Phil Ho Lee et al.
COMMUNICATIONS
Acknowledgements
ta, H. Yamamura, M. Kawai, Org. Lett. 2000, 2, 847;
h) K. K. Chauhan, C. G. Frost, J. Chem. Soc. Perkin
Trans. 1 2000, 3015; i) A. N. Pae, Y. S. Cho, Curr. Org.
Chem. 2002, 6, 715; j) J. Podlech, T. C. Maier, Synthesis
2003, 633; k) T.-S. Jang, G. Keum, S. B. Kang, B. Y.
Chung, Y. Kim, Synthesis 2003, 775; l) T. Hirashita, S.
Kambe, H. Tsuji, H. Omori, S. Araki, J. Org. Chem.
2004, 69, 5054.
This work was supported by Grant No. R02-2003-000-10023-0
of the Basic Research Program of the Korea Science & Engi-
neering Foundation and the CMDS at KAIST. The NMR and
mass data were obtained from the central instrumental facility
in Kangwon National University.
[6] a) B. C. Ranu, A. Majee, Chem. Commun. 1997, 1225;
b) N. Fujiwara, Y. Yamamoto, J. Org. Chem. 1997, 62,
2318; b) N. Fujiwara, Y. Yamamoto, J. Org. Chem.
1999, 64, 4095; c) P. H. Lee, S. Kim, K. Lee, D. Seomoon,
H. Kim, S. Lee, M. Kim, M. Han, K. Noh, T. Living-
house, Org. Lett. 2004, 6, 4825; d) P. H. Lee, Y. Heo, D.
Seomoon, S. Kim, K. Lee, Chem. Commun. 2005, 1874.
[7] a) I. Perez, J. P. Sestelo, L. A. Sarandeses, Org. Lett.
1999, 1, 1267; b) D. Gelman, H. Schumann, J. Blum, Tet-
rahedron Lett. 2000, 41, 7555; c) P. H. Lee, S.-Y. Sung, K.
Lee, Org. Lett. 2001, 3, 3201; d) I. Perez, J. P. Sestelo,
L. A. Sarandeses, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4155;
e) T. Hirashita, H. Yamamura, M. Kawai, S. Araki,
Chem. Commun. 2001, 387; f) K. Takami, H. Yorimitsu,
H. Shnokubo, S. Matsubara, K. Oshima, Org. Lett.
2001, 3, 1997; g) M. A. Pena, I. Perez, J. P. Sestelo,
L. A. Sarandeses, Chem. Commun. 2002, 2246; h) K.
Lee, J. Lee, P. H. Lee, J. Org. Chem. 2002, 67, 8265;
i) K. Lee, D. Seomoon, P. H. Lee, Angew. Chem. Int.
Ed. 2002, 41, 3901; j) T. Hirashita, Y. Hayashi, K. Mitsui,
Araki, S. J. Org. Chem. 2003, 68, 1309; k) U. Lehmann, S.
Awasthi, T. Minehan, Org. Lett. 2003, 5, 2405; l) P. H.
Lee, S. W. Lee, K. Lee, Org. Lett. 2003, 5, 1103;
m) M. A. Pena, J. P. Sestelo, L. A. Sarandeses, Synthesis
2003, 780; n) P. H. Lee, S. W. Lee, D. Seomoon, Org.
Lett. 2003, 5, 4963; o) S. W. Lee, K. Lee, D. Seomoon,
S. Kim, H. Kim, H. Kim, E. Shim, M. Lee, S. Lee, M.
Kim, P. H. Lee, J. Org. Chem. 2004, 69, 4852; p) P. H.
Lee, D. Seomoon, K. Lee, Org. Lett. 2005, 7, 343.
[8] a) S. Araki, H. Ito, Y. Butsugan, Appl. Organomet.
Chem. 1988, 2, 475; b) S.-I. Usugi, H. Yorimitsu, K. Osh-
ima, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4535; c) Z. Wang, S.
Yuan, C.-J. Li, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5097; d) T.
Tsuji, S.-I. Usugi, H. Yorimitsu, H. Shinokubo, S. Matsu-
bara, K. Oshima, Chem. Lett. 2002, 2; e) V. Nair, S. Ros,
C. N. Jayan, B. S. Pillai, Tetrahedron 2004, 60, 1959; f) M.
Yamaguchi, in: Main Group Metals in Organic Synthesis;
(Eds.: H. Yamamoto, K. Oshima), Wiley-VCH, Wein-
heim, 2004, Vol. 1, pp. 307–322; g) P. C. Andrew, A. C.
