Interaction in molecular crystals, 155 [1, 2]. Crystallization and structure determination of the radicalcation salt [Tetrahydrotetrathiafulvalenium ?⊕][AlCl4?]

Article abstract of DOI:10.1515/znb-2000-0707

The dark red tetrahydrotetrathiafulvalenium radical cation has been generated 20 years ago by iodine oxidation of hexathia-dispiro[4.0.4.4]decane and characterized in solution by its temperature-dependent ESR spectrum. Here we report the single crystal gr

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Wechselwirkungen in Molekülkristallen, 155 [1, 2].
Kristallzüchtung und Strukturbestimmung des Radikalkation-Salzes
[Tetrahydrotetrathiafulvalenium*0 ][AlCl4e ]
Interaction in Molecular Crystals, 155 [1,2]. Crystallization and Structure Determination
of the Radicalcation Salt [Tetrahydrotetrathiafulvalenium#0 ][AlCl4e ]
Hans Bocka, Andreas SeibeP, Mark Sievert3 und Zdenek Havlasb
a Institut der Anorganischen Chemie der Universität Frankfurt, Marie-Curie-Str. 11,
D-60439 Frankfurt am Main, Bundesrepublik Deutschland
b Institut für Organische und Biochemie der Tschechischen Akademie der Wissenschaften,
Flemingovo nam 2, CZ-11610 Prag, Tschechische Republik
Sonderdruckanforderungen an Prof. Dr. Dr. h.c. mult. H. Bock. Fax: +49 (0)69 798-29188.
Professor Dieter Seebach gewidmet
Z. Naturforsch. 55 b, 597-602 (2000); eingegangen am 21. Dezember 1999
Hexathia-dispiro[4.0.4.4]decane, Tetrahydrotetrathiafulvalenium Radical Cation Salt,
DFT Calculations
The dark red tetrahydrotetrathiafulvalenium radical cation has been generated 20 years ago
by iodine oxidation of hexathia-dispiro[4.0.4.4]decane and characterized in solution by its
temperature-dependent ESR spectrum. Here we report the single crystal growth of its tetra-
chloroaluminate salt as well as its low temperature structure determination, which proves the
C=C double bond to be elongated to 140 pm length and one molecular half to be twisted
by 7°. The assumed slight cyanine type distortion is supported by structural comparison with
tetrakis(dimethylamino)ethene dication salts and with the 1:3 complex of tetrahydrotetrathia-
fulvalene mercury dichloride. Unrestricted Density Functional Theory calculations predict both
the spin as well as the positive charge to be distributed predominantly within the 7r molecular
center {S2C=CS2}.
Ausgangspunkt: Die Oxidation von
Hexathia-dispiro[4.0.4.4]decan
tetrathianaphthalin durch Isomerisierung (1) [8] und
sollte daher ein energetisch günstiges, persistentes
Redox-Produkt [9] sein.
Elektronenreiche Chalkogen-Verbindungen sind
von vielfältigem Interesse: So weisen ihre in
getrennten Stapeln kristallisierenden Donator/Ak-
zeptor-Komplexe unerwartet hohe Leitfähigkeit
auf [3]. Moleküle mit mehreren Schwefel-Zen-
tren besitzen meist niedrige erste vertikale Io-
nisierungsenergien [4] und lassen sich daher
meist auch in Lösung oxidieren, beispielswei-
se Tetrakis(ethylthio)ethen mit IE^ = 7,75 eV
[5] und seine Derivate zu Tetrakis(ethylthio)-
ethen-Radikalkationen [6, 7]. Das Tetrahydro-
tetrathiafulvalenium-Radikalkation entsteht nach
cyclovoltammetrischen Untersuchungen bei der
Einelektronen-Oxidation von 1,4,5,8-Tetrahydro-
Die mögliche Einelektronen-Oxidation von
Molekülen
M zu persistenten Radikalkationen
M #® in Lösung wird vorteilhaft anhand ih-
rer PE-spektroskopischen ersten vertikalen Ioni-
sierungsenergien abgeschätzt: Für das protonen-
freie und selektive Einelektronen-Oxidationssy-
stem A1C13/H~,CCL [10] mit dem hohen Potential
E°x ~ +1,6 V [l l fmu ß ffiy < 8 eV betragen [11].
