Crystal Growth & Design
Article
4096−4098. (c) Manzur, C.; Millan, L.; Fuentealba, M.; Hamon, J.-R.;
Carrillo, D. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3615−3617. (d) Singh, V. P.;
Singh, S.; Kativar, A. J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2009, 24 (2), 577−
588. (e) Banerjee, S.; Mondal, S.; Sen, S.; Das, S.; Hughes, D. L.;
Rizzoli, C.; Desplanches, C.; Mandal, Ch.; Mitra, S. Dalton Trans.
2009, 6849−6860. (f) Bernhardt, P. V.; Chin, P.; Sharpe, P. C.; Wang,
J.-Y. C.; Richardson, R. J. Biol. Inorg. Chem. 2005, 10, 761−777.
(3) (a) Sing, R. B. Talanta 1982, 29, 77−84. (b) Katyal, M.; Dutt, Y.
Talanta 1975, 22, 151−166.
(4) (a) Narang, R.; Narasimhan, B.; Sharma, S. Curr. Med. Chem.
2011, 19 (4), 569−612. (b) Rollas, S.; Kucukguzel, S. G. Molecules
2007, 12, 1910−1939. (c) Fraga, C. A. M.; Barreiro, E. J. Curr. Med.
Chem. 2006, 13 (2), 167−198. (d) Scior, T.; Garces-Eisele, S. J. Curr.
Med. Chem. 2006, 13 (18), 2205−2219. (e) Kummerle, A. E.; Vieira,
M. M.; Schmitt, M.; Miranda, A. L. P.; Fraga, C. A. M.; Bourguignon,
J.-J.; Barreiro, E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 4963−4966.
(5) (a) Sacconi, L. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 5434−5435.
(b) Belskaya, N. P.; Bakulev, V. A. ARKIVOC 2010, No. i, 275−332.
(c) Khalil, T. E.; Labib, L.; Iskander, M. F. Polyhedron 1993, 13, 2569−
2578. (d) Richardson, R.; Becker, E.; Bernhardt, P. V. Acta Crystallogr.
1999, C55, 2102−2105. (e) Paschalidis, D. G.; Tossidis, I. A.; Gdaniec,
M. Polyhedron 2000, 19, 2629−2637.
(6) (a) Palla, G.; Predieri, G.; Domiano, P.; Vignali, C.; Turner, W.
Tetrahedron 1986, 42 (13), 3649−3654. (b) Kitaev, Y. P.; Buzykin, B.
I.; Troepol’skaya, T. V. Russ. Chem. Rev. 1970, 39, 441−456.
(7) Galic, N.; Dijanosic, A.; Kontrec, D.; Miljanic, S. Spectrochim. Acta
2012, A95, 347−353.
(8) Litvinov, I. A.; Kataeva, O. N.; Ermolaeva, L. V.; Vagina, G. A.;
Troepolskaya, T. V.; Naumov, V. A. Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem.
Sci. 1991, 40 (1), 62−67.
(9) Patole, J.; Sandbhor, U.; Padhye, S.; Deobagkar, D. N.; Anson, C.
E.; Powell, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 51−55.
(10) CrysAlis PRO; Agilent Technologies Ltd: Yarnton, Oxfordshire,
UK, 2013.
(11) APEX2; Bruker AXS Inc.: Madison, Wisconsin, USA, 2012.
(12) (a) Blessing, R. H. Crystallogr. Rev. 1987, 1, 3−58. (b) Blessing,
R. H. J. Appl. Crystallogr. 1989, 22, 396−397. (c) Blessing, R. H. J.
Appl. Crystallogr. 1997, 30, 421−426.
P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.;
Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima,
T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.;
Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin,
K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.;
Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega,
N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.;
Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.;
Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.;
Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.;
Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.;
Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09;
Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
(27) (a) Becke, A. D. Phys. Rev. A: At., Mol., Opt. Phys. 1988, 38,
3098. (b) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785−
789.
(28) Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys.
1980, 72, 650−654.
(29) Møller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618−622.
(30) Dunning, T. H. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007−1023.
(31) Dovesi, R.; Saunders, V. R.; Roetti, R.; Orlando, R.; Zicovich-
Wilson, C. M.; Pascale, F.; Civalleri, B.; Doll, K.; Harrison, N. M.;
Bush, I. J.; D’Arco, P.; Llunell, M. CRYSTAL09 (CRYSTAL09 User’s
Manual), University of Torino: Torino, Italy, 2009.
(32) (a) Grimme, S. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1463−1473.
(b) Grimme, S. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1787−1799.
(33) Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553.
́
́
(34) Jarzembska, K. N.; Kubsik, M.; Kaminski, R.; Wozniak, K.;
Dominiak, P. M. Cryst. Growth Des. 2012, 12, 2508−2524.
(35) Civalleri, B.; Zicovich-Wilson, C. M.; Valenzano, L.; Ugliengo,
P. CrystEngComm 2008, 10, 405−410.
́
(36) Kaminski, R.; Jarzembska, K. N.; Domagała, S. J. Appl.
Crystallogr. 2013, 46, 540−534.
