Cyanide selective chemodosimeter in aqueous medium, on test strips and its application in real sample analysis

Article abstract of DOI:10.1007/s12039-020-01832-y

Abstract: In this paper, synthesis, characterization and detection of CN^? by the compound (N′1E,N′2E)-N′1,N′2-bis((2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylene)oxalohydrazide (1) have been reported. Compound 1 is synthesized by the reaction of oxalyldihydrazide and 2-hydroxy-1-naphthaldehyde and characterized by FTIR, ¹H NMR and ESI-Mass spectroscopy. UV–Visible spectral band of 1 is observed to be broadened and shifted to longer wavelength upon addition of CN^? ion selectively in H₂O-DMSO (8:2 v/v) medium. Based on the UV–Visible spectral data, the detection limit of cyanide ion for 1 is found to be 30.2 μM. Colourless solution of 1 changes to yellow in the presence of cyanide ion selectively. The same colour change is also observed on Whatman filter paper test strip. Fluorescence intensity of 1 is quenched due to the nucleophilic addition reaction of cyanide with one of the two imine carbons. ¹H NMR titration of 1 with CN^? ion corroborates the reaction of the latter with one of the two imine carbons of the former, leading to the appearance of cyanomethyl proton signal at 6.15 ppm and consequently, its behaviour as chemodosimeter. The above mentioned chemodosimeter nature of 1 is also validated by ESI-Mass spectroscopy data. Compound 1 is capable for the detection of CN^? in water for real samples with concomitant colour change. Graphic abstract: Compound 1 behaves as selective cyanide chemodosimeter with associated change in its colour (in solution and on Whatman filter paper test strip) and fluorescence. ¹H NMR titration and ESI-Mass data confirm the nucleophilic addition reaction of cyanide with 1. Compound 1 can be used for the detection of CN^? in water for real samples.[Figure not available: see fulltext.].

