Angewandte Chemie International Edition
10.1002/anie.202006814
RESEARCH ARTICLE
Davis, Nat. Chem. 2016, 8, 461-469; c) L. Cai, Z. Gu, J. Zhong, D. Wen,
G. Chen, L. He, J. Wu, Z. Gu, Drug Discov. Today 2018, 23, 1126-1138;
d) A. Ardá, J. Jiménez-Barbero, Chem.Commun. 2018, 54, 4761-4769.
14] C. M. Taylor, Tetrahedron 1998, 54, 11317-11362.
Acknowledgements
We thank the Warwick's Institute of Advanced Study for an Early
Career Fellowship (HS). VB, JK, HK, VN and JP acknowledge the
support from the Czech Science Foundation, Grant 18-09502S.
RP acknowledges University Research Funding from the
University of Huddersfield to support multidisciplinary research.
[
[
15] a) M. R. Bond, J. A. Hanover, J. Cell Biol. 2015, 208, 869-880; b) X. Yang,
K. Qian, Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2017, 18, 452-465.
[16] P. M. Rudd, T. Elliott, P. Cresswell, I. A. Wilson, R. A. Dwek, Science
001, 291, 2370-2376.
17] a) K. J. Doores, D. P. Gamblin, B. G. Davis, Chem.: Eur. J. 2006, 12,
2
[
6
56-665; b) E. C. Calvaresi, P. J. Hergenrother, Chem. Sci. 2013, 4,
Keywords: self-assembly • metallohelices • glycoconjugates •
2319-2333.
nuclear delivery • antitumor agents
[18] a) E. Jones, R. Polt, Front. Chem. 2015, 3; b) G. J. Mulder, Trends
Pharmacol. Sci. 1992, 13, 302-304.
[1]
a) S. E. Howson, A. Bolhuis, V. Brabec, G. J. Clarkson, J. Malina, A.
Rodger, P. Scott, Nat. Chem. 2012, 4, 31-36; b) A. D. Faulkner, R. A.
Kaner, Q. M. A. Abdallah, G. Clarkson, D. J. Fox, P. Gurnani, S. E.
Howson, R. M. Phillips, D. I. Roper, D. H. Simpson, P. Scott, Nat. Chem.
[19] a) O. Warburg, Science 1956, 123, 309-314; b) O. Warburg, F. Wind, E.
Negelein, J. Gen. Physiol. 1927, 8, 519.
[20] a) M. Nomoto, K. Yamada, M. Haga, M. Hayashi, J. Pharm. Sci. 1998,
87, 326-332; b) J. F. Poduslo, G. L. Curran, Mol. Brain Res. 1994, 23,
157-162; c) D. Muthu, P. Robin, Curr. Drug Deliv. 2005, 2, 59-73.
[21] I. Gallego, A. Rioboo, J. J. Reina, B. Díaz, Á. Canales, F. J. Cañada, J.
Guerra-Varela, L. Sánchez, J. Montenegro, ChemBioChem 2019, 20,
1400-1409.
2014, 6, 797-803; c) R. A. Kaner, S. J. Allison, A. D. Faulkner, R. M.
Phillips, D. I. Roper, S. L. Shepherd, D. H. Simpson, N. R. Waterfield, P.
Scott, Chem. Sci. 2016, 7, 951-958; d) H. Song, N. J. Rogers, S. J.
Allison, V. Brabec, H. Bridgewater, H. Kostrhunova, L. Markova, R. M.
Phillips, E. C. Pinder, S. L. Shepherd, L. S. Young, J. Zajac, P. Scott,
Chem. Sci. 2019, 10, 8547-8557; e) D. H. Simpson, A. Hapeshi, N. J.
Rogers, V. Brabec, G. J. Clarkson, D. J. Fox, O. Hrabina, G. L. Kay, A.
K. King, J. Malina, A. D. Millard, J. Moat, D. I. Roper, H. Song, N. R.
Waterfield, P. Scott, Chem. Sci. 2019, 10, 9708-9720; f) H. Song, N. J.
Rogers, V. Brabec, G. J. Clarkson, J. P. C. Coverdale, H. Kostrhunova,
R. M. Phillips, M. Postings, S. L. Shepherd, P. Scott, Chem. Commun.
[22] a) V. Percec, P. Leowanawat, H.-J. Sun, O. Kulikov, C. D. Nusbaum, T.
M. Tran, A. Bertin, D. A. Wilson, M. Peterca, S. Zhang, J. Am. Chem.
Soc. 2013, 135, 9055-9077; b) J. Tanaka, A. S. Gleinich, Q. Zhang, R.
Whitfield, K. Kempe, D. M. Haddleton, T. P. Davis, S. b. Perrier, D. A.
Mitchell, P. Wilson, Biomacromolecules 2017, 18, 1624-1633; c) O. G.
Adesoye, I. N. Mills, D. P. Temelkoff, J. A. Jackson, P. Norris, J. Chem.
Educ. 2012, 89, 943-945.
2
020. 10.1039/D0CC02429E
[23] B. H. Lipshutz, B. R. Taft, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 8235-8238.
[24] J. C. Jewett, C. R. Bertozzi, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1272-1279.
[25] P. Liu, Y. Lu, X. Gao, R. Liu, D. Zhang-Negrerie, Y. Shi, Y. Wang, S.
Wang, Q. Gao, Chem. Commun. 2013, 49, 2421-2423.
[2]
a) J.-M. Lehn, A. Rigault, J. Siegel, J. Harrowfield, B. Chevrier, D. Moras,
Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1987, 84, 2565-2569; b) A. C. Hotze, B. M.
Kariuki, M. J. Hannon, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4839-4842; c) S.
