The Journal of Organic Chemistry
Article
(37) (a) Sevignon, M.; Papillon, J.; Schulz, E.; Lemaire, M.
Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5873. (b) Schipper, D. J.; Fagnou, K.
Chem. Mater. 2011, 23, 1594. (c) Zhang, J.; Kang, D.-Y.; Barlow, S.;
Marder, S. R. J. Mater. Chem. 2012, 22, 21392. (d) Zhang, J.; Chen,
W.; Rojas, A. J.; Jucov, E. V.; Timofeeva, T. V.; Parker, T. C.; Barlow,
S.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16376. (e) Bon, J. L.;
Feng, D.; Marder, S. R.; Blakey, S. B. J. Org. Chem. 2014, 79, 7766.
(38) Facchetti, A.; Vaccaro, L.; Marrocchi, A. Angew. Chem., Int. Ed.
2012, 51, 3520.
(39) Okamoto, K.; Zhang, J.; Housekeeper, J. B.; Marder, S. R.;
Luscombe, C. K. Macromolecules 2013, 46, 8059.
(40) Kowalski, S.; Allard, S.; Zilberberg, K.; Riedl, T.; Scherf, U. Prog.
Polym. Sci. 2013, 38, 1805.
(41) Mercier, L. G.; Leclerc, M. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 1597.
(42) Sommer, M. J. Mater. Chem. C 2014, 2, 3088.
REFERENCES
■
(1) Jiao, G. S.; Thoresen, L. H.; Burgess, K. J. Am. Chem. Soc. 2003,
125, 14668.
(2) Sinkeldam, R. W.; Greco, N. J.; Tor, Y. Chem. Rev. 2010, 110,
2579.
(3) Staub, K.; Levina, G. A.; Barlow, S.; Kowalczyk, T. C.; Lackritz,
H. S.; Barzoukas, M.; Fort, A.; Marder, S. R. J. Mater. Chem. 2003, 13,
825.
(4) Grimsdale, A. C.; Leok Chan, K.; Martin, R. E.; Jokisz, P. G.;
Holmes, A. B. Chem. Rev. 2009, 109, 897.
(5) Dalton, L. R.; Sullivan, P. A.; Bale, D. H. Chem. Rev. 2010, 110,
25.
(6) Facchetti, A. Chem. Mater. 2011, 23, 733.
(7) Xu, T.; Yu, L. Mater. Today 2014, 17, 11.
(8) Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457.
(9) Carsten, B.; He, F.; Son, H. J.; Xu, T.; Yu, L. Chem. Rev. 2011,
111, 1493.
(10) Snoeij, N. J.; van Iersel, A. A.; Penninks, A. H.; Seinen, W.
Toxicol. Appl. Pharmacol. 1985, 81, 274.
(11) Alberico, D.; Scott, M. E.; Lautens, M. Chem. Rev. 2007, 107,
174.
(12) De Mendoza, P.; Echavarren, A. M.In Modern Arylation
Methods; Ackermann, L., Ed.; Wiley−VCH Verlag: Weinheim, 2009;
pp 363−399.
(13) Ackermann, L.; Vicente, R.; Kapdi, A. R. Angew. Chem., Int. Ed.
2009, 48, 9792.
(43) Crouch, D. J.; Skabara, P. J.; Lohr, J. E.; McDouall, J. J. W.;
Heeney, M.; McCulloch, I.; Sparrowe, D.; Shkunov, M.; Coles, S. J.;
Horton, P. N.; Hursthouse, M. B. Chem. Mater. 2005, 17, 6567.
(44) Wang, Y.; Watson, M. D. Macromolecules 2008, 41, 8643.
(45) Flores
̀
, J.-C.; Lacour, M.-A.; Sallenave, X.; Serein-Spirau, F.;
Lere-Porte, J.-P.; Moreau, J. J. E.; Miqueu, K.; Sotiropoulos, J.-M.; Flot,
̀
D. Chem.Eur. J. 2013, 19, 7532.
(46) Van Mullekom, H. a. M.; Vekemans, J. a. J. M.; Meijer, E. W.
Chem.Eur. J. 1998, 4, 1235.
(47) Dolfen, D.; Schottler, K. J.; Koenen, J.-M.; Breusov, D.; Allard,
S.; Scherf, U. Macromolecules 2010, 43, 7864.
(48) Senkovskyy, V.; Tkachov, R.; Komber, H.; Sommer, M.;
Heuken, M.; Voit, B.; Huck, W. T. S.; Kataev, V.; Petr, A.; Kiriy, A. J.
Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19966.
(14) McGlacken, G. P.; Bateman, L. M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38,
2447.
(15) Engle, K. M.; Mei, T.-S.; Wasa, M.; Yu, J.-Q. Acc. Chem. Res.
2012, 45, 788.
(16) Wencel-Delord, J.; Glorius, F. Nat. Chem. 2013, 5, 369.
(17) Gozzi, C.; Lavenot, L.; Ilg, K.; Penalva, V.; Lemaire, M.
Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8867.
(18) Penalva, V.; Lavenot, L.; Gozzi, C.; Lemaire, M. Appl. Catal. A:
Gen. 1999, 182, 399.
(19) Okazawa, T.; Satoh, T.; Miura, M.; Nomura, M. J. Am. Chem.
Soc. 2002, 124, 5286.
(49) Sarker, H.; Gofer, Y.; Killian, J. G.; Poehler, T. O.; Searson, P. C.
Synth. Met. 1998, 97, 1.
