Synthesis of (1,2a)benzimidazolo-1,3,5,2-triazaphosphorine-2-oxides

Article abstract of DOI:10.1080/10426500211735

The reaction of hexamethylphosphotriamide or methylphosphonic bis(dimethylamide) compounds with amidines derived from N-Benzimidazoyl imidates 1 leads to (1,2a)benzimidazolo-1,3,5,2-tiazaphosphorine-2-oxides 4 in good yields. If the condensation is realiz

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Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related
Elements
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Synthese De (1,2a)Benzimidazolo-1,3,5,2-
triazaphosphorine-2-oxides
Raoudha Abderrahim a , Belgacem Baccar b & et Mohamed Lamine Benkhoud a
a Laboratoire d'Electrochimie Organique , Campus Universitaire , Tunisie
b Laboratoire de Synthèse Organique Faculté des sciences de Tunis , Campus Universitaire ,
Tunisie
Published online: 27 Oct 2010.
To cite this article: Raoudha Abderrahim , Belgacem Baccar & et Mohamed Lamine Benkhoud (2002) Synthese De
(1,2a)Benzimidazolo-1,3,5,2-triazaphosphorine-2-oxides, Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements, 177:5,
1033-1040, DOI: 10.1080/10426500211735
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Phosphorus, Sulfur and Silicon, 2002, Vol. 177:1033–1040
C
Copyright 2002 Taylor & Francis
1042-6507/02 $12.00 + .00
DOI: 10.1080/10426500290092316
SYNTHESE DE (1,2a)BENZIMIDAZOLO-1,3,5,2-
TRIAZAPHOSPHORINE-2-OXIDES
Raoudha Abderrahim,a Belgacem Baccar,b
et Mohamed Lamine Benkhouda
Laboratoire d’Electrochimie Organiquea and Laboratoire de
Synthe`se Organique Faculte´ des sciences de Tunis,
Campus Universitaire, Tunisieb
(Received July 10, 2001; accepted October 30, 2001)
The reaction of hexamethylphosphotriamide or methylphospho-
nic bis(dimethylamide) compounds with amidines derived from
N-Benzimidazoyl imidates 1 leads to (1,2a)benzimidazolo-1,3,5,2-
tiazaphosphorine-2-oxides 4 in good yields. If the condensation is re-
alized at room temperature, N-phosphonic amidines 3 can be isolated
as intermediates. The isolated compounds 2 , 3 , and 4 are identified by
spectroscopic methods: IR, 1H, 13C, 31P, NMR, and M.S.
Keywords: (1,2a)Benzimidazolo-1,3,5,2-triazaphosphorine-2-oxides;
amidines; hexamethylphosphotriamide; imidates; methylphosphonic
bis(dimethylamide); N-phosphonic amidines
INTRODUCTION
La synthe`se des 1,3,5,2-triazaphosphorines et leurs de´rive´s est de plus
15
en plus de´veloppe´e1
en raison de leurs diverses applications dans
le domaine pharmacologique. Ils sont utilise´s, en effet, comme agents
anti-timoreux16,17 et dans l’e´valuation des inhibiteurs de de´gradation.2
L’immense inte´reˆt accorde´ a` ce type de produit, nous a encourage´
a` poursuivre nos travaux sur la re´activite´ des imidates issus du
20
2-aminobenzimidazole 118
en vue de synthe´tiser des triaza-
phosphorine-2-oxides condense´es avec un noyau benzimidazolique.
Les auteurs remercient le SERST (Labo-CH 02) pour le support financier et
l’assistance et sont reconnaissant au professeur Khaled BOUJLEL pour son assistance
scientifique et technique.
Address correspondence to R. Abderrahim, Laboratoire d’Electrochimie Organique,
Faculte´ des Sciences de Tunis, Campus Universitaire, 1060 El Manar, Tunis. E-mail:
raoudha.abderrahim@ipeim.rnu.tn
1033

