R. M. J. Liskamp et al.
[3] a) T. M. Dawson, V. L. Dawson, Science 2003, 302, 819–822; b) M. J.
Volles, P. T. Lansbury, Jr., Biochemistry 2003, 42, 7871–7878.
[4] a) S. B. L. Ng, A. J. Doig, Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 425–432;
b) S. B. Prusiner, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 13363–
13383; c) S. W. Liebman, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 9098–
9100.
[5] a) P. Westermark, C. Wernstedt, E. Wilander, K. Sletten, Biochem.
Biophys. Res. Commun. 1986, 140, 827–831; b) G. J. S. Cooper, A. C.
Willis, A. Clark, R. C. Turner, R. B. Sim, K. B. M. Reid, Proc. Natl.
Acad. Sci. USA 1987, 84, 8628–8632; c) J. W. M. Hçppener, B.
AhrØn, C. J. M. Lips, N. Engl. J. Med. 2000, 343, 411–419.
[6] M. R. Nilsson, C. M. Dobson, Protein Sci. 2003, 12, 2637–2641.
[7] a) M. A. Findeis, Biochim. Biophys. Acta 2000, 1502, 76–84; b) R.
Kayed, E. Head, J. L. Thompson, T. M. McIntire, S. C. Milton, C. W.
Cotman, C. G. Glabe, Science 2003, 300, 486–489; c) C. M. Dobson,
Science 2004, 304, 1259–1262.
1998, 273, 13203–13207; f) M. A. Findeis, G. M. Musso, C. C. Arico-
Muendel, H. W. Benjamin, A. M. Hundal, J.-J. Lee, J. Chin, M.
Kelly, J. Wakefield, N. J. Hayward, S. M. Molineaux, Biochemistry
1999, 38, 6791–6800; g) E. Hughes, R. M. Burke, A. J. Doig, J. Biol.
Chem. 2000, 275, 25109–25115; h) C. Soto, R. J. Kascsak, G. P. Sab-
orío, P. Aucouturier, T. Wisniewski, F. Prelli, R. Kascsak, E.
Mendez, D. A. Harris, J. Ironside, F. Tagliavini, R. I. Carp, B. Fran-
gione, Lancet 2000, 355, 192–197; i) T. L. Lowe, A. Strzelec, L. L.
Kiessling, R. M. Murphy, Biochemistry 2001, 40, 7882–7889; j) C.
HetØnyi, T. KçrtvØlyesi, B. Penke, Bioorg. Med. Chem. 2002, 10,
1587–1593; k) J. R. Heal, G. W. Roberts, G. Christie, A. D. Miller,
ChemBioChem 2002, 3, 86–92; l) A. Kapurniotu, A. Schmauder, K.
Tenidis, J. Mol. Biol. 2002, 315, 339–350; m) L. A. Scrocchi, Y.
Chen, S. Waschuk, F. Wang, S. Cheung, A. A. Darabie, J. McLaurin,
P. E. Fraser, J. Mol. Biol. 2002, 318, 697–706; n) B. Permanne, C.
Adessi, G. P. Saborio, S. Fraga, M.-J. Frossard, J. Van Dorpe, I. Dew-
achter, W. A. Banks, F. Van Leuven, C. Soto, FASEB J. 2002, 16,
860–862; o) C. W. Cairo, A. Strzelec, R. M. Murphy, L. L. Kiessling,
Biochemistry 2002, 41, 8620–8629; p) G. Zhang, M. J. Leibowitz,
P. J. Sinko, S. Stein, Bioconjugate Chem. 2003, 14, 86–92; q) F. For-
maggio, A. Bettio, V. Moretto, M. Crisma, C. Toniolo, Q. B. Broxter-
man, J. Pept. Sci. 2003, 9, 461–466; r) T. Oishi, K.-I. Hagiwara, T.
Kinumi, Y. Yamakawa, M. Nishijima, K. Nakamura, H. Arimoto,
Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 2626–2629; s) T. Yamashita, Y. Takaha-
shi, T. Takahashi, H. Mihara, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13,
4051–4054; t) C. Adessi, M.-J. Frossard, C. Boissard, S. Fraga, S.
Bieler, T. Ruckle, F. Vilbois, S. M. Robinson, M. Mutter, W. A.
Banks, C. Soto, J. Biol. Chem. 2003, 278, 13905–13911; u) R. J. Cha-
lifour, R. W. McLaughlin, L. Lavoie, C. Morisette, N. Tremblay, M.
BoulØ, P. Sarazin, D. StØa, D. Lacombe, P. Tremblay, F. Gervais, J.
