The Journal of Organic Chemistry
Article
(6) Qin, H.; Li, L.; Guo, F.; Su, S.; Peng, J.; Cao, Y.; Peng, X. Energy
Environ. Sci. 2014, 7 (4), 1397−1401.
(37) Milgrom, L. R.; Yahioglu, G. Tetrahedron Lett. 1995, 36 (49),
9061−9064.
(38) McEwan, K. J.; Bourhill, G.; Robertson, J. M.; Anderson, H. L. J.
Nonlinear Opt. Phys. Mater. 2000, 9 (4), 451.
(39) Anderson, H.; Wylie, A.; Prout, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1
1998, No. 10, 1607−1612.
(7) Sun, Q.; Dai, L.; Zhou, X.; Li, L.; Li, Q. Appl. Phys. Lett. 2007, 91
(25), 253505.
(8) Walter, M. G.; Rudine, A. B.; Wamser, C. C. J. Porphyrins
Phthalocyanines 2010, 14 (09), 759−792.
(40) Milgrom, L. R.; Rees, R. D.; Yahioglu, G. Tetrahedron Lett. 1997,
38 (27), 4905−4908.
(9) Kadish, K. M.; Smith, K. M.; Guilard, R. The Porphyrin
Handbook: Synthesis and Organic Chemistry; Academic Press: San
Diego, CA, 2000; Vol. 1.
́
(41) Nowak-Krol, A.; Łukasiewicz, Ł. G.; Haley, J. E.; Drobizhev, M.;
Rebane, A.; Cooper, T. M.; Gryko, D. T. J. Porphyrins Phthalocyanines
2014, 18 (10n11), 998−1013.
(10) Lindsey, J. S.; Hsu, H. C.; Schreiman, I. C. Tetrahedron Lett.
1986, 27 (41), 4969−4970.
(42) Berlicka, A.; Latos-Grazyn
(13), 4522−4533.
(43) Samarat, A.; Kuninobu, Y.; Takai, K. Synlett 2011, 2011 (15),
ski, L.; Lis, T. Inorg. Chem. 2005, 44
̇
(11) Adler, A. D.; Longo, F. R.; Finarelli, J. D.; Goldmacher, J.;
Assour, J.; Korsakoff, L. J. Org. Chem. 1967, 32 (2), 476−476.
(12) You, Y.; Gibson, S. L.; Hilf, R.; Davies, S. R.; Oseroff, A. R.; Roy,
I.; Ohulchanskyy, T. Y.; Bergey, E. J.; Detty, M. R. J. Med. Chem. 2003,
46 (17), 3734−3747.
2177−2180.
(44) Spence, J. D.; Lash, T. D. J. Org. Chem. 2000, 65 (5), 1530−
1539.
(13) Punidha, S.; Ravikanth, M. Tetrahedron 2004, 60 (38), 8437−
8444.
(14) Punidha, S.; Agarwal, N.; Ravikanth, M. Eur. J. Org. Chem. 2005,
(45) Shen, Z.; Uno, H.; Shimizu, Y.; Ono, N. Org. Biomol. Chem.
2004, 2 (23), 3442−3447.
(46) Ulman, A.; Manassen, J. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97 (22), 6540−
6544.
2005 (12), 2500−2517.
(15) Punidha, S.; Agarwal, N.; Burai, R.; Ravikanth, M. Eur. J. Org.
Chem. 2004, 2004 (10), 2223−2230.
(47) Wehmeier, M.; Wagner, M.; Mullen, K. Chem. - Eur. J. 2001, 7
̈
(10), 2197−2205.
(16) Bromby, A. D.; Kan, W. H.; Sutherland, T. C. J. Mater. Chem.
2012, 22 (38), 20611−20617.
(48) Weiss, K.; Beernink, G.; Dotz, F.; Birkner, A.; Mullen, K.; Woll,
̈
̈
̈
C. H. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38 (24), 3748−3752.
(49) Rao, P. D.; Dhanalekshmi, S.; Littler, B. J.; Lindsey, J. S. J. Org.
Chem. 2000, 65 (22), 7323−7344.
(17) Bromby, A. D.; Jansonius, R. P.; Sutherland, T. C. J. Org. Chem.
2013, 78 (4), 1612−1620.
(18) Plater, M. J.; Aiken, S.; Bourhill, G. Tetrahedron 2002, 58 (12),
2405−2413.
(50) Cho, W.-S.; Kim, H.-J.; Littler, B. J.; Miller, M. A.; Lee, C.-H.;
Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 1999, 64 (21), 7890−7901.
(51) Barnett, G. H.; Hudson, M. F.; Smith, K. M. J. Chem. Soc., Perkin
Trans. 1 1975, No. 14, 1401−1403.
(52) Anderson, H. L.; Wylie, A. P.; Prout, K. J. Chem. Soc., Perkin
Trans. 1 1998, No. 10, 1607−1612.
(53) Liu, Z.-B.; Zhu, Y.; Zhu, Y.-Z.; Tian, J.-G.; Zheng, J.-Y. J. Phys.
