Page 3 of 4
ChemComm
DOI: 10.1039/C3CC46070C
19. A. P. Khrimian, J. E. Oliver, R. M. Waters, S. Panicker, J. M.
Nicholson and J. A. Klun, Tetrahedron: Asymmetry, 1996, 7, 37ꢀ40.
20. E. J. Corey and J. O. Link, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 3431ꢀ3434.
21. a) H. Wynberg and E. G. J. Staring, J. Am. Chem. Soc., 1982, 104,
166ꢀ168; b) C. E. Song, T. H. Ryu, E. J. Rob, I. O. Kim and H.ꢀJ. Ha,
Tetrahedron: Asymmetry, 1994, 5, 1215ꢀ1218; c) B. Jiang and Y.ꢀG.
Si, Adv. Synth. Catal., 2004, 346, 669ꢀ674; d) K. Maruoka, Y.
Hoshino, T. Shirasaka and H. Yamamoto, Tetrahedron Lett., 1988,
29, 3967ꢀ3970; e) B. Lygo, C. Davison, T. Evans, J. A. R. Gilks, J.
Leonard and C.ꢀE. Roy, Tetrahedron, 2011, 67, 10164ꢀ10170; f) T.
Ooi, T. Miura, K. Ohmatsu, A. Saito and K. Maruoka, Org. Biomol.
Chem., 2004, 2, 3312ꢀ3319.
1. R. M. Williams, Synthesis of Optically Acitve α–Amino Acids,
Pergamon Press, Oxford, 1989.
2. D. V. Smil, S. Manku, Y. A. Chantigny, S. Leit, A. Wahhab, T. P.
Yan, M. Fournel, C. Maroun, Z. Li, A.ꢀM. Lemieux, A. Nicolescu, J.
Rahil, S. Lefebvre, A. Panetta, J. M. Besterman and R. Déziel,
Bioorg. Med. Chem. Lett., 2009, 19, 688ꢀ692.
5
60
3. D.ꢀS. Su, M. K. Markowitz, R. M. DiPardo, K. L. Murphy, C. M.
Harrell, S. S. O'Malley, R. W. Ransom, R. S. L. Chang, S. Ha, F. J.
Hess, D. J. Pettibone, G. S. Mason, S. Boyce, R. M. Freidinger and
M. G. Bock, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 7516ꢀ7517.
10
65
4. J. Ren, C. E. Nichols, P. P. Chamberlain, K. L. Weaver, S. A. Short,
J. H. Chan, J.ꢀP. Kleim and D. K. Stammers, J. Med. Chem., 2007,
50, 2301ꢀ2309.
22. P. V. Ramachandran, B. Gong and A. V. Teodorović, J. Fluorine
Chem., 2007, 128, 844ꢀ850.
15 5. G.ꢀB. Liang, X. Qian, D. Feng, T. Biftu, G. Eiermann, H. He, B. 70 23. J. S. M. Samec, J.ꢀE. Backvall, P. G. Andersson and P. Brandt,
Leiting, K. Lyons, A. Petrov, R. SinhaꢀRoy, B. Zhang, J. Wu, X.
Zhang, N. A. Thornberry and A. E. Weber, Bioorg. Med. Chem. Lett.,
2007, 17, 1903ꢀ1907.
Chem. Soc. Rev., 2006, 35, 237ꢀ248.
24. A. Fujii, S. Hashiguchi, N. Uematsu, T. Ikariya and R. Noyori, J. Am.
Chem. Soc., 1996, 118, 2521ꢀ2522.
6. a) S.ꢀY. B. Hsieh, Michael Kreituss, Imants Bode, Jeffrey W., Chem.
Commun., 2012, 48, 8892ꢀ8894; b) J. I. Jang, S. Y. Kang, K. H. Kang
and Y. S. Park, Tetrahedron, 2011, 67, 6221ꢀ6226.
25. a) S. Hashiguchi, A. Fujii, J. Takehara, T. Ikariya and R. Noyori, J.
Am. Chem. Soc., 1995, 117, 7562ꢀ7563; b) R. Noyori and S.
Hashiguchi, Acc. Chem. Res., 1997, 30, 97ꢀ102.
20
75
7. a) R. S. Holl, Dirk Wunsch, Bernhard, Med. Chem. Comm, 2012, 3,
673ꢀ679; b) J. Seibel, D. Brown, A. Amour, S. J. Macdonald, N. J.
Oldham and C. J. Schofield, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13,
26. Typical ATH conditions: ketone (1 mmol), formic acid /
triethylamine (5:2, 0.5 ml), catalyst (0.5 mol %), under N2, 28 °C, 5 to
17 hours.
25
387ꢀ389; c) G. P. Pollini, N. Baricordi, S. Benetti, C. De Risi and V. 80 27. a) A. M. Hayes, D. J. Morris, G. J. Clarkson and M. Wills, J. Am.
Zanirato, Tetrahedron Lett., 2005, 46, 3699ꢀ3701; d) S. Tanimori, H.
Kashiwagi, T. Nishimura and M. Kirihata, Adv. Synth. Catal., 2010,
352, 2531ꢀ2537.
Chem. Soc., 2005, 127, 7318ꢀ7319; b) F. K. Cheung, C. Lin, F.
