Journal of the American Chemical Society
Article
(26) Farris, M. D.; De Meo, C. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1225−1227.
(27) Crich, D.; Wu, B. Org. Lett. 2008, 10, 4033−4035.
(28) Hsu, C.-H.; Chu, K.-C.; Lin, Y.-S.; Han, J.-L.; Peng, Y.-S.; Ren, C.-
T.; Wu, C.-Y.; Wong, C.-H. Chem.Eur. J. 2010, 16, 1754−1760.
(29) Chu, K.-C.; Ren, C.-T.; Lu, C.-P.; Hsu, C.-H.; Sun, T.-H.; Han, J.-
L.; Pal, B.; Chao, T.-A.; Lin, Y.-F.; Wu, S.-H.; Wong, C.-H.; Wu, C.-Y.
Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9391−9395.
(63) Miljkovic, M.; Yeagley, D.; Deslongchamps, P.; Dory, Y. L. J. Org.
Chem. 1997, 62, 7597−7604.
(64) Woods, R. J.; Andrews, C. W.; Bowen, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1992,
114, 859−864.
(65) Larsen, C. H.; Ridgway, B. H.; Shaw, J. T.; Smith, D. M.; Woerpel,
K. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10879−10884.
(66) Heuckendorff, M.; Pedersen, C. M.; Bols, M. Chem.Eur. J.
2010, 16, 13982−13994.
(67) Jensen, H. H.; Bols, M. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 259−265.
(68) Yang, M. T.; Woerpel, K. A. J. Org. Chem. 2009, 74, 545−553.
(69) Czarniecki, M. F.; Thornton, E. R. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99,
8273−8279.
(70) Hori, H.; Nakajima, T.; Nishida, Y.; Ohrui, H.; Meguro, H.
Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6317−6320.
(30) Chuang, H.-Y.; Ren, C.-T.; Chao, C.-A.; Wu, C.-Y.; Shivatare, S.
S.; Cheng, T.-J. R.; Wu, C.-Y.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135,
11140−11150.
(31) Tanaka, H.; Tateno, Y.; Nishiura, Y.; Takahashi, T. Org. Lett.
2008, 10, 5597−5600.
(32) Tanaka, H.; Nishiura, Y.; Takahashi, T. J. Org. Chem. 2009, 74,
4383−4386.
(71) Haverkamp, J.; Spoormaker, T.; Dorland, L.; Vliegenthart, J. F. G.;
Schauer, R. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4851−4853.
(72) Prytulla, S.; Lauterwein, J.; Klessinger, M.; Thiem, J. Carbohydr.
Res. 1991, 215, 345−349.
(33) Tanaka, H.; Kawai, T.; Adachi, Y.; Ohno, N.; Takahashi, T. Chem.
Commun. 2010, 8249−8251.
(34) Sun, B.; Jiang, H. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 6035−6038.
(35) Wang, Y.-J.; Jia, J.; Gu, Z.-Y.; Liang, F.-F.; Li, R.-C.; Huang, M.-H.;
Xu, C.-S.; Zhang, J.-X.; Men, Y.; Xing, G.-W. Carbohydr. Res. 2011, 346,
1271−1276.
(73) Duus, J. O.; Gotfredsen, C. H.; Bock, K. Chem. Rev. 2000, 100,
4589−4614.
(74) Dabrowski, U.; Friebolin, H.; Brossmer, R.; Supp, M. Tetrahedron
Lett. 1987, 20, 4637−4640.
(36) Boltje, T. J.; Heise, T.; Rutjes, F. P. T.; van Delft, F. L. Eur. J. Org.
Chem. 2013, 5257−5261.
(37) Corcilius, L.; Payne, R. J. Org. Lett. 2013, 15, 5794−5797.
(38) Noel, A.; Delpech, B.; Crich, D. Org. Lett. 2012, 14, 1342−1345.
(39) Gu, Z.-y.; Zhang, X.-t.; Zhang, J.-x.; Xing, G.-w. Org. Biomol. Chem.
2013, 11, 5017−5022.
(40) Noel, A.; Delpech, B.; Crich, D. Org. Lett. 2012, 14, 4138−4141.
(41) Paulsen, H.; Tietz, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1982, 21, 927−928.
(42) Haverkamp, J.; Van Halbeek, H.; Dorland, L.; Vliegenthart, J. F.
G.; Pfeil, R.; Schauer, R. Eur. J. Biochem. 1982, 122, 305−311.
(43) Ogura, H.; Furuhata, K.; Sato, S.; Anazawa, K. Carbohydr. Res.
1987, 167, 77−86.
(44) Bandgar, B. P.; Zbiral, E. Monatsh. Chem. 1991, 122, 1075−1088.