So zeigt 1,4,7,10,11.14-Hexathia-dispiro[4.0.4.4]-
tetradecan [12] (2) in seinem He(I) PE-Spektrum
eine Mehrfachionisierungsbande zwischen 7,3 und
8,6 eV [12] und sollte sich daher in Dichlorme-
than-Lösung mit A1C13 oxidieren lassen. Bereits
Zugabe von I2 oder NOBF4 bei Raumtemperatur
färbt die Lösung durch das erzeugte Tetrahydrote-
trathiafulvalenium-Radikalkation sofort dunkelrot
(2); zugleich scheidet sich ein aus der abgespaltenen
0932-0776/00/0700-0597 $ 06.00 (c) 2000 Verlag der Zeitschrift für Naturforschung, Tübingen • www.znaturforsch.com
K
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598
H. Bock et al. ■Wechselwirkungen in Molekülkristallen, 155
(A)
(B)
AT
Abb. 1. Temperaturabhängige ESR-Spektren des Tetrahydrotetrathiafulvalenium*" -Radikalkations, erzeugt durch
Oxidation aus 1,4,7,10,11,14-Hexathia-dispiro[4.0.4.4]tetradecan mit A1C13 (A) in C2H5C1 bei 150 K und (B) in
H2CC12 bei 210 K (Exp. Teil).
H2CCI;
+
Io
+
+ (SCHjCH^)«,
(2)
l30
Dithioethen-Brücke entstehendes weißes Polymer
ab [2].
Diese unerwartete Oxidation zum Tetrahydro-
tetrathiafulvalenium-Radikalkation ist ESR-spek-
troskopisch untersucht und dabei eine beträchtli-
che Temperaturabhängigkeit der ESR-Signale auf-
rivate zufriedenstellend überein [2] - so beträgt
der g-Faktor des Tetrathiafulvalenium-Radikalkat-
ions 2,0081 - und legen daher nahe, daß sich die
Spindichte überwiegend an den Schwefel-Zentren
befindet.
Allgemein lassen sich Derivate (RS)2CC(SR)2
gefunden worden [2] (Abb. 1): Bei 150 K wird mit R = CH3, C2H5 oder C6H5 durch A1C13/H2CC12
ein Quintett (Abb. 1: A) mit den Intensitäten zu ihren Radikalkationen oxidieren [6, 7, 14];
eines Nonetts (1:28:70:28:1), im Bereich zwi- ohne Parallele ist dagegen die Iod-Oxidation
schen 170 und 310 K dagegen das erwartete No-
von 1,4,7,10,1 l,14-Hexathia-dispiro[4.0.4.4]tetra-
nett acht äquivalenter Protonen (Abb. 1: B) be- decan, bei der das Redox-Gleichgewicht durch
obachtet. Die literaturbekannte starke Tempera- das ausfallende Polymer (SCF^CFUS)^ verscho-
turabhängigkeit der ESR-Spektren von Radikalka- ben wird (2), so daß beim Einengen des Fil-
tionen (RS)2C=C(SR)2*® wird mit “two jump”- trats das schwarzviolette, metallisch glänzen-
Prozessen interpretiert [12, 13], bei denen jeweils
de Triiodid-Salz des Tetrahydrotetrathiafulva-
zwei Sätze von Protonen durch Rotation ineinander lenium-Radikalkations auskristallisiert. Es muß
übergehen: Wird ein Konformeres mit verschiede- gemäß der niedrigen ersten Ionisierungsenergie
nen Protonensätzen in ein identisches zu rasch um- des Neutralmoleküls eine günstige Ladungsver-
gewandelt, um die verschiedenartigen Kopplungen teilung im Radikalkation-Grundzustand aufwei-
noch getrennt zu beobachten, so können alternieren- sen [15]. Die Strukturbestimmung eines ge-
de Linienbreite-Änderungen auftreten [12, 13]. Die eigneten Salzes könnte darüber hinaus klären,
für das Tetrahydrotetrathiafulvalenium-Radikalkat-
ion ermittelten ESR-Kopplungskonstanten sowie rüst mit seinem in Lösung temperaturabhängigen
der relativ große g-Faktor 2,0089 stimmen mit lite-
raturbekannten ESR-Daten analoger Schwefel-De- abweicht.
