New thiosubstituted butadiene and butenyne compounds from hexachloro-butenes and thiols

Article abstract of DOI:10.1080/10426500307913

2,3-Di-H-butene compound 1 gave compounds 3a-f, 4a, 4e, and 5a-d in the presence of thiols 2a-f and Et₃N (or NaOH). Compound 7e was obtained from the reaction of 1,3-Di-H-butene 6 with naphthylthiol in DMF. In the presence of NaOH, compound 6 a

Full text of DOI:10.1080/10426500307913

This article was downloaded by: [University of Western Ontario]
On: 13 November 2014, At: 12:18
Publisher: Taylor & Francis
Informa Ltd Registered in England and Wales Registered Number: 1072954 Registered office: Mortimer House,
37-41 Mortimer Street, London W1T 3JH, UK
Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related
Elements
Publication details, including instructions for authors and subscription information:
http://www.tandfonline.com/loi/gpss20
Neue Thiosubstituierte Butadien- Und Butenin
Verbindungen Aus Hexachlorbutenen Und Thiolen
a
Cemil İbiş & Tülay Bal a
a Istanbul Universität , Avcılar-Istanbul, Türkei
Published online: 27 Oct 2010.
To cite this article: Cemil İbiş & Tülay Bal (2003) Neue Thiosubstituierte Butadien- Und Butenin Verbindungen Aus
Hexachlorbutenen Und Thiolen, Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements, 178:3, 431-438
To link to this article: http://dx.doi.org/10.1080/10426500307913
PLEASE SCROLL DOWN FOR ARTICLE
Taylor & Francis makes every effort to ensure the accuracy of all the information (the “Content”) contained
in the publications on our platform. However, Taylor & Francis, our agents, and our licensors make no
representations or warranties whatsoever as to the accuracy, completeness, or suitability for any purpose of the
Content. Any opinions and views expressed in this publication are the opinions and views of the authors, and
are not the views of or endorsed by Taylor & Francis. The accuracy of the Content should not be relied upon and
should be independently verified with primary sources of information. Taylor and Francis shall not be liable for
any losses, actions, claims, proceedings, demands, costs, expenses, damages, and other liabilities whatsoever
or howsoever caused arising directly or indirectly in connection with, in relation to or arising out of the use of
the Content.
This article may be used for research, teaching, and private study purposes. Any substantial or systematic
reproduction, redistribution, reselling, loan, sub-licensing, systematic supply, or distribution in any
form to anyone is expressly forbidden. Terms & Conditions of access and use can be found at http://
www.tandfonline.com/page/terms-and-conditions

Phosphorus, Sulfur and Silicon, 2003, Vol. 178:431–438
C
Copyright 2003 Taylor & Francis
1042-6507/03 $12.00 + .00
DOI: 10.1080/10426500390170570
NEUE THIOSUBSTITUIERTE BUTADIEN- UND
BUTENIN VERBINDUNGEN AUS
HEXACHLORBUTENEN UND THIOLEN
˙
Cem˙ıl Ib˙ıs¸ und Tu¨lay Bal
Istanbul Universita¨t, Avcılar-Istanbul, Tu¨rkei
(Received May 21, 2002; accepted June 4, 2002)
2,3-Di-H-butene compound 1 gave compounds 3a–f, 4a, 4e, and 5a–d
in the presence of thiols 2a–f and Et3N (or NaOH). Compound 7e was
obtained from the reaction of 1,3-Di-H-butene 6 with naphthylthiol in
DMF. In the presence of NaOH, compound 6 and 2 mmol of thiol 2g in
EtOH gave compounds 8, 9, 10, and 11.
