Chemistry - A European Journal
10.1002/chem.201604974
Chem. Rec. 2014, 14, 397; f) J. R. McKone, S. C. Marinescu, B. S.
Brunschwig, J. R. Winkler, H. B. Gray, Chem. Sci. 2014, 5, 865; g) R.
M. Bullock, A. M. Appel, M. L. Helm, Chem. Commun. 2014, 50,
682; e) T. Matsumoto, K. Kim, H. Nakai, T. Hibino, S. Ogo,
ChemCatChem 2013, 5, 1368.
X. Hu, B. S. Brunschwig, J. C. Peters, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129,
8988.
a) M. R. Ringenberg, S. L. Kokatam, Z. M. Heiden, T. B. Rauchfuss,
J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 788; b) D. Inoki, T. Matsumoto, H.
Nakai, S. Ogo, Eur. J. Inorg. Chem. 2013, 3978.
[6]
[7]
3
125; h) D. L. DuBois, Inorg. Chem. 2014, 53, 3935; i) B. Ginovska-
Pangovska, A. Dutta, M. L. Reback, J. C. Linehan, W. J. Shaw, Acc.
Chem. Res. 2014, 47, 2621; j) R. M. Bullock, M. L. Helm, Acc. Chem.
Res. 2015, 48, 2017; k) T. B. Rauchfuss, Acc. Chem. Res. 2015, 48,
2
107.
[8]
a) J. M. Camara, T. B. Rauchfuss, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8098;
b) J. M. Camara, T. B. Rauchfuss, Nat. Chem. 2012, 4, 26; c) N.
Wang, M. Wang, Y. Wang, D. Zheng, H. Han, M. S. G. Ahlquist, L.
Sun, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13688; d) S. Ghosh, G. Hogarth, N.
Hollingsworth, K. B. Holt, S. E. Kabir, B. E. Sanchez, Chem.
Commun. 2014, 50, 945.
[
2]
For recent selected examples, see: a) M. L. Helm, M. P. Stewart, P. M.
Bullock, M. Rakowski DuBois, D. L. DuBois, Science 2011, 333, 863;
b) H. I. Karunadasa, E. Montalvo, Y. Sun, M. Majda, J. R. Long, C. J.
Chang, Science 2012, 335, 698; c) C. C. L. McCrory, C. Uyeda, J. C.
Peters, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3164; d) W. Wang, T. B.
Rauchfuss, L. Bertini, G. Zampella, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134,
[9] a) T. Liu, D. L. DuBois, R. M. Bullock, Nat. Chem. 2013, 5, 228; b) T.
Liu, X. Wang, C. Hoffmann, D. L. DuBois, R. M. Bullock, Angew.
Chem., Int. Ed. 2014, 53, 5300; c) J. M. Darmon, S. Raugei, T. Liu, E.
B. Hulley, C. J. Weiss, R. M. Bullock, M. L. Helm, ACS Catal. 2014,
4, 1246; d) T. Liu, M. Rakowski DuBois, D. L. DuBois, R. M.
Bullock, Energy Environ. Sci. 2014, 7, 3630; e) T. Liu, Q. Liao, M.
O'Hagan, E. B. Hulley, D. L. DuBois, R. M. Bullock,
Organometallics 2015, 34, 2747.
[10] A. Z. Haddad, D. Kumar, K. Ouch Sampson, A. M. Matzner, M. S.
Mashuta, C. A. Grapperhaus, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 9238.
[11] E. B. Mn Hulley, N. Kumar, S. Raugei, R. M. Bullock, ACS Catal.
2015, 5, 6838.
[12] a) J. C. Fontecilla-Camps, A. Volbeda, C. Cavazza, Y. Nicolet, Chem.
Rev. 2007, 107, 4273; b) K. A. Vincent, A. Parkin, F. A. Armstrong,
Chem. Rev. 2007, 107, 4366; c) P. E. M. Siegbahn, J. W. Tye, M. B.
Hall, Chem. Rev. 2007, 107, 4414; d) W. Lubitz, H. Ogata, O. Rüdiger,
E. Reijerse, Chem. Rev. 2014, 114, 4081.
4
2
525; e) M. J. Rose, H. B. Gray, J. R. Winkler, J. Am. Chem. Soc.
012, 134, 8310; f) M. E. Carroll, B. E. Barton, T. B. Rauchfuss, P. J.
Carroll, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18843; g) R. S. Khnayzer, C. E.
McCusker, B. S. Olaiya, F. N. Castellano, J. Am. Chem. Soc. 2013,
1
35, 14068; h) S. Pullen, H. Fei, A. Orthaber, S. M. Cohen, S. Ott, J.
Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16997; i) L. Tong, R. Zong, R. P.
Thummel, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4881; j) C. Gimbert-Suriñach,
J. Albero, T. Stoll, J. Fortage, M.-N. Collomb, A. Deronzier, E.
Palomares, A. Llobet, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 7655; k) J.-P.
Porcher, T. Fogeron, M. Gomez-Mingot, E. Derat, L.-M. Chamoreau,
Y. Li, M. Fontecave, Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 14090; l) D. A.
Henckel, Y. F. Lin, T. M. McCormick, W. Kaminsky, B. M. Cossairt,
Dalton Trans. 2016, 45, 10068; m) B. R. Garrett, S. M. Polen, K. A.