(37) (a) Wardell, S. M. S. V.; de Souza, M. V. N.; Wardell, J. L.; Low,
J. N.; Glidewell, Ch. Acta Crystallogr. 2007, B63, 879−895.
(b) Aakeroy, Ch. B.; Forbes, S.; Desper, J. CrystEngComm 2012, 14,
̈
2435−2443.
(38) Bernhardt, P. V.; Chin, P.; Sharpe, P. C.; Richardson, D. R.
Dalton Trans. 2007, 30, 3232−3244.
(13) Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112−122.
(14) (a) Volkov, A.; Messerschmidt, M.; Coppens, P. Acta Crystallogr.
2007, D63, 160−170. (b) Jarzembska, K. N.; Kubsik, M.; Kaminski, R.;
Wozniak, K.; Dominiak, P. M. Cryst. Growth Des. 2012, 12 (5), 2508−
2524.
(39) (a) Litvinov, I. A.; Kataeva, O. N.; Ernolaeva, L. V.; Vagina, G.
A.; Troepolskaya, T. V.; Naumov, V. A. Russ. Chem. Bull. 1991, 40/1,
62−67. (b) Yang, J.; Jiang, Z.-D.; Zhang, F.-G.; Jian, F.-F. Acta
Crystallogr. 2010, E66, o927.
(40) Allen, F. H.; Kennard, O.; Watson, D. G.; Brammer, L.; Orpen,
A. G.; Taylor, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1987, 2, S1−S19.
(15) Jelsch, C.; Guillot, B.; Lagoutte, A.; Lecomte, C. J. Appl.
Crystallogr. 2005, 38, 38−54.
(41) Durka, K.; Jarzembska, K. N.; Kamin
́
́
(16) Jarzembska, K. N.; Dominiak, P. M. Acta Crystallogr. 2012, A68,
139−147.
Serwatowski, J.; Wozniak, K. Cryst. Growth Des. 2012, 12, 3720−3734.
́
(42) Hirshfeld, F. L. Acta Crystallogr. 1976, A32, 239−244.
(43) Bernstein, J.; Davis, R. E.; Shimoni, L.; Chang, N.-L. Angew.
Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1555−1573.
(17) Volkov, A.; Li, X.; Koritsanszky, T.; Coppens, P. J. Phys. Chem. A
2004, 108, 4283−4300.
(18) Hansen, N. K.; Coppens, P. Acta Crystallogr. 1978, A34, 909−
921.
(44) Grabowski, S.; Sokalski, W. A.; Leszczynski, J. Chem. Phys. 2007,
337 (1−3), 68−76.
(19) Dominiak, P. M.; Volkov, A.; Li, X.; Messerschmidt, M.;
Coppens, P. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3 (1), 232−247.
(20) Allen, F. H. Acta Crystallogr. 2002, B58, 380−388.
(21) (a) Pines, A.; Gibby, M. G.; Waugh, J. S. J. Chem. Phys. 1973, 59,
569−590. (b) Mehring, M. High-Resolution NMR Spectroscopy in Solids;
Springer-Verlag: New York, 1983.
(22) Stejskal, E. O.; Memory, J. D. High-Resolution NMR in the Solid
State. Fundamentals of CP/MAS; Oxford University Press: Oxford,
1994.
(45) Imai, Y. N.; Inoue, Y.; Nakanishi, I.; Kitaura, K. Protein Sci. 2008,
17, 1129−1137.
(46) Durka, K.; Jarzembska, K. N.; Kamin
Serwatowski, J.; Wozniak, K. Cryst. Growth Des. 2013, 13, 4181−4185.
́
(47) Turner, M. J.; McKinnon, J. J.; Jayatilaka, D.; Spackman, M. A.
CrystEngComm 2011, 13, 1804−1813.
́
(48) Pisklak, D. M.; Krol, M.; Herold, F.; Wolska, I.; Wawer, I. J. Mol.
Struct. 2008, 892, 325−330.
(49) Czernek, J.; Pawlak, T.; Potrzebowski, M. J. Chem. Phys. Lett.
2012, 527, 31−35.
(23) ACD/SpecMenager, version 10.08, Advanced Chemistry
Development, Inc., 2007.
́ ́
(50) (a) Durka, K.; Jarzembska, K. N.; Kaminski, R.; Lulinski, S.;
(24) Segall, M. D.; Lindan, P. J. D.; Probert, M. J.; Pickard, C. J.;
Hasnip, P. J.; Clark, S. J.; Payne, M. C. J. Phys.: Condens. Matter 2002,
14, 2717−2744.
Serwatowski, J.; Wozniak, K. Cryst. Growth Des. 2013, 13, 4181−4185.
́
(b) Durka, K.; Jarzembska, K. N.; Kamin
́
ski, R.; Lulin
́
ski, S.;
Serwatowski, J.; Wozniak, K. Cryst. Growth Des. 2012, 12, 3720−3734.
́
(25) Accelrys, 2011.
(26) Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.;
Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci,
B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H.
2281
dx.doi.org/10.1021/cg401866x | Cryst. Growth Des. 2014, 14, 2263−2281