Journal of the American Chemical Society
Article
Int. Ed. 2012, 51, 1710. (q) Ortega, N.; Tang, D.-T. D.; Urban, S.;
Zhao, D.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 9500.
(3) (a) Kuwano, R.; Sato, K.; Kurokawa, T.; Karube, D.; Ito, Y. J. Am.
Chem. Soc. 2000, 122, 7614. (b) Kuwano, R.; Kashiwabara, M.; Sato,
K.; Ito, T.; Kaneda, K.; Ito, Y. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 521.
(4) Kuwano, R.; Kaneda, K.; Ito, T.; Sato, K.; Kurokawa, T.; Ito, Y.
Org. Lett. 2004, 6, 2213.
(5) Kuwano, R.; Kashiwabara, M. Org. Lett. 2006, 8, 2653.
(6) Mrsic, N.; Jerphagnon, T.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L.; de
Vries, J. G. Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 7.
(20) (a) Zhu, Y.; Burgess, K. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 1623.
(b) Zhou, J.; Ogle, J. W.; Fan, Y.; Banphavichit, V.; Zhu, Y.; Burgess,
K. Chem.Eur. J. 2007, 13, 7162. (c) Perry, M. C.; Cui, X. H.; Powell,
M. T.; Hou, D. R.; Reibenspies, J. H.; Burgess, K. J. Am. Chem. Soc.
2003, 125, 113. (d) O, W. W. N.; Lough, A. J.; Morris, R. H.
Organometallics 2012, 31, 2152. (e) Maeda, T.; Makino, K.; Iwasaki,
M.; Hamada, Y. Chem.Eur. J. 2010, 16, 11954. (f) Hopmann, K. H.;
Bayer, A. Organometallics 2011, 30, 2483. (g) Fan, Y. B.; Cui, X. H.;
Burgess, K.; Hall, M. B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16688.
(h) Dobereiner, G. E.; Nova, A.; Schley, N. D.; Hazari, N.; Miller, S. J.;
Eisenstein, O.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7547.
(21) (a) Sandoval, C. A.; Ohkuma, T.; Utsumi, N.; Tsutsumi, K.;
Murata, K.; Noyori, R. Chem.Asian J. 2006, 1, 102. (b) Sandoval, C.
A.; Ohkuma, T.; Muniz, K.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125,
13490. (c) Phillips, S. D.; Fuentes, J. A.; Clarke, M. L. Chem.Eur. J.
2010, 16, 8002. (d) Kitamura, M.; Tsukamoto, M.; Bessho, Y.;
Yoshimura, M.; Kobs, U.; Widhalm, M.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc.
2002, 124, 6649. (e) Girard, C.; Genet, J. P.; Bulliard, M. Eur. J. Org.
Chem. 1999, 2937. (f) Ashby, M. T.; Halpern, J. J. Am. Chem. Soc.
1991, 113, 589.
(22) (a) Roucoux, A.; Thieffry, L.; Carpentier, J. F.; Devocelle, M.;
Meliet, C.; Agbossou, F.; Mortreux, A. Organometallics 1996, 15, 2440.
(b) Kless, A.; Borner, A.; Heller, D.; Selke, R. Organometallics 1997,
16, 2096. (c) Imamoto, T.; Tamura, K.; Zhang, Z.; Horiuchi, Y.;
Sugiya, M.; Yoshida, K.; Yanagisawa, A.; Gridnev, I. D. J. Am. Chem.
Soc. 2012, 134, 1754. (d) Heller, D.; Kadyrov, R.; Michalik, M.; Freier,
T.; Schmidt, U.; Krause, H. W. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 3025.
(e) Haag, D.; Runsink, J.; Scharf, H. D. Organometallics 1998, 17, 398.
(f) Gridnev, I. D.; Imamoto, T.; Hoge, G.; Kouchi, M.; Takahashi, H. J.
Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2560. (g) Gridnev, I. D.; Higashi, N.;
Asakura, K.; Imamoto, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7183.
(h) Fabrello, A.; Bachelier, A.; Urrutigoity, M.; Kalck, P. Coord. Chem.
Rev. 2010, 254, 273.
(23) (a) Ettel, V.; Myska, J. Chem. Abstr. 1956, 5619. (b) Ettel, V.;
Myska, J. Collect. Czech. Chem. Commun. 1956, 21, 473. (c) Zhao, H.;
He, X. S.; Thurkauf, A.; Hoffman, D.; Kieltyka, A.; Brodbeck, R.;
Primus, R.; Wasley, J. W. F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 3111.
