Organic & Biomolecular Chemistry
Paper
3 S. Jones and J. M. Thornton, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 24 J. M. Davis, A. Truong and A. D. Hamilton, Org. Lett., 2005,
1996, 93, 13–20. 7, 5405–5408.
4 I. Saraogi and A. D. Hamilton, Biochem. Soc. Trans., 2008, 25 L. Moisan, S. Odermatt, N. Gombosuren, A. Carella and
36, 1414–1417. J. Rebek, Eur. J. Org. Chem., 2008, 1673–1676.
5 V. Azzarito, K. Long, N. S. Murphy and A. J. Wilson, Nat. 26 P. Restorp and J. Rebek, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2008, 18,
Chem., 2013, 5, 161–173. 5909–5911.
6 Y. Che, B. R. Brooks and G. R. Marshall, Biopolymers, 2007, 27 S. M. Biros, L. Moisan, E. Mann, A. Carella, D. Zhai,
86, 288–297.
J. C. Reed and J. Rebek, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2007, 17,
4641–4645.
7 L. D. Walensky, A. L. Kung, I. Escher, T. J. Malia,
S. Barbuto, R. D. Wright, G. Wagner, G. L. Verdine and 28 A. Volonterio, L. Moisan and J. Rebek, Org. Lett., 2007, 9,
S. J. Korsmeyer, Science, 2004, 305, 1466–1470. 3733–3736.
8 Y.-W. Kim, T. N. Grossmann and G. L. Verdine, Nat. 29 I. Ehlers, P. Maity, J. Aubé and B. König, Eur. J. Org. Chem.,
Protocols, 2011, 6, 761–771. 2011, 2474–2490.
9 Y. S. Chang, B. Graves, V. Guerlavais, C. Tovar, K. Packman, 30 A. Raghuraman, E. Ko, L. M. Perez, T. R. Ioerger and
K.-H. To, K. A. Olson, K. Kesavan, P. Gangurde, K. Burgess, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 12350–12353.
A. Mukherjee, T. Baker, K. Darlak, C. Elkin, Z. Filipovic, 31 A. S. Voisin-Chiret, A. Bouillon, G. Burzicki, M. Celant,
F. Z. Qureshi, H. Cai, P. Berry, E. Feyfant, X. E. Shi,
J. Horstick, D. A. Annis, A. M. Manning, N. Fotouhi,
R. Legay, H. El-Kashef and S. Rault, Tetrahedron, 2009, 65,
607–612.
H. Nash, L. T. Vassilev and T. K. Sawyer, Proc. Natl. Acad. 32 E. Mann, L. Moisan, J.-L. Hou and J. Rebek Jr., Tetrahedron
Sci. U. S. A., 2013, 110, E3445–E3454. Lett., 2008, 49, 903–905.
10 J. A. Kritzer, O. M. Stephens, D. A. Guarracino, S. K. Reznik 33 H. Yin, G.-i. Lee, K. A. Sedey, J. M. Rodriguez, H.-G. Wang,
and A. Schepartz, Bioorg. Med. Chem., 2005, 13, 11–16.
11 H. S. Haase, K. J. Peterson-Kaufman, S. K. Lan Levengood,
S. M. Sebti and A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc., 2005,
127, 5463–5468.
J. W. Checco, W. L. Murphy and S. H. Gellman, J. Am. 34 H. Yin and A. D. Hamilton, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004,
Chem. Soc., 2012, 134, 7652–7655. 14, 1375–1379.
12 L. M. Johnson, S. H. Gellman and E. K. Amy, a-Helix 35 J. T. Ernst, J. Becerril, H. S. Park, H. Yin and
Mimicry with a/b-Peptides, in Methods in Enzymology,
Academic Press, 2013, vol. 523, pp. 407–429.
A. D. Hamilton, Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 535–
539.
13 B. P. Orner, J. T. Ernst and A. D. Hamilton, J. Am. Chem. 36 J. P. Plante, T. Burnley, B. Malkova, M. E. Webb,
Soc., 2001, 123, 5382–5383.
