4
Tetrahedron Letters
Cadogan, J. I. G. J. Chem. Soc. 1963, 42; d) Cadogan, J. I. G.;
Acknowledgments
Cameron-Wood, M.; Mackie, R. K.; Searle, R. J. G. J. Chem.
Soc. 1965, 4831; e) Blouin, N.; Leclerc, M. Acc. Chem.
Res. 2008, 41, 1110; f) Roy, J.; Jana, A. K.; Mal, D.
Tetrahedron2012, 68, 6099.Therein references.
We acknowledge CSIR and the Department of Science and
Technology (DST), New Delhi, for the financial assistance.
Sravanthi thanks CSIR, New Delhi, for a senior research
fellowship.
(9) a) Fischer, E.; Jourdan, F. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1883, 16,
2241; b) Borsche, W.; Witte, A.; Bothe, W. Liebigs Ann. Chem.
1908, 359, 49.
References
(1) Graebe, C.; Glazer, C. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1872, 5, 12.(2)
a) Chakraborty, D. P.; Barman, B. K.; Bose, P. K. Sci. Cult.
1964, 30, 445; b) Chakraborty, D. P.; Barman, B. K.; Bose, P. K.
Tetrahedron 1965, 21, 681.
(10) Graebe, C.; Ullmann, F. Liebigs Ann. Chem. 1896, 291, 16.
(11) Stokes, B. J.; Jovanović, B.; Dong, H.; Richert, K. J.; Riell,
R. D. ; Driver, T. G. J. Org. Chem. 2009, 74, 3225.
(3) a) Das, K. C.; Chakraborty, D. P.; Bose, P. K.
Experientia1965, 21, 340; b) Chakraborty, D. P. In Progress in
the Chemistry of Organic Natural Products; Herz, W.,
Griesebach, H., Kirby, G. W., Eds.; Springer: Wien, Austria
1977, 34, 299.
(12) a) Rasheed, S. k.; Nageswar Rao, D.; Reddy, K. R.;
Aravinda, S.; Vishwakarma, R. A.; Das, P. RSC Adv. 2014, 4,
4960; b) Dhara, K.; Mandal, T.; Das, J.; Dash, J. Angew. Chem.
Int. Ed. 2015, 54, 15831.
(13) a)Guerra, W. D.; Rossi, R. A.; Pierini, A. B.; Barolo, S. M.
J. Org. Chem. 2015, 80, 928; b) Yuan, Z. -G.; Wang, Q.; Zheng,
A.; Zhang, K.; Lu, L. -Q.; Tang, Z.; W. Xiao, -J. Chem.
Commun.2016, 52, 5128; c) Rathore, K. S.; Lad, B. S.;
Chennamsetti, H.; Katukojvala, S. Chem. Commun.2016, 52,
5812.
(4) a) Ito, C.; Katsuno, S.; Itoigawa, M.; Ruangrungsi, N.;
Mukainaka, T.; Okuda, M.; Kitagawa, Y.; Tokuda, H.; Nishino,
H.; Furukawa, H. J. Nat. Prod. 2000, 63, 125; b) Shi, X. -J.; Ye,
G.; Tang, W. -J.; Zhao, W. -M. Helv.Chim.Acta2010, 93, 985; c)
Wang, Y. -S.; He, H. -P.; Shen, Y.-M.; Hong, X.; Hao, X. -J. J.
Nat. Prod. 2003, 66, 416; d) Ito, C.; Itoigawa, M.; Aizawa, K.;
Yoshida, K.; Ruangrungsi, N.; Furukawa, H. J. Nat. Prod. 2009,
72, 1202; e) Ruangrungsi, N.; Ariyaprayoon, J. J. Nat. Prod.
1990, 53, 946; f) Jana, A. K.; Mal, D. Chem. Commun. 2010, 46,
4411.
(14) a) Humne, V. T.; Naykode, M. S.; Ghom, M. H.; Lokhande,
P. D. TetrahedronLett. 2016, 57, 688, b) Naykode, M. S.;
Humne, V. T.; Lokhande, P. D. J. Org. Chem. 2015, 80, 2392; c)