(45) Salunkhe, M.; Hartmann, M.; Schmid, W.; Zbiral, E. Liebigs Ann.
Chem. 1988, 187−189.
(46) Parikh, J. R.; v. E. Doering, W. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5505−
5507.
(47) Luche, J.-L.; Rodriguez-Hahn, L.; Crabbe, P. J. Chem. Soc., Chem.
Commun. 1978, 601.
(75) Okamoto, K.; Kondo, T.; Goto, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60,
637−643.
(76) Premathilake, H. D.; Gobble, C. P.; Pornsuriyasak, P.; Hardimon,
T.; Demchenko, A. V.; De Meo, C. Org. Lett. 2012, 14, 1126−1129.
(77) Tsvetkov, Y. E.; Shashkov, A. S.; Knirel, Y. A.; Zahringer, U.
̈
Carbohydr. Res. 2001, 335, 221−243.
(78) Glaze, P. A.; Watson, D. C.; Young, N. M.; Tanner, M. E.
Biochemistry 2008, 47, 3272−3282.
(79) Schoenhofen, I. C.; McNally, D. J.; Vinogradov, E.; Whitfield, D.;
Young, N. M.; Dick, S.; Wakarchuk, W. W.; Brisson, J.-R.; Logan, S. M. J.
Biol. Chem. 2006, 281, 723−732.
(80) Hopf, P. S.; Ford, R. S.; Zebian, N.; Merkx-Jacques, A.;
Vijayakumar, S.; Ratnayake, D.; Hayworth, J.; Creuzenet, C. PLoS One
2011, 6, e25722.
(81) Shashkov, A. S.; Streshinskaya, G. M.; Kozlova, Y. I.; Tul’skaya, E.
M.; Senchenkova, S. N.; Arbatskii, N. P.; Bueva, O. V.; Evtushenko, L. I.
Biochemistry (Moscow) 2012, 77, 511−517.
(82) Liu, Q.-W.; Bin, H.-C.; Yang, J.-S. Org. Lett. 2013, 15, 3974−3977.
(83) Kalikanda, J.; Li, Z. J. Org. Chem. 2011, 76, 5207−5218.
(84) Ngoje, G.; Li, Z. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 1879−1886.
(85) Lourenco, E. C.; Ventura, M. R. Tetrahedron 2013, 69, 7090−
7097.
(48) Rajender, S.; Crich, D. J. Carbohydr. Chem. 2013, 32, 324−335.
(49) Magnusson, G.; Nilsson, U. J. In Glycoscience: Chemistry and
Chemical Biology; Fraser-Reid, B., Kuniaki, T., Thiem, J., Eds.; Springer-
Verlag: Berlin, 2001; Vol. 2, pp 1543−1587.
(50) Hasegawa, A.; Kiso, M. In Preparative Carbohydrate Chemistry;
Hanessian, S., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1997; pp 357−379.
(51) Boons, G.-J.; Demchenko, A. V. Chem. Rev. 2000, 100, 4539−
4565.
(52) Kancharla, P. K.; Navuluri, C.; Crich, D. Angew. Chem., Int. Ed.
2012, 51, 11105−11109.
(53) Denekamp, C.; Sandlers, Y. J. Mass Spectrom. 2005, 40, 765−771.
(54) Crich, D.; Wu, B. Tetrahedron 2008, 64, 2042−2047.
́
(55) Codee, J. D. C.; van den Bos, L. J.; Litjens, R. E. J. N.; Overkleeft,
H. S.; van Boeckel, C. A. A.; van Boom, J. H.; van der Marel, G. A.
Tetrahedron 2004, 60, 1057−1064.
(56) Tanaka, H.; Ando, H.; Ishihara, H.; Koketsu, M. Carbohydr. Res.
2008, 343, 1585−1593.
(57) Christian, R.; Schulz, G.; Brandstetter, H. H.; Zbiral, E. Carbohydr.
Res. 1987, 162, 1−11.
(58) Brown, E. B.; Brey, W. S., Jr.; Weltner, W., Jr. Biochim. Biophys.
Acta 1975, 399, 124−130.
(59) Flippen, J. L. Acta Crystallogr. 1973, B29, 1881−1886.
(60) Veluraja, K.; Rao, V. S. R. Biochim. Biophys. Acta 1980, 630, 442−
446.
(61) Rao, V. S. R.; Qasba, P. K.; Balaji, P. V.; Chandrasekaran, R.
Conformation of Carbohydrates; Harwood Academic Publishers:
Amsterdam, 1998.
(62) Sabesan, S.; Bock, K.; Lemieux, R. U. Can. J. Chem. 1984, 62,
1034−1045.
19007
dx.doi.org/10.1021/ja410683y | J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 18999−19007