Journal of the American Chemical Society
ARTICLE
(14) Gautam, A. M.; Lock, C. B.; Smilek, D. E.; Pearson, C. I.;
Steinman, L.; McDevitt, H. O. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994,
91, 767–771.
(15) Ettouati, L.; Salvi, J. P.; Trescol-Biꢀemont, M. C.; Walchshofer,
N.; Gerlier, D.; Rabourdin-Combe, C.; Paris, J. Pept. Res. 1996,
9, 248–253.
(42) Ooi, T.; Kameda, M.; Taniguchi, M.; Maruoka, K. J. Am. Chem.
Soc. 2004, 126, 9685–9694.
(43) Maruoka, K.; Tayama, E.; Ooi, T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.
2004, 101, 5824–5829.
(44) Chandra, A.; Viswanathan, R.; Johnston, J. N. Org. Lett. 2007,
9, 5027–5029.
(16) Mꢀeziꢁere, C.; Viguier, M.; Dumortier, H.; Lo-Man, R.; Leclerc,
C.; Guillet, J. G.; Briand, J. P.; Muller, S. J. Immunol. 1997, 159,
3230–3237.
(17) Cotton, J.; Hervꢀe, M.; Pouvelle, S.; Maillꢁere, B.; Mꢀenez, A. Int.
Immunol. 1998, 10, 159–166.
(18) Ettouati, L.; Casimir, J. R.; Raynaud, I.; Trescol-Biꢀemont, M. C.;
Carrupt, P. A.; Gerlier, D.; Rabourdin-Combe, C.; Testa, B.; Paris, J.
Protein Pept. Lett. 1998, 5, 221–229.
(45) Allan, R. D.; Dickenson, H. W.; Johnston, G. A. R.; Kazlauskas,
R.; Tran, H. W. Aust. J. Chem. 1985, 38, 1651–1656.
(46) Atherton, E.; Sheppard, R. C. Solid phase peptide synthesis. IRL
Press at Oxford University Press: Oxford, U.K., 1989.
(47) Herve, M.; Maillere, B.; Mourier, G.; Texier, C.; Leroy, S.;
Menez, A. Mol. Immunol. 1997, 34, 157–163.
(48) Cotton, J.; Herve, M.; Pouvelle, S.; Maillere, B.; Menez, A. Int.
Immunol. 1998, 10, 159–166.
(19) Smith, A. B., III; Benowitz, A. B.; Sprengeler, P. A.; Barbosa, J.;
Guzman, M. C.; Hirschmann, R.; Schweiger, E. J.; Bolin, D. R.; Nagy, Z.;
Campbell, R. M.; Cox, D. C.; Olson, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1999,
121, 9286–9298.
(49) de Haan, E. C.; Wauben, M. H. M.; Grosfeld-Stulemeyer, M. C.;
Kruijtzer, J. A. W.; Liskamp, R. M. J.; Moret, E. E. Bioorg. Med. Chem.
2002, 10, 1939–1945.
(50) McFarland, B. J.; Katz, J. F.; Beeson, C.; Sant, A. J. Proc. Natl.
(20) Bolin, D. R.; et al. J. Med. Chem. 2000, 43, 2135–2148.
(21) Hart, M.; Beeson, C. J. Med. Chem. 2001, 44, 3700–3709.
(22) Koehler, N. K. U.; Yang, C. Y.; Varady, J.; Lu, Y.; Wu, X.; Liu,
M.; Yin, D.; Bartels, M.; Xu, B.; Roller, P. P.; Long, Y.; Li, P.; Kattah, M.;
Cohn, M. L.; Moran, K.; Tilley, E.; Richert, J. R.; Wang, S. J. Med. Chem.
2004, 47, 4989–4997.
(23) Rosloniec, E. F.; Brandstetter, T.; Leyer, S.; Schwaiger, F. W.;
Nagy, Z. A. J. Autoimmunity 2006, 27, 182–195.
(24) Boots, A. M. H.; Hubers, H.; Kouwijzer, M.; Zandbrink, L. D.;
Westrek-Esselink, B. M.; van Doorn, C.; Stenger, R.; Bos, E. S.; van
Lierop, M. J. C.; Verheijden, G. F.; Timmers, C. M.; van Staveren, C. J.
Arthritis Res. Ther. 2007, 9, R71.
(25) Andersson, I. E.; Batsalova, T.; Dzhambazov, B.; Edvinsson, L.;
Holmdahl, R.; Kihlberg, J.; Linusson, A. Org. Biomol. Chem. 2010,
8, 2931–2940.
(26) Andersson, I. E.; Dzhambazov, B.; Holmdahl, R.; Linusson, A.;
Kihlberg, J. J. Med. Chem. 2007, 50, 5627–5643.
Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 9231–9236.
(51) McFarland, B. J.; Katz, J. F.; Sant, A. J.; Beeson, C. J. Mol. Biol.
2005, 350, 170–183.
(52) McFarland, B. J.; Beeson, C.; Sant, A. J. J. Immunol. 1999,
163, 3567–3571.
(53) Cram, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1986, 25, 1039–1134.
(54) Houk, K. N.; Leach, A. G.; Kim, S. P.; Zhang, X. Y. Angew.
Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4872–4897.
(55) Diehl, C.; Engstr€om, O.; Delaine, T.; Hakansson, M.; Genhe-
den, S.; Modig, K.; Leffler, H.; Ryde, U.; Nilsson, U. J.; Akke, M. J. Am.
Chem. Soc. 2010, 132, 14577–14589.