̇ ̇
̈ ̈
̧ i-Ozkut, M.; Ipek, H.; Karabay, B.; Cihaner, A.; Onal, A. M.
(50) Icl
Polym. Chem. 2013, 4, 2457.
(51) Luzio, A.; Fazzi, D.; Nubling, F.; Matsidik, R.; Straub, A.;
̈
Komber, H.; Giussani, E.; Watkins, S.; Barbatti, M.; Thiel, W.; Gann,
E.; Thomsen, L.; McNeill, C.; Caironi, M.; Sommer, M. Chem. Mater.
2014, 26, 6233.
(52) Lombeck, F.; Komber, H.; Gorelsky, S.; Sommer, M. ACS
MacroLett. 2014, 3, 819.
(53) Tan, Y.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3308.
(54) Fazzi, D.; Caironi, M.; Castiglioni, C. J. Am. Chem. Soc. 2011,
133, 19056.
(55) Giussani, E.; Fazzi, D.; Brambilla, L.; Caironi, M.; Castiglioni, C.
Macromolecules 2013, 46, 2658.
(56) Gu, Z.-S.; Chen, W.-X.; Shao, L.-X. J. Org. Chem. 2014, 79, 5806.
(20) Fournier Dit Chabert, J.; Joucla, L.; David, E.; Lemaire, M.
Tetrahedron 2004, 60, 3221.
(21) Yokooji, A.; Satoh, T.; Miura, M.; Nomura, M. Tetrahedron
2004, 60, 6757.
(22) David, E.; Perrin, J.; Pellet-Rostaing, S.; Fournier Dit Chabert, J.;
Lemaire, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 3569.
(23) Kobayashi, K.; Sugie, A.; Takahashi, M.; Masui, K.; Mori, A. Org.
Lett. 2005, 7, 5083.
(24) Parisien, M.; Valette, D.; Fagnou, K. J. Org. Chem. 2005, 70,
7578.
(25) Chiong, H. A.; Daugulis, O. Org. Lett. 2007, 9, 1449.
(26) Roger, J.; Doucet, H. Org. Biomol. Chem. 2007, 6, 169.
(27) Nakano, M.; Tsurugi, H.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2008,
10, 1851.
(57) Thalacker, C.; Roger, C.; Wurthner, F. J. Org. Chem. 2006, 71,
̈
̈
8098.
(58) Nohara, Y.; Kuwabara, J.; Yasuda, T.; Han, L.; Kanbara, T. J.
Polym. Sci. Part Polym. Chem. 2014, 52, 1401.
(59) Dong, J. J.; Roger, J.; Verrier, C.; Martin, T.; Goff, R. L.; Hoarau,
C.; Doucet, H. Green Chem. 2010, 12, 2053.
(60) Fischmeister, C.; Doucet, H. Green Chem. 2011, 13, 741.
(61) Umeyama, T.; Takamatsu, T.; Tezuka, N.; Matano, Y.; Araki, Y.;
Wada, T.; Yoshikawa, O.; Sagawa, T.; Yoshikawa, S.; Imahori, H. J.
Phys. Chem. C 2009, 113, 10798.
(28) (a) Pozgan, F.; Roger, J.; Doucet, H. ChemSusChem 2008, 1,
404. (b) Liegault, B.; Lapointe, D.; Caron, L.; Vlassova, A.; Fagnou, K.
́
J. Org. Chem. 2009, 74, 1826.
̌
(29) Chen, L.; Roger, J.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H.; Doucet, H.
(62) Buhwalka, A.; Mike, J. F.; He, M.; Inteman, J. J.; Nelson, T.;
Ewan, M. D.; Roggers, R. A.; Lin, Z.; Jeffries-EL, M. Macromolecules
2011, 44, 9611.
(63) Van Vooren, A.; Lemaur, V.; Ye, A.; Beljonne, D.; Cornil, J.
ChemPhysChem 2007, 8, 1240.
Chem. Commun. 2011, 47, 1872.
(30) McClure, M. S.; Glover, B.; McSorley, E.; Millar, A.; Osterhout,
M. H.; Roschangar, F. Org. Lett. 2001, 3, 1677.
(31) Glover, B.; Harvey, K. A.; Liu, B.; Sharp, M. J.; Tymoschenko,
M. F. Org. Lett. 2003, 5, 301.
(32) Satoh, T.; Miura, M. Chem. Lett. 2007, 36, 200.
(33) Gottumukkala, A. L.; Doucet, H. Adv. Synth. Catal. 2008, 350,
2183.
(64) Franz, A. W.; Rominger, F.; Muller, T. J. J. J. Org. Chem. 2008,
̈
73, 1795.
(65) Zhan, X.; Facchetti, A.; Barlow, S.; Marks, T. J.; Ratner, M. A.;
Wasielewski, M. R.; Marder, S. R. Adv. Mater. 2011, 23, 268.
(66) Gaussian 09, Revision D.01, Frisch, M. J.; Trucks, G. W.;
Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.;
Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji,
H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.;
Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.;
(34) Dong, J. J.; Roger, J.; Pozgan, F.; Doucet, H. Green Chem. 2009,
̌
11, 1832.
(35) Nadres, E. T.; Lazareva, A.; Daugulis, O. J. Org. Chem. 2011, 76,
471.
(36) Roy, D.; Mom, S.; Lucas, D.; Cattey, H.; Hierso, J.-C.; Doucet,
H. Chem.Eur. J. 2011, 17, 6453.
G
J. Org. Chem. XXXX, XXX, XXX−XXX