3418
C. D. Jesudason et al. / Bioorg. Med. Chem. Lett. 16 (2006) 3415–3418
5. Meier, G.; Apelt, J.; Reichert, U.; Grassman, S.; Ligneau,
12. Haginoya, N.; Kobayashi, S.; Komoriya, S.; Yoshino,
T.; Suzuki, M.; Shimada, T.; Watanabe, K.; Hirokawa,
Y.; Furugori, T.; Nagahara, T. J. Med. Chem. 2004, 47,
5167.
13. (a) Heinonen, P.; Lonnberg, H. H. Tetrahedron Lett. 1997,
49, 8569; (b) Kucznierz, R.; Grams, F.; Leinert, H.;
Marzenell, K.; Engh, R.; von der Saal, W. J. Med. Chem.
1998, 41, 4983.
14. Meyer, M. D.; DeBernardis, J. F.; Hancock, A. A. J. Med.
Chem. 1994, 37, 105.
15. Shanker, P. S.; Rao, G. S. R. S. Indian J. Chem. B 1993,
32, 1209.
16. (a) Sall, D. J.; Grunewald, G. L. J. Med. Chem. 1987, 30,
2208; (b) Kucznierz, R.; Gram, F.; Leinhert, H.; Marze-
nell, K.; Engh, R. A.; von der Saal, W. J. Med. Chem.
1998, 41, 4983; (c) Haginoya, N.; Kobayashi, S.; Komo-
riya, S.; Yoshino, T.; Suzuki, M.; Shimada, T.; Watanabe,
K.; Hirokawa, Y.; Furugoir, T.; Nagahara, T. J. Med.
Chem. 2004, 47, 5167.
17. Ueno, H.; Yokota, K.; Hoshi, J.; Yasue, K.; Hayashi, M.;
Hase, Y.; Uchida, I.; Aisaka, K.; Katoh, S.; Cho, H.
J. Med. Chem. 2005, 48, 3586.
18. Kanao, M.; Hashizume, T.; Ichikawa, Y.; Irie, K.; Satoh,
Y.; Isoda, S. Chem. Pharm. Bull. 1982, 30, 180.
19. Lovenberg, T. W.; Pyati, J.; Chang, H.; Wilson, S. J.;
Erlander, M. G. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2000, 293,
777.
X.; Elz, S.; Leurquin, F.; Ganellin, C. R.; Schwartz, J.-C.;
Schunack, W.; Stark, H. Eur. J. Pharm. Sci. 2001, 13, 249.
6. Vasudevan, A.; Conner, S. E.; Gentles, R. G.; Faghih, R.;
Liu, H.; Dwight, W.; Ireland, L.; Kang, C. H.; Esben-
shade, T. A.; Bennani, Y. L.; Hancock, A. A. Bioorg. Med.
Chem. Lett. 2002, 12, 3055.
7. (a) Apodaca, R.; Dvorak, C. A.; Xiao, W.; Barbier, A. J.;
Boggs, J. D.; Wilson, S. J.; Lovenberg, T. W.; Carruthers,
N. I. J. Med. Chem. 2003, 46, 3938; (b) Barbier, A. J.;
Berridge, C.; Dugovic, C.; Laposky, A. D.; Wilson, S. J.;
Boggs, J.; Aluisio, L.; Lord, B.; Mazur, C.; Pudiak, C. M.;
Langlois, X.; Xiao, W.; Apodaca, R.; Carruthers, N. I.;
Lovenberg, T. W. Br. J. Pharmacol. 2004, 143, 649.
8. (a) Cowart, M.; Faghih, R.; Curtis, M. P.; Gfesser, G. A.;
Bennani, Y. L.; Black, L. A.; Pan, L.; Marsh, K. C.;
Sullivan, J. P.; Esbenshade, T. A.; Fox, G. B.; Hancock,
A. A. J. Med. Chem. 2005, 48, 38; (b) Esbenshade, T. A.;
Fox, G. B.; Krueger, K. M.; Miller, T. R.; Kang, C. H.;
Denny, L. I.; Witte, D.; Yao, B. B.; Pan, L.; Wetter, J.;
Marsh, K.; Bennani, Y.; Cowart, M. D.; Sullivan, J. P.;
Hancock, A. A. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2005, 313, 165.
9. Zaragoza, F.; Stephensen, H.; Peschke, B.; Rimvall, K.
J. Med. Chem. 2005, 48, 306.
10. Miko, T.; Ligneau, X.; Pertz, H. H.; Arrang, J-M.;
Ganellin, C. R.; Schwartz, J-C.; Schunack, W.; Stark, H.
Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 2727.
11. Binding potencies were assessed by displacement of [3H]-
N-a-methylhistamine using cloned human H3 receptors.
Compounds were determined to be antagonists by inhibi-
tion of the agonist R-a-methylhistamine induced
[35S]GTPc [S] binding in CHO membranes expressing
the human H3 receptor.
20. Hemrick-Luecke, S. K.; Thompson, L. K.; Gleason, S. D.;
Jesudason, C. D.; Finley, D. R; Pickard, R. T.; Beavers, L.
S.; Sindelar, D. K.; Gadski, R. A.; Nelson, D. L. G.;
Witkin, J. M. 35th National Meeting of the Society for
Neuroscience, Washington, DC November 11–15, 2005;
Abstract 567.5.