14 H. Yin, G.-i. Lee, K. A. Sedey, O. Kutzki, H. S. Park,
S. L. Warriner, T. A. Edwards and A. J. Wilson, Chem.
Commun., 2009, 5091–5093.
B. P. Orner, J. T. Ernst, H.-G. Wang, S. M. Sebti and 37 J.-M. Ahn and S.-Y. Han, Tetrahedron Lett., 2007, 48,
A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 10191–10196. 3543–3547.
15 H. Yin, G.-i. Lee, H. S. Park, G. A. Payne, J. M. Rodriguez, 38 J. M. Rodriguez, N. T. Ross, W. P. Katt, D. Dhar, G.-i. Lee
S. M. Sebti and A. D. Hamilton, Angew. Chem., Int. Ed.,
2005, 44, 2704–2707.
16 L. Chen, H. Yin, B. Farooqi, S. Sebti, A. D. Hamilton and
J. Chen, Mol. Cancer Ther., 2005, 4, 1019–1025.
and A. D. Hamilton, ChemMedChem, 2009, 4, 649–656.
39 J. M. Rodriguez and A. D. Hamilton, Angew. Chem., Int. Ed.,
2007, 46, 8614–8617.
40 A. Speicher, M. Groh, M. Hennrich and A.-M. Huynh,
Eur. J. Org. Chem., 2010, 6760–6778.
17 A. Kazi, J. Sun, K. Doi, S.-S. Sung, Y. Takahashi, H. Yin,
J. M. Rodriguez, J. Becerril, N. Berndt, A. D. Hamilton, 41 D. V. Leusen and A. M. V. Leusen, Synthetic Uses of
H.-G. Wang and S. M. Sebti, J. Biol. Chem., 2011, 286, 9382–
Tosylmethyl Isocyanide (TosMIC), in Organic Reactions,
9392.
John Wiley & Sons, Inc., 2004.
18 H. Yin, G.-I. Lee, K. A. Sedey, O. Kutzki, H. S. Park, 42 A. M. Van Leusen, J. Wildeman and O. H. Oldenziel, J. Org.
B. P. Orner, J. T. Ernst, H.-G. Wang, S. M. Sebti and
A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 10191–10196.
19 O. Kutzki, H. S. Park, J. T. Ernst, B. P. Orner, H. Yin and
Chem., 1977, 42, 1153–1159.
43 D. A. Horne, K. Yakusijin and G. Büchi, Heterocycles, 1994,
39, 139–153.
A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 11838– 44 D. R. Sidler, T. C. Lovelace, J. M. McNamara and P. J. Reider,
11839. J. Org. Chem., 1994, 59, 1231–1233.
20 C. G. Cummings and A. D. Hamilton, Curr. Opin. Chem. 45 J. Wang, N. Le, A. Heredia, H. Song, R. Redfield and
Biol., 2010, 14, 341–346. L.-X. Wang, Org. Biomol. Chem., 2005, 3, 1781–1786.
21 M. K. P. Jayatunga, S. Thompson and A. D. Hamilton, 46 P. Beak, A. Tse, J. Haawkins, C.-W. Chen and S. Mills, Tetra-
Bioorg. Med. Chem. Lett., 2014, 24, 717–724. hedron, 1983, 39, 1983–1989.
22 L. Anderson, M. Zhou, V. Sharma, J. M. McLaughlin, 47 C. A. Lipinski, F. Lombardo, B. W. Dominy and P. J. Feeney,
D. N. Santiago, F. R. Fronczek, W. C. Guida and
M. L. McLaughlin, J. Org. Chem., 2010, 75, 4288–4291.
23 P. Maity and B. Konig, Org. Lett., 2008, 10, 1473–1476.
Adv. Drug Delivery Rev., 2001, 46, 3–26.
48 W. L. Jorgensen, D. S. Maxwell and J. Tirado-Rives, J. Am.
Chem. Soc., 1996, 118, 11225–11235.
This journal is © The Royal Society of Chemistry 2014
Org. Biomol. Chem., 2014, 12, 4432–4444 | 4443