FULL PAPER
[9] a) A. Bheemaraju, R. L. Lord, P. Müller, S. Groysman, Orga-
nometallics 2012, 31, 2120–2123; b) A. Bheemaraju, J. W. Beat-
tie, R. L. Lord, P. D. Martin, S. Groysman, Chem. Commun.
2012, 48, 9595–9597; c) A. Bheemaraju, J. W. Beattie, E. G. Ta-
basan, P. D. Martin, R. L. Lord, S. Groysman, Organometallics
2013, 32, 2952–2962; d) J. W. Beattie, D. S. White, A. Bheema-
raju, P. D. Martin, S. Groysman, Dalton Trans. 2014, 43, 7979–
7986.
Acknowledgments
The authors thank Wayne State University for initially supporting
this project and the National Science Foundation (NSF) for the
current support under grant number CHE-1349048. J. W. B thanks
the Department of Chemistry for the Continuing Graduate Rumble
Fellowship. X-ray diffraction, NMR spectroscopic, and MS analy-
ses were performed at the Lumigen Instrument Center.
[10] A. S. Nagamani, Y. Norikane, N. Tamaoki, J. Org. Chem. 2005,
70, 9304–9313.
[11] A related ligand was previously reported, see: A. Panunzi, F.
Giordano, I. Orabona, F. Rufflo, Inorg. Chim. Acta 2005, 358,
1217–1224.
[1]
[2]
a) A. L. Gavrilova, B. Bosnich, Chem. Rev. 2004, 104, 349–384;
b) C. M. Thomas, Comments Inorg. Chem. 2011, 32, 14–38.
[12] a) T. C. Davenport, T. D. Tilley, Angew. Chem. Int. Ed. 2011,
50, 12205–12208; b) N. Kuganathan, J. C. Green, Chem. Com-
mun. 2008, 2432–2434; c) H. L. Hermann, G. Boche, P.
Schwerdtfeger, Chem. Eur. J. 2001, 7, 533–539; d) P. K. Mehro-
tra, R. Hoffmann, Inorg. Chem. 1978, 17, 2187–2189.
[13] a) C. C. Lu, E. Bill, T. Weyhermüller, E. Bothe, K. Wieghardt,
J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3181–3197; b) M. Van Gastel,
C. C. Lu, K. Wieghardt, W. Lubitz, Inorg. Chem. 2009, 48,
2626–2632; c) T. W. Myers, L. A. Berben, J. Am. Chem. Soc.
2011, 133, 11865–11867; d) T. W. Myers, G. M. Yee, L. A.
Berben, Eur. J. Inorg. Chem. 2013, 3831–3835; e) A. K. Hui,
R. L. Lord, K. G. Caulton, Dalton Trans. 2014, 43, 7958–7963;
f) K. G. Caulton, Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 435–443; g) S.
Bellinger-Buckley, T.-C. Chang, D. Schweinfurth, S. Bag, W.
Zhou, B. Torok, B. Sarkar, M.-K. Tsai, J. Rochford, Inorg.
Chem. 2014, 53, 5556–5567.
For selected reviews on the structures and reactivity of dicop-
per complexes, see: a) S. Fukuzumi, K. D. Karlin, Coord.
Chem. Rev. 2013, 257, 187–195; b) M. Suzuki, H. Furutachi,
¯
H. Okawa, Coord. Chem. Rev. 2000, 200–202, 105–129; c) E. A.
Lewis, W. B. Tolman, Chem. Rev. 2004, 104, 1047–1076.
[3]
[4]
H. B. Gray, E. I. Stiefel, J. S. Valentine, I. Bertini, Biological
Inorganic Chemistry: Structure and Reactivity, 2007, University
Science Books, Sausalito, CA.
For selected recent examples, see: a) D. Huang, R. H. Holm,
J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4693–4701; b) T. M. Powers, T. A.
Betley, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12289–12296; c) G. E.
Alliger, P. Müller, L. H. Do, C. C. Cummins, D. G. Nocera,
Inorg. Chem. 2011, 50, 4107–4115; d) J. W. Napoline, M. W.
Bezpalko, B. M. Foxman, C. M. Thomas, Chem. Commun.
2013, 49, 4388–4390; e) T. Bauer, F. R. Wagner, R. Kempe,
Chem. Eur. J. 2013, 19, 8732–8735; f) M. R. Halvagar, P. V.
Solntsev, H. Lim, B. Hedman, K. O. Hodgson, E. I. Solomon,
C. J. Cramer, W. B. Tolman, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136,
7269–7272; g) K. E. Dalle, T. Gruene, S. Dechert, S. Deme-
shko, F. Meyer, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 7428–7434; h) S.