Keywords: 1,3-Tetrachlorobutene; 2,3-Di-H-tetrachlorobutene; bis-,
tris-, and tetrakis-(organylthio)-butadienes; mono- and bis-
(organylthio) butenynes; thiols
Einige Reaktionen von 1,3-Di-H- und 2,3-Di-H-hexachlorbutenen,
2H-Pentachlor- und 1H-Pentachlorbutadienen mit Thiolen sind
8
bekannt.1
Aus diesen Reaktionen sind thiosubstituierte Dien-,
Butenin- und Butatrienverbindungen hergestellt worden. Außer-
dem sind auch einige Reaktionen von Hexachlor-1,3-butadien und
15
Nitrodienen mit Thiolen und Aminen bekannt.9
Einige phosphor-
tragende Halodienen haben antihelmintische Aktivita¨t.17 Thiosubsti-
tuierte Halodiene sind biologisch aktiv (US-Patent).18
Unser Ziel in dieser Arbeit war, neue thiosubstituierte Dien- und
Buteninverbindungen aus den Reaktionen von Polyhalobuten- und Bu-
tadienverbindungen mit Thiolen in DMF und Ethanol herzustellen.
DieVerbindungen 5a, 5c, und 5d sind schon bekannt.4,15 Die Ver-
bindungen 3b–f, 4a, 4e, 5b, und 7e sind hingegen neue Verbindungen.
Die 2,3-Di-H-hexachlorbutenverbindung (1) liefert in DMF mit Thi-
olen in Gegenwart von Triethylamin (Et3N) (oder in DMF mit Thi-
olen in Gegenwart von Natriumhydroxid), Bis(thio)-, Tris(thio)- und
Tetrakis(thio)-1,3-butadienverbindungen. Die Verbindung 6 ergibt in
DMF mit Naphtylthiol Tris(thio)substituierte Dienverbindung 7e. Die
˙
Address correspondence to Cem˙ıl Ib˙ıs¸, Istanbul Universitesi, Mu¨hendislik Faku¨ltesi,
Kimya Bo¨lu¨mu¨, Avcilar, Istanbul, Tu¨rkei. E-mail: ibiscml@istanbul.edu.tr
431

˙
432
C. Ib˙ıs¸ and T. Bal
SCHEMA 1
Reaktionsprodukte der Verbindung 1 mit Thiolen in DMF in Gegen-
wart von Triethylamin besitzen die Vinyl-H-Atome wie die Aus-
gangsverbindung 1.
Strukturen von den Verbindungen 3, 4 und 5 haben gezeigt, daß
die Vinyl-H-Atome geschu¨tzt worden sind. Wahrscheinlich entstehen
diese Verbindungen u¨ber Tetrachlorbutadien (Cl2C CH CH CCl2),
das durch Dehydrochlorierung der Verbindung 1 zustandekommt. Die
Strukturen dieser Verbindungen sind durch spektroskopische Metho-
den besta¨tigt worden.

Neue Thiosubstituierte Butadien- und Butenin Verbindungen
433
Das 1,3-Di-H-hexachlorbuten-1 liefert mit Thiolen in Ethanol in
Gegenwart von Natronlauge die Verbindungen 8, 9, 10, und 11. Die 1H-
NMR-Spektren der Dienverbindungen 9 und 11 zeigen fu¨r die Vinyl-
H-Atome bei ca. = 6.4 ppm ein Singlett. Eine mo¨gliche Erkla¨rung
fu¨r die Bildung von 8, 9, 10, und 11 ist unten beschrieben: Die 2H-
Pentachlorbutadienverbindung (Cl2C CH CCl CCl2) entsteht aus
der Verbindung 6 durch die Elimination von HCl. Aus dieser
Verbindung wird noch ein HCl abgespalten und Perchlorbutenin wird
gebildet. Durch Substitution von Perchlorbutenin (Cl2C CCl C CCl)
mit Thiolat bildet sich die Verbindung 8. Nach Addition von HSR
an die Verbindung 8 entsteht die Verbindung 9. In der Reaktion der
Verbindung 8 mit Thiolat wird die Verbindung 10 gebildet. Durch Ad-
dition von Thiol an die Verbindung 10 entsteht die Verbindung 11.
