The Journal of Organic Chemistry
ARTICLE
(22) Ueda, M.; Saito, A.; Miyaura, N. Synlett 2000, 1637.
(23) (a) Hooz, J.; Layton, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 7320. (b)
Corey, E. J.; Beames, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 7210. (c) House,
H. O.; Umen, M. J. J. Org. Chem. 1973, 38, 3893. (d) Sinclair, J. A.;
Molander, G. A.; Brown, H. C. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 954. (e) Trost,
B. M.; Chan, C.; Ruhter, G. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3486. (f) Fujishima,
H.; Takada, E.; Hara, S.; Suzuki, A. Chem. Lett. 1992, 695. (g) Chong, J. M.;
Shen, L.; Taylor, N. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1822.
9918. (k) Reetz, M. T.; Moulin, D.; Gosberg, A. Org. Lett. 2001, 3, 4083.
(l) Yamamoto, Y.; Fujita, M.; Miyaura, N. Synlett 2002, 767. (m)
Amengual, R.; Michelet, V.; Genet, J.-P. Tetrahedron Lett. 2002, 43,
5905. (n) Hayashi, T.; Takahashi, M.; Takaya, Y.; Ogasawara, M. J. Am.
Chem. Soc. 2002, 124, 8932. (o) Lautens, M.; Dockendorff, C.; Fagnou,
K.; Malicki, A. Org. Lett. 2002, 4, 1311. (p) Murakami, M.; Igawa, H.
J. Chem. Soc. Chem. Commun. 2002, 390. (q) Jang, H.-Y.; Krische, M. J.
Acc. Chem. Res. 2004, 37, 653–661. (r) Feng, C.-G.; Wang, Z.-Q.; Shao,
C.; Xu, M.-H.; Lin, G.-Q. Org. Lett. 2008, 10, 4101.
(4) Market prices quoted for February 2008 and February 2009.
(5) For general review see: (a) Cole-Hamilton, D. J. Science 2003,
299, 1702. (b) Uozumi, Y.; Nakazono, M. Adv. Synth. Catal. 2002, 344,
274. (c) Otomaru, Y.; Senda, T.; Hayashi, T. Org. Lett. 2004, 6, 3357.
(d) Miao, S.; Liu, Z.; Zhang, Z.; Han, B.; Miao, Z.; Ding, K.; An, G.
J. Phys. Chem. C 2007, 111, 2185.
(24) Stork, G.; Borch, R. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 935.
(25) Picquet, M.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Tetrahedron 1999,
55, 3937.
(26) Reisch, J. Arch. Pharm. 1965, 298, 591.
(27) Kovalev, I. P.; Nikishin, G. I. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7063.
(28) (a) Lerum, R. V.; Chisholm, J. D. Tetrahedron Lett. 2004, 45,
6591. (b) Nishimura, T.; Guo, X.-X.; Uchiyama, N.; Katoh, T.; Hayashi,
T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1576 and references cited therein.
(29) Matsuyama, N.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Org. Chem.
2009, 74, 3576.
(6) (a) Mcdonald, A. R.; M€uller, C.; Vogt, D.; van Klink, G. P. M.;
van Koten, G. Green Chem. 2008, 10, 424. (b) Handa, P.; Holmberg, K.;
Sauthier, M.; Castanet, Y.; Mortreux, A. Microporous Mesoporous Mater.
2008, 116, 424.
(30) Van Leeuwen, P. W. N. M.; Carmen, C. Rhodium Catalyzed
Hydroformylation. In Catalysis by Metal Complexes; 2000; Vol. 22, p 284.
(31) Cornils, B.; Herrmann, W. Applied Homogeneous Catalysis with
Organometallic Compounds; Wiley-VCH: New York, 1996; Vol. 1,
pp 8ꢀ103.
(7) Flynn, D. L. Med. Res. Rev. 1999, 19, 408.
(8) For general reviews see: (a) Leadbeater, N. E.; Marco, M. Chem.
Rev. 2002, 102, 3257. (b) McNamara, C. A.; Dixon, M. J.; Bradley, M.