Chem. B 2007, 111 (51), 14136−14142.
(19) Kuo, M.-C.; Li, L.-A.; Yen, W.-N.; Lo, S.-S.; Lee, C.-W.; Yeh, C.-
Y. Dalton Trans. 2007, No. 14, 1433−1439.
(20) Ragoussi, M.-E.; de la Torre, G.; Torres, T. Eur. J. Org. Chem.
2013, 2013 (14), 2832−2840.
(21) Gradillas, A.; del Campo, C.; Sinisterra, J. V.; Llama, E. F. J.
Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, No. 20, 2611−2613.
(22) Geier, G. R.; Riggs, J. A.; Lindsey, J. S. J. Porphyrins
Phthalocyanines 2001, 05 (09), 681−690.
(54) Thompson, B. C.; Frec
47 (1), 58−77.
(55) Winder, C.; Matt, G.; Hummelen, J. C.; Janssen, R. A. J.;
Sariciftci, N. S.; Brabec, C. J. Thin Solid Films 2002, 403−404 (0),
373−379.
́
het, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008,
(23) Arnold, D. P.; Johnson, A. W.; Mahendran, M. J. Chem. Soc.,
Perkin Trans. 1 1978, No. 4, 366−70.
(24) Anderson, H. L. Tetrahedron Lett. 1992, 33 (8), 1101−1104.
(25) Lin, V. S. Y.; DiMagno, S. G.; Therien, M. J. Science
(Washington, DC, U. S.) 1994, 264 (5162), 1105−11.
(26) Boyle, R. W.; Johnson, C. K.; Dolphin, D. J. Chem. Soc., Chem.
Commun. 1995, No. 5, 527−8.
(27) Yella, A.; Lee, H.-W.; Tsao, H. N.; Yi, C.; Chandiran, A. K.;
Nazeeruddin, M. K.; Diau, E. W.-G.; Yeh, C.-Y.; Zakeeruddin, S. M.;
Graetzel, M. Science (Washington, DC, U. S.) 2011, 334 (6056), 629−
634.
(28) Mathew, S.; Yella, A.; Gao, P.; Humphry-Baker, R.; Curchod, B.
F. E.; Ashari-Astani, N.; Tavernelli, I.; Rothlisberger, U.; Nazeeruddin,
M. K.; Graetzel, M. Nat. Chem. 2014, 6 (3), 242−247.
(29) Kubo, Y.; Yamamoto, M.; Ikeda, M.; Takeuchi, M.; Shinkai, S.;
Yamaguchi, S.; Tamao, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42 (18), 2036−
2040.
(30) Screen, T. E. O.; Thorne, J. R. G.; Denning, R. G.; Bucknall, D.
G.; Anderson, H. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124 (33), 9712−9713.
(31) Ogawa, K.; Ohashi, A.; Kobuke, Y.; Kamada, K.; Ohta, K. J. Am.
Chem. Soc. 2003, 125 (44), 13356−13357.
(32) Drobizhev, M.; Stepanenko, Y.; Dzenis, Y.; Karotki, A.; Rebane,
A.; Taylor, P. N.; Anderson, H. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126 (47),
15352−15353.
(33) Anderson, H. L. Inorg. Chem. 1994, 33 (5), 972−81.
(34) Taylor, P. N.; Anderson, H. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121 (49),
11538−11545.
(56) Brabec, C. J.; Winder, C.; Sariciftci, N. S.; Hummelen, J. C.;
Dhanabalan, A.; van Hal, P. A.; Janssen, R. A. J. Adv. Funct. Mater.
2002, 12 (10), 709−712.
(57) Ulman, A.; Manassen, J.; Frolow, F.; Rabinovich, D. Inorg. Chem.
1981, 20 (7), 1987−1990.
(58) Kadish, K. M.; Morrison, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98 (11),
3326−3328.
(59) Scharber, M. C.; Muhlbacher, D.; Koppe, M.; Denk, P.;
̈
Waldauf, C.; Heeger, A. J.; Brabec, C. J. Adv. Mater. 2006, 18 (6),
789−794.
(60) Gomer, R.; Tryson, G. J. Chem. Phys. 1977, 66 (10), 4413−
4424.
(61) Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.;
Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci,
B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H.
P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.;
Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima,
T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.;
Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M. J.; Heyd, J.; Brothers, E. N.;
Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.;
Raghavachari, K.; Rendell, A. P.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.;
Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.;
Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.;
Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.;
Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.;
Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A.
(35) Ghoroghchian, P. P.; Frail, P. R.; Susumu, K.; Blessington, D.;
Brannan, A. K.; Bates, F. S.; Chance, B.; Hammer, D. A.; Therien, M. J.
Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005, 102 (8), 2922−2927.
(36) Milgrom, L. R.; Yahioglu, G. Tetrahedron Lett. 1996, 37 (23),
4069−4072.
̈
D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J.
Gaussian 09; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
(62) Nguyen, K. A.; Pachter, R. J. Chem. Phys. 2001, 114 (24), 10757.
H
J. Org. Chem. XXXX, XXX, XXX−XXX