wie weit das Tetrahydrotetrathiafulvalenium-Ge-
ESR-Signalmuster im Kristall von der Planarität
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H. Bock et al. • Wechselwirkungen in Molekülkristallen, 155
599
(A)
(B)
Abb. 2. Einkristallstruk-
tur von [Tetrahydrotetrathia-
fulvalenium*~][AlCl4e ] bei
(C)
(D)
150
K (monoklin, C2/c,
Z = 8): (A) Seitenansicht
entlang der x-Achse, (B)
Aufsicht entlang der y-
Achse (C) Kationenpaar mit
intermolekularen Abständen
(® : S; ® : CI; ® : Al; O :
C) sowie (D) Molekülkom-
plex (50%-Wahrscheinlich-
keitsellipsoide) mit Nume-
rierung.
Tab. 1. Ausgewählte Bindungslängen [pm] und -winkel
[°] des Radikalkation-Salzes [Tetrahydrotetrathiafulvale-
Das Radikalkation-Salz [Tetrahydrotetrathiaful-
valenium#0 ][AlCl4 1 kristallisiert in der monokli-
nen Raumgruppe C2/c mit Z = 8 Formeleinhei-
ten in der Elementarzelle (Abb. 2). In der asym-
metrischen Einheit befinden sich ein Anion sowie
zwei „halbe“, kristallographisch unabhängige Radi-
kal-Kationen (Abb. 2 A: Kl und K2) entlang einer
zweizähligen Drehachse.
mum
~][A1C146 ] (Exp. Teil).
Al(l)-Cl(3)
Al(l)-Cl(2)
Al(l)-Cl(4)
A l(l)-C l(l)
S(l)-C (l)
211.5(4) C (l)-C (l)’
139(2)
145(2)
171.5(9)
181(1)
170.6(9)
180.9(9)
140(2)
212.0(4)
213.4(3)
213.8(4)
172.2(9)
179(1)
C(l)-C(3)
S(3)-C(4)
S(5)-C(5)
S(4)-C(4)
S(4)-C(6)
S(l)-C(2)
S(2)-C(l)
Die Tetrahydrotetrathiafulvalenium-Radikalkat-
ionen stapeln entlang der y-Achse (Abb. 2: A) und
sind innerhalb der Stapel gegeneinander alternie-
rend um etwa 90° verdreht (Abb. 2: B). Die Anio-
nen sind ebenfalls in y-Richtung gestapelt und ent-
lang der x-Achse folgen abwechselnd zwei An-
ionen-Stapel auf einen Kationen-Stapel. Die kürze-
sten intermolekularen Abstände zweier Radikal-
kationen betragen 331 (S1- -S4) sowie 338 pm
(S2-- S3) (Abb. 2: C) und liegen damit inner-
halb der van der Waals-Radien-Summe 2 rsvdW =
370 pm [16]. Der kürzeste intermolekulare Ab-
stand CI-- CI zwischen zwei AlCl4e -Anionen wird
zu 357 pm bestimmt. Die Kontaktabstände S - Cl
zwischen Radikalkation und Gegenanion ergeben
sich zu 348 pm. Die Tetrachloroaluminat-Anionen
170.0(9) C(4)-C(4)’
S(2)-C(3)
183(1)
C(5)-C(6)
152(1)
C(l)-S(l)-C(2)
C(l)-S(2)-C(3)
S(2)-C(l)-S(l)
94.6(5) C(4)-S(3)-C(5)
94.8(5) C(4)-S(4)-C(6)
117.3(5) S(4)-C(4)-S(3)
94.6(4)
95.6(4)
117.6(5)
Einkristallzüchtung und Strukturbestimmung
Die nach Umsetzung von 1,4,7,10,11,14-Hexa-
thia-dispiro[4.0.4.4]tetradecan mit Iod in Dichlor-
methan (2) erhaltenen schwarzvioletten Kristalle
weisen für die Einkristall-Strukturanalyse ungeeig-
nete Reflexprofile auf. Im Gegensatz hierzu gelingt
die Strukturbestimmung mit den dunkelroten Ein-
kristallen aus der Umsetzung mit A1C13/H2CC12un-
ter Inertgas (Exp. Teil).