Suzuki,C.; Hirano,K.; Satoh,T.; Miura, M. Org. Lett.2015, 17(6),
1597; d) Bucinskas, A.; Waghray, D.; Bagdziunas,G.; Thomas,
J.; Grazulevicius, J. V.; Dehaen; W. J. Org. Chem. 2015, 80,
2521; e) Borrero, N. V.; DeRatt, L. G.; Barbosa, L. F.; Abboud,
K. A.; Aponick, A. Org. Lett.2015, 17(7), 1754; f) Kale, A. P.;
Kumar, G. S.; Mangadan, A. R. K.; Kapur, M. Org. Lett. 2015,
17, 1324; g) Singha, R.; Ahmed, A.; Nuree, Y.; Ghosh, M.; Ray,
J. K. RSC Adv., 2015, 5, 50174.
(5) a) Wakim, S.; Bouchard, J.; Blouin, N.; Michaud, A.; Leclerc,
M. Org. Lett.2004, 6, 3413; b) Arulselvan, P.; Subramanian, S.
P. Chem. Biol. Interact.2007, 165, 155.
(6) a) Chowdhury, B. K.; Jha, S.; Bhattacharyya, P.; Mukherjee,
M. Indian J. Chem. 2001, 40B, 490; b) Wu, T. -S.; Huang, S. -C.;
Wu, P. -L.; Kuoh, C. -S. Phytochemistry1999, 52, 523; c)
Sakano, K. -I.; Ishimaru, K.; Nakamura, S. J. Antibiot. 1980, 33,
683; d) Sakano, K. -I.; Nakamura, S. J. Antibiot. 1980, 33, 961;
e) Kondo, S.; Katayama, M.; Marumo, S. J. Antibiot. 1986, 39,
727; f) Naid, T.; Kitahara, T.; Kaneda, M.; Nakamura, S. J.
Antibiot. 1987, 40, 157; g) Knölker, H. -J.; Bauermeister, M.
Helv. Chim. Acta 1993, 76, 2500; h) Dračínský, M.; Sejbal, J.;
Rygerová, B.; Stiborová, M. TetrahedronLett. 2007, 48, 6893.
(15) Khan, F. A.; Rao, C. N. J. Org. Chem. 2011, 76, 3320.
(16) a) Khan, F. A.; Sahu, N. J. Catal. 2005, 231, 438; b) Khan,
F. A.; Prabhudas, B.; Dash, J.; Sahu, N. J. Am. Chem. Soc. 2000,
122, 9558.
(17) a) Wolfe, J.P.; Wagaw, S.; Marcoux, J.F.; Buchwald,
S.L. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 805; b) Muci, A. R.; Buchwald,
S. L. Topics in Curr. Chem. 2002, 219, 131; c) Surry, D.S.;
Buchwald, S.L. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6338; d)
Hartwig, J. F. Synlett 1997, 4, 329; e) Hartwig, J. F. Angew.
Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2046; f) Hartwig, J. F. Acc. Chem.
Res. 1998, 31, 852.
(7) a) Schmidt, A. W.; Reddy, K. R.; Knölker; H. -J. Chem. Rev.
2012, 112, 3193; b) Knölker, H. -J.; Reddy, K. R. Chem. Rev.
2002, 102, 4303; c) Yauub, G.; Hussain, E.; Rehman, M.A.;
Mateen, B. Asian J. Chem. 2009, 21, 2485; d) Song, J. J.; Reeves,
J T.; Fandrick, D. R.; Tan, Z.; Yee, N. K.; Senanayake, C. H.
ARKIVOC 2010, 390; e) Kataeva, O.; Krahl, M. P.; Knölker, H. -
J. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 3099; f) Knölker, H. -J.; Reddy,
K. R. In The Alkaloids; Cordell, G. A., Ed.; Academic Press:
Amsterdam 2008, 65, 1; g) Chakraborty, D. P. Planta Med.1980,
39, 97; h) Xin, Z. -Q.; Lu, J. -J.; Ke, C. -Q.; Hu, C. -X.; Lin, L. -
P.; Ye, Y. Chem. Pharm. Bull.2008, 56, 827; i) Naffziger, M. R.;
Ashburn, B. O.; Perkins, J. R.; Carter, R. G. J. Org. Chem. 2007,
72, 9857.
(18) a) Julich-Gruner, K. K.; Schmidt, A. W.; Knölker, H. -J.
Synthesis 2014, 46, 2651; b) Gassner, C.; Hesse, R.; Schmidt, A.
W.; Knölker, H. -J. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 6490.
(19) a) Fiebig, M.; Pezzuto, J. M.; Soejarto, D. D.; Kinghorn, A.
D. Phytochemistry1985, 24, 3041; b) Kato, S.; Shindo, K.;
Kataoka, Y.; Yamagishi, Y.; Mochizuki, J. J. Antibiot.1991, 44,
903.
(8) a) Cadogan, J. I. G. J. Quart Rev. 1962, 208; b) Cadogan, J. I.
G.; Mackie, G. Org. Syn. Coll. 1973, 5, 1941; c) Bunyan, P. J.;