(56) DeLorbe, J. E.; Clements, J. H.; Teresk, M. G.; Benfield, A. P.;
Plake, H. R.; Millspaugh, L. E.; Martin, S. F. J. Am. Chem. Soc. 2009,
131, 16758–16770.
(57) Baum, B.; Muley, L.; Smolinski, M.; Heine, A.; Hangauer, D.;
Klebe, G. J. Mol. Biol. 2010, 397, 1042–1054.
ꢀ
(58) Ward, J. M.; Gorenstein, N. M.; Tian, J. H.; Martin, S. F.; Post,
(27) Holm, L.;Bockermann, R.;Wellner, E.;B€acklund, J.; Holmdahl, R.;
Kihlberg, J. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 5921–5932.
(28) B€acklund, J.; Treschow, A.; Bockermann, R.; Holm, B.; Holm,
L.; Issazadeh-Navikas, S.; Kihlberg, J.; Holmdahl, R. Eur. J. Immunol.
2002, 32, 3776–3784.
C. B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11058–11070.
(59) Rosloniec, E. F.; Whittington, K. B.; Brand, D. D.; Myers, L. K.;
Stuart, J. M. Cell. Immunol. 1996, 172, 21–28.
(60) Humphrey, W.; Dalke, A.; Schulten, K. J. Mol. Graphics 1996,
14, 33–38.
(29) Dzhambazov, B.; Nandakumar, K. S.; Kihlberg, J.; Fugger, L.;
Holmdahl, R.; Vestberg, M. J. Immunol. 2006, 176, 1525–1533.
(30) B€acklund, J.; Carlsen, S.; H€oger, T.; Holm, B.; Fugger, L.;
Kihlberg, J.; Burkhardt, H.; Holmdahl, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.
2002, 99, 9960–9965.
(31) Broddefalk, J.; Forsgren, M.; Sethson, I.; Kihlberg, J. J. Org.
Chem. 1999, 64, 8948–8953.
(32) Holm, B.; B€acklund, J.; Recio, M. A. F.; Holmdahl, R.; Kihlberg,
J. ChemBioChem 2002, 3, 1209–1222.
(61) Holm, L.; Kjellꢀen, P.; Holmdahl, R.; Kihlberg, J. Bioorg. Med.
Chem. 2005, 13, 473–482.
(62) Rognan, D.; Krebs, S.; Kuonen, O.; Lamas, J. R.; deCastro,
J. A. L.; Folkers, G. J. Comput.-Aided Mol. Des. 1997, 11, 463–478.
(63) Muley, L.; Baum, B.; Smolinski, M.; Freindorf, M.; Heine, A.;
Klebe, G.; Hangauer, D. G. J. Med. Chem. 2010, 53, 2126–2135.
(64) Corthay, A.; B€acklund, J.; Broddefalk, J.; Micha€elsson, E.;
Goldschmidt, T. J.; Kihlberg, J.; Holmdahl, R. Eur. J. Immunol. 1998,
28, 2580–2590.
(33) Kjellꢀen, P.; Brunsberg, U.; Broddefalk, J.; Hansen, B.; Vestberg,
M.; Ivarsson, I.; Engstr€om, Å.; Svejgaard, A.; Kihlberg, J.; Fugger, L.;
Holmdahl, R. Eur. J. Immunol. 1998, 28, 755–767.
(65) Kersh, G. J.; Miley, M. J.; Nelson, C. A.; Grakoui, A.; Horvath,
S.; Donermeyer, D. L.; Kappler, J.; Allen, P. M.; Fremont, D. H.
J. Immunol. 2001, 166, 3345–3354.
(34) Venkatesan, N.; Kim, B. H. Curr. Med. Chem. 2002, 9, 2243–
2270.
(66) Kersh, G. J.; Kersh, E. N.; Fremont, D. H.; Allen, P. M.
Immunity 1998, 9, 817–826.
(35) Wiktelius, D.; Luthman, K. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 603–605.
(36) Ley, S. V.; Anthony, N. J.; Armstrong, A.; Brasca, M. G.; Clarke,
T.; Culshaw, D.; Greck, C.; Grice, P.; Jones, A. B.; Lygo, B.; Madin, A.;
Sheppard, R. N.; Slawin, A. M. Z.; Williams, D. J. Tetrahedron 1989,
45, 7161–7194.
(37) Guan, Y. C.; Wu, J. L.; Sun, L.; Dai, W. M. J. Org. Chem. 2007,
72, 4953–4960.
(38) He, J. F.; Wu, Y. L. Tetrahedron 1988, 44, 1933–1940.
(39) Platzek, J.; Snatzke, G. Tetrahedron 1987, 43, 4947–4968.
(40) Fu, Y.; Bieschke, J.; Kelly, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127,
15366–15367.
(67) Lyons, D. S.; Lieberman, S. A.; Hampl, J.; Boniface, J. J.; Chien,
Y. H.; Berg, L. J.; Davis, M. M. Immunity 1996, 5, 53–61.
(68) Matsui, K.; Boniface, J. J.; Steffner, P.; Reay, P. A.; Davis, M. M.
Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 12862–12866.
(69) McKeithan, T. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995,
92, 5042–5046.
(70) Rabinowitz, J. D.; Beeson, C.; Lyons, D. S.; Davis, M. M.;
McConnell, H. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 1401–1405.
(71) High Performance Computing Center North (HPC2N); HPC2N:
ꢀ
(41) Odonnell, M. J.; Bennett, W. D.; Bruder, W. A.; Jacobsen,
W. N.; Knuth, K.; Leclef, B.; Polt, R. L.; Bordwell, F. G.; Mrozack, S. R.;
Cripe, T. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8520–8525.
14378
dx.doi.org/10.1021/ja2038722 |J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14368–14378