1034
R. Abderrahim et al.
L’action simultane´e des amines primaires et de l’hexame´thylphospho-
rotriamide ou du bis (dime´thylamino) me´thylphosphonate sur les
imidates 1, constitue une voie simple d’acc
e`s aux (1,2a)benzimidazolo-
1,3,5,2-triazaphosphorine-2-oxydes 4.
RESULTATS ET DISCUSSIONS
Les imidates 1 se condensent aise´ment avec les amines primaires pour
e´ma 1). Ces derniers
conduire, aux amidines correspondantes 2 (Sch
compose´s se comportent comme des agents bi-nucle´ophiles et sont
´
SCHEMA 1
2
3
4
R1
R2
R1
R2
R3
R1
R2
R3
a
b
c
d
e
f
Me
Me
Me
Et
Et
Et
Ph
a
b
c
d
e
f
Me
Me
Me
Et
Et
Et
PhCH2
nC12H23
nC12H23
Ph
PhCH2
nC12H23
PhCH2
NMe2
Me
NMe2
NMe2
NMe2
Me
a
b
c
d
e
f
Me
Me
Me
Me
Et
Ph
Ph
Me
NMe2
Me
NMe2
Me
Me
PhCH2
nC12H23
Ph
PhCH2
nC12H23
PhCH2
PhCH2
Ph
PhCH2
PhCH2
Et
Et
g
g
Et
Me
g
NMe2

Synthese
1035
donc susceptibles de re´agir sur l’hexame´thylphosphorotriamide ou
du bis(dime´thylamino)me´thylphosphonate pour conduire aux (1,2a)
benzimidazolo-1,3,5,2-triazaphosphorine-2-oxydes 4. C’est effective-
ment ce que l’on constate lorsque l’on chauffe dans le tolue`ne un
me´lange e´quimole´culaire d’amidine 2 et d’un re´actif phosphoryle´.
La re´action se de´roule en deux e´tapes et peut eˆtre repre´sente´e par le
Sche´ma 1. Le groupement phosphoryle´ se fixe dans un premier temps
sur l’un des deux azotes (amidique ou benzimidazolique) pour donner
0
un interme´diaire du type 3 ou 3 qui se cyclise dans un deuxi
e´me temps
en (1,2a)benzimidazolo-1,3,5,2-triazaphosphorine-2-oxyde 4.
Re´alise´e a` chaud, la re´action conduit directement aux produits
cycliques 4 mais si on op
e`re a` la tempe´rature ambiante on isole
apre`s quelques jours de contact entre les re´actifs un compose´ dont
les donne´es spectroscopiques IR et de RMN (1H, 13C, et 31P) sont en
accord avec la structure 3. On peut retenir donc, pour la formation des
(1,2a)benzimidazolo-1,3,5,2-triazaphosphorine-2-oxydes 4, la voie (a)
du Sche´ma 1.
ETUDE SPECTROSCOPIQUE
En spectroscopie IR, la transformation des imidates 1 (caracte´rise´s par
1
deux absorptions:
amidines 2 se traduit par le d
l’absorption due a` la liaison C N (
vers 1650 cm et
vers 3460 cm 1) en
C
N
N
H
e´placement vers les hautes fre´quences de
= 1615 cm 1) et l’apparition
C
1
N
d’une nouvelle bande vers 3170 cm attribuable
a` N H amidinique.
La fixation du motif R3P(O)NMe2 sur l’azote amidinique (3) n’affecte
pas les vibrateurs C N et N H imidazolique (3460 cm 1). On constate,
par ailleurs, l’apparition d’une absorption vers 1274 cm quand R3 =
1
NMe2 et vers 1290 cm quand R3 = Me attribuable au P O et la
1
disparition de la bande N H amidinique (3170 cm 1).
La cyclisation fait disparaˆıtre l’absorption due au N H imidazolique
et fait de´placer la bande relative au vibrateur C N intracyclique de
1
1615 a` 1630 cm et fait d
e´placer le´ge`rement celle relative au P O
vers les basses fre´quences.
La spectroscopie de RMN confirme la formation des produits 2, 3
et 4 puisque les spectres montrent les signaux ou groupes de signaux
1
caracte´risant les diffe´rents types de protons (RMN H) ou de carbone
(RMN 13C).
Les donne´es de RMN du 31P des compos
e´s 3 permettent de constater
non seulement l’introduction du groupement phosphoryle´ mais surtout
sa fixation au niveau de l’azote amidinique. Le phosphore qui raisonne
vers 15 ppm dans le cas des amidines 30a21 par exemple, montre