Minissi, A. L. Crivillé, M. A. Graham, D. J. Fox and M. Wills, Org.
Lett., 2007, 9, 4659ꢀ4662; c) F. K. Cheung, A. J. Clarke, G. J.
Clarkson, D. J. Fox, M. A. Graham, C. Lin, A. L. Criville and M.
Wills, Dalton Trans., 2010, 39, 1395ꢀ1402.
8. Z. Jocic, Zh. Russ. Fiz. Khim. Ova., 1897, 29, 97.
30 9. G. Bargellini, Gazz. Chim. Ital., 1906, 36, 329.
85
90
95
10. a) S. M. McElvain and C. L. Stevens, J. Am. Chem. Soc., 1947, 69,
2667ꢀ2670; b) C. Weizmann, M. Sulzbacher and E. Bergmann, J.
Am. Chem. Soc., 1948, 70, 1153ꢀ1158; c) W. Reeve, J. R. McKee, R.
Brown, S. Lakshmanan and G. A. McKee, Can. J. Chem., 1980, 58,
28. a) K.ꢀJ. Haack, S. Hashiguchi, A. Fujii, T. Ikariya and R. Noyori,
Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 285ꢀ288; b) M. Yamakawa,
H. Ito and R. Noyori, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 1466ꢀ1478; c)
M. Yamakawa, I. Yamada and R. Noyori, Angew. Chem., Int. Ed.,
2001, 40, 2818ꢀ2821; d) J.ꢀW. Handgraaf and E. J. Meijer, J. Am.
Chem. Soc., 2007, 129, 3099ꢀ3103.
35
485ꢀ493; d) T. S. Snowden, ARKIVOC, 2012, 24ꢀ40.
11. a) W. Reeve and C. W. Woods, J. Am. Chem. Soc., 1960, 82, 4062ꢀ
4066; b) W. Reeve and E. L. Compere, J. Am. Chem. Soc., 1961, 83,
2755ꢀ2759; c) J. L. Shamshina and T. S. Snowden, Org. Lett., 2006,
8, 5881ꢀ5884.
29. A.
A.
Granovsky,
Firefly
version
7.1.G,
www
30. S. Grimme, S. Ehrlich and L. Goerigk, J. Comput. Chem., 2011, 32,
1456ꢀ1465.
40 12. a) W. Reeve and M. Nees, J. Am. Chem. Soc., 1967, 89, 647ꢀ651; b)
J. Blanchet and J. Zhu, Tetrahedron Lett., 2004, 45, 4449ꢀ4452.
13. J. T. Lai, J. Org. Chem., 1980, 45, 3671ꢀ3673.
31. F. Weigend and R. Ahlrichs, Phys. Chem. Chem. Phys., 2005, 3297ꢀ
3305.
14. L. R. Cafiero and T. S. Snowden, Org. Lett., 2008, 10, 3853ꢀ3856.
15. a) G. Korger, Chem. Ber., 1963, 96, 10ꢀ37; b) J. T. Lai, Synthesis,
32. a) D. Šterk, M. S. Stephan and B. Mohar, Tetrahedron Lett., 2004,
45, 535ꢀ537; b) D. Šterk, M. Stephan and B. Mohar, Org. Lett., 2006,
8, 5935ꢀ5938; c) S. V. Slungård, T.ꢀA. Krakeli, T. H. K. Thvedt, E.
Fuglseth, E. Sundby and B. H. Hoff, Tetrahedron, 2011, 67, 5642ꢀ
5650.
45
1982, 71ꢀ74; c) R. J. Cvetovich, J. Y. L. Chung, M. H. Kress, J. S. 100
Amato, L. Matty, M. D. Weingarten, F.ꢀR. Tsay, Z. Li and G. Zhou,
J. Org. Chem., 2005, 70, 8560ꢀ8563; d) K. J. Butcher and J. Hurst,
Tetrahedron Lett., 2009, 50, 2497ꢀ2500.
33. a) D. J. Fox, J. Reckless, S. G. Warren and D. J. Grainger, J. Med.
Chem., 2002, 45, 360ꢀ370; b) D. J. Fox, J. Reckless, S. M. Wilbert, I.
Greig, S. Warren and D. J. Grainger, J. Med. Chem., 2005, 48, 867ꢀ
874; c) D. J. Fox, J. Reckless, H. Lingard, S. Warren and D. J.
Grainger, J. Med. Chem., 2009, 52, 3591ꢀ3595.
16. G. Liu and D. Romo, Org. Lett., 2009, 11, 1143ꢀ1146.
50 17. a) H. Wynberg and E. G. J. Staring, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 105
1984, 1181ꢀ1182; b) P. S. Tiseni and R. Peters, Chem. Eur. J., 2010,
16, 2503ꢀ2517.
18. a) E. J. Corey and J. O. Link, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 1906ꢀ
1908; b) C. MellinꢀMorlière, D. J. Aitken, S. D. Bull, S. G. Davies
55
and H.ꢀP. Husson, Tetrahedron: Asymmetry, 2001, 12, 149ꢀ155.
This journal is © The Royal Society of Chemistry [year]
Journal Name, [year], [vol], 00–00 | 3