Zeevi, E. Y. Tshuva, Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 5369–5376; i)
P. A. Rudd, N. Planas, E. Bill, L. Gagliardi, C. C. Lu, Eur. J.
Inorg. Chem. 2013, 3898–3906; j) S. Kundu, E. Matito, S. Wal-
leck, F. F. Pfaff, F. Heims, B. Rbay, J. M. Luis, A. Company,
B. Braun, T. Glaser, K. Ray, Chem. Eur. J. 2012, 18, 2787–2791.
[14] a) H. L. Hermann, G. Boche, P. Schwerdtfeger, Chem. Eur. J.
2001, 7, 5333–5342; b) S. Dinda, A. G. Samuelson, Chem. Eur.
J. 2012, 18, 3032–3042; c) F. Schax, C. Limberg, C. Mügge, Eur.
J. Inorg. Chem. 2012, 4661–4668; d) B. Pinter, L. Broeckaert, J.
Turek, A. Ru˚zicˇka, F. De Proft, Chem. Eur. J. 2014, 20, 734–
ˇ
744.
[15] S. K. Mandal, L. K. Thompson, K. Nag, J. P. Charland, E. J.
Gabe, Inorg. Chem. 1987, 26, 1391–1395.
[16] Y. M. Badiei, A. Dinescu, X. Dai, R. M. Palomino, F. W. Hei-
nemann, T. R. Cundari, T. H. Warren, Angew. Chem. Int. Ed.
2008, 47, 9961–9964; Angew. Chem. 2008, 120, 10109.
[17] Y. Shao, L. F. Molnar, Y. Jung, J. Kussmann, C. Ochsenfeld,
S. T. Brown, A. T. B. Gilbert, L. V. Slipchenko, S. V. Levch-
enko, D. P. O’Neill, R. A. DiStasio Jr., R. C. Lochan, T. Wang,
G. J. O. Beran, N. A. Besley, J. M. Herbert, C. Y. Lin, T.
Van Voorhis, S. H. Chien, A. Sodt, R. P. Steele, V. A. Rassolov,
P. E. Maslen, P. P. Korambath, R. D. Adamson, B. Austin, J.
Baker, E. F. C. Byrd, H. Dachsel, R. J. Doerksen, A. Dreuw,
B. D. Dunietz, A. D. Dutoi, T. R. Furlani, S. R. Gwaltney, A.
Heyden, S. Hirata, C.-P. Hsu, G. Kedziora, R. Z. Khalliulin, P.
Klunzinger, A. M. Lee, M. S. Lee, W. Z. Liang, I. Lotan, N.
Nair, B. Peters, E. I. Proynov, P. A. Pieniazek, Y. M. Rhee, J.
Ritchie, E. Rosta, C. D. Sherrill, A. C. Simmonett, J. E. Subot-
nik, H. L. Woodcock III, W. Zhang, A. T. Bell, A. K. Chakra-
borty, D. M. Chipman, F. J. Keil, A. Warshel, W. J. Hehre,
H. F. Schaefer, J. Kong, A. I. Krylov, P. M. W. Gill, M. Head-
Gordon, Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 8, 3172–3191.
Received: June 30, 2014
[5] a) B. Clare, N. Sarker, R. Shoemaker, J. R. Hagadorn, Inorg.
Chem. 2004, 43, 1159–1166; b) M. J. McNevin, J. R. Hagadorn,
Inorg. Chem. 2004, 43, 8547–8554; c) J. R. Hagadorn, M. J.
McNevin, G. Wiedenfeld, R. Shoemaker, Organometallics
2003, 22, 4818–4824.
[6] a) C. J. Chang, Y. Deng, A. F. Heyduk, C. K. Chang, D. G.
Nocera, Inorg. Chem. 2000, 39, 959–966; b) C. J. Chang, Z.-H.
Loh, C. Shi, F. C. Anson, D. G. Nocera, J. Am. Chem. Soc.
2004, 126, 10013–10020; c) D. K. Dogutan, S. A. Stoian, R.
McGuire, M. Schwalbe, T. S. Teets, D. G. Nocera, J. Am.
Chem. Soc. 2011, 133, 131–140.
[7] a) D. F.-J. Piesik, P. Haack, S. Harder, C. Limberg, Inorg.
Chem. 2009, 48, 11259–11264; b) J. P. Falkenhagen, P. Haack,
C. Limberg, B. Braun, Z. Anorg. Allg. Chem. 2011, 637, 1741–
1149; c) P. Haack, C. Limberg, T. Tietz, R. Metzinger, Chem.
Commun. 2011, 47, 6374–6375.
[8] D. V. Partyka, T. S. Teets, M. Zeller, J. B. Updegraff, A. D.
Hunter, T. G. Gray, Chem. Eur. J. 2012, 18, 2100–2112.
Published Online: October 28, 2014
Eur. J. Inorg. Chem. 2014, 5865–5873
5873
© 2014 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim