.; Pratt, F. L.; Hanson, G. R.; Sarna,
T.; Gentle, I. R.; Meredith, P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2012, 1−5.
(17) Meredith, P.; Sarna, T. Pigm. Cell Res. 2006, 19, 572−594.
(18) d’Ischia, M.; Napolitano, A.; Pezzella, A.; Land, E. J.; Ramsden,
C. A.; Riley, P. A. Adv. Heterocycl. Chem. 2005, 89, 1−63.
(19) Lambert, C.; Chacon, J. N.; Chedekel, M. R.; Land, E. J.; Riley,
P. A.; Thompson, A.; Truscott, T. G. Biochim. Biophys. Acta 1989, 993,
12−20.
̈
Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.;
Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09,
revision A.1; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
(50) Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B
2009, 113, 6378−6396.
(51) Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215−241.
(52) Grimme, S.; Antony, J.; Ehrlich, S.; Krieg, H. J. Chem. Phys.
2010, 132, 154104.
(20) Al-Kazwini, A. T.; O’Neill, P.; Adams, G. E.; Cundall, R. B.;
Lang, G.; Junino, B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1991, 1941−1945.
(21) Il’ichev, Y. V.; Simon, J. D. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 7162−
7171.
(22) Pezzella, A.; Crescenzi, O.; Natangelo, A.; Panzella, L.;
Napolitano, A.; Navaratnam, S.; Edge, R.; Land, E. J.; Barone, V.;
d’Ischia, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 1595−1603.
(23) Lista, L.; Pezzella, A.; Napolitano, A.; d’Ischia, M. Tetrahedron
2008, 64, 234−239.
(24) Wakamatsu, K.; Ito, S. Anal. Biochem. 1988, 170, 335−340.
(25) Edge, R.; d’Ischia, M.; Land, E. J.; Napolitano, A.; Navaratnam,
S.; Panzella, L.; Pezzella, A.; Ramsden, C. A; Riley, P. A. Pigm. Cell Res.
2006, 19, 443−450.
(53) Goerigk, L.; Grimme, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13,
6670−6688.
(54) Montgomery, J. A., Jr.; Frisch, M. J.; Ochterski, J. W.; Petersson,
G. A. J. Chem. Phys. 2000, 112, 6532−6542.
(55) Ochterski, J. W.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A., Jr. J.
Chem. Phys. 1996, 104, 2598−2619.
(56) Al-Kazwini, A. T.; O’Neill, P.; Adams, G. E.; Cundall, R. B.;
Jacquet, B.; Lang, G.; Junino, A. J. Phys. Chem. 1990, 94, 6666−6670.
(57) Cramer, C. J. Essentials of Computational Chemistry: Theories and
Models, 2nd ed.; John Wiley & Sons: Chichester, 2004, pp 378−379.
(58) Okuda, H.; Wakamatsu, K.; Ito, S.; Sota, T. J. Phys. Chem. A.
2008, 112, 11213−11222.
(26) Land, E. J. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1993, 89, 803−810.
(27) Jones, W. D. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 140−146.
(28) Parkin, G. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 315−325.
(29) Alsoufi, A.; Altarawneh, M.; Dlugogorski, B. Z.; Kennedy, E. M.;
Mackie, J. C. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2010, 958, 106−115.
(59) Napolitano, A.; Palumbo, A.; d’Ischia, M.; Prota, G. J. Med.
Chem. 1996, 39, 5192−5201.
(30) Terland, O.; Almas, B.; Flatmark, T.; Andersson, K. K.; Sørlie,
̊
M. Free Radical Biol. Med. 2006, 41, 1266−1271.
(31) Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158−6169.
(32) Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105,
2999−3093.
(33) Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Barone, V. J. Chem. Phys.
2002, 117, 43−54.
(34) Scalmani, G.; Barone, V.; Kudin, K. N.; Pomelli, C. S.; Scuseria,
G. E.; Frisch, M. J. Theor. Chem. Acc. 2004, 111, 90−100.
́
(35) Rappe, A. K.; Casewit, C. J.; Colwell, K. S.; Goddard, W. A., III.;
Skiff, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10024−10035.
(36) York, D. A.; Karplus, M. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 11060−
11079.
(37) Scalmani, G.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 2010, 132, 114110/1−
114110/10.
(38) Bauernschmitt, R.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1996, 256,
454−464.
(39) Casida, M. E.; Jamorski, C.; Casida, K. C.; Salahub, D. R. J.
Chem. Phys. 1998, 108, 4439−4449.
(40) Jacquemin, D.; Wathelet, V.; Perpet
2006, 110, 9145−9152.
(41) Preat, J.; Jacquemin, D.; Wathelet, V.; Andre,
A. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 8144−8150.
(42) Jacquemin, D.; Preat, J.; Wathelet, V.; Fontaine, M.; Perpet
A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2072−2083.
̀
e, E. A. J. Phys. Chem. A
́
J.-M.; Perpet
̀
e, E.
e, E.
̀
(43) Barone, V.; Polimeno, A. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1724−1731.
(44) Barone, V.; Improta, R.; Rega, N. Acc. Chem. Res. 2008, 41,
605−616.
12149
dx.doi.org/10.1021/ja4067332 | J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12142−12149