K. Vellas, J. E. Lewis, M. Shankar, A. Sagatova, J. D. Tyndall, B. C. Monk,
C. M. Fitchett, L. R. Hanton, J. D. Crowley, Molecules 2013, 18, 6383-
[26] S. V. Moradi, W. M. Hussein, P. Varamini, P. Simerska, I. Toth, Chem.
Sci. 2016, 7, 2492-2500.
6
407; d) C. R. Glasson, G. V. Meehan, C. A. Motti, J. K. Clegg, P. Turner,
[27] R. Polt, M. Dhanasekaran, C. M. Keyari, Med. Res. Rev. 2005, 25, 557-
585.
P. Jensen, L. F. Lindoy, Dalton Trans. 2011, 40, 10481-10490; e) I.
Gamba, G. Rama, E. Ortega-Carrasco, J.-D. Maréchal, J. Martínez-
Costas, M. Eugenio Vázquez, M. V. López, Chem. Commun. 2014, 50,
[28] P. Varamini, F. M. Mansfeld, J. T. Blanchfield, B. D. Wyse, M. T. Smith,
I. Toth, J. Med. Chem. 2012, 55, 5859-5867.
1
1097-11100.
[29] J.-P. Bapst, M. Calame, H. Tanner, A. N. Eberle, Bioconjugate Chem.
2009, 20, 984-993.
[
3]
4]
S. E. Howson, L. E. Allan, N. P. Chmel, G. J. Clarkson, R. van Gorkum,
P. Scott, Chem. Commun. 2009, 1727-1729.
[30] a) E. Duverger, V. Carpentier, A.-C. Roche, M. Monsigny, Exp. Cell Res.
1993, 207, 197-201; b) T. Lefebvre, S. Ferreira, L. Dupont-Wallois, T.
Bussière, M.-J. Dupire, A. Delacourte, J.-C. Michalski, M.-L. Caillet-
Boudin, Biochim. Biophys. Acta, Gen. Subj. 2003, 1619, 167-176; c) M.
Monsigny, C. Rondanino, E. Duverger, I. Fajac, A.-C. Roche, Biochim.
Biophys. Acta, Gen. Subj. 2004, 1673, 94-103.
[
a) V. Brabec, S. E. Howson, R. A. Kaner, R. M. Lord, J. Malina, R. M.
Phillips, Q. M. Abdallah, P. C. McGowan, A. Rodger, P. Scott, Chem. Sci.
2013, 4, 4407-4416; b) C. Zhao, H. Song, P. Scott, A. Zhao, H. Tateishi‐
Karimata, N. Sugimoto, J. Ren, X. Qu, Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 130,
15949-15953; c) J. Malina, P. Scott, V. Brabec, Nucleic Acids Res. 2015,
4
3, 5297-5306.
[31] E. R. Jamieson, S. J. Lippard, Chem. Rev. 1999, 99, 2467-2498.
[32] H. Hall, J. Gurský, A. Nicodemou, I. Rybanská, E. Kimlíčková, M. Piršel,
Mutat. Res. 2006, 593, 177-186.
[
5]
6]
D. E. Mitchell, G. Clarkson, D. J. Fox, R. A. Vipond, P. Scott, M. I. Gibson,
J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 9835-9838.
[
Y. Guan, Z. Du, N. Gao, Y. Cao, X. Wang, P. Scott, H. Song, J. Ren, X.
Qu, Sci. Adv. 2018, 4.
[33] J. Malina, M. J. Hannon, V. Brabec, Nucleic Acids Res. 2008, 36, 3630-
3638.
[
7]
8]
D. Kalafatovic, E. Giralt, Molecules 2017, 22, 1929.
K. M. Stewart, K. L. Horton, S. O. Kelley, Org. Biomol. Chem. 2008, 6,
[34] S. A. Wolfe, L. Nekludova, C. O. Pabo, Annu. Rev. Bioph. Biom. 2000,
29, 183-212.
[
2242-2255.
[35] N. P. Pavletich, C. O. Pabo, Science 1991, 252, 809-817.
[9]
a) N. Sakai, S. Matile, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14348-14356; b) T.
Takeuchi, M. Kosuge, A. Tadokoro, Y. Sugiura, M. Nishi, M. Kawata, N.
Sakai, S. Matile, S. Futaki, ACS Chem. Biol. 2006, 1, 299-303.
[
10] a) T. Utsugi, A. J. Schroit, J. Connor, C. D. Bucana, I. J. Fidler, Cancer
Res. 1991, 51, 3062-3066; b) M. Dathe, M. Schümann, T. Wieprecht, A.
Winkler, M. Beyermann, E. Krause, K. Matsuzaki, O. Murase, M. Bienert,
Biochemistry 1996, 35, 12612-12622; c) S. Riedl, D. Zweytick, K. Lohner,
Chem. Phys. Lipids 2011, 164, 766-781.
[
11] a) P. M. Fischer, Med. Res. Rev. 2007, 27, 755-795; b) G. Guidotti, L.
Brambilla, D. Rossi, Trends Pharmacol. Sci. 2017, 38, 406-424; c) W. B.
Kauffman, T. Fuselier, J. He, W. C. Wimley, Trends Biochem.Sci. 2015,
40, 749-764.
[
12] T. Johannssen, B. Lepenies, Trends Biotechnol. 2017, 35, 334-346.
13] a) E. Derivery, E. Bartolami, S. Matile, M. Gonzalez-Gaitan, J. Am. Chem.
Soc. 2017, 139, 10172-10175; b) L. Kong, A. Almond, H. Bayley, B. G.
[
8
This article is protected by copyright. All rights reserved.