Journal of the American Chemical Society
Article
Metals for Organic Synthesis; Beller, M., Bolm, C., Eds.; Wiley-VCH
Verlag GmbH: New York, 2008; pp 57−82. (c) Eilbracht, P.; Schmidt,
A. Top. Organomet. Chem. 2006, 18, 65−95. (d) Crozet, D.;
Urrutigoïty, M.; Kalck, P. ChemCatChem 2011, 3, 1102−1118.
(8) For reviews on domino reactions, see: (a) Tietze, L. F. Chem. Rev.
1996, 96, 115−136. (b) Fogg, D. E.; dos Santos, E. N. Coord. Chem.
Rev. 2004, 248, 2365−2379. (c) Wasilke, J.-C.; Obrey, S. J.; Baker, R.
T.; Bazan, G. C. Chem. Rev. 2005, 105, 1001−1020.
Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3884−3887. (b) Díez, V.; Espino, G.;
́ ́
Jalon, F. A.; Manzano, B. R.; Perez-Manrique, M. J. Organomet. Chem.
2007, 692, 1482−1492. (c) Grotjahn, D. B.; Larsen, C. R.; Gustafson,
J. L.; Nair, R.; Sharma, A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9592−9593.
(d) Grotjahn, D. B. Dalton Trans. 2008, 6497−6506. (e) Wong, S. M.;
So, C. M.; Kwong, F. Y. Synlett 2012, 1132−1153.
(22) Fleischer, I.; Dyballa, K. M.; Jennerjahn, R.; Jackstell, R.; Franke,
R.; Spannenberg, A.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013,
DOI: 10.1002/anie.201207133.
(23) For one example of a Ru-catalyzed hydroaminomethylation
under water gas shift conditions, see: (a) Jachimowicz, F.; Raksis, J. W.
J. Org. Chem. 1982, 47, 445−447. For ruthenium-catalyzed
hydroaminomethylation reactions of propene, see: (b) Schaffrath,
H.; Keim, W. J. Mol. Catal. A: Chem 1999, 140, 107−113.
(24) Srivastava, V. K.; Eilbracht, P. Catal. Commun. 2009, 10, 1791−
1795.
(9) Reppe, W.; Vetter, H. Liebigs Ann. Chem. 1953, 582, 133−161.
(10) (a) Eilbracht, P.; Kranemann, C. L.; Barfacker, L. Eur. J. Org.
̈
Chem. 1999, 1907−1914. (b) Rische, T.; Barfacker, L.; Eilbracht, P.
̈
Eur. J. Org. Chem. 1999, 653−660. (c) Koc,̧ F.; Wyszogrodzka, M.;
Eilbracht, P.; Haag, R. J. Org. Chem. 2005, 70, 2021−2025.
(d) Subhani, M. A.; Mueller, K.-S.; Eilbracht, P. Adv. Synth. Catal.
2009, 351, 2113−2123. (e) Beigi, M.; Ricken, S.; Mueller, K. S.; Koc,
F.; Eilbracht, P. Eur. J. Org. Chem. 2011, 1482−1492.
(25) For selected reports on Ru3(CO)12-catalyzed C-C bond forming
reactions, see: (a) Chatani, N.; Tobisu, M.; Asaumi, T.; Fukumoto, Y.;
Murai, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7160−7161. (b) Tobisu, M.;
Chatani, N.; Asaumi, T.; Amako, K.; Ie, Y.; Fukumoto, Y.; Murai, S. J.
Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12663−12674. (c) Hasegawa, N.; Charra,
V.; Inoue, S.; Fukumoto, Y.; Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133,
8070−8073. (d) Leung, J. C.; Geary, L. M.; Chen, T.-Y.; Zbieg, J. R.;
Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15700−15703.
(26) For a review on Ru-catalyzed hydroacylation reactions, see: For
selected reports, see: (a) Isnard, P.; Denise, B.; Sneeden, R. P. A.;
Cognion, J. M.; Durual, P. J. Organomet. Chem. 1982, 240, 285−288.
