I
N. Schädel et al.
Paper
Synthesis
(5) (a) Yan, S. F.; Ramasamy, R.; Schmidt, A. M. Nat. Rev. Endocrinol.
2008, 4, 285. (b) Yamada, H.; Sasaki, T.; Niwa, S.; Oishi, T.;
Murata, M.; Kawakami, T.; Aimoto, S. Bioorg. Med. Chem. Lett.
2004, 14, 5677. (c) Singh, R.; Barden, A.; Mori, T.; Beilin, L. Dia-
betologia 2001, 44, 129.
(6) (a) Sheng, B.; Bach Larsen, L.; Le, T. T.; Zhao, D. Molecules 2018,
23, 712. (b) Kaur, H.; Kamalov, M.; Brimble, M. A. Acc. Chem. Res.
2016, 49, 2199. (c) Nomi, Y.; Annaka, H.; Sato, S.; Ueta, E.;
Ohkura, T.; Yamamoto, K.; Homma, S.; Suzuki, E.; Otsuka, Y.
J. Agric. Food Chem. 2016, 64, 8397. (d) Lederer, M. O.; Klaiber, R.
G. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 2499. (e) Moeckel, M.; Duerasch,
A.; Weiz, A.; Ruch, M.; Henle, T. J. J. Agric. Food Chem. 2016, 64,
2953.
(7) (a) Bettiga, A.; Fiorio, F.; Di Marco, F.; Trevisani, F.; Romani, A.;
Porrini, E.; Salonia, A.; Montorsi, F.; Vago, R. Nutrients 2019, 11,
1748. (b) Ajith, T. A.; Vinodkumar, P. Curr. Clin. Pharmacol.
2016, 11, 118.
(8) (a) Tsuda-Sakurai, K.; Miura, M. J. Biochem. 2019, 165, 1.
(b) Schaffrath, R.; Abdel-Fattah, W.; Klassen, R.; Stark, M. J. R.
Mol. Microbiol. 2014, 94, 1213. (c) Su, X.; Lin, Z.; Lin, H. Crit. Rev.
Biochem. Mol. Biol. 2013, 48, 515.
(19) Dunham, N. P.; Chang, W.-C.; Mitchell, A. J.; Martinie, R. J.;
Zhang, B.; Bergman, J. A.; Rajakovich, L. J.; Wang, B.; Silakov, A.;
Krebs, C.; Boal, A. K.; Bollinger, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140,
7116.
(20) Fei, Z.; Zhao, D.; Geldbach, T. J.; Scopelliti, R.; Dyson, P. J. Chem.
Eur. J. 2004, 10, 4886.
(21) For other monoalkylations, see: (a) Kikugawa, Y. Synthesis 1981,
124. (b) Khabnadideh, S.; Rezaei, Z.; Khalafi-Nezhad, A.;
Bahrinajafi, R.; Mohamadi, R.; Farrokhroz, A. A. Bioorg. Med.
Chem. Lett. 2003, 13, 2863.
(22) Ramadhan, U. H.; Al-Salihi, N. J. J. Chem. 2011, 8, 1832.
(23) Abdo, M.-R.; Joseph, P.; Biogegrain, R.-A.; Liautard, J.-P.;
Montero, J.-L.; Köhler, S.; Winum, J.-Y. Bioorg. Med. Chem. 2007,
15, 4427.
(24) Monney, A.; Venkatachalam, G.; Albrecht, M. Dalton Trans.
2011, 40, 2716.
(25) Adhikari, B.; Palui, G.; Banerjee, A. Soft Matter 2009, 5, 3452.
(26) The presence of chloride counterions was probed by precipita-
tion of AgCl after treatment with AgNO3, while mesylate was
determined via ESI MS (negative ion mode) and NMR (1H and
13C NMR).
(9) Some recent reports on desmosine synthesis: (a) Tanaka, N.;
Kurita, M.; Murakami, Y.; Usuki, T. Eur. J. Org. Chem. 2018, 6002.
(b) Ogawa, K.; Hayashi, T.; Lin, Y. Y.; Usuki, T. Tetrahedron 2017,
73, 3838. (c) Watanabe, D.; Suzuki, R.; Usuki, T. Tetrahedron Lett.
2017, 58, 1194. (d) Yamada, H.; Hayashi, T.; Usuki, T. Bull. Chem.
Soc. Jpn. 2015, 88, 673. (e) Murakami, Y.; Suzuki, R.; Yanuma, H.;
He, J.; Ma, S.; Turino, G. M.; Lin, Y. Y.; Usuki, T. Org. Biomol.
Chem. 2014, 12, 9887. (f) Suzuki, R.; Yanuma, H.; Hayashi, T.;
Yamada, H.; Usuki, T. Tetrahedron 2015, 71, 1851.
(10) (a) Allevi, P.; Femia, E. A.; Rota, P.; Costa, M. L.; Anastasia, M. Tet-
rahedron: Asymmetry 2008, 19, 2470. (b) Adamczyk, M.;
Akireddy, S. R.; Reddy, R. E. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10,
3107.
(11) (a) Kamalov, M.; Kaur, H.; Brimble, M. A. Chem. Eur. J. 2016, 22,
3622. (b) Kamalov, M.; Harris, P. W. R.; Cooper, G. J. S.; Brimble,
M. A. Chem. Commun. 2014, 50, 4944.
(12) (a) Evans, D. A.; Bach, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32,
1326. (b) Evans, D. A.; Lundy, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114,
1495.