Chem. Rev. 2002, 102, 3275. (b) Grubbs, R. H.; Kroll, L. C. J. Am. Chem.
Soc. 1971, 93, 3062. (c) Nozaki, K.; Itoi, Y.; Shibahara, F.; Shirakawa, E.;
Ohta, T.; Takaya, H.; Hiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4051. (d)
Nozaki, K.; Shibahara, F.; Itoi, Y.; Shirakawa, E.; Ohta, T.; Takaya, H.;
Hiyama, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 1911. (e) Shibahara, F.;
Nozaki, K.; Hiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8555. (f) Fujita, S.-I.;
Akihara, S.; Fujisawa, S.; Arai, M. J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 268, 244.
(9) Echavarren, A. M.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5478.
(10) (a) Cuny, G. D.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115,
2066. (b) Vlugt, J. I. v. d.; Hewat, A. C.; Neto, S.; Sablong, R.; Mills,
A. M.; Lutz, M.; Spek, A. L.; M€uller, C.; Vogt, D. Adv. Synth. Catal. 2004,
346, 993.
(32) (a) Rosso, V. W.; Lust, D. A.; Bernot, P. J.; Grosso, J. A.; Modi,
S. P.; Rusowicz, A.; Sedergran, T. C.; Simpson, J. H.; Srivastava, S. K.;
Humora, M. J.; Anderson, N. G. Org. Process Res. Dev. 1997, 1, 311. (b)
Chen, C.; Dagneau, P.; Grabowski, E. J. J.; Oballa, R.; O’Shea, P.; Prasit,
P.; Robichaud, J.; Tillyer, R.; Wang, X. J. Org. Chem. 2003, 68, 2633.
(33) Fang, J.; Jana, R.; Tunge, J. A.; Subramaniam, B. Appl. Catal., A
2011, 393, 294.
(34) (a) Dijkstra, H. P.; van, Klink, G. P.M.; van Koten, G. Acc. Chem.
Res. 2002, 35, 798. (b) Scarpello, J. T.; Nair, D.; Freitas dos Santos,
L. M.; White, L. S.; Livingstone, A. G. J. Membr. Sci. 2002, 203, 71.
(c) Datta, A.; Ebert, K.; Plenio, H. Organometallics 2003, 22, 4685.
(35) Vlugt, J. I. V.; Hewat, A. C.; Neto, S; Sablong, R.; Mills, A. M.;
Lutz, M.; Spek, A. L.; Muller, C.; Vogt, D. Adv. Synth. Catal. 2004, 346,
993.
(11) Dollin, M.; Szkurhan, A. R.; Georges, M. K. J. Polym. Sci., Part A:
Polym. Chem. 2007, 45, 5487.
(12) Jana, R.; Tunge, J. A. Org. Lett. 2009, 11, 971.
(13) (a) Slack, D. A.; Greveling, I.; Baird, M. C. Inorg. Chem. 1979,
18, 3125. (b) Castellanos-Pꢀaez, A.; Castillon, S.; Claver, C. Organome-
tallics 1998, 17, 2543. (c) Deerenberg, S.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen,
P. W. N. M. Organometallics 2000, 19, 2065.
(14) (a) Lautens, M.; Yoshida, M. Org. Lett. 2002, 4, 123. (b) Lautens,
M.; Yoshida, M. J. Org. Chem. 2003, 68, 762.
(15) (a) Gernin, E.; Michelet, V.; Gen^et, J.-P. Tetrahedron Lett. 2004,
45, 4157. (b) Gernin, E.; Michelet, V.; Gen^et, J.-P. J. Organomet. Chem.
2004, 689, 3820.
(16) Zhang, W.; Liu, M.; Wu, H.; Ding, J.; Cheng, J. Tetrahedron Lett.
2008, 49, 5214.
(17) (a) Denmark, S. E.; Amburgey, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115,
10386. (b) Creton, I.; Marek, I.; Normant, J. F. Synthesis 1996, 1499.
(c) Brown, S. D.; Armstrong, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6331.