Dem Unterstu¨tzungsfond fu¨r die Forschung der Istanbuler Univer-
sita¨t sprechen wir fu¨r die finanzielle Fo¨rderung dieser Arbeit unseren
ergebensten-Dank aus.
EXPERIMENTELLER TEIL
IR-Spektren: Spektrometer FTIR-8101 der Fa. Schmadzu (Film
oder KBr Pressling). 1H-NMR-Spektren: Spektrometer AC 200L
der Fa. Bruker. Elementaranalysen: Carlo Erba 1106 Elemen-
taranalyser. Schmelzpunkte (nicht korrigiert). Apparat Bu¨chi 510
(Bestimmung in Kapillaren). Alle Lo¨sungsmittel waren trocken
und frisch destilliert.-Rf-Werte beziehen sich jeweils auf DC-Tests.-
Sa¨ulenchromatographie: Kieselgel der Fa. Merck (Korngro¨ße 0.200–
0.063 mm)-Du¨nnschichtchromatographie: DC-Alufolien Kieselgel 60
F254 der Fa. Merck. Petroletherfraktion: Siedebereich 40–60 C.
I) Allgemeine Arbeitsvorschrift (AAV) fu¨r die Umsetsung von 2,3-Di-
H-hexachlorbuten-1 mit den Thiolen 2a–f: Zu einer Lo¨sung aus 1.0 g
(3.80 mmol) 1 und der jeweils angegebenen Menge Thiol 2 in 40 ml
DMF tropft man unter Ru¨hren 3 ml Triethylamin (TEA) und ru¨hrt noch
2 h bei Raumtemp. Nach Zugabe von 150 ml Wasser wird mit Chlo-
roform extrahiert, die Chloroformphase mit Wasser gewaschen, mit
Na2SO4 getrocknet und das L
o¨sungsmittel i.Vak.entfernt. Das erhal-
¨
tene Ol wird, wie jeweils angegeben, an Kieselgel chromatographiert.
II) Allgemeine Arbeitsvorschrift (AAV) fu¨r die Umsetsung von 2,3-
Di-H-hexachlorbuten-1 mit den Thiolen 2a, 2c–d: Zu einer Lo¨sung aus
1.0 g (3.80 mmol) 1 und der jeweils angegebene Mengen Thiol 2 in 40 ml
DMF tropft man unter Ru¨hren 2.0 g Natriumhydroxid und ru¨hrt noch
2 h bei Raumtemp. Nach Zugabe von 150 ml Wasser wird mit Chlo-
roform extrahiert, die Chloroformphase mit Wasser gewaschen, mit

˙
C. Ib˙ıs¸ and T. Bal
434
Na2SO4 getrocknet und das Lo¨sungsmittel i.Vak entfernt. Das erhal-
¨
tene Ol wird, wie jeweils angegeben, an Kieselgel chromatographiert.
1,4-Dichlor-1,4-bis(phenylthio)-1,3-butadien (3d) und 1,1,4,4-
Tetrakis(phenylthio)-1,3-butadien (5d): Dargestellt nach der AAV-I
aus 1 und 1.67 g (15.18 mmol) Thiophenol (2d) Nach chromatographis-
cher Trennung (Sa¨ule 4 60 cm) mit Petrolether werden 3d und 5d
erhalten.
3d: Ausb. 0.4628 g (36%) farblose Kristalle vom Smp. 135–137 C.
1
-Rf: 0.69 (Petrolether), -IR(KBr): = 3069, 2940 cm (C H), 1581
(C C). -1H-NMR (CDCl3 TMS int.): = 7.20–7.44 ppm (m, Vinyl-H +
Aromaten-H). C16H12Cl2S2 (339.3): ber. C 56.64, H 3.56; gef. C 57.07,
H 3.76.
5d: Ausb. 0.382 g (21%) gelbe Kristalle vom Smp. 127–128 C
(Lit4: 125–127 C). Rf: 0.30 (Petrolether). Identifizierung durch IR-
Spektrenvergleich.
