Macromolecules
NOTE
Barnard, J. H.; Marder, T. B.; Murphy, J. M.; Hartwig, J. F. Chem. Rev.
(16) Xie, M.; Wang, W.; Ding, J.; Yang, D.; Wei, L.; Zhang, Y.
J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 380.
(17) Pitet, L. M.; Chamberlain, B. M.; Hauser, A. W.; Hillmyer, M. A.
Macromolecules 2010, 43, 8018.
(18) (a) Pitet, L. M.; Hillmyer, M. A. Macromolecules 2009, 42, 3674.
(b) Hillmyer, M. A.; Nguyen, S. T.; Grubbs, R. H. Macromolecules 1997,
30, 718.
2
009, 110, 890. (d) Kawahara, N.; Saito, J.; Matsuo, S.; Kaneko, H.;
Matsugi, T.; Kashiwa, N. New Front. Polym. Synth. 2008, 217, 79. (e)
Domski, G. J.; Rose, J. M.; Coates, G. W.; Bolig, A. D.; Brookhart, M.
Prog. Polym. Sci. 2007, 32, 30. (f) Boaen, N. K.; Hillmyer, M. A. Chem.
Soc. Rev. 2005, 34, 267. (g) Amin, S. B.; Marks, T. J. Angew. Chem., Int.
Ed. 2008, 47, 2006.
(
2) (a) Kondo, Y.; Garcia-Cuadrado, D.; Hartwig, J. F.; Boaen, N. K.;
(19) We assume the cis isomer of the 2HA would exhibit significant
1
13
Wagner, N. L.; Hillmyer, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1164. (b)
Boaen, N. K.; Hillmyer, M. A. Macromolecules 2003, 36, 7027. (c) Bae,
C.; Hartwig, J. F.; Chung, H.; Harris, N. K.; Switek, K. A.; Hillmyer, M. A.
Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6410. (d) Shin, J.; Chang, A. Y.;
Brownell, L. V.; Racoma, I. O.; Ozawa, C. H.; Chung, H. Y.; Peng, S.;
Bae, C. S. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2008, 46, 3533. (e)
Mathers, R. T.; Coates, G. W. Chem. Commun. 2004, 422.
differences in chemical shift in either H or C NMR spectra to clearly
observe and quantify if it were present. The different isomers can clearly
be detected for the reactants (cis- vs trans-4-octene and maleic vs fumaric
acids).
(20) The commercial maleic acid contained 1.2 mol % trans double
bonds. The cross metathesis reaction led to 3.7 mol % trans.
(21) (a) Myers, S. B.; Register, R. A. Macromolecules 2008, 41, 6773.
(b) Myers, S. B.; Register, R. A. Macromolecules 2008, 41, 5283. (c)
Myers, S. B.; Register, R. A. Macromolecules 2009, 42, 6665. (d) Myers,
S. B.; Register, R. A. Macromolecules 2010, 43, 393. (e) Pitet, L. M.;
Amendt, M. A.; Hillmyer, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8230.
(22) Lehman, S. E., Jr.; Wagener, K. B.; Baugh, L. S.; Rucker, S. P.;
Schulz, D. N.; Varma-Nair, M.; Berluche, E. Macromolecules 2007,
40, 2643.
(
3) See reviews: (a) Baughman, T. W.; Wagener, K. B. Adv. Polym.
Sci. 2005, 176, 1. (b) Bielawski, C. W.; Grubbs, R. H. Prog. Polym. Sci.
007, 32, 1.
4) (a) Clark, T. J.; Robertson, N. J.; Kostalik, H. A.;
2
(
Lobkovsky, E. B.; Mutolo, P. F.; Abruna, H. D.; Coates, G. W. J. Am.
Chem. Soc. 2009, 131, 12888. (b) Opper, K. L.; Fassbender, B.;
Brunklaus, G.; Spiess, H. W.; Wagener, K. B. Macromolecules
2
009, 42, 4407. (c) Opper, K. L.; Wagener, K. B. Macromol. Rapid
(23) Baughman, T. W.; Chan, C. D.; Winey, K. I.; Wagener, K. B.
Macromolecules 2007, 40, 6564.
(24) Polymer Handbook; Brandrup, J., Immergut, E. N., Grulke, E. A.,
Eds.; Wiley: New York, 1999.
