J. Cao et al. / Bioorg. Med. Chem. Lett. 19 (2009) 2891–2895
2895
Table 4
6. Saporito, M. S.; Brown, E. R.; Carswell, S.; DiCamillo, A. M.; Miller, M. S.;
Murakata, C.; Neff, N. T.; Vaught, J. L.; Haun, F. A. Neuroscience 1998, 86, 461.
7. (a) Ruckle, T.; Biamonte, M.; Grippi-Vallotton, T.; Arkinstall, S.; Cambet, Y.;
Camps, M.; Chabert, C.; Church, D. J.; Halazy, S.; Jiang, X.; Martinou, I.; Nichols,
A.; Sauer, W.; Gotteland, J.-P. J. Med. Chem. 2004, 47, 6921; (b) Gaillard, P.;
Jeanclaude-Etter, I.; Ardissone, V.; Arkinstall, S.; Cambet, Y.; Camps, M.; Chaber,
C.; Church, D.; Cirillo, R. A.; Gotteland, J.-P. J. Med. Chem. 2005, 48, 4596.
8. Graczyk, P. P.; Khan, A.; Bhatia, G. S.; Palmer, V.; Medland, D.; Numata, H.;
Oinuma, H.; Catchick, J.; Dunne, A.; Ellis, M.; Smales, C.; Whitfield, J.; Neame, S.
J.; Shah, B.; Wilton, D.; Morgan, L.; Patel, T.; Chung, R.; Desmond, H.; Staddon, J.
M.; Sato, N.; Inoue, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 4666.
Kinase selectivity data for compound 28
Kinase
Ki (
l
M)
Kinase
Ki (lM)
JNK3
JNK2
JNK1
AKT3
CDK2
ERK2
Flt3
0.09
0.07
0.45
>30
>30
>50
>4
JAK3
Lck
p38a
PDK1
ROCK1
Src
>30
>30
>20
>30
>30
>30
>30
>10
Syk
Tie2
9. Jiang, R.; Duckett, D.; Chen, W.; Habel, J.; Ling, Y. Y.; LoGrasso, P.; Kamenecka, T.
M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 6378.
GSK3b
>30
10. (a) Stocks, M. J.; Barber, S.; Ford, R.; Leroux, F.; St-Gallay, S.; Teague, S.; Xue, Y.
Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 3459; (b) Swahn, B.-M.; Huerta, F.; Kallin, E.;
Malmstrom, J.; Weigelt, T.; Viklund, J.; Womack, P.; Xue, Y.; Ohberg, L. Bioorg.
Med. Chem. Lett. 2005, 15, 5095; (c) Swahn, B.-M.; Xue, Y.; Arzel, E.; Kallin, E.;
Magnus, A.; Plobeck, N.; Viklund, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 1397.
11. Angell, R. M.; Atkinson, F. L.; Brown, M. J.; Chuang, T. T.; Christopher, J. A.;
Cichy-Knight, M.; Dunn, A. K.; Hightower, K. E.; Malkakorpi, S.; Musgrave, J. R.;
Neu, M.; Rowland, P.; Shea, R. L.; Smith, J. L.; Somers, D. O.; Thomas, S. A.;
Thompson, G.; Wang, R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 1296.
12. (a) Liu, G.; Zhao, H.; Liu, B.; Xin, Z.; Liu, M.; Kosogof, C.; Szczepankiewicz, B. G.;
Wang, S.; Clampit, J. E.; Gum, R. J.; Haasch, D. L.; Trevillyan, J. M.; Sham, H. L.
Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 5723; (b) Liu, M.; Wang, S.; Clampit, J. E.;
Gum, R. J.; Haasch, D. L.; Rondinone, C. M.; Trevillyan, J. M.; Abad-Zapatero, C.;
Fry, E. H.; Sham, H. L.; Liu, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 668; (c)
Szczepankiewicz, B. G.; Kosogof, C.; Nelson, L. T. J.; Liu, G.; Liu, B.; Zhao, H.;
Serby, M. D.; Xin, Z.; Liu, M.; Gum, R. J.; Haasch, D. L.; Wang, S.; Clampit, J. E.;
Johnson, E. F.; Lubben, T. H.; Stashko, M. A.; Olejniczak, E. T.; Sun, C.; Dorwin, S.