Click, M. He, Z. Huang, C. M. Hadad, Y. Wu, Inorg. Chem. 2016, 55,
3
960; n) L. Petermann, R. Staehle, M. Pfeifer, C. Reichardt, D.
Sorsche, M. Wächtler, J. Popp, B. Dietzek, S. Rau Chem. Eur. J. 2016,
2
1
2, 8240. o) C. Tsay, J. Y. Yang, J. Am. Chem. Soc. 2016, DOI:
0.1021/jacs.6b05851.
[13] a) V. Artero, M. Fontecave, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1518; b) E.
Bouwman, J. Reedijk, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1555; c) C. Tard,
C. J. Pickett, Chem. Rev. 2009, 109, 2245; d) D. Schilter, J. M.
Camara, M. T. Huynh, S. Hammes-Schiffer, T. B. Rauchfuss, Chem.
Rev. 2016, DOI: 10.1021/acs.chemrev.6b00180.
[
[
3]
4]
J. P. Collman, P. S. Wagenknecht, J. E. Hutchison, N. S. Lewis, M. A.
Lopez, R. Guilard, M. L’Her, A. A. Bothner-By, P. K. Mishra, J. Am.
Chem. Soc. 1992, 114, 5654.
(a) C. J. Curtis, A. Miedaner, R. Ciancanelli, W. W. Ellis, B. C. Noll,
M. Rakowski DuBois, D. L. DuBois, Inorg. Chem. 2003, 42, 216. (b)
A. D. Wilson, R. H. Newell, M. J. McNevin, J. T. Muckerman, M.
Rakowski DuBois, D. J. DuBois, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 358.
[14] M. Yuki, K. Sakata, Y. Hirao, N. Nonoyama, K. Nakajima, Y.
Nishibayashi, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 4173.
[15] Hidai and co-workers originally prepared a series of thiolate-bridged
2
diruthenium complexes [Cp*RuCl(SR)] (R = alkyl and aryl) and
(
c) A. Le Goff, V. Artero, B. Jousselme, P. D. Tran, N. Guillet, R.
Métayé, A. Fihri, S. Palacin, M. Fontecave, Science 2009, 326, 1384.
d) J. Y. Yang, S. Chen, W. G. Dougherty, W. S. Kassel, R. M.
investigated their reactivity in details; a) S. Dev, K. Imagawa, Y.
Mizobe, G. Cheng, Y. Wakatsuki, H. Yamazaki, M. Hidai,
Organometallics 1989, 8, 1232; b) M. Hidai, Y. Mizobe, Can. J.
Chem. 2005, 83, 358 and references therein.
(
Bullock, D. L. DuBois, S. Raugei, R. Rousseau, M. Dupuis, M.
Rakowski DuBois, Chem. Commun. 2010, 46, 8618. (e) J. Y. Yang, S.
E. Smith, T. Liu, W. G. Dougherty, W. A. Hoffert, W. S. Kassel, M.
Rakowski DuBois, D. L. DuBois, R. M. Bullock, J. Am. Chem. Soc.
[16] See the Supporting Information for the preparation of new thiolate-
4
bridged diruthenium complexes from reactions of [Cp*RuCl] with
the corresponding dialkyl disulfides. Molecular structures of some
complexes are confirmed by X-ray analysis. CCDC 1502879 (2a),
1502880 (2b), and 1502881 (3b) contain the supplementary
crystallographic data for this paper. These data can be obtained free
of charge from The Cambridge Crystallographic Data Centre via
www.ccdc.cam.ac.uk/data_request/cif.
2
013, 135, 9700. (f) A. Dutta, S. Lense, J. Hou, M. H. Engelhard, J. A.
S. Roberts, W. J. Shaw, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 18490. (g) S.
Lense, A. Dutta, J. A. S. Roberts, W. J. Shaw, Chem. Commun. 2014,
5
0, 792. (h) R. M. Stolley, J. M. Darmon, M. L. Helm, Chem.
Commun. 2014, 50, 3681. (i) A. Dutta, J. A. S. Roberts, W. J. Shaw,
Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 6487. (j) M.-H. Ho. M. O'Hagan, M.
Dupuis, D. L. DuBois, R. M. Bullock, W. J. Shaw, S. Raugei, Dalton
Trans. 2015, 44, 10969.
a) S. Ogo, R. Kabe, K. Uehara, B. Kure, T. Nishimura, S. C. Menon,
R. Harada, S. Fukuzumi, Y. Higuchi, T. Ohhara, T. Tamada, R.
Kuroki, Science 2007, 316, 585; b) T. Matsumoto, B. Kure, S. Ogo,
Chem. Lett. 2008, 37, 970; c) T. Matsumoto, K. Kim, S. Ogo, Angew.
Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11202; d) S. Ogo, K. Ichikawa, T. Kishima,
T. Matsumoto, H. Nakai, K. Kusaka, T. Ohhara, Science 2013, 339,
[17] Y. Inada, Y. Nishibayashi, M. Hidai, S. Uemura, J. Am. Chem. Soc.
2002, 124, 15172.
[18] In the case that the water ligand which coordinates to the Ru atom in I
–
[
5]
is replaced by Cl , the deprotonation step is endothermic (the ΔE of
the hydride complex corresponding to III is +7.9 kcal/mol). This
result indicates that the monocationic dihydrogen complex is not
involved as catalytic active species in the present reaction system.
5
This article is protected by copyright. All rights reserved.