1734
Y.-F. Wang et al.
LETTER
1
6410. (c) Xu, J.; Fu, Y.; Luo, D.-F.; Jiang, Y.-Y.; Xiao, B.;
(c) Mizuta, S.; Galicia-López, O.; Engle, K. M.; Verhoog,
S.; Wheelhouse, K.; Rassias, G.; Gouverneur, V. Chem. Eur.
J. 2012, 18, 8583. (d) Shimizu, R.; Egami, H.; Hamashima,
Y.; Sodeoka, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 4577.
(e) Mizuta, S.; Engle, K. M.; Verhoog, S.; Galicia-López,
O.; O’Duill, M.; Médebielle, M.; Wheelhouse, K.; Rassias,
G.; Thompson, A. L.; Gouverneur, V. Org. Lett. 2013, 15,
1250.
Liu, Z.-J.; Gong, T.-J.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133,
5300.
4) (a) Jiang, X.-Y.; Qing, F.-L. Angew. Chem. Int. Ed. 2013,
1
(
5
2
2, 14177. (b) Li, Y.; Studer, A. Angew. Chem. Int. Ed.
012, 51, 8221. (c) Yasu, Y.; Koike, T.; Akita, M. Angew.
Chem. Int. Ed. 2012, 51, 9567. (d) Zhang, C.-P.; Wang,
Z.-L.; Chen, Q.-Y.; Zhang, C.-T.; Gu, Y.-C.; Xiao, J.-C.
Chem. Commun. 2011, 47, 6632. (e) Zhu, R.; Buchwald, S.
L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12462. (f) Janson, P. G.;
Ghoneim, I.; Ilchenko, N. O.; Szabó, K. J. Org. Lett. 2012,
(9) (a) Ye, Y.; Lee, S. H.; Sanford, M. S. Org. Lett. 2011, 13,
5464. (b) Hafner, A.; Bräse, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2012,
51, 3713.
1
4, 2882. (g) Egami, H.; Shimizu, R.; Sodeoka, M.
(10) (a) Kremlev, M. M.; Mushta, A. I.; Tyrra, W.; Naumann, D.;
Fischer, H. T. M.; Yagupolskii, Y. L. J. Fluorine Chem.
2007, 128, 1385. (b) Weng, Z.; Lee, R.; Jia, W.; Yuan, Y.;
Wang, W.; Feng, X.; Huang, K.-W. Organometallics 2011,
30, 3229. (c) Zeng, Y.; Zhang, L.; Zhao, Y.; Ni, C.; Zhao, J.;
Hu, J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2955. (d) Wang, X.; Xu,
Y.; Mo, F.; Ji, G.; Qiu, D.; Feng, J.; Ye, Y.; Zhang, S.;
Zhang, Y.; Wang, J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10330.
(e) Seo, S.; Taylor, J. B.; Greaney, M. F. Chem. Commun.
2013, 49, 6385.
Tetrahedron Lett. 2012, 53, 5503. (h) Lu, D.-F.; Zhu, C.-L.;
Xu, H. Chem. Sci. 2013, 4, 2478. (i) He, Y.-T.; Li, L.-H.;
Yang, Y.-F.; Wang, Y.-Q.; Luo, J.-Y.; Liu, X.-Y.; Liang,
Y.-M. Chem. Commun. 2013, 49, 5687. (j) Kim, E.; Choi, S.;
Kim, H.; Cho, E. J. Chem. Eur. J. 2013, 19, 6209. (k) Deb,
A.; Manna, S.; Modak, A.; Patra, T.; Maity, S.; Maiti, D.
Angew. Chem. 2013, 125, 9929.
(
5) (a) Wu, X.; Chu, L.; Qing, F.-L. Angew. Chem. Int. Ed.
2
013, 52, 2198. (b) Mizuta, S.; Verhoog, S.; Engle, K. M.;
Khotavivattana, T.; O’Duill, M.; Wheelhouse, K.; Rassias,
G.; Médebielle, M.; Gouverneur, V. J. Am. Chem. Soc. 2013,
(11) (a) Galliford, C. V.; Scheidt, K. A. Angew. Chem. Int. Ed.
2007, 46, 8748. (b) Klein, J. E. M. N.; Taylor, R. J. K. Eur.
J. Org. Chem. 2011, 6821. (c) Marti, C.; Carreira, E. M. Eur.
J. Org. Chem. 2003, 2209. (d) Millemaggi, A.; Taylor, R. J.
K. Eur. J. Org. Chem. 2010, 4527. (e) Williams, R. M.; Cox,
R. J. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 127. (f) Zhou, F.; Liu, Y.-L.;
Zhou, J. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1381.
1
35, 2505. (c) Wilger, D. J.; Gesmundo, N. J.; Nicewicz, D.
A. Chem. Sci. 2013, 4, 3160.
(
6) (a) Mu, X.; Wu, T.; Wang, H.-y.; Guo, Y.-l.; Liu, G. J. Am.
Chem. Soc. 2011, 134, 878. (b) Dong, X.; Sang, R.; Wang,
Q.; Tang, X.-Y.; Shi, M. Chem. Eur. J. 2013, 19, 16910.
(
c) Egami, H.; Shimizu, R.; Kawamura, S.; Sodeoka, M.