(b) Kondo, T.; Akazome, M.; Tsuji, Y.; Watanabe, Y. J. Org. Chem.
1990, 55, 1286−1291. (c) Shibahara, F.; Bower, J. F.; Krische, M. J. J.
Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14120−14122. (d) Omura, S.; Fukuyama,
T.; Horiguchi, J.; Murakami, Y.; Ryu, I. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130,
14094−14095. (e) Moran, J.; Krische, M. J. Pure Appl. Chem. 2012, 84,
1729−1739. (f) Zbieg, J. R.; Yamaguchi, E.; McInturff, E. L.; Krische,
M. J. Science 2012, 336, 324−327.
(11) (a) Seayad, A.; Ahmed, M.; Klein, H.; Jackstell, R.; Gross, T.;
Beller, M. Science 2002, 297, 1676−1678. (b) Ahmed, M.; Seayad, A.
M.; Jackstell, R.; Beller, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10311−10318.
(c) Ahmed, M.; Bronger, R. P. J.; Jackstell, R.; Kamer, P. C. J.; van
Leeuwen, P. W. N. M.; Beller, M. Chem.Eur. J. 2006, 12, 8979−88.
(d) Ahmed, M.; Buch, C.; Routaboul, L.; Jackstell, R.; Klein, H.;
Spannenberg, A.; Beller, M. Chem.Eur. J. 2007, 13, 1594−1601.
(12) (a) Liu, G.; Huang, K.; Cai, C.; Cao, B.; Chang, M.; Wu, W.;
Zhang, X. Chem.Eur. J. 2011, 17, 14559−14563. (b) Liu, G.; Huang,
K.; Cao, B.; Chang, M.; Li, S.; Yu, S.; Zhou, L.; Wu, W.; Zhang, X. Org.
Lett. 2012, 14, 102−105.
(13) (a) Hamers, B.; Bauerlein, P. S.; Muller, C.; Vogt, D. Adv. Synth.
̈
̈
Catal. 2008, 350, 332−342. (b) Hamers, B.; Kosciusko-Morizet, E.;
Muller, C.; Vogt, D. ChemCatChem 2009, 1, 103−106.
̈
(14) (a) Vieira, T. O.; Alper, H. Chem. Commun. 2007, 2710−2711.
(b) Vieira, T. O.; Alper, H. Org. Lett. 2008, 10, 485−487.
(15) Crozet, D.; Gual, A.; McKay, D.; Dinoi, C.; Godard, C.;
Urrutigoïty, M.; Daran, J.-C.; Maron, L.; Claver, C.; Kalck, P. Chem.
Eur. J. 2012, 18 (23), 7128−7140.
(27) See the Supporting Information.
(28) (a) Van Leeuwen, P. W. N. M.; Claver, C. Rhodium Catalyzed
Hydroformylation; Springer: Berlin Heidelberg, 2008. (b) Breit, B.
Metal Catalyzed Reductive C-C Bond Formation; Krische, M., Ed.;
Springer: Berlin Heidelberg, 2007, 139−172. (c) Murzin, D. Y.;
Bernas, A.; Salmi, T. J. Mol. Catal. A: Chem. 2010, 315 (2), 148−154.
(d) Watkins, A. L.; Landis, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10306−
(16) (a) Briggs, J. R.; Klosin, J.; Whiteker, G. T. Org. Lett. 2005, 7,
4795−4798. (b) Kubiak, R.; Prochnow, I.; Doye, S. Angew. Chem., Int.
Ed. 2010, 49 (14), 2626−2629. (c) Fuentes, J. A.; Wawrzyniak, P.;
Roff, G. J.; Buhl, M.; Clarke, M. L. Catal. Sci. Technol. 2011, 1 (3),
431−436. (d) Khan, S. R.; Khedkar, M. V.; Qureshi, Z. S.; Bagal, D. B.;
Bhanage, B. M. Catal. Commun. 2011, 15 (1), 141−145. (e) Melo, D.
