Paper
CrystEngComm
and for fellowships to C. A. F. (SFRH/BD/47730/2008), P. S. L.
(SFRH/BD/88639/2012) and C.S.B.G. (SFRH/BPD/64423/2009).
We thank Prof. M. Teresa Duarte for helpful discussions.
15 (a) D. Suresh, C. S. B. Gomes, P. T. Gomes, R. E. Di Paolo,
A. L. Maçanita, M. J. Calhorda, A. Charas, J. Morgado and
M. T. Duarte, Dalton Trans., 2012, 41, 8502; Errata: D.
Suresh, C. S. B. Gomes, P. T. Gomes, R. E. Di Paolo, A. L.
Maçanita, M. J. Calhorda, A. Charas, J. Morgado and M. T.
Duarte, Dalton Trans., 2012, 41, 4713; D. Suresh, C. S. B.
Gomes, P. T. Gomes, R. E. Di Paolo, A. L. Maçanita, M. J.
Calhorda, A. Charas, J. Morgado and M. T. Duarte, Dalton
Trans., 2013, 42, 16969; (b) D. Suresh, P. S. Lopes, B.
Ferreira, C. A. Figueira, C. S. B. Gomes, P. T. Gomes, R. E. Di
Paolo, A. L. Maçanita, M. T. Duarte, A. Charas, J. Morgado
and M. J. Calhorda, Chem. – Eur. J., 2014, 20, 4126; (c) D.
Suresh, C. S. B. Gomes, P. S. Lopes, C. A. Figueira, B.
Ferreira, P. T. Gomes, R. E. Di Paolo, A. L. Maçanita, M. T.
Duarte, A. Charas, J. Morgado, D. Vila-Viçosa and M. J.
Calhorda, Chem. – Eur. J., 2015, 21, 9133.
Notes and references
1 (a) J. Montgomery, M. V. Chevliakov and H. L. Brielmann,
Tetrahedron, 1997, 53, 16449; (b) L. D. Miranda, R. Cruz-
Almanza, M. Pavón, E. Alva and J. M. Muchowski,
Tetrahedron Lett., 1999, 40, 7153; (c) Y. Wang, W. Zhang,
V. J. Colandrea and L. S. Jimenez, Tetrahedron, 1999, 55,
10659; (d) J. T. Reeves, D. R. Fandrick, Z. Tan, J. J. Song, H.
Lee, N. K. Yee and C. H. Senanayake, J. Org. Chem., 2010, 75,
992; (e) J. T. Reeves, Z. Tan, B. Z. Lu and C. H. Senanayake,
J. Heterocycl. Chem, 2013, 50, 680.
2 (a) K. Gieβler, H. Griesser, D. Göhringer, T. Sabirov and C.
Richert, Eur. J. Org. Chem., 2010, 3611; (b) C. Yu, L. Jiao, H.
Yin, J. Zhou, W. Pang, Y. Wu, Z. Wang, G. Yang and E. Hao,
Eur. J. Org. Chem., 2011, 5460.
16 (a) S. Jiang, S. R. Tala, H. Lu, N. E. Abo-Dya, I. Avan, K.
Gyanda, L. Lu, A. R. Katriyzky and A. K. Debnath, J. Med.
Chem., 2011, 54, 572; (b) S. Jiang, S. R. Tala, H. Lu, P. Zou, I.
Avan, T. S. Ibrahim, N. E. Abo-Dya, A. Abdelmajeid, A. K.
Debnath and A. R. Katritzky, Bioorg. Med. Chem. Lett.,
2011, 21, 6895.
3 D. Reardon, J. Guan, S. Gambarotta and G. P. A. Yap,
Organometallics, 2002, 21, 4390.
4 (a) R. F. R. Jazzar, M. Varrone, A. D. Burrows, S. A.
Macgregor, M. F. Mahon and M. K. Whittlesey, Inorg. Chim.
Acta, 2006, 359, 815; (b) T. Lundrigan, C. L. M. Jackson,
Md. I. Uddin, L. A. Ticker, A. A.-S. Ali, A. Linden, T. S.
Cameron and A. Thompson, Can. J. Chem., 2012, 90, 693.
5 J. D. E. T. Wilton-Ely, P. J. Pogorzelec, S. J. Honarkhah, D. H.
Reid and D. A. Tocher, Organometallics, 2005, 24, 2862.
6 (a) C. Jablonski, Z. Zhou and J. Bridson, Inorg. Chim. Acta,
1997, 254, 315; (b) S. A. Carabineiro, P. T. Gomes, L. F.
Veiros, C. Freire, L. C. J. Pereira, R. T. Henriques, J. E.
Warren and S. I. Pascu, Dalton Trans., 2007, 5460.