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600
H. Bock et al. ■Wechselwirkungen in Molekülkristallen, 155
(3)
(4)
weisen Bindungslängen Al-Cl zwischen 212 und
Das temperaturabhängige ESR-Signalmuster des
214 pm und Bindungswinkel Cl-Al-Cl zwischen dunkelroten Tetrahydrotetrathiafulvalenium-Radi-
kalkations in Lösung (Abb. 1) [2] legt eine rasche
Konformationsdynamik nahe, welche erst unterhalb
von 170 K „eingefroren“ wird. Im Kristall ist mit
der 7°-Verdrillung einer Molekül,Hälfte“ eine „Mo-
mentaufnahme“ angedeutet, welche zugleich einer
geringen Cyaninartigen-Verzerrung [19] entspricht.
108° und 114° auf (Tab. 1).
Im Tetrahydrotetrathiafulvalenium-Radikalkat-
ion ist die C=C-Doppelbindung von durchschnitt-
lich 132 pm [17] um 8 pm auf 140 pm aufgewei-
tet; Kristalle des neutralen Tetrahydrotetrathiaful-
valens konnten zum wünschenswerten Strukturver-
gleich bislang nicht gezüchtet werden. Im Gegen-
satz zum planaren Tetrathiafulvalen-Radikalkation
[18] ist das des Tetrahydro-Derivates zusätzlich zu
den getwisteten Ethanbrücken-Kohlenstoffzentren
um 6,6° oder 6,8° um die zentrale C=C-Achse ver-
drillt (3).
Die Verdrillung der symmetrieäquivalenten
Ethylenfragment-Hälften S2-C1-S1 und S4-C4-S3
aus der idealisierten Radikalkation-Ebene (3) um
angenähert 7° läßt sich mit einer schwachen Ver-
zerrung vom Cyanin-Typ [19] erläutern.
Dichtefunktionaltheorie-Berechnung von Spin-
und Ladungsverteilung
Die für das Tetrahydrotetrathiafulvalenium-
Tetrachloroaluminat (Abb. 2 und Tab. 1) ermittel-
ten Strukturdaten ermöglichen, durch “Unrestricted
Density Functional Theory” (UDFT)-Berechnun-
(A) UDFT-Spinverteilung
Die Cyanin-Gerüstverdrillung des durch Ein-
elektronen-Oxidation erzeugten Tetrahydrotetra-
thiafulvalenium-Radikalkations wird durch folgen-
de Strukturvergleiche gestützt: In Tetrakis(dime-
thylamino)ethen-Dikation-Salzen wie [(R2N)2C®-
®C(NR2)2][Cle ]2 bewirkt die Zweielektronen-Ent-
nahme eine erheblich stärkere Verdrillung der Mo-
lekülhälften von 76° [20] (4: A), zugleich wird die
C=C-Doppelbindung um 20 pm zur C-C-Einfach-
bindung von 152 pm Länge gestreckt [20]. Im Ge-
gensatz hierzu besitzt das Tetrahydrotetrathiafulva-
len in seinem aus Acetonitril ohne Redoxreaktion
kristallisierenden l:3-Komplex {Tetrahydrotetra-
thiafulvalen - (HgCl2)3} [21] erwartungsgemäß ein
innerhalb der Meßgenauigkeit planares S2C=CS2-
Gerüst mit einer 134 pm langen C=C-Doppelbin-
dung (4: B).