1036
R. Abderrahim et al.
un pic vers 25 ppm dans le cas de 3a (R3 = NMe2). La cyclisation de
ces interme´diaires en (1,2a)Benzimidazolo-1,3,5,2-triazaphosphorine-
2-oxydes 4 fait de´placer ce pic vers les champs faibles. La nature des
1
2
3
substituants R , R , R est sans effect appr
e´ciable sur le de´placement
chimique du phosphore (entre 0 et 1 ppm) qui apparaˆıt pour les com-
pose´s 4a, 4c, 4e, 4f vers 41 ppm et pour les compose´s 4b, 4d, 4g vers
29 ppm.
PARTIE EXPERIMENTALE
Les spectres IR ont e´te´ re´alise´s en solution dans le chloroforme sur un
spectrome`tre Perkin Elmer Paragon 1000 PC dont la pre´cision est de
1
4 cm dans le domaine 4000–400 cm 1. Les nombres d’onde sont
1
donne´s en cm
.
Les spectres de RMN H, 13C, 31P ont
e´te´ enregistre´s en solution
1
dans CDCl3 ou dans un me´lange CDCl3 + DMSO d6 sur un spectro-
graphe Bru¨ker 300. Les de´placements chimiques exprime´s en ppm, sont
compte´s positivement vers les champs faibles par rapport au TMS pris
comme re´fe´rence interne pour le RMN 1H, 13C et par rapport
a` H PO
3
4
a` 85% utilise´ comme re´fe´rence externe pour le 31P. La multiplicite´ des
pics est de´signe´e par: s: singulet, d: doublet, t: triplet, q: quadruplet,
ma: massif et mu: multiplet.
Les points de fusion ont e´te´ de´termine´s par un appareil ELECTRO-
THERMAL I.A 9100 SERIES.
Synthe` se des Imidates 1
Les imidates 1 s’obtiennent par action a` chaud d’un exce`s d’orthoester
sur le 2-aminobenzimidazole.22
Synthe` se des Amidines 2
Un me´lange de 0,02 mole d’imidates 1 et de 0,025 mole d’amine pri-
maire dans 25 mL d’e´thanol absolu est abandonne´ pendant trois jours
a` la tempe´rature ambiante. On chasse le solvant, le solide obtenu est
recristallise´ dans le CCl4.
1
1
2a: F: 90 C; Rdt: 85%; IR: NH = 3461 cm
;
NH = 3166 cm
;
=
C
N
1615 cm 1. RMN 1H (CDCl3): 2.2 (s, 3H); 7.1–7.55 (mu, 9H); 11.75 (ma,
1H); 12.8 (ma, 1H).
1
1
2b: F: 163 C; Rdt: 85%; IR: NH = 3461 cm
;
NH = 3168 cm
;
=
C
N
1615 cm 1. RMN 1H (CDCl3): 2.32 (s, 3H); 4.5 (d, 2H); 7.1 (mu, 9H); 11.8
(ma, 1H); 12.5 (ma, 1H). RMN 13C (CDCl3): 20; 47; 121–128; 133; 138;
157.9; 163.6.