Biol. Chem. 2003, 278, 34874–34881; v) M. Mutter, A. Chandravar-
kar, C. Boyat, J. Lopez, S. Dos Santos, B. Mandal, R. Mimna, K.
Murat, L. Patiny, L. Saucede, G. Tuchscherer, Angew. Chem. 2004,
116, 4267–4273; Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4172–4178; w) S.
Gilead, E. Gazit, Angew. Chem. 2004, 116, 4133–4136; Angew.
Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4041–4044; x) W. Hosia, N. Bark, E. Lie-
pinsh, A. Tjenberg, B. Persson, D. HallØn, J. Thyberg, J. Jahansson,
L. Tjenberg, Biochemistry 2004, 43, 4655–4661; y) Y. Fu, J.
Bieschke, J. W. Kelly, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15366–15367.
[10] a) D. T. S. Rijkers, J. W. M. Hçppener, G. Posthuma, C. J. M. Lips,
R. M. J. Liskamp, Chem. Eur. J. 2002, 8, 4285–4291; b) D. T. S. Rijk-
ers, J. W. M. Hçppener, G. Posthuma, C. J. M. Lips, R. M. J. Liskamp
in Peptide Revolution: Genomics, Proteomics & Therapeutics: Pro-
ceedings of the 18th American Peptide Symposium (Eds.: M. Chorev
and T. K. Sawyer), Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, The
Netherlands, 2003, pp. 773–774.
[8] a) M. Pappolla, P. Bozner, C. Soto, H. Shao, N. K. Robakis, M. Za-
gorski, B. Frangione, J. Ghiso, J. Biol. Chem. 1998, 273, 7185–7188;
b) L. J. Twyman, D. Allsop, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 9383–9394;
c) P. Kuner, B. Bohrmann, L. O. Tjenberg, J. Näslund, G. Huber, S.
Celenk, F. Grüninger-Leitch, J. G. Richards, R. Jakob-Roetne, J. A.
Kemp, C. Norstedt, J. Biol. Chem. 2000, 275, 1673–1678; d) B. Bohr-
mann, M. Adrian, J. Dubochet, P. Kuner, F. Müller, W. Huber, C.
Norstedt, H. Dçbeli, J. Struct. Biol. 2000, 130, 232–246; e) N. Reix-
ach, E. Crooks, J. M. Ostrech, R. A. Houghten, S. E. Blondelle, J.
Struct. Biol. 2000, 130, 247–258; f) T. Klabunde, H. M. Petrassi,
V. B. Oza, P. Raman, J. W. Kelly, J. C. Sacchettini, Nat. Struct. Biol.
2000, 7, 312–321; g) M. B. Pepys, J. Herbert, W. L. Hutchinson,
G. A. Tennent, H. J. Lachmann, J. R. Gallimore, L. B. Lovat, T.
Bartfal, A. Alanine, C. Hertel, T. Hoffmann, R. Jakob-Roetne, R. D.
Norcross, J. A. Kemp, K. Yamamura, M. Suzuki, G. W. Taylor, S.
Murray, D. Thompson, A. Purvis, S. Kolstoe, S. P. Wood, P. N. Haw-
kins, Nature 2002, 417, 254–259; h) H. Razavi, S. K. Palaninathan,
E. T. Powers, R. L. Wiseman, H. E. Purkey, N. N. Mohamedmo-
haideen, S. Deechongkit, K. P. Chiang, M. T. A. Dendle, J. C. Sac-
chettini, J. W. Kelly, Angew. Chem. 2003, 115, 2864–2867; Angew.
Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2758–2761; i) O. B. Wallace, D. W. Smith,
M. S. Deshpande, C. Polson, K. M. Felsenstein, Bioorg. Med. Chem.
Lett. 2003, 13, 1203–1206; j) P. Rzepecki, L. Nagel-Steger, S. Feuer-
stein, U. Linne, O. Molt, R. Zadmard, K. Aschermann, M. Wehner,
T. Schrader, D. Reisner, J. Biol. Chem. 2004, 279, 47497–47505;
k) Q. Li, J.-S. Lee, C. Ha, C. B. Park, G. Yang, W. B. Gan, Y.-T.
Chang, Angew. Chem. 2004, 116, 6633–6639; Angew. Chem. Int. Ed.
2004, 43, 6331–6335; l) E. Morais-de-Sµ, P. J. B. Pereira, M. J. Sarai-
va, A. M. Damas, J. Biol. Chem. 2004, 279, 53483–53490; m) Z.
Wang, L. Wang, W. L. Klein, G. R. J. Thatcher, D. L. Venton, J.