(B) UDFT/NBO-Ladungsvertcilung
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601
H. Bock et al. ■Wechselwirkungen in Molekülkristallen, 155
gen die Spinverteilung (5: A) und nach “Natural
Bond Orbital” (NBO)-Analyse die Ladungsvertei-
lung (5: B) zuverlässig anzunähem.
dispiro[4.0.4.4]tetradecan in 10 ml getrocknetem Di-
chlormethan gelöst und mit 33 mg (0.25 mmol) frisch
sublimiertem Aluminiumtrichlorid versetzt, welches sich
unter Rotfärbung der Lösung langsam löst. Nach 7 d sind
dunkelrote, luft- und feuchtigkeitsempfindliche, für eine
Strukturbestimmung geeignete Nadeln gewachsen.
Kristallstrukturbestimmung: C6H8S4A11C14, MG =
377.14, dunkelrote Nadeln, 0.6x 0.3 x 0.1 mm, mono-
klin, Raumgruppe C2/c, a = 2128.0(1), b = 713.9(2),
c = 2105.4(8) pm, ß = 118.14°, V = 2820(3)x 106 pm,
Z = 8, T = 150 K, A,er = 1-776 g c m '1, Vierkreisdif-
fraktometer Siemens P4, 3922 gemessene Reflexe, davon
2682 unabhängig, Strukturlösung mit Direkten Methoden
(XS-94) [24], Strukturverfeinerung gegen F2 (SHELXL-
93) [25], 136 Parameter, w = 1/[<t2(F 02) + (0.0932 P)2 +
72.73 P] mit P = (Max (Fo2,0) + 2 Fc2)/3, R 1 = 0.0806,
wR2 = 0.2446, GOF = 1.099, Restelektronendichte 1.08/—
0.69 e Ä ~1. Alle C-, S-, Al- und Cl-Positionen wurden
anisotrop verfeinert, die Wasserstoffe geometrisch ideal
positioniert und mit festen Auslenkungsparametern Uiso
(H) = 1.2 Ueq (C) nach dem Reitermodell verfeinert.
Einzelheiten zur Kristallstruktur-Bestimmung können
beim Fachinformationszentrum Karlsruhe, Gesellschaft
für wissenschaftlich-technische Information GmbH,
D-76344 Eggenstein-Leopoldshafen unter Angabe der
Hinterlegungsnummer CSD-CCDC139634 angefordert
werden.
Wie ersichtlich (5: A), werden nennenswerte
Spinpopulationen nur für die 7r-Zentren des S2C-
CS2-Fragments vorausgesagt, über welche sich das
ungepaarte Elektron nahezu gleichmäßig verteilen
sollte. Ein Gleiches gilt für die Ladungsordnungen
(5: B), bei denen insbesondere die Schwefel-Zen-
tren die positive Gesamtladung weitgehend über-
nehmen und zusätzlich die C=C-Zentren mit ihrer
höheren effektiven Kernladung negativ polarisieren.
Weitere Einkristallstrukturen paramagnetischer
Molekül-Salze wie Tris(3,5-di-terf-butyl-4-oxo-
phenylen)methan-Biradikal [22] wären insbeson-
dere wegen der aus den gewonnenen Strukturda-
ten möglichen UDFT/NBO-Berechnungen der un-
terschiedlichen Spin- und Ladungsverteilungen von
allgemeinem Interesse.