1,4-Dichlor-1,4-bis(phenylthio)-1,3-butadien (3d) und 1,1,4,4-
Tetrakis(phenylthio)-1,3-butadien (5d): Dargestellt nach der AAV-II
aus 1 und 1.67 g (15.18 mmol) Thiophenol (2d). Nach chromatographis-
cher Trennung (Sa¨ule 4 60 cm) mit Petrolether werden 3d und 5d
erhalten.
3d: Ausb. 0.124 g (10%) farblose Kristalle Smp. 135–136 C. Rf:
0.69 (petrolether). Identifizierung durch IR-Spektrenvergleich.
5d: Ausb. 0.384 g (21%) gelbe Kristalle Smp. 124–126 C
(Lit.4: 125–127 C). Rf: 0.30 (Petrolether). Identifizierung durch IR-
Spektrenvergleich.
1-Chlor-1,4,4-tris(4-chlorphenylthio)-1,3-butadien (4a) und 1,1,4,4-
Tetrakis(4-chlorphenylthio)-1,3-butadien (5a): Dargestellt nach der
AAV-I aus 1 und 2.2 g (15.21 mmol) 4-Chlor thiophenol (2a). Nach chro-
matographischer Trennung (Sa¨ule 4 60 cm) mit Petrolether werden
4a und 5a erhalten.
4a: Ausb. 0.8075 g (41%) hellgelbe Kristalle vom Smp. 115–117 C.
1
-Rf. 0.45 (Petrolether). -IR(KBr): = 3099, 2880 cm (C H), 1568
(C C). -1H-NMR (CDCl3, TMS int.): = 6.84, 6.90, 6.94 ppm (3s,
Vinyl-H), 7.0–7.36 (m, Aromaten-H). C22H14Cl4S3 (516.3): ber. C
51.17, H 2.73; gef. C 51.43, H 2.42.
5a: Ausb. 0.4962 g (21%) hellgelbe Kristalle vom Smp 194–195 C
(Lit.4: 193–195 C), Rf: 0.45 (Petrolether). Identifizierung durch IR-
Spektrenvergleich.
1,1,4,4-Tetrakis(4-chlorphenylthio)-1,3-butadien (5a): Dargestellt
nach der AAV-II aus 1 und 2.2 g (15.21 mmol) 4-Chlorthiophenol (2a).

Neue Thiosubstituierte Butadien- und Butenin Verbindungen
435
Nach chromatographischer Trennung (Sa¨ule 4 60 cm) mit Petrolether
wird 5a erhalten.
5a: Ausb. 0.716 g (30%) hellgelbe Kristalle vom Smp. 192–195 C
(Lit.4: 193–195 C). Rf: 0.45 (Petrolether). Identifizierung durch IR-
Spektrenvergleich.
1,4-Dichlor-1,4-bis(2,6-dichlorphenylthio)-1,3-butadien (3f): Darge-
stellt nach der AAV-I aus 1 und 2.72 g (15.19 mmol) 2,6-Dichlor-
thiophenol (2f). Nach chromatographischer Trennung (Sa¨ule 4 60 cm)
mit Petrolether wird 3f erhalten.
3f: Ausb. 0.724 g (40%) gelbe, gla¨nze Kristalle vom Smp. 203–
1
205 C. -Rf: 0.54 (Petrolether). -IR(KBr): = 3150, 2950 cm (C H),
1568 (C C). -1H-NMR (CDCl3, TMS int.): = 7.1–7.4 ppm (m, Vinyl-
H + Aromaten-H). C16H8Cl6S2 (477.1): ber. C 40.28, H 1.69; gef. C
40.23, H 1.53.
1,4-Dichlor-1,4-bis(4-methylphenylthio)-1,3-butadien
(3c)
und
1,1,4,4-Tetrakis(4-methylphenylthio)-1,3-butadien (5c): Dargestellt
nach der AAV-I aus 1 und 1.89 g (15.22 mmol) 4-Methylthiophenol
(2c). Nach chromatographischer Trennung (Sa¨ule 4 60 cm) mit
Petrolether werden 3c und 5c erhalten.