(12) (a) Pinto, A.; Jia, Y.; Neuville, L.; Zhu, J. Chem. Eur. J.
2007, 13, 961. (b) Jaegli, S.; Erb, W.; Retailleau, P.; Vors, J.
P.; Neuville, L.; Zhu, J. Chem. Eur. J. 2010, 16, 5863.
(c) Wu, L.; Falivene, L.; Drinkel, E.; Grant, S.; Linden, A.;
Cavallo, L.; Dorta, R. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 2870.
(d) Piou, T.; Neuville, L.; Zhu, J. Angew. Chem. Int. Ed.
2012, 51, 11561. (e) Lee, S.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem.
2001, 66, 3402. (f) Klein, J. E. M. N.; Perry, A.; Pugh, D. S.;
Taylor, R. J. K. Org. Lett. 2010, 12, 3446. (g) Bonnaterre, F.;
Bois-Choussy, M.; Zhu, J. Org. Lett. 2006, 8, 4351.
(h) Nakao, Y.; Ebata, S.; Yada, A.; Hiyama, T.; Ikawa, M.;
Ogoshi, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12874. (i) Glorius,
F.; Altenhoff, G.; Goddard, R.; Lehmann, C. Chem.
Commun. 2002, 2704. (j) Jaegli, S.; Dufour, J.; Wei, H.-l.;
Piou, T.; Duan, X.-H.; Vors, J.-P.; Neuville, L.; Zhu, J. Org.
Lett. 2010, 12, 4498. (k) Wei, H.-L.; Piou, T.; Dufour, J.;
Neuville, L.; Zhu, J. Org. Lett. 2011, 13, 2244. (l) Wu, T.;
Mu, X.; Liu, G. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 12578.
(13) (a) Li, Y.-M.; Sun, M.; Wang, H.-L.; Tian, Q.-P.; Yang,
S.-D. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 3972. (b) Wei, W.-T.;
Zhou, M.-B.; Fan, J.-H.; Liu, W.; Song, R.-J.; Liu, Y.; Hu,
M.; Xie, P.; Li, J.-H. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 3638.
(14) (a) Zhou, M.-B.; Song, R.-J.; Ouyang, X.-H.; Liu, Y.; Wei,
W.-T.; Deng, G.-B.; Li, J.-H. Chem. Sci. 2013, 4, 2690.
(b) Matcha, K.; Narayan, R.; Antonchick, A. P. Angew.
Chem. Int. Ed. 2013, 52, 7985. (c) Xie, J.; Xu, P.; Li, H.;
Xue, Q.; Jin, H.; Cheng, Y.; Zhu, C. Chem. Commun. 2013,
49, 5672.
Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 4000. (d) Egami, H.;
Shimizu, R.; Sodeoka, M. J. Fluorine Chem. 2013, 152, 51.
(
Commun. 2013, 49, 7346. (f) Kong, W.; Casimiro, M.;
Fuentes, N.; Merino, E.; Nevado, C. Angew. Chem. Int. Ed.
2
e) Egami, H.; Shimizu, R.; Usui, Y.; Sodeoka, M. Chem.
013, 52, 13086. (g) Liu, X.; Wu, X. Synlett 2013, 24, 1882.
(h) Liu, X.; Xiong, F.; Huang, X.; Xu, L.; Li, P.; Wu, X.
Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 6962. (i) Xu, P.; Xie, J.;
Xue, Q.; Pan, C.; Cheng, Y.; Zhu, C. Chem. Eur. J. 2013, 19,
1
B. H. Chem. Commun. 2014, 50, 936. (k) Gao, P.; Yan, X.-
B.; Tao, T.; Yang, F.; He, T.; Song, X.-R.; Liu, X.-Y.; Liang,
Y.-M. Chem. Eur. J. 2013, 19, 14420. (l) Kong, W.;
Casimiro, M.; Merino, E.; Nevado, C. J. Am. Chem. Soc.
4039. (j) Yang, F.; Klumphu, P.; Liang, Y.-M.; Lipshutz,
2
013, 135, 14480. (m) Chen, Z.-M.; Bai, W.; Wang, S.-H.;
Yang, B.-M.; Tu, Y.-Q.; Zhang, F.-M. Angew. Chem. Int.
Ed. 2013, 52, 9781. (n) Xu, C.; Liu, J.; Ming, W.; Liu, Y.;
Liu, J.; Wang, M.; Liu, Q. Chem. Eur. J. 2013, 19, 9104.
During this manuscript was in preparation, other two
examples of trifluoromethylarylation of N-arylacrylamides
appeared: (o) Li, L.; Deng, M.; Zheng, S.-C.; Xiong, Y.-P.;
Tan, B.; Liu, X.-Y. Org. Lett. 2014, 16, 504. (p) Fu, W.; Xu,
F.; Fu, Y.; Xu, C.; Li, S.; Zou, D. Eur. J. Org. Chem. 2014,
7
09.
(
7) (a) Egami, H.; Kawamura, S.; Miyazaki, A.; Sodeoka, M.
Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 7841. (b) Yasu, Y.; Koike,
T.; Akita, M. Org. Lett. 2013, 15, 2136.
(8) (a) Feng, C.; Loh, T.-P. Chem. Sci. 2012, 3, 3458. (b) Feng,
C.; Loh, T. P. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 12414.
Synlett 2014, 25, 1731–1734
© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York