(13) For pyridinium bisamino acids devoid of amino acid binding
motifs, see: (a) Mateescu, M.; Nuss, I.; Southan, A.; Messenger,
H.; Wegner, S. V.; Kupka, J.; Bach, M.; Tovar, G. E. M.; Boehm, H.;
Laschat, S. Synthesis 2014, 46, 1243. (b) Hagel, V.; Mateescu, M.;
Southan, A.; Wegner, S. V.; Nuss, I.; Haraszti, T.; Kleinhans, C.;
Schuh, C.; Spatz, J. P.; Kluger, P. J.; Bach, M.; Tussetschläger, S.;
Tovar, G. E. M.; Laschat, S.; Boehm, H. Sci. Rep. 2013, 3, 2043.01.
(14) Visentin, S.; Medana, C.; Barge, A.; Giancotti, V.; Cravotto, G.
Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 2473.
(15) Linetsky, M. D.; Shipova, E. V. Amino Acids 2007, 32, 285.
(16) Kokotos, G.; Padrón, J. M.; Martín, T.; Gibbons, W. A.; Martín, V.
S. J. Org. Chem. 1998, 63, 3741.
(17) Padrón, J. M.; Kokotos, G.; Martín, T.; Markidis, T.; Gibbons, W.
A.; Martín, V. S. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 3381.
(18) Wu, Y.-C.; Bernadat, G.; Masson, G.; Couturier, C.; Schlama, T.;
Zhu, J. J. Org. Chem. 2009, 74, 2046.
(27) (a) Leon, I.; Pena, I.; Cabezas, C.; Alonso, E. R.; Alonso, J. L. Phys.
Chem. Chem. Phys. 2018, 20, 15574. (b) Alfei, S.; Castellaro, S.
Res. Chem. Intermed. 2018, 44, 1811. (c) Senica, L.; Stopar, K.;
Friedrich, M.; Groselj, U.; Plavec, J.; Pockaj, M.; Podlipnik, C.;
Stefane, B.; Svete, J. J. Org. Chem. 2016, 81, 146. (d) Balamurugan,
D.; Muraleedharan, K. M. Chem. Eur. J. 2015, 21, 9332. (e) Thies,
S.; Kazmaier, U. Eur. J. Org. Chem. 2014, 1695. (f) Verardo, G.;
Gorassini, A. Eur. J. Org. Chem. 2013, 5387. (g) Zhang, K.;
Schweizer, F. Carbohydr. Res. 2009, 344, 576. (h) Wood, M. E.;
Penny, M. J.; Steere, J. S.; Horton, P. N.; Light, M. E.; Hursthouse,
M. B. Chem. Commun. 2006, 2983. (i) Hermann, C.; Giammasi, C.;
Geyer, A.; Maier, M. E. Tetrahedron 2001, 57, 8999. (j) Medina,
E.; Moyano, A.; Pericas, M. A.; Riera, A. Helv. Chim. Acta 2000, 83,
972. (k) Cudi, M.; Horvat, J.; Elofsson, M.; Bergquist, K.-E.;
Kihlberg, J.; Horvat, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 1789.
(l) Perczel, A.; Hollosi, M.; Sandor, P.; Fasman, G. D. Int. J. Peptide
Protein Res. 1993, 41, 223. (m) Kajtar, M.; Hollosi, M.; Kajtar, J.;
Majer, Z.; Kover, K. E. Tetrahedron 1986, 42, 3931. (n) Kessler, H.;
Molter, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1973, 12, 1011.
(28) (a) Braga, C. B.; Ducati, L. C.; Tormena, C. F.; Rittner, R. J. Phys.
Chem. A 2014, 118, 1748. (b) Boeckx, B.; Maes, G. J. Phys. Chem. A
2012, 116, 1956. (c) Pitera, J. W.; Kollman, P. A. Proteins 2000,
41, 385.
(29) Riss, T. L.; Moravec, R. A.; Niles, A. L.; Duellman, S.; Benink, H. A.;
Worzella, T. J.; Minor, L. Cell Viability Assays, 2013 May 1
[Updated 2016 Jul 1], In Assay Guidance Manual [Online];
Markossian, S.; Sittampalam, G. S.; Grossman, A.; Brimacombe,
K.; Arkin, M.; Auld, D.; Austin, C. P.; Baell, J.; Caaveiro, J. M. M.;
Chung, T. D. Y.; Coussens, N. P.; Dahlin, J. L.; Devanaryan, V.;
Foley, T. L.; Glicksman, M.; Hall, M. D.; Haas, J. V.; Hoare, S. R. J.;
Inglese, J.; Iversen, P. W.; Kahl, S. D.; Kales, S. C.; Kirshner, S.;
Lal-Nag, M.; Li, Z.; McGee, J.; McManus, O.; Riss, T.; Saradjian, P.;
Joseph Trask, O. Jr.; Weidner, J. R.; Wildey, M. O.; Xia, M.; Xu, X.,
Ed.; Eli Lilly & Company and the National Center for Advancing
Translational
Sciences:
Bethesda
(USA),
2004,
10/12, 2016).
(accessed
© 2021. Thieme. All rights reserved. Synthesis 2021, 53, A–I