Experimenteller Teil
1,4,7,10,11,14-Hexathia-dispiro[4.0.4.4]tetradecan
[23]: 1.1 ml Oxalsäuredichlorid (1.6 g, 12 mmol) wer-
den in 50 ml getrocknetem Benzol mit 3.1 ml (3.47 g,
36 mmol) 1,2-Ethandithiol versetzt. Die Lösung, wel-
che sich unter HCl-Gasentwicklung gelb färbt wird 10 h
am Rückfluß und nach Zugabe von 10 mg Toluol-4-sul-
fonsäure-monohydrat weitere 3 d am Wasserabscheider
gekocht, bis 0.3 ml Wasser enfernt sind. Die Verbindung
kristallisiert in 10 d bei Raumtemperatur. Nach dem Fil-
trieren und anschließender Umkristallisation aus Benzol
werden farblose, getrübte Kristalle mit einem Schmelz-
punkt von 211 °C erhalten. Ausbeute: 3.0 g (81 %d. Th.).
IR (KBr): 2920m, 1380s, 1275m, 875s, 665m. 'H-
NMR (250 MHz, DCC13, TMS): 3.51 ppm (S, 8 H).
Elementaranalyse: C8H12S6 (299.93): Gef. C 32.00, H
4.06, S 63.88. Ber. C 31.98, H 4.02, S 64.00 %.
UDFT-Berechnungen erfolgten mit dem Programm-
Paket GAUSSIAN 94 [26] auf UB3LYP-Niveau mit Ba-
sissätzen 6-3IG* ausgehend von der Molekülgeometrie
aus den Einkristallstruktur-Daten. Alle Berechnungen
wurden auf dem NEC SX4-Supercomputer des Höchst-
leistungs-Rechenzentrums Stuttgart durchgeführt.
Dank
Diese Untersuchungen wurden von der Hoechst AG,
der A. Messer-Stiftung, dem Fonds der Chemischen In-
dustrie, der Deutschen Forschungsgemeinschaft und dem
Land Hessen gefördert.
Einkristallzüchtung: In einer Schlenk-Falle werden un-
ter Argon 75 mg (0.25 mmol) 1,4,7,10,11,14-Hexathia-
[5] H. Bock, G. Wagner, K. Wittel, J. Sauer, D. Seebach,
Chem. Ber. 107, 1869 (1974) und Lit. zit.
[6] D. H. Geske, M. V. Merritt, J. Am. Chem. Soc. 91,
6921 (1969) und Lit. zit.
[7] D. L. Coffen, J. Q. Chambers, D. R. Williams, P. E.
Garret, N. D. Canfield, J. Am. Chem. Soc. 93, 2258
(1971).
[1] 154. Mitteilung: H. Bock, N. Nagel, P. Eller, Z. Na-
turforsch. 54b, 501 (1999).
[2] Vorausgehende Mitteilung: H. Bock, G. Brähler,
U. Henkel, R. Schlecker, D. Seebach, Chem. Ber.
113, 289(1980) und Lit. zit.
[3] G. R. Desiraju, Organic Solid State Chemistry, S. 473
ff., Elsevier, Amsterdam (1987).
[8] R. M. Hamden, P. R. Moses, J. Q. Chambers,
J. Chem. Soc., Chem. Commun. 11 (1977).
[4] H. Bock, Phosphorus, Sulfur and Silicon 9 3 ,156-214
(1994)
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602
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Al-Lahan, V. G. Zakrzewski, J. V. Ortiz, J. B. Fores-
man, J. Ciolowski, B. B. Stefanov, A. Nanayakkara,
M. Challacombe, C. Y. Yeng, P. Y. Ayla, W. Chen,
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ture Correlation, Vol. 2, Appendix A, S. 751, Verlag
Chemie, Weinheim (1994).
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(1984), Refcode: CELREQ.
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Herrmann, C. Arad, I. Göbel, A. John, J. Meu-
ret, S. Nick, A. Rauschenbach, W. Seitz, T. Vau-
pel, B. Solouki, Angew. Chem. 104, 564-595
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