S. Udagawa et al. / Bioorg. Med. Chem. Lett. xxx (2013) xxx–xxx
5
X.; Hungate, R.; Jiang, B.; Jaen, J.; Julian, L. D.; Kaizerman, J.; Novak, P.; Sun, D.;
Tu, H.; Ursu, S.; Walker, N. P. C.; Yan, X.; Ye, Q.; Wang, Z.; Powers, J. P. Bioorg.
Med. Chem. Lett. 2009, 19, 1446.
References and notes
1. (a) Tomlinson, J. W.; Walker, E. A.; Bujalska, I. J.; Draper, N.; Lavery, G. G.;
Cooper, M. S.; Hewison, M.; Stewart, P. M. Endocr. Rev. 2004, 25, 831; (b) Seckl,
J. R.; Walker, E. A. Trends Endocrinol. Metab. 2004, 15, 418; (c) Stulnig, T. M.;
Waldhausl, W. Diabetologia 2004, 47, 1; (d) Seckl, J. S.; Walker, B. R.
Endocrinology 2001, 142, 1371.
2. (a) Masuzaki, H.; Paterson, J.; Shinyama, H.; Morton, N. M.; Mullins, J. J.; Seckl, J.
R.; Flier, J. S. Science 2001, 294, 2166; (b) Masuzaki, H.; Yamamoto, H.; Kenyon,
C. J.; Elmwuist, J. K.; Morton, N. M.; Paterson, M. M.; Shinyama, H.; Sharp, M. G.;
Fleming, S.; Mullins, J. J.; Seckl, J. R.; Flier, J. S. J. Clin. Invest. 2003, 112, 83; (c)
Paterson, J. M.; Morton, N. M.; Fievet, C.; Kenyon, C. J.; Holmes, M. C.; Staels, B.;
Seckl, J. R.; Mullins, J. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 7088.
3. (a) Kotelevtsev, Y.; Holmes, M. C.; Burchell, A.; Houston, P. M.; Schmoll, D.;
Jamieson, P.; Best, R.; Brown, R.; Edwards, C. R. W.; Seckl, J. R.; Mullins, J. J. Proc.
Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 14924; (b) Morton, N. M.; Holmes, M. C.; Fievet,
C.; Staels, B.; Tailleux, A.; Mullins, J. J.; Seckl, J. R. J. Biol. Chem. 2001, 276, 41293;
(c) Morton, N. M.; Paterson, J. M.; Masuzaki, H.; Holmes, M. C.; Staels, B.; Fievet,
C.; Walker, B. R.; Filler, J. S.; Mullins, J. J.; Seckl, J. R. Diabetes 2004, 53, 931.
4. Recent reports and references contained within the following: (a) St. Jean, D. J.,
Jr.; Yuan, C.; Bercot, E. A.; Cupples, R.; Chen, M.; Fretland, J.; Hale, C.; Hungate,
R. W.; Komorowski, R.; Vaniant, M.; Wang, M.; Zhang, X.; Fotsch, C. J. Med.
Chem. 2007, 50, 429; (b) Sun, D.; Di, Y.; Jaen, J. C.; Labelle, M.; Ma, J.; Miao, S.;
Sudom, A.; Tang, L.; Tomooka, C. S.; Ursu, S.; Wang, Z.; Yan, X.; Ye, Q.; Tu, H.;
Powers, J. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 3513; (c) Olson, S.; Aster, S. D.;
Brown, K.; Carbin, I.; Graham, D. W.; Hermanowski-Vosatka, A.; LeGrand, C. B.;
Mundt, S. S.; Shah, K.; Springer, M. S.; Tan, E. Y.; Thieringer, R.; Hermanowski-
Vosatka, A.; Zokian, H. J.; Balkovec, J. M.; Waddell, S. T. Bioorg. Med. Chem. Lett.
2005, 15, 4359; (d) Gu, X.; Dragovic, J.; Koo, G. C.; Koprak, S. I.; LeGrand, C.;
Mundt, S. S.; Shah, K.; Springer, M. S.; Tan, E. Y.; Thieringer, R.; Hermanowski-
Vosatka, A.; Zokian, H. J.; Balkovec, J. M.; Waddell, S. T.; Sun, D.; Di, Y.; Jaen, J.