Med. Chem. 2004, 47, 3329–3333; n) M. Pickhardt, Z. Gazova, M.
von Bergen, I. Khlistunova, Y. Wang, A. Hascher, E.-M. Mandel-
kow, J. Biernat, E. Mandelkow, J. Biol. Chem. 2005, 280, 3628–3635;
o) F. Yang, G. P. Lim, A. N. Begum, O. J. Ubeda, M. R. Simmons,
S. S. Ambegaokar, P. Chen, R. Kayed, C. G. Glabe, S. A. Frautschy,
G. M. Cole, J. Biol. Chem. 2005, 280, 5892–5901; p) I. Dolado, J.
Nieto, M. J. Saraiva, G. Arsequell, G. Valencia, A. Planas, J. Comb.
Chem. 2005, 7, 246–252; q) S. M. Johnson, H. M. Petrassi, S. K. Pal-
aninathan, N. N. Mohamedmohaideen, H. E. Purkey, C. Nichols,
K. P. Chang, T. Walkup, J. C. Sacchettini, K. B. Sharpless, J. W. Kelly,
J. Med. Chem. 2005, 48, 1576–1587; r) N. S. Green, T. R. Foss, J. W.
Kelly, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 14545–14550; s) A. D.
Ferr¼o-Gonzales, B. K. Robbs, V. H. Moreau, A. Ferreira, L. Juliano,
A. P. Valente, F. C. L. Almeida, J. L. Silva, D. Foguel, J. Biol. Chem.
2005, 280, 34747–34754.
[11] P. Westermark, U. Engstrom, K. H. Johnson, G. T. Westermark, C.
Betsholtz, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1990, 87, 5036–5040.
[12] For other regions of human amylin that form fibrillar assemblies,
see: a) M. R. Nilsson, D. P. Raleigh, J. Mol. Biol. 1999, 294, 1375–
1385; b) K. Tenidis, M. Waldner, J. Berhagen, W. Fischle, M. Berg-
mann, M. Weber, M.-L. Merkle, W. Voelter, H. Brunner, A. Kapur-
niotu, J. Mol. Biol. 2000, 295, 1055–1071; c) E. T. A. S. Jaikaran,
C. E. Higham, L. C. Serpell, J. Zurdo, M. Gross, A. Clark, P. E.
Fraser, J. Mol. Biol. 2001, 308, 515–525; d) R. Azriel, E. Gazit, J.
Biol. Chem. 2001, 276, 34156–34161.
[13] a) D. J. Gordon, K. L. Sciarretta, S. C. Meredith, Biochemistry 2001,
40, 8237–8245; b) D. J. Gordon, S. C. Meredith, Biochemistry 2003,
42, 475–485.
[14] For examples, see: peptidosulfonamides: a) M. C. F. Monnee, M. F.
Marijne, A. J. Brouwer, R. M. J. Liskamp, Tetrahedron Lett. 2000,
41, 7991–7995; b) R. de Jong, D. T. S. Rijkers, R. M. J. Liskamp,
Helv. Chim. Acta 2002, 85, 4230–4243; c) R. M. J. Liskamp, J. A. W.
Kruijtzer, Mol. Diversity 2004, 8, 79–87; urea peptidomimetics:
d) A. Boeijen, R. M. J. Liskamp, Eur. J. Org. Chem. 1999, 2127–
2135; e) A. Boeijen, J. van Ameijde, R. M. J. Liskamp, J. Org. Chem.
2001, 66, 8454–8462; peptoids: f) J. A. W. Kruijtzer, L. J. F. Hofmey-
er, W. Heerma, C. Versluis, R. M. J. Liskamp, Chem. Eur. J. 1998, 4,
1570–1580; peptoid ureas: g) J. A. W. Kruijtzer, D. J. Lefeber,
[9] a) L. O. Tjenberg, J. Näslund, F. Lindqvist, J. Johansson, A. R. Karl-
strçm, J. Thyberg, L. Terenius, C. Nordstedt, J. Biol. Chem. 1996,
271, 8545–8548; b) J. Ghanta, C.-L. Shen, L. L. Kiessling, R. M.
Murphy, J. Biol. Chem. 1996, 271, 29525–29528; c) C. Soto, M. S.
Kindy, M. Baumann, B. Frangione, Biochem. Biophys. Res.
Commun. 1996, 226, 672–680; d) C. Soto, E. M. Sigurdsson, L. Mor-
elli, R. A. Kumar, E. M. Castono, B. Frangione, Nat. Med. 1998, 4,
822–826; e) J. Chabry, B. Caughey, B. Chesebro, J. Biol. Chem.
3724
ꢁ 2006 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
Chem. Eur. J. 2006, 12, 3714 – 3725