3c: Ausb. 0.3663 g (26%) farblose Kristalle vom Smp. 102–105 C.
1
-Rf: 0.58 (Petrolether). -IR(KBr): = 3100–3000 cm (C H), 2910,
2810 [C H, (CH3)], 1592 (C C). -1H-NMR (CDCl3, TMS int.):
=
2.2–2.4 ppm (m, 6H, 2CH3), 7.0–7.4 (m, Vinyl-H + Aromaten-H).
C18H16Cl2S2 (367.4): ber C 58.85, H 4.39; gef. C 59.17, H 4.29.
5c: Ausb. 0.2438 g (12%) Smp. 144.5–146.5 C (Lit.4: 146.5–
147.5 C). Rf: 0.31 (Petrolether). Identifizierung durch IR-
Spektrenvergleich.
1,4-Dichlor-1,4-bis(4-methylphenylthio)-1,3-butadien (3c): Darge-
stellt nach der AAV-II aus
1 und 1.89 g (15.22 mmol) 4-
Methylthiophenol (2c). Nach chromatographischer Trennung (Sa¨ule
4
60 cm) mit Petrolether wird 3c.
3c: Ausb. 0.2404 g (20%) Smp. 99–101 C. Rf: 0.58 (Petrolether).
Identifizierung durch IR-Spektrenvergleich.
1,4-Dichlor-1,4-bis(4-bromphenylthio)-1,3-butadien (3b) und 1,1,4,4-
Tetrakis(4-bromphenylthio)-1,3-butadien (5b): Dargestellt nach der
AAV-I aus 1 und 2.87 g (15.18 mmol) 4-Bromthiophenol (2b). Nach chro-
matographischer Trennung (Sa¨ule 4 60 cm) mit Petrolether werden
3b und 5b erhalten.

˙
436
C. Ib˙ıs¸ and T. Bal
3b: Ausb. 1.14 g (60%) hellgelbe Kristalle vom Smp. 130.4–
130.8 C. -Rf: 0.2174 (Petrolether). -IR(KBr):
= 3089, 3030,
2930 cm 1 (C H), 1558 (C C). -1H-NMR (CDCl3, TMS int.): = 6.8–
7.5 ppm (m, Vinyl-H + Aromaten-H). C16H10Br2Cl2S2 (497.1): ber. C
38.66, H 2.03; gef. C 39.23, H 1.91.
5b: Ausb. 0.171 g (6%) gelbe Kristalle vom Smp. 168.8–170.4. -Rf:
1
0.1304 (Petrolether). -IR(KBr): = 3069, 2923, 2853 cm (C H),
1630, 1570 (C C). -1H-NMR (CDCl3, TMS int.): = 6.1–7.4 ppm (m,
Vinyl-H + Aromaten-H). C28H18Br4S4 (802.3): ber C 41.92, H 2.26;
gef. C 42.36, H 2.25.
1,4-Dichlor-1,4-bis(2-naphtylthio)-1,3-butadien (3e) und 1-Chlor-
1,4,4-tris(2-naphtylthio)-1,3-butadien (4e): Dargestellt nach der AAV-I
aus 1 und 2.439 g (15.22 mmol) 2-Naphthalinthiol (2e). Nach chro-
matographischer Trennung (Sa¨ule 4 60 cm) mit Tetrachlormethan
werden 3e und 4e erhalten.
3e: Ausb. 0.206 g (15%) gelbe Kristalle vom Smp. 52–54 C. -Rf:
1
0.6837 (CCl4). -IR(KBr): = 3046, 2920 cm (C H), 1585, 1550
(C C). -1H-NMR (CDCl3, TMS int.): = 7.2–8.0 ppm (m, Vinyl-H +
Aromaten-H). C24H16Cl2S2 (439.4): ber. C 65.60, H 3.67; gef. C 66.00,
H 3.98.
4e: Ausb. 0.8076 g (38%) hellgelbe Kristalle vom Smp. 162–163 C.