Peatt, C. L. Raston, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 243.
[9] K. Takai, Y. Ikawa, Org. Lett. 2002, 4, 1727.
References and Notes
[1] a) J. S. Panek, in: Comprehensive Organic Synthesis,
(Ed.: S. L. Schreiber), Pergamon Press, Oxford, 1991,
Vol. 1, p. 595; b) H. Yamamoto, in: Comprehensive Or-
ganic Synthesis, (Ed.: C. H. Heathcock), Pergamon Press,
Oxford, 1991, Vol. 2, Chapter 1.3, pp. 81–98; c) Y. Yama-
moto, N. Asao, Chem. Rev. 1993, 93, 2207; d) M. Yama-
guchi, in: Main Group Metals in Organic Synthesis,
(Eds.: H. Yamamoto, K. Oshima), Wiley-VCH, Wein-
heim, 2004, Vol. 1, pp. 307–322.
[2] a) R. G. Daniels, L. A. Paquette, Tetrahedron Lett. 1981,
22, 1579; b) M. Ishiguro, N. Ikeda, H. Yamamoto, J. Org.
Chem. 1982, 47, 2227; c) J. Nokami, T. Tamaoka, T. Ko-
guchi, R. Okawara, Chem. Lett. 1984, 1939; d) R. W.
Hoffmann, J. Lanz, R. Metternich, G. Tarara, D. Hoppe,
Angew. Chem. Int. Ed. 1987, 26, 1145; e) M. Suzuki, Y.
Morita, R. Noyori, J. Org. Chem. 1990, 55, 441; f) L.-J.
Zhang, Y.-Z. Huang, Z.-H. Huang, Tetrahedron Lett.
1991, 32, 6579; g) L.-J. Zhang, X.-S. Mo, J.-L. Huang,
Y.-Z. Huang, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1621; h) M. B.
Isaac, T.-H. Chan, Chem. Commun. 1995, 1003; i) S.
Doherty, J. F. Corrigan, A. J. Carter, Adv. Organomet.
Chem. 1995, 37, 39; j) J. Tsuji, T. Mandai, Angew.
Chem. Int. Ed. 1995, 34, 2589; k) X.-H. Yi, Y. Meng,
X.-G. Hua, C.-J. Li, J. Org. Chem. 1998, 63, 7472;
l) J. A. Marshall, N. D. Adams, J. Org. Chem. 1999, 64,
5201; m) S. E. Denmark, T. Wynn, J. Am. Chem. Soc.
2001, 123, 6199; n) D. A. Evans, Z. K. Sweeney, T. Rovis,
J. S. Tedrow, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12095; o) L. R.
Reddy, H.-J. Gais, C.-W. Woo, G. Raabe, J. Am. Chem.
Soc. 2002, 124, 10427; p) W. Miao, T.-H. Chan, Synthesis
2003, 785; q) T.-P. Loh, M.-J. Lin, K.-L. Tan, Tetrahedron
Lett. 2003, 44, 507; r) W. Miao, L. W. Chung, Y. D. Wu,
T. H. Chan, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13326.
[3] a) Y. Han, Y.-Z. Huang, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9433;
b) Y. Han, Z. Chi, Y.-Z. Huang, Synth. Commun. 1999,
29, 1287.
[4] M.-J. Lin, T.-P. Loh, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13042.
[5] a) C.-J. Li, Chem. Rev. 1993, 93, 2023; b) P. Cintas, Synlett
1995, 1087; c) C.-J. Li, Tetrahedron 1996, 52, 5643; d) C.-J.
Li, T.-H. Chan, Organic Reactions in Aqueous Media,
Wiley, New York, 1997; e) C.-J. Li, T.-H. Chan, Tetrahe-
dron 1999, 55, 11149; f) G. Babu, P. T. Perumal, Aldrichi-
mica Acta 2000, 33, 16; g) S. Araki, T. Kamei, T. Hirashi-
[10] a) K. Lee, H. Kim, T. Miura, K. Kiyota, H. Kusama, S.
Kim, N. Iwasawa, P. H. Lee, J. Am. Chem. Soc. 2003,
125, 9682.
1222
ꢀ 2005 WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
asc.wiley-vch.de
Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1219–1222