A.; Haskins, K.; Abad-Zapatero, C.; Fry, E. H.; Hutchins, C. W.; Sham, H. L.;
Rondinone, C. M.; Trevillyan, J. M. J. Med. Chem. 2006, 49, 3563; (d) Zhao, H.;
Serby, M. D.; Xin, Z.; Szczepankiewicz, B. G.; Liu, M.; Kosogof, C.; Liu, B.; Nelson,
L. T. J.; Johnson, E. F.; Wang, S.; Pederson, T.; Gum, R. J.; Clampit, J. E.; Haasch, D.
L.; Abad-Zapatero, C.; Fry, E. H.; Rondinone, C. M.; Trevillyan, J. M.; Sham, H. L.;
Liu, G. J. Med. Chem. 2006, 49, 4455.
Cl
H
N
NH
N
N
O
N
H
OH
O
Figure 5. Compound 51.
Supplementary data
13. Alam, M.; Beevers, R. E.; Ceska, T.; Davenport, R. J.; Dickson, K. M.; Fortunato,
M.; Gowers, L.; Haughan, A. F.; James, L. A.; Jones, M. W.; Kinsella, N.; Lowe, C.;
Meissner, J. W. G.; Nicolas, A.; Perry, B. G.; Phillips, D. J.; Pitt, W. R.; Platt, A.;
Ratcliffe, A. J.; Sharpe, A.; Tait, L. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 3463.
14. Richter, L. S.; Desai, M. C. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 321.
Supplementary data associated with this article can be found, in
References and notes
15. Stanger, K. J.; Krchnak, V. J. Comb. Chem. 2006, 8, 652.
16. Compounds were assayed by the coupled assay method described in: Fox, T.;
Coll, J. T.; Xie, X.; Ford, P. J.; Germann, U. A.; Porter, M. D.; Pazhanisamy, S.;
Fleming, M. A.; Galullo, V.; Su, M. S.; Wilson, K. P. Protein Sci. 1998, 7, 2249. See
Supplementary data for more detail.
17. Crystallographic data for the structures in this paper have been deposited with
the RCSB Protein Data Bank. Compound 25, PDB ID: 3G90; compound 41, PDB
ID: 3G9N; compound 47, PDB ID: 3G9L.
18. Plana, F.; Brianso, J. L.; Miravitlles, C.; Font-Altaba, M. Cryst. Struct. Commun.
1973, 2, 613.
19. Wilson, K. P.; McCaffrey, P. G.; Hsiao, K.; Pazhanisamy, S.; Galullo, V.; Bemis, G.
W.; Fitzgibbon, M.; Caron, P.; Murcko, M. A.; Su, M. S. Chem. Biol. 1997, 4, 423.
20. Prien, O. Curr. Med. Chem. 2006, 1, 1195.
1. For reviews see: (a) Bogoyevitch, M. A.; Boehm, I.; Oakley, A.; Ketterman, A. J.;
Barr, R. K. Biochem. Biophys Acta 2004, 1697, 89; (b) Borsello, T.; Gianluigi, F.
Curr. Pharm. Des. 2007, 13, 1875; (c) Resnick, L.; Fennell, M. Drug Disc. Today
2004, 9, 932; (d) Harper, S. J.; Wilkie, N. Expert Opin. Ther. Targets 2003, 7, 187.
2. Yang, D. D.; Kuan, C.-Y.; Whitmarsh, M. R.; Zheng, T. S.; Davis, R. J.; Rakic, P.;
Flavell, R. A. Nature 1997, 389, 865.
3. Hunot, S.; Vila, M.; Teismann, P.; Davis, R. J.; Hirsch, E. C.; Przedborski, S.; Rakic,
P.; Flavell, R. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 665.
4. Kuan, C. Y.; Whitmarsh, A. J.; Yang, D. D.; Liao, G. H.; Schloemer, A. J.; Dong, C.;
Bao, J.; Banasiak, K. J.; Haddad, G. G.; Flavell, R. A.; Davis, R. J.; Rakic, P. Proc.
Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 15184.
21. Xie, X.; Gu, Y.; Fox, T.; Coll, J. T.; Fleming, M. A.; Markland, W.; Caron, P. R.;
Wilson, K. P.; Su, M. S. Structure 1998, 6, 983.
22. Parrick, J.; Yahya, A.; Jin, Y. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3099.
5. Bennett, B. L.; Sasaki, D. T.; Murray, B. W.; O’Leary, E. C.; Sakata, S. T.; Xu, W.;
Leisten, J. C.; Motiwala, A.; Pierce, S.; Satoh, Y.; Bhagwat, S. S.; Manning, A. M.;
Anderson, D. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 13681.