Commun. 2009, 30, 915. (d) Aitken, B. S.; Lee, M.; Hunley, M. T.;
Gibson, H. W.; Wagener, K. B. Macromolecules 2010, 43, 1699. (e)
Kostalik, H. A.; Clark, T. J.; Robertson, N. J.; Mutolo, P. F.; Longo, J. M.;
Abruna, H. D.; Coates, G. W. Macromolecules 2010, 43, 7147. (f) Opper,
K. L.; Markova, D.; Klapper, M.; Mullen, K.; Wagener, K. B. Macro-
molecules 2010, 43, 3690. (g) Robertson, N. J.; Kostalik, H. A.; Clark,
T. J.; Mutolo, P. F.; Abruna, H. D.; Coates, G. W. J. Am. Chem. Soc. 2010,
’
NOTE ADDED AFTER ASAP PUBLICATION
1
32, 3400.
5) (a) Bielawski, C. W.; Hillmyer, M. A. In Handbook of Metathesis;
Grubbs, R. H., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2003; Vol. 3, pp
55-282. (b) Tasdelen, M. A.; Kahveci, M. U.; Yagci, Y. Prog. Polym.
Sci. 2011, 36, 455.
6) Bielawski, C. W.; Scherman, O. A.; Grubbs, R. H. Polymer 2001,
2, 4939.
This note posted ASAP on March 7, 2011. Due to a production
error, the title of the paper appeared incorrectly. The correct
version posted on March 11, 2011.
(
2
(
4
(
7) Ulman, M.; Belderrain, T. R.; Grubbs, R. H. Tetrahedron Lett.
2
000, 41, 4689.
(
8) (a) Chatterjee, A. K.; Choi, T. L.; Sanders, D. P.; Grubbs, R. H.
J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11360. (b) Choi, T. L.; Chatterjee, A. K.;
Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1277. (c) Streuff, J.;
Mu ~n iz, K. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5973.
(
9) References 8a and 8b and: (a) Choi, T. L.; Lee, C. W.;
Chatterjee, A. K.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10417.
b) Cossy, J.; Bargiggia, F.; BouzBouz, S. Org. Lett. 2003, 5, 459.
10) (a) Love, J. A.; Morgan, J. P.; Trnka, T. M.; Grubbs, R. H.
(
(
Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4035. (b) Rivard, M.; Blechert, S. Eur. J.
Org. Chem. 2003, 2225. (c) Malacea, R.; Fischmeister, C.; Bruneau, C.;
Dubois, J.-L.; Couturier, J.-L.; Dixneuf, P. H. Green Chem. 2009, 11, 152.
(
d) Bruneau, C.; Fischmeister, C.; Miao, X. W.; Malacea, R.; Dixneuf,
P. H. Eur. J. Lipid Sci. Technol. 2010, 112, 3.
11) One particularly relevant exception being the poor incorpora-
tion of maleic and acrylic acids as CTAs in aqueous ROMP of
-oxobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylic acid with RuCl cata-
(
7
3
lyst: Feast, W. J.; Harrison, D. B. Polymer 1991, 32, 558.
12) (a) Lee, J. C.; Parker, K. A.; Sampson, N. S. J. Am. Chem. Soc.
006, 128, 4578. (b) Song, A.; Lee, J. C.; Parker, K. A.; Sampson, N. S.
(
2
J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10513. (c) Song, A.; Parker, K. A.; Sampson,
N. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3444.
(13) (a) Ji, S.; Hoye, T. R.; Macosko, C. W. Macromolecules 2004,
3
4
7, 5485. (b) Ji, S. X.; Hoye, T. R.; Macosko, C. W. Polymer 2008,
9, 5307.
(
14) Morita, T.; Maughon, B. R.; Bielawski, C. W.; Grubbs, R. H.
Macromolecules 2000, 33, 6621.
15) (a) Hilf, S.; Grubbs, R. H.; Kilbinger, A. F. M. J. Am. Chem. Soc.
(
2
008, 130, 11040. (b) Hilf, S.; Kilbinger, A. F. M. Macromolecules 2010,
43, 208.
2
381
dx.doi.org/10.1021/ma102975r |Macromolecules 2011, 44, 2378–2381