1880
J. LI ET AL.
131.1 (2 × C), 129.9 (2 × C), 61.5, 37.6, 21.2, 14.2. MS: m/z (%): 210 (M+, 100), 182 (5),
137 (60).
Ethyl 2-(p-tolylthio)propanoate (3ad)
Oil, Rf = 0.57 (Vhexane/VEA = 4/1). 1H NMR: δ 7.36 (d, 2H, ArH, J = 8.0 Hz), 7.11
(d, 2H, ArH, J = 8.0 Hz), 4.11 (q, 2H, OCH2, J = 7.0 Hz), 3.70 (q, 1H, SCH, J = 7.1 Hz),
2.33 (s, 3H, ArCH3), 1.45 (d, 3H, SCHCH3, J = 7.1 Hz), 1.19 (t, 3H, OCH2CH3, J =
7.1 Hz). 13C NMR: δ 172.8, 138.5, 133.9 (2 × C), 129.8 (2 × C), 129.5, 61.2, 45.7, 21.3,
17.5, 14.2. MS: m/z (%): 224 (M+, 75), 151 (100).
REFERENCES
1. Thanacoody, R. H. Recent Pat. Antiinfect Drug Discov. 2011, 6, 92-98.
2. Budriesi, R.; Cosimelli, B.; Ioan, P.; Carosati, E.; Ugenti, M. P.; Spisani, R. Curr. Med. Chem.
2007, 14, 279-287.
3. Kaldor, S. W.; Kalish, V. J.; Davies, J. F.; Shetty, B. V.; Fritz, J. E.; Appelt, K.; Burgess, J. A.;
Campanale, K. M.; Chirgadze, N. Y.; Clawson, D. K.; Dressman, B. A.; Hatch, S. D.; Khalil,
D. A.; Kosa, M. B.; Lubbehusen, P. P.; Muesing, M. A.; Patick, A. K.; Reich, S. H.; Su, K. S.;
Tatlock, J. H. J. Med. Chem. 1997, 40, 3979-3985.
4. Parent, E. E.; Dence, C. S.; Jenks, C.; Sharp, T. L.; Welch, M. J.; Katzenellenbogen, J. A. J. Med.
Chem. 2007, 50, 1028-1040.
5. (a) Kamal, A.; Reddy, D. R.; Rajendar. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7951-7953; (b) Chen, X.;
She, J.; Shang, Z.; Wu, J.; Zhang, P. Synthesis 2008, 3931-3936; (c) Guo, W.; Lv, G.; Chen,
J.; Gao, W.; Ding, J.; Wu, H. Tetrahedron 2010, 66, 2297-2300; (d) Khatik, G. L.; Kumar, R.;
Chakraborti, A. K. Org. Lett. 2006, 8, 2433-2436; (e) Fang, X.; Li, J.; Wang, C.-J. Org. Lett.
2013, 15, 3448-3451.
6. (a) Itoh, T.; Mase, T. Org. Lett. 2004, 6, 4587-4590; (b) Tang, R.-Y.; Zhong, P.; Lin, Q.-L.
Synthesis 2007, 39, 85-91; (c) Zhu, N.; Zhang, F.; Liu, G. J. Comb. Chem. 2010, 12, 531-540;
(d) Rout, L.; Sen, T. K.; Punniyamurthy, T. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5583-5586;.
7. Duan, Z.; Ranjit, S.; Zhang, P.; Liu, X. Chem. Eur. J. 2009, 15, 3666-3669.
8. Herradura, P. S.; Pendola, K. A.; Guy, R. K. Org. Lett. 2000, 2, 2019-2022.
9. (a) Chen, X.; Hao, X.-S.; Goodhue, C. E.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6790-6791
(b) Zhang, S.; Qian, P.; Zhang, M.; Hu, M.; Cheng, J. J. Org. Chem. 2010, 75, 6732-6735;
(c) Chu, L.; Yue, X.; Qing, F.-L. Org. Lett. 2010, 12, 1644-1647.
10. (a)Langlois, B. R.; Laurent, E.; Roidot, N. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7525-7528; (b) Deb, A.;
Manna, S.; Modak, A.; Patra, T.; Maity, S.; Maiti, D. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 9747-9750;
(c) Li, Z.; Cui, Z.; Liu, Z.-Q. Org. Lett. 2013, 15, 406-409; (d) Zhou, X.; Luo, J.; Liu, J.; Peng,
S.; Deng, G.-J. Org. Lett. 2011, 13, 1432-1435; (e) Chen, R.; Liu, S.; Liu, X.; Yang, L.; Deng,
G.-J. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 7675-7679; (f) Rao, H.; Yang, L.; Shuai, Q.; Li, C.-J. Adv.
Synth. Catal. 2011, 353, 1701-1706; (g) Behrends, M.; Sa¨vmarker, J.; Sjo¨berg, P. J. R.; Larhed,
M. ACS Catalysis 2011, 1, 1455-1459; (h) Liu, J.; Zhou, X.; Rao, H.; Xiao, F.; Li, C.-J.; Deng,
G.-J. Chem. Eur. J. 2011, 17, 7996-7999; (i) Liu, B.; Guo, Q.; Cheng, Y.; Lan, J.; You, J. Chem.
Eur. J. 2011, 17, 13415-13419; (j) Rao, B.; Zhang, W.; Hu, L.; Luo, M. Green Chem. 2012, 14,
3436-3440.
11. (a) Ji, Y.; Brueckl, T.; Baxter, R. D.; Fujiwara, Y.; Seiple, I. B.; Su, S.; Blackmond, D. G.;
Baran, P. S. Proc. Nat. Acad. Sci. USA 2011, 108, 14411-14415; (b) Fujiwara, Y.; Dixon, J. A.;
Rodriguez, R. A.; Baxter, R. D.; Dixon, D. D.; Collins, M. R.; Blackmond, D. G.; Baran, P. S. J.
Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1494-1497; (c) Fujiwara, Y.; Dixon, J. A.; O’Hara, F.; Funder, E. D.;
Dixon, D. D.; Rodriguez, R. A.; Baxter, R. D.; Herle, B.; Sach, N.; Collins, M. R.; Ishihara, Y.;
Baran, P. S. Nature 2012, 492, 95-99; (d) Zhou, Q.; Gui, J.; Pan, C.-M.; Albone, E.; Cheng, X.;
Suh, E. M.; Grasso, L.; Ishihara, Y.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12994-12997.