Synthese
1037
1
1
2c: F: 145 C; Rdt: 90%; IR: NH = 3462 cm
;
NH = 3167 cm
;
=
C
N
1
1614 cm
.
1
1
2d: F: 170 C; Rdt: 75%; IR: NH = 3461 cm
;
NH = 3169 cm
;
C
N
= 1615 cm 1. RMN H (CDCl3): 1.3 (t, 3H); 2.4 (q, 2H); 7.1 (mu, 9H);
11.8 (ma, 1H); 12.75 (ma, 1H). RMN 13C (CDCl3): 12; 26; 116–129; 133;
140; 155.9; 165.
1
1
1
2e: F: 160 C; Rdt: 80%; IR: NH = 3462 cm
;
NH = 3167 cm
;
=
C
N
1615 cm 1. RMN 1H (CDCl3): 1.3 (t, 3H); 2.5 (q, 2H); 4.7 (s, 2H); 7.1 (mu,
9H); 11.5 (ma,1H); 12.8 (ma, 1H). RMN 13C (CDCl3); 11; 26; 46; 121–
128; 133; 138; 157.9; 167.
1
1
2f: F: 65 C; Rdt: 80%; IR: NH = 3461 cm
;
NH = 3166 cm
;
=
C
N
1
1615 cm
.
Synthe` se des Amidines Phosphoryle´ es 3
On dissout 0.05 m d’amidine 2 dans 25 mL de tolue`ne et on ajoute
ensuite a` cette solution 0.05 m d’hexame´thylphosphorotriamide ou du
bis(dime´thylamino)me´thyl phosphonate. Le me´lange est ensuite aban-
donne´ a` la tempe´rature ambiante jusqu
0a` l’apparition d’un solide qu’on
se´pare par filtration et que l’on recristallise dans le tolue`ne.
1
3a: F = 155 C; Rdt = 72%; IR (CHCl3):
= 3461 cm
,
NH
C N
1
1
= 1614 cm
,
= 1274 cm 1. RMN H (CDCl3): 2.1 (s, 3H); 2.6
P
O
(d, 12H); 4.5 (s, 2H); 7.1 (m, 9H); 11.5 (s, 1H). RMN 13C (CDCl3): 20.1;
36; 47; 120–128; 138; 157; 163.6. RMN 31P (CDCl3): 25.
1
3b: pdt p
aˆteux; Rdt: 85%; IR (CHCl ):
= 3460 cm
,
=
3
NH
C N
1
1
1615 cm
,
= 1290 cm 1. RMN H (CDCl3): 0.9 (t, 3H); 1.2–1.8
P
O
(mu, 23H); 2.3 (s, 3H); 2.5 (d, 6H); 3.4 (t, 2H); 7.3 (mu, 4H); 11.27 (ma,
1H). RMN 13C (CDCl3): 8; 10; 13; 20.2; 22; 26; 29.1; 29.4; 29.5 30; 31;
35.6; 43.7; 120.8; 157.1; 162.9. RMN 31P (CDCl3): 37.1.
1
3c: F = 90 C; Rdt: 89%; IR (CHCl3):
= 3463 cm
;
=
NH
C N
1
1615 cm
;
= 1274 cm 1. RMN 1H (CDCl3): 0.9 (t, 3H), 1.4–
P
O
1.75 (mu, 20H); 2.3 (s, 3H); 2.6 (d, 12H); 3.4 (t, 2H); 7.1–7.4 (mu, 4H);
11.29 (ma, 1H). RMN 13C (CDCl3): 8; 10; 14; 20.2; 22; 26; 29.1; 29.51;
29.54; 29.58; 30.1; 31.8; 36.7; 43.8; 120; 157.29; 163. RMN 31P (CDCl3):
25.4.
1
3d: F = 85 C; Rdt = 78%; IR (CHCl3):
= 3463 cm
,
=
NH
C N
1
1618 cm
,
O = 1274 cm 1. RMN 1H (CDCl3): 1.2 (t, 3H); 2.6 (q, 2H);
P
2.64 (d, 12H); 7.1–7.5 (mu, 9H); 11 (ma, 1H). RMN 13C (CDCl3): 11; 25;
36; 120–128.5; 139; 155.4; 164. RMN 31P (CDCl3): 25. M/z: 264 (70%);
235 (49%); 172 (40%); 159 (39%); 132 (99%); 118 (40%); 104 (18%); 105
(18%); 90 (20%); 77 (50%).
1
3e: F = 170 C; Rdt = 74%; IR (CHCl3):
= 3463 cm
,
=
NH
C N
1
1615 cm
,
O = 1274 cm 1. RMN 1H (CDCl3): 1.1 (t, 3H); 2.3 (q, 2H);
P