1
-Rf: 0.5581 (CCl4). -IR(KBr): = 3046, 2954, 2897 cm (C H), 1584
(C C). -1H-NMR (CDCl3, TMS int.): = 7.0–7.9 ppm (m, Vinyl-H +
Aromaten-H). C34H23ClS3 (562.7): ber. C 72.55, H 4.08; gef. C 72.69,
H 3.99.
2-Chlor-1,4,4-tris(2-naphtylthio)-1,3-butadien (7e): Zu einer Lo¨sung
aus 1.0 g (3.80 mmol) 6 und der jeweils angegebenen Menge 2.439 g
(15.22 mmol) 2-Naphthalinthiol (2e) in 40 ml DMF tropft man
unter Ru¨hren 3 ml Triethylamin (TEA) und ru¨hrt noch 2 h bei
Raumtemp. Nach Zugabe von 150 ml Wasser wird mit Chloroform
extrahiert, die Chloroformphase mit Wasser gewaschen, mit Na2SO4
getrocknet und das Lo¨sungsmittel i.Vak. entfernt. Das erhaltene
¨
Ol wird, wie jeweils angegeben, an Kieselgel chromatographiert.
Nach chromatographischer Trennung (Sa¨ule 4 60 cm) mit Tetra-
chlormethan wird 7e erhalten.
7e: Ausb. 0.0658 g (3%) gelbe Kristalle vom Smp. 147–149. -Rf:
1
0.5581 (CCl4). -IR(KBr): = 3046, 2923, 2853 cm (C H), 1584
(C C). -1H-NMR (CDCl3, TMS int.): = 7.0–7.8 ppm (m, Vinyl-H +
Aromaten-H). C34H23ClS3 (562.7): ber. C 72.55, H 4.08; gef. C 71.34,
H 4.26.

Neue Thiosubstituierte Butadien- und Butenin Verbindungen
437
1,1,2-Trichlor-4-(propylthio)-1-buten-3-in (8g), 1,1,2-Trichlor-4,4-
bis(propylthio)-1,3-butadien (9g), 1,2-Dichlor-1,4-bis(propylthio)-1-
buten-3-in (10g) und 1,2-Dichlor-1,4,4-tris(propylthio)-1,3-butadien
(11g): Zu einer Lo¨sung von 2.0 g (7.60 mmol) 6 und 1.157 g (15.22 mmol)
n-propylthiol (2g) in 40 ml Ethanol tropft man 2g Natriumhydroxid
in 8 ml Wasser und ru¨hrt noch 15 min bei Raumtemp. Nach Zugabe
von 200 ml Wasser wird mit Ether extrahiert, die Etherphase mit
Wasser gewaschen, mit Na2SO4 getrocknet und das L
i.Vak. abdestilliert. Das erhaltene gelbe Ol wird an Kieselgel (Fa.
Merck, Korngro¨ße 0.063–0.20 mm) mit Petrolether (Sdp. 30–
o¨sungsmittel
¨
50 C)/Tetrachlorkohlenstoff (1:1) (S
a¨ule, 4 30 cm) chromatographiert.
¨
8g: Ausb. 0.40 g (23%) schwach gelbes Ol. -IR(Film): = 2885,
1
2910, 2955 cm (C H), 1585 (C C), 2135 (C C). -1H-NMR (CDCl3,
TMS int.):
= 2.6–3.2 ppm (m, 2H, S CH2), 1.2–1.4 (m, 2H,
CH2 CH3), 0.9–1.1 (m, 3H, CH3). C7H7SCl3 (229.5): ber. C 36.62,
H 3.07; S 13.96; gef. C 36.49, H 2.96, S 13.77. -MS: Molmasse: 229.2.