(d) Zhao, H.; Thurkauf, A.; He, X. S.; Hodgetts, K.; Zhang, X. Y.;
Rachwal, S.; Kover, R. X.; Hutchison, A.; Peterson, J.; Kieltyka, A.;
Brodbeck, R.; Primus, R.; Wasley, J. W. F. Bioorg. Med. Chem. Lett.
2002, 12, 3105.
(24) (a) Chen, C.-B.; Wang, X.-F.; Cao, Y.-J.; Cheng, H.-G.; Xiao,
W.-J. J. Org. Chem. 2009, 74, 3532. (b) Hinman, R. L.; Shull, E. R. J.
Org. Chem. 1961, 26, 2339. (c) Ballini, R.; Palmieri, A.; Petrini, M.;
Shaikha, R. R. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 129. (d) Li, Y.; Shi, F.-Q.;
He, Q.-L.; You, S.-L. Org. Lett. 2009, 11, 3182. (e) Zheng, B.-H.; Ding,
C.-H.; Hou, X.-L.; Dai, L.-X. Org. Lett. 2010, 12, 1688. (f) Jing, L.;
Wei, J.; Zhou, L.; Huang, Z.; Li, Z.; Wu, D.; Xiang, H.; Zhou, X.
Chem.Eur. J. 2010, 16, 10955.
(7) Maj, A. M.; Suisse, I.; Meliet, C.; Agbossou-Niedercorn, F.
Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 2010.
(8) Baeza, A.; Pfaltz, A. Chem.Eur. J. 2010, 16, 2036.
(9) Wang, D.-S.; Chen, Q.-A.; Li, W.; Yu, C.-B.; Zhou, Y.-G.; Zhang,
X. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8909.
(10) Wang, D.-S.; Tang, J.; Zhou, Y.-G.; Chen, M.-W.; Yu, C.-B.;
Duan, Y.; Jiang, G.-F. Chem. Sci. 2011, 2, 803.
(11) Duan, Y.; Chen, M.-W.; Ye, Z.-S.; Wang, D.-S.; Chen, Q.-A.;
Zhou, Y.-G. Chem.Eur. J. 2011, 17, 7193.
(12) Duan, Y.; Chen, M.-W.; Chen, Q.-A.; Yu, C.-B.; Zhou, Y.-G.
Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 1235.
(13) Recently, Chen and co-workers developed an asymmetric
hydrosilylation of indoles, using combined Lewis base along with
Brønsted acid activation to ensure full conversion and high
enantioselectivity: Xiao, Y.-C.; Wang, C.; Yao, Y.; Sun, J.; Chen, Y.-
C. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10661.
(14) Chen, Q.-A.; Ye, Z.-S.; Duan, Y.; Zhou, Y.-G. Chem. Soc. Rev.
2013, 42, 497.
(15) (a) Abe, H.; Amii, H.; Uneyama, K. Org. Lett. 2001, 3, 313.
(b) Suzuki, A.; Mae, M.; Amii, H.; Uneyama, K. J. Org. Chem. 2004,
69, 5132. (c) Wang, Y.-Q.; Zhou, Y.-G. Synlett 2006, 1189. (d) Yang,
Q.; Shang, G.; Gao, W.; Deng, J.; Zhang, X. Angew. Chem., Int. Ed.
2006, 45, 3832. (e) Wang, Y.-Q.; Lu, S.-M.; Zhou, Y.-G. J. Org. Chem.
2007, 72, 3729. (f) Wang, Y.-Q.; Yu, C.-B.; Wang, D.-W.; Wang, X.-B.;
Zhou, Y.-G. Org. Lett. 2008, 10, 2071. (g) Yu, C.-B.; Wang, D.-W.;
Zhou, Y.-G. J. Org. Chem. 2009, 74, 5633. (h) Chen, M.-W.; Duan, Y.;
Chen, Q.-A.; Wang, D.-S.; Yu, C.-B.; Zhou, Y.-G. Org. Lett. 2010, 12,
5075. (i) Zhou, X.-Y.; Bao, M.; Zhou, Y.-G. Adv. Synth. Catal. 2011,
353, 84. (j) McLaughlin, M.; Belyk, K.; Chen, C.-Y.; Linghu, X.; Pan,
J.; Qian, G.; Reamer, R. A.; Xu, Y. Org. Process Res. Dev. 2013, 17,
1052.
(16) (a) Yu, C.-B.; Gao, K.; Wang, D.-S.; Shi, L.; Zhou, Y.-G. Chem.