10317. (e) Franke, R.; Selent, D.; Borner, R. Chem. Rev. 2012, 112,
̈
S.; Pereira-Junior, S. S.; dos Santos, E. N. Appl. Catal., A 2012, 411−
́
5675−5732.
412 (0), 70−76. (f) Sacher, J. R.; Weinreb, S. M. Org. Lett. 2012, 14
(8), 2172−2175.
(29) Offermeier, J.; Ariens, E. J. Arch. Int. Pharmacodyn. Ther. 1966,
̈
164, 216−245.
(17) (a) Zimmermann, B.; Herwig, J.; Beller, M. Angew. Chem., Int.
Ed. 1999, 38, 2372−2375. (b) Chen, H.; Li, Y.; Chen, J.; Cheng, P.;
He, Y.-e.; Li, X. J. Mol. Catal. A: Chem 1999, 149, 1−6. (c) Wang, Y.;
Chen, J.; Luo, M.; Chen, H.; Li, X. Catal. Commun. 2006, 7, 979−981.
(d) Wang, Y. Y.; Luo, M. M.; Lin, Q.; Chen, H.; Li, X. J. Green Chem.
2006, 8, 545−548. (e) Behr, A.; Becker, M.; Reyer, S. Tetrahedron Lett.
2010, 51, 2438−2441.
́
(30) Ermakova, M. I.; Belova, I. M.; Latosh, N. I.; Tarakhtii, E. A.;
Tregubenko, I. P.; Semenov, D. I. Pharm. Chem. J. 1987, 21, 439−442.
(31) Barfacker, L.; Rische, T.; Eilbracht, P. Tetrahedron 1999, 55,
̈
7177−7190.
(32) Ferorelli, S.; Abate, C.; Colabufo, N. A.; Niso, M.; Inglese, C.;
Berardi, F.; Perrone, R. J. Med. Chem. 2007, 50, 4648−4655.
(18) Petricci, E.; Mann, A.; Salvadori, J.; Taddei, M. Tetrahedron Lett.
2007, 48, 8501−8504.
(19) For selected examples on other metal-catalyzed hydro-
formylation, see: (a) Hayashi, T.; Hui, Gu, Z.; Sakakura, T.; Tanaka,
M. J. Organomet. Chem. 1988, 352, 373−378. (b) Khan, M. M. T.;
Halligudi, S. B.; Abdi, S. H. R. J. Mol. Catal. A: Chem. 1988, 48, 313−
317. (c) Mitsudo, T.-a.; Suzuki, N.; Kondo, T.; Watanabe, Y. J. Mol.
Catal. A: Chem. 1996, 109, 219−225. (d) Frediani, P.; Bianchi, M.;
Salvini, A.; Carluccio, L. C.; Rosi, L. J. Organomet. Chem. 1997, 547,
35−40. (e) Jennerjahn, R.; Piras, I.; Jackstell, R.; Franke, R.; Wiese, K.-
D.; Beller, M. Chem.Eur. J. 2009, 15, 6383−6388. (f) Piras, I.;
Jennerjahn, R.; Jackstell, R.; Spannenberg, A.; Franke, R.; Beller, M.
Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 280−284.
(20) (a) Takahashi, K.; Yamashita, M.; Tanaka, Y.; Nozaki, K. Angew.
Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4383−4387. (b) Takahashi, K.; Yamashita,
M.; Nozaki, K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18764−18757.
(21) For reports on 2-phosphino-substituted heterocycle derived
ligands, see: (a) Grotjahn, D. B.; Incarvito, C. D.; Rheingold, A. L.
H
dx.doi.org/10.1021/ja312271c | J. Am. Chem. Soc. XXXX, XXX, XXX−XXX