(d) Organ, M. G.; Cooper, J. T.; Rogers, L. R.; Soleymanzadeh, F.; Paul,
T. J. Org. Chem. 2000, 65, 7959.
(36) (a) Cal, V.; Nacci, A.; Monopoli, A.; Ferola, V. J. Org, Chem.
2007, 72, 2596. (b) Belanger, G.; Levesque, F.; Paquet, J.; Barbe, G.
J. Org. Chem. 2005, 70, 291. (c) Gangjee, A.; Yanga, J.; Queener, S. F.
Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 8341. (d) Mori, A.; Danda, Y.; Fujii, T.;
Hirabayashi, K.; Osakada, K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10774. (e) Fox,
D. J.; Sejer, D.; Pedersen, D. S.; Warren, S. Org. Biomol. Chem. 2006, 4,
3102. (f) Imamoto, T.; Takiyama, N.; Nakamura, K.; Hatajima, T.;
Kamiya, Y. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4392.
(37) (a) Wu, M.-J.; Wei, L.-M.; Lin, C.-F.; Leou, S.-P.; Wei, L.-L.
Tetrahedron 2001, 57, 7839. (b) Mani, N. S.; Mapes, C. M.; Wu, J.; Deng,
X.; Jones, T. K. J. Org. Chem. 2006, 71, 5039. (c) Shibata, Y.; Hirano, M.;
Tanaka, K. Org. Lett. 2008, 10, 2829. (d) Wang, J.-X.; Wang, K.; Zhao, L.;
Li, H.; Fu, Y.; Hu, Y. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 1262.
(38) (a) Lipshutz, B. H.; Kozlowski, J.; Wilhelm, R. S. J. Am. Chem.
Soc. 1982, 104, 2305. (b) Imamoto, T.; Mita, T.; Yokoyama, M. J. Org.
Chem. 1987, 52, 5695. (c) Corey, E. J.; Kang, J. J. Am. Chem. Soc. 1982,
104, 4724. (d) Liao, Y.-X.; Xing, C.-H.; He, P.; Hu, Q.-S. Org. Lett. 2008,
10, 2509. (e) F€urstner, A.; Krause, H. J. Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 343.
(39) (a) Wang, G.-W.; Shen, Y.-B.; Wu, X.-L. Eur. J. Org. Chem.
2008, 4367. (b) Otomaru, Y.; Tokunaga, R.; Shintani, R.; Hayashi, T.
Org. Lett. 2005, 7, 307. (c) Hayashi, T.; Ishigedani, M. J. Am. Chem. Soc.
2000, 122, 4367.
(18) Zhao, P.; Incarvito, C. D.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2007,
129, 1876.
(19) (a) Ueda, M.; Miyaura, N. J. Org. Chem. 2000, 65, 4450. (b)
F€urstner, A.; Krause, A. Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 343. (c) Yigit, M.;
Ozdemir, I.; Cetinkaya, E.; Cetinkaya, B. Heteroatom Chem. 2005, 16,
461. (d) Yan, C.; Zeng, X.; Zhang, W.; Luo, M. J. Organomet. Chem. 2006,
691, 3391. (e) Jagt, R. B. C.; Toullec, P. Y.; Vries, J. G.; Feringa, B. L.;
Minnaard, A. J. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 773. (f) Noel, T.; Vandyck, K.;
Eycken, J. V. Tetrahedron 2007, 63, 12961.
(40) (a) Park, K. H.; Gung, G., II; Chung, Y. K. Org. Lett. 2004, 6,
1183. (b) Nishimura, T.; Washitake, Y.; Uemura, S. Adv. Synth. Catal.
2007, 349, 2563.
(20) Gois, P. M. P.; Trindade, A. F.; Veiros, L. F.; Andre, V.; Duarte,
T.; Afonso, C. A, M.; Caddick, S.; Cloke, F. G. N. Angew. Chem., Int. Ed.
2007, 46, 5750.
(21) (a) Bolm, C.; Hildebrand, J. P.; Muniz, K.; Hermanns, N.
Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3284. (b) Schmidt, F.; Stemmler, R. T.;
Rudolph, J.; Bolm, C. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 454.
8385
dx.doi.org/10.1021/jo201476h |J. Org. Chem. 2011, 76, 8376–8385