Commun. 2011, 47, 5052. (b) Yu, C.-B.; Gao, K.; Chen, Q.-A.; Chen,
M.-W.; Zhou, Y.-G. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 2560.
(17) (a) Raja, R.; Thomas, J. M.; Jones, M. D.; Johnson, B. F. G.;
Vaughan, D. E. W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14982. (b) Wang, Y.-
Q.; Lu, S.-M.; Zhou, Y.-G. Org. Lett. 2005, 7, 3235. (c) Goulioukina,
N. S.; Bondarenko, G. N.; Bogdanov, A. V.; Gavrilov, K. N.;
Beletskaya, I. P. Eur. J. Org. Chem. 2009, 510. (d) Wang, C.; Yang, G.;
Zhuang, J.; Zhang, W. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2044. (e) Teng, B.;
Zheng, J.; Huang, H.; Huang, P. Chin. J. Chem. 2011, 29, 1312.
(f) Zhou, X.-Y.; Wang, D.-S.; Bao, M.; Zhou, Y.-G. Tetrahedron Lett.
2011, 52, 2826.
(18) (a) Drago, D.; Pregosin, P. S. Organometallics 2002, 21, 1208.
(b) Jones, M. D.; Raja, R.; Thomas, J. M.; Johnson, B. F. G.; Lewis, D.
W.; Rouzaud, J.; Harris, K. D. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42,
4326. (c) Tsuchiya, Y.; Hamashima, Y.; Sodeoka, M. Org. Lett. 2006, 8,
4851. (d) Monguchi, D.; Beemelmanns, C.; Hashizume, D.;
Hamashima, Y.; Sodeoka, M. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 867.
(25) (a) Grushin, V. V. Chem. Rev. 1996, 96, 2011. (b) Hills, I. D.;
Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13178. (c) Konnick, M. M.;
Gandhi, B. A.; Guzei, I. A.; Stahl, S. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45,
2904. (d) Nielsen, R. J.; Goddard, W. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128,
9651. (e) Popp, B. V.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4410.
(f) Konnick, M. M.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5753.
(g) Popp, B. V.; Stahl, S. S. Chem.Eur. J. 2009, 15, 2915.
(h) Decharin, N.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5732.
(i) Sigman, M. S.; Jensen, D. R. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 221.
(j) Gligorich, K. M.; Schultz, M. J.; Sigman, M. S. J. Am. Chem. Soc.
2006, 128, 2794. (k) Schultz, M. J.; Adler, R. S.; Zierkiewicz, W.;
Privalov, T.; Sigman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8499.
(26) (a) Leoni, P.; Sommovigo, M.; Pasquali, M.; Midollini, S.; Braga,
D.; Sabatino, P. Organometallics 1991, 10, 1038. (b) Portnoy, M.;
Frolow, F.; Milstein, D. Organometallics 1991, 10, 3960. (c) Leoni, P.;
Pasquali, M.; Sommovigo, M.; Laschi, F.; Zanello, P.; Albinati, A.;
Lianza, F.; Pregosin, P. S.; Rueegger, H. Organometallics 1993, 12,
1702. (d) Portnoy, M.; Milstein, D. Organometallics 1994, 13, 600.
(e) Arnanz, A.; Gonzal
́
ez-Arellano, C.; Juan, A.; Villaverde, G.; Corma,
chez, F. Chem. Commun. 2010, 46, 3001.
A.; Iglesias, M.; San
́
(f) Boronat, M.; Corma, A.; Gonzal
Sanchez, F. Organometallics 2010, 29, 134. (g) Wang, D.-S.; Wang, D.-
W.; Zhou, Y.-G. Synlett 2011, 947.
́
ez-Arellano, C.; Iglesias, M.;
́
(19) (a) Wang, D.-S.; Ye, Z.-S.; Chen, Q.-A.; Zhou, Y.-G.; Yu, C.-B.;
Fan, H.-J.; Duan, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8866. (b) Li, C.;
Chen, J.; Fu, G.; Liu, D.; Liu, Y.; Zhang, W. Tetrahedron 2013, 69,
6839.
̌
(e) Fantasia, S.; Egbert, J. D.; Jurcík, V.; Cazin, C. S. J.; Jacobsen, H.;
Cavallo, L.; Heinekey, D. M.; Nolan, S. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2009,
L
dx.doi.org/10.1021/ja502020b | J. Am. Chem. Soc. XXXX, XXX, XXX−XXX