1038
R. Abderrahim et al.
2.6 (d, 12H); 4.5 (s, 2H); 7.1 (mu, 9H); 11 (ma, 1H). RMN 13C (CDCl3):
10; 35.68; 46; 120–128.5; 138; 157.5; 167.1. RMN 31P (CDCl3): 25.
1
3f: F = 70 C; Rdt: 80%; IR (CHCl3);
= 3463 cm
,
=
NH
C N
1
1
1618 cm
,
= 1290 cm 1. RMN H (CDCl3): 0.9 (t, 3H); 1.1–1.8
P
O
(mu, 26H); 2.5 (q, 2H); 2.6 (d, 6H); 3.35 (t, 2H); 7.3(mu, 4H); 11.18 (ma,
1H). RMN 13C (CDCl3): 8; 10; 13; 22; 26.6; 26.8; 29.1; 29.2; 29.44; 29.51;
29.54; 30.1; 31.79; 35.63; 43.2; 120–120.8; 138; 157.5; 167.28. RMN 31
P
(CDCl3): 37.3.
1
3g: F = 160 C; Rdt = 80%; IR (CHCl3):
= 3463 cm
,
=
NH
C N
1
1615 cm
,
= 1294 cm 1. RMN 1H (CDCl3): 1.15 (mu, 6H); 2.3 (q,
P
O
2H); 2.6 (d, 6H); 4.5 (s, 2H); 7.1 (mu, 9H); 11 (ma, 1H). RMN 13C (CDCl3):
11; 26.1; 36.5; 46; 120–127; 138; 157.5; 167.1. RMN 31P (CDCl3): 37.3.
Synthe` se des triazaphosphorines 4
La synthe`se des compose´s 4 peut eˆtre re´alise´e selon deux modes
ope´ratoires:
Me´thode 1
On chauffe au reflux du tolue`ne pendant 36 h, 0.01 m d’amidine
phosphoryle´e 3. On chasse le solvant, le produit qui en re´sulte est re-
cristallise´ dans CCl4. et lave´ plusieurs fois a` l’e´ther anhydre s’il est
paˆteux.
Me´thode 2
On chauffe a` reflux pendant 48 h un me´lange de 0.01 m de l’amidine
2 et 0.01 m d’hexam
e´thylphosphorotriamide ou du bis(dime´thylamino)
me´thylphosphonate dans 25 mL de tolue`ne. On chasse le solvant, le
produit qui en re´sulte est recristallise´ dans CCl4. Il est lave´ plusieurs
fois a` l’e´ther anhydre s’il est paˆteux.
1
1
4a: F = 153 C; Rdt: 85%, IR:
= 1623 cm
;
= 1298 cm
.
C
N
P O
RMN H (CDCl3): 1.4 (d, 3H); 2.1(s, 3H); 6.9–7.3(mu, 9H). RMN 13C
1
(CDCl3): 8; 10; 20; 113–128; 139; 155; 160. RMN 31P (CDCl3): 41.7.
1
1
4b: pdt paˆteux; Rdt: 80%, IR:
= 1630 cm
;
P O
= 1278 cm
.
C
N
RMN 1H (CDCl3): 1.9 (s, 3H); 2.6 (d, 6H); 7.1 (mu, 9H). RMN 13C
(CDCl3); 22; 36; 111; 120; 134; 153.9; 165. RMN 31P (CDCl3): 28.
1
1
4c: F = 163 C; Rdt: 75%, IR:
= 1623 cm
;
P O
= 1298 cm
.
C
N
1
RMN H (CDCl3); 1.35 (d, 3H); 2.1 (s, 3H); 4.6 (s, 2H); 6.9–7.3 (mu,
9H). RMN 13C (CDCl3); 8; 10; 20; 46; 119–128; 138; 156; 162. RMN 31
P
(CDCl3): 41.5.
1
1
4d: F = 173 C; Rdt: 85%, IR:
= 1633 cm
;
P O
= 1284 cm
.
C
N
1
RMN H (CDCl3); 2.15 (s, 3H); 2.55 (d, 6H); 4.6 (s, 2H); 6.7–7.1 (mu,

Synthese
1039
9H). RMN 13C (CDCl3 + DMSO d6); 22; 36; 46; 119–127; 138; 153.9;
162. RMN 31P (CDCl3): 29. M/z: 264 (90%); 235 (50%); 172 (40%); 133
(20%); 132 (95%); 118 (20%); 117 (30%); 90 (30%); 159 (40%); 104 (20%);
77 (40%).
1
1
4e: pdt p
aˆteux; Rdt: 87%, IR:
= 1623 cm
;
= 1290 cm
.
C
N
P O
RMN H (CDCl3): 1.3 (mu, 6H); 2.3 (q, 2H); 6.8 (mu, 9H). RMN 13C
1
(CDCl3): 8; 10; 15; 29; 113–129; 136; 157.3; 165. RMN 31P (CDCl3): 41.
1
1
4f: pdt p
aˆteux; Rdt: 87%, IR:
= 1623 cm
;
P O
= 1296 cm
.
C
N
1
RMN H (CDCl3): 1.25 (mu, 6H); 2.25 (q, 2H); 4.65 (s, 2H); 6.75–7.3
(mu, 9H). RMN 13C (CDCl3); 9; 11; 18; 23; 44; 119–128; 136; 157.3; 168.
RMN 31P (CDCl3, ppm): 43.
1
1
4g: pdt p
aˆteux; Rdt: 85%; IR:
= 1633 cm
;
= 1284 cm
.
C
N
P O
1
RMN H (CDCl3); 1.2 (t, 3H); 2.4 (q, 2H); 2.6 (d, 6H); 4.7 (s, 2H); 6.9–
7.3 (mu, 9H). RMN 13C (CDCl3); 10; 25; 36; 46; 119–128; 138; 157.3;
165.2. RMN 31P (CDCl3): 29.5. M/z: 264 (70%); 247 (15%); 235 (43%);
172 (41%); 159 (37%); 132 (95%); 118 (37%); 104 (18%); 90 (20%); 77
(76%).
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