7 R. Alonso, E. Bermejo, R. Carballo, A. Castiñeiras and T.
Pérez, J. Mol. Struct., 2002, 606, 155.
17 M. Hara, D. Kondo, T. Shono, Y. Kunugi and H. Aihara,
Chem. Lett., 2013, 42, 140.
18 (a) H. Sukawa, O. Seshimoto, T. Tezuka and T. Mukai,
J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1974, 696; (b) A. Padwa, J.
Smolanoff and A. Tremper, J. Am. Chem. Soc., 1975, 97, 4682;
(c) J.-P. Boukou-Poba, M. Farnier and R. Guilard, Can. J.
Chem., 1981, 59, 2962; (d) A. Padwa and T. Stengel,
Tetrahedron Lett., 2004, 45, 5991; (e) J. Zeng, Y. Bai, S. Cai, J.
Ma and X.-W. Liu, Chem. Commun., 2011, 47, 12855.
19 J. T. Reeves, J. J. Song, Z. Tan, H. Lee, N. K. Yee and C. H.
Senanayake, Org. Lett., 2007, 9, 1875.
20 E. Y. Schmidt, A. I. Mikhaleva, A. M. Vasil'tsov, A. B. Zaitsev
and N. V. Zorina, ARKIVOC, 2005, VII, 11.
8 A. Castiñeiras, R. Carballo and T. Pérez, Polyhedron,
2001, 20, 441.
9 R. Li, B. Moubaraki, K. S. Murray and S. Brooker, Dalton
Trans., 2008, 6014.
21 E. Y. Schmidt, A. M. Vasil'tov, N. V. Zorina, A. V. Ivanov, A. I.
Mikhaleva and B. A. Trofimov, Chem. Heterocycl. Compd.,
2012, 47, 1300.
10 K. Mashima and H. Tsurugi, J. Organomet. Chem., 2005, 690,
4414 and references herein cited.
11 C. S. B. Gomes, D. Suresh, P. T. Gomes, L. F. Veiros, M. T.
Duarte, T. G. Nunes and M. C. Oliveira, Dalton Trans.,
2010, 39, 736.
12 (a) S. A. Carabineiro, L. C. Silva, P. T. Gomes, L. C. J. Pereira,
L. F. Veiros, S. I. Pascu, M. T. Duarte, S. Namorado and R. T.
Henriques, Inorg. Chem., 2007, 46, 6880; (b) S. A.
Carabineiro, R. M. Bellabarba, P. T. Gomes, S. I. Pascu, L. F.
Veiros, C. Freire, L. C. J. Pereira, R. T. Henriques, M. C.
Oliveira and J. E. Warren, Inorg. Chem., 2008, 47, 8896; (c)
C. S. B. Gomes, S. A. Carabineiro, P. T. Gomes, M. T. Duarte
and M. A. N. D. A. Lemos, Inorg. Chim. Acta, 2011, 367, 151.
13 R. M. Bellabarba, P. T. Gomes and S. I. Pascu, Dalton Trans.,
2003, 4431.
22 J. Roger and H. Doucet, Adv. Synth. Catal., 2009, 351, 1977.
23 For example: (a) O. Q. Munro, S. D. Joubert and C. D.
Grimmer, Chem. – Eur. J., 2006, 12, 7987; (b) C. S. B. Gomes,
C. A. Figueira, P. T. Gomes and M. T. Duarte, Acta
Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun., 2008, 64, o303;
(c) C. S. B. Gomes, C. A. Figueira, P. S. Lopes, D. Suresh,
P. T. Gomes and M. T. Duarte, Acta Crystallogr., Sect. C:
Cryst. Struct. Commun., 2011, 67, o315.
24 For some examples of crystal structures see: (a) K. M. Smith,
F. W. Bobe, O. M. Minnetian, H. Hope and M. D. Yanuck,
J. Org. Chem., 1985, 50, 790; (b) X. L. M. Despinoy, S. G.
Harris, H. McNab, S. Parsons and K. Withell, Acta
Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun., 1998, 54, 231; (c)
J.-H. Liu, Q.-C. Yang, T. C. W. Mak and H. N. C. Wong,
J. Org. Chem., 2000, 65, 3587; (d) R. A. Davis, A. R. Carroll,
R. J. Quinn, P. C. Healy and E. R. T. Tiekink, Acta
Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online, 2005, 61, o3401; (e)
W. G. O'Neal, W. P. Roberts, I. Ghosh, H. Wang and P. A.
14 C. S. B. Gomes, P. T. Gomes, M. T. Duarte, R. E. Di Paolo,
A. L. Maçanita and M. J. Calhorda, Inorg. Chem., 2009, 48,
11176.
6418 | CrystEngComm, 2015, 17, 6406–6419
This journal is © The Royal Society of Chemistry 2015