C.; Labelle, M.; Ma, J.; Miao, S.; Sudom, A.; Tang, L.; Tomooka, C. S.; Ursu, S.;
Wang, Z.; Yan, X.; Ye, Q.; Tu, H.; Powers, J. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15,
5266; (e) McMinn, D. L.; Rew, Y.; Sudom, A.; Caille, S.; DeGraffenreid, M.; He,
5. Veniant, M. M.; Hale, C.; Hungate, R. W.; Gahm, K.; Emery, M. G.; Jona, J.;
Joseph, S.; Adams, J.; Hague, A.; Moniz, G.; Zhang, J.; Bartberger, M. D.; Li, V.;
Syed, R.; Jordan, S.; Komorowski, R.; Chen, M. M.; Cupples, R.; Kim, K. W.; St.
Jean, D. J., Jr.; Johansson, L.; Henriksson, M. A.; Williams, M.; Vallgarda, J.;
Fotsch, C.; Wang, M. J. Med. Chem. 2010, 53, 4481.
6. Siu, M.; Johnson, T. O.; Wang, Y.; Nair, S. K.; Taylor, W. D.; Cripps, S. J.;
Matthews, J. J.; Edwards, M. P.; Pauly, T. A.; Ermolieff, J.; Castro, A.; Hosea, N. A.;
LaPaglia, A.; Fanjul, A. N.; Vogel, J. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 3493.
7. Barf, T.; Vallgarda, J.; Emond, R.; Haggstrom, C.; Kurz, G.; Nygren, A.; Larwood,
V.; Mosialou, E.; Axelsson, X.; Olsson, R.; Engblom, L.; Edling, N.; Ronquist-Nii,
Y.; Ohman, B.; Allberts, P.; Abrahmsen, L. J. Med. Chem. 2002, 45, 3813.
8. Scott, J. S.; Deschoolmeester, J.; Gerhardt, S.; Hargreaves, D.; Kilgour, E.; Lloyd,
A.; Mayers, R. M.; McCoull, W.; Newcombe, N. J.; Ogg, D.; Packer, M. J.; Rees, A.;
Revill, J.; Schofield, P.; Selmi, N.; Swales, J. G.; Whittamore, P. R. O. J. Med. Chem.
2012, 55, 5951.
9. Zhang, J.; Osslund, T. D.; Plant, M. H.; Clogston, C. L.; Nybo, R. E.; Xiong, F.;
Delaney, J. M.; Jordan, S. R. Biochemistry 2005, 44, 6948. PDB code: 1Y5R.
10. Patel, J. R.; Shuai, Q.; Dinges, J.; Winn, M.; Pliushcher, M.; Fung, S.; Monzon, K.;
Chiou, W.; Wang, J.; Pan, L.; Wagaw, S.; Engstrom, K.; Kerdesky, F. A.;
Longenecker, K.; Judge, R.; Qin, W.; Imade, H. M.; Stolarik, D.; Beno, D. W. A.;
Brune, M.; Chovan, L. E.; Sham, H. L.; Link, J. T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17,
750. PDB code: 2IRW.
11. Schuda, P. F.; Greenlee, W. J.; Chakravarty, P. K.; Eskola, P. J. Org. Chem. 1988, 53,
873.
12. Menozzi, G.; Morello, L.; Fossa, P.; Schenone, S.; Ranise, A.; Mosti, L.;
Bondavalli, F.; Loddo, R.; Murgioni, C.; Mascia, V.; La Colla, P.; Tamburini, E.
Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 5465.
13. Jaroskova, L.; Van der Veken, L.; de Belser, P.; Diels, G.; de Groot, A.; Linders, J. T.
M. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8063.
14. Bal, B. S.; Childers, W. E., Jr.; Pinnick, H. W. Tetrahedron 1981, 37, 2091.
15. Reuter, T. Y. Drug Discovery Today: Disease Models 2007, 4, 3.