¨
9g: Ausb. 0.26 g (11%) gelbes Ol. -IR(Film):
= 2880, 2920,
1
2950 cm (C H), 1595 (C C). -1H-NMR (CDCl3, TMS int):
=
6.3 ppm (s, 1H, Vinyl-H), 2.5–3.1 (m, 4H, 2S CH2), 1.1–1.6 (m,
4H, 2CH2 CH3), 0.9–1.1 (m, 6H, 2CH3). C10H15S2Cl3 (305.7): ber. C
39.28, H 4.94; S 20.97; gef. C 38.99, H 4.87, S 20.83. -MS: Molmasse:
305.4.
¨
10g: Ausb. 0.18 g (9%) schwach gelbes Ol. -IR(Film): = 2870,
2890, 2910, 2945 cm (C H), 1585 (C C), 2140 (C C). -1H-NMR
1
(CDCl3, TMS int.): = 2.4–3.0 ppm (m, 4H, 2S CH2), 1.0–1.5 (m,
4H, 2 CH2 CH3), 0.9–1.1 (m, 6H, 2CH3). C10H14S2Cl2 (269.2): ber. C
44.60, H 5.24, S 23.81; gef. C 44.41, H 5.03, S 23.69. -MS: Molmasse:
269.1.
¨
11g: Aubs. 0.35 g (13%) schwach gelbes Ol. -IR(Film): = 2880,
1
2920, 2960 cm (C H), 1590 (C C). -1H-NMR (CDCl3, TMS int.):
= 6.4 ppm (s, 1H, Vinyl-H), 2.7–3.3 (m, 6H, 3 S CH2), 1.2–1.6 (m,
6H, 3CH2 CH3), 0.9–1.2 (m, 9H, 3CH3). C13H22S2Cl2 (345.4): ber. C
45.20, H 6.41, S 27.84; gef. C 45.11, H 6.47, S 27.79.
LITERATURE
[1] A. Roedig und G. Zaby, Tetrahedron Lett., 1771 (1977); Liebigs Ann. Chem., 1606
(1979).
[2] A. Roedig, G. Zaby und W. Scharf, Chem. Ber., 110, 1484 (1977).
[3] A. Roedig und G. Zaby, Liebigs Ann. Chem., 1626 (1979).
˙
[4] A Roedig, C. Ibis¸ und G. Zaby, Chem. Ber., 114, 684 (1981).

˙
C. Ib˙ıs¸ and T. Bal
438
˙
˙
˙
˙
˙
˙
˙
˙
[5] C. Ibis¸, Liebigs Ann. Chem., 1873 (1984).
[6] C. Ibis¸, Liebigs Ann. Chem., 1009 (1987).
[7] C. Ibis¸ and C. Gu¨ru¨n, Sulfur Lett., 14, 251 (1992).
[8] C. Ibis¸ and C¸ . Sayıl, Phosphorus, Sulfur, and Silicon, 86, 55 (1994).
[9] C. Ibis¸ and N. Yılmaz, Phosphorus, Sulfur, and Silicon, 159, 87 (2000).
[10] C. Ibis¸ and G. Aydınli, Sulfur, Lett., 23, 67 (1999).
[11] C. Ibis¸, F. S. Go¨ksel, and C¸ . Sayil, Phosphorus, Sulfur, and Silicon, 107, 227 (1995).
[12] C. Ibis¸, Phosphorus, Sulfur, and Silicon, 118, 49 (1996).
˙
˙
˙
[13] C. Ibis¸ and C¸ . Sayıl, Synth. Commun., 24, 2797 (1994).
[14] C. Ibis¸, Phosphorus, Sulfur, and Silicon, 130, 79 (1997).
[15] C. Ibis¸ and C. Sayıl, Phosphorus, Sulfur, and Silicon, 72, 225 (1992).
[16] R. V. Kaberdin, V. I. Potkin, and V. A. Zapolskii, Russian Chem. Reviews, 66, 10
(1997).
[17] V. Ceccletti and A. Fravolini, J. Med. Chem., 39, 4952 (1996).
[18] Diamond Alkali Company (Ert. H. Bluestone), US Pat. 3021370 (13 February 1962);
Chem. Abstr., 57, 3293c (1962).