Full text of DOI:10.1007/s12039-020-01832-y

J. Chem. Sci.
( 2 0 2 0 ) 1 3 2 : 1 2 8
Ó I n d ia n A c a d e m y o f S c i en c es
h t tp s :/ / d o i . o r g/ 1 0 . 1 0 0 7 / s 1 2 0 3 9 - 0 2 0 - 0 1 8 3 2 - y Sadhan
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REGULAR ARTICLE
Cyanide selective chemodosimeter in aqueous medium, on test strips
and its application in real sample analysis
a
A S H I S H R A I N A , Y A D V E N D R A S IN G H , K O M A L K U M A R Y A D A V a n d
b
a
a ,
*
T A M A L G H O S H
a
D e p a r t m e n t o f C h e m i s t r y , M o t i l a l N e h r u N a t i o n a l I n s ti t u t e o f T e c h n o l o g y , A l l a h a b a d , P r a y a g r a j 2 11 0 04 ,
I n d i a
b
D e p a rt m e n t o f C h e m i s t r y , U n i v e r s i t y o f A l l a h a b a d , P r a y a g r a j 2 1 1 0 0 2 , I n d i a
E - m a i l : t a m a l g h o s h @m n n i t . a c . i n ; t a m a l g h o s h 7 3 @ y a h o o . c o . i n
M S r e c e i v e d 4 O c t o be r 2 01 9 ; r e v i s e d 9 J u l y 2 0 2 0; a c c e p t e d 2 1 J u l y 2 0 2 0
Abstract. I n t h i s p a p e r , s y n t h e s i s , c h a r a c t e r i z a t io n a n d d e t e c t i o n o f C N - b y t h e c o m p o u n d ( N 01 E , N02 E ) -
N 01 , N 02 - b i s( ( 2 - h y d r o x y n a p h t h a l e n -1 - y l) m e t h y l e n e ) o x a l o h y d r a z i d e ( 1) h a v e b e e n r e p o r t e d . C o m p o u n d 1 i s
s y n th e s i z e d b y t h e r e a c t i o n o f o x a l y l d i h y d r a z i d e a n d 2 - h y d r o x y - 1 - n a p h t h a l d e h y d e a n d c h a r a c t e r i z e d b y
1
F T I R , H N M R a n d E S I -M a s s s p e c t r o s c o p y . U V – V i s ib le s p e c tr a l b a n d o f 1 i s o b s e r v e d t o b e b r o a d e n ed a nd
s h i f t e d t o l o n g e r w a v e l e n g t h u p o n a d d i t io n o f C N - i o n s e l e c t iv e l y i n H O - D M S O ( 8 :2 v / v ) m e d i u m . B a s e d
2
o n t h e U V– V i s i b l e s p e c t r a l d a t a , t h e d e t e c t i o n l im i t o f c y a n id e i o n f o r 1 i s f o u n d t o b e 3 0 . 2 lM . C o l ou r l es s
s o l ut i o n o f 1 c h a n g e s t o y e l l o w i n t h e p r e s e n c e o f c y a n i d e i o n s e l e c t i v e l y . T h e s a m e c o l o u r c h a n g e i s a ls o
o b s er v e d o n W h a t m a n fi l t e r p a p e r t e s t s t r i p . F l u o r e s c e n c e i n t e n s i t y o f 1 i s q u e n c h e d d u e t o t h e n u c l e op hi l i c
1
a d di t i o n r e a c t i o n o f c y a n i d e w i t h o n e o f t h e t w o i m in e c a r b o n s . H N M R t it r a t i o n o f 1 w i t h C N - i on
c o r r o b o r a t e s t h e r e a c t i o n o f t h e l a t t e r w i t h o n e o f t h e t w o i m in e c a r b o n s o f t h e f o r m e r , l e a d i n g t o t he
a p pe a r a n c e o f c y a n o m e t h y l p r o t o n s i g n a l a t 6 . 1 5 p p m a n d c o n s e q u e n t l y , i ts b e h a v i o u r a s c h e m o d o s i m e t er .
T h e a b o v e m e n t i o n e d c h e m o d o s i m e t e r n a t u r e o f 1 i s a l s o v a l i d a t e d b y E S I - M a s s s p e c t r o s c o p y d a t a . C o m -
p o u n d 1 i s c a p a b l e f o r t h e d e t e c t i o n o f C N - i n w a t e r f o r r e a l s a m p l e s w i t h c o n c o m i t a n t c o l o u r c h a ng e .
Keywords. C y a n i d e s e l e c t i v e c h e m o d o s i m e t e r ; o x a li c a c i d h y d r a z i d e ; 2 - h y d r o x y - 1 - n a p h t h a l de hy d e ;
a dd it i o n r e a c t i o n o f c y a n i d e a s a n u c le o p h i l e ; r e a l w a t e r s a m p l e a n a ly s i s .
1. Introduction
u t i l i ze d i n t h e s y n t h e s i s p r o c e s s o f s e v e r al i n d u s t r i a l
p r o d u c t s s u c h a s n y l o n , f e rt i l i ze r s a s w e l l a s e l e c t r o -
1 7 –2 0
R ec e n t l y, t h e r e h a s b e e n a n u p s u r g e i n t h e fi el d o f
s y n t he t i c r e c e p t o rs c a pa bl e f o r t he s e l e c t i v e r e co g n i -
t i o n o f a n i o n d u e t o t he ir i m m e n s e a p p l i c a t io n s i n t h e
a r e a o f e n v i r o nm e n t a l c h e m is t ry a n d m i n e r a l e x p l o -
p l at i n g i n d u s t ry .
I n d i s c ri mi n a t e d i s c h a r g e o f
c y a n i d e t h ro u g h i n d u s t ri al e f flu e n t i s t h e m o s t i m p o r -
t a n t c o n c e rn f o r t h e e n v i ro n me n t a l i s t s a n d s c i e n t i s t s.
A c co r d i n g t o t h e W o r l d H e al t h O r g a n i z a t i o n , w at er
w i t h c y a n i d e c o n c e n t r a t i o n l o w er t h an 1 . 9 lM i s
1– 5
r a t i o n . A m o n g d i f fe r e n t a n i o n s , c y a n id e ( C N -) i o n
2 1
p l a y s a s e v e r e d e t ri m e n t a l r o l e i n l iv i n g b i o l o g i c a l
s y s t e m s. T h e s t r on g b i n d i n g a f fi n it y o f c y a n i d e w i t h
t h e a c t i v e s i t e o f c y t o c h ro m e a 3 d is ru pt s m i t o c h o n d r i a l
e l ec t r o n t r a ns po rt c h a i n , l e a d i ng t o d e c r e a s e d o x i d a -
s u i t a b l e f o r d r i n k i n g p u r p o s e .
W i t h r ef e r e n c e t o t h e a b o v e - me n t i o n e d c i r c u m -
s t an ce s , i t i s a b s o l u t e l y n e c es s a ry t h at C N- i s d et e ct ed
e f fic i e n t l y a n d s e l e c t i v el y u n d er a r e al -t i m e s i t u at i o n .
C o n v e n t i o n a l a n a l y t i c al t e c h n i q u e s l i k e t i t r i m e t r i c ,
p o t e n t i o me t ri c, e l e c t r o c h e mi ca l m et h o d s , i o n c h r o -
t i v e m e t a b o l i s m i n t h e l iv i n g c e l l a n d fi n a l l y t o c el l
6– 1 3
d e a t h .
n a l t r a ct , l u ng s, s k i n e t c . , i s r e s p o n s i b le f o r c o n v u l s i o n ,
C y a n i d e , e n t e r e d t hr ou g h t he g a s t r o i n t e s ti -
m at o g r a p h y e t c . , h a v e b e e n u s e d e ar l i e r d a y s f o r t h e
2 2 –2 5
d e t e c t i o n o f C N . H o w e v e r , t h es e t e c h n i q u e s
e x p e r i e n c e d a s e r i e s o f m aj o r i n ad eq u a ci e s l i k e
v o m i t i n g a n d l o s s o f c o ns c i o u s n e s s i n h u ma n
1 4 – 1 6
b o d y .
D e s p i t e s u c h d ra s t ic t o x i c i ty , c y a n i d e i s
*
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1 2 8 P a g e 2 o f 9
J. Chem. Sci.
( 2 0 2 0 ) 1 3 2 : 1 2 8
c o mp l i c a t e d p r o c e d u re , p r o lo n g e d a n a l y s i s t im e , l a c k c y a n i d e . C o mp o u n d 1 i s f o u n d t o d e t e c t C N- i n w at er
o f s e l e c t i v i t y w h i c h r e n d e re d t he m i na pp ro p r i at e a n d f o r r ea l s a m p l e s b y c h a n g i n g i t s c o l o u r .
r e s t r i c t e d t h ei r s c op e f o r r e a l - t im e a n a l y s i s . T o p r e v a i l
o v e r t h es e c o n s t r a i n ts , m o l e c u l e s t ho s e a r e c o m p e t e n t
f o r t h e d e t e c t i o n o f C N- b y c h a n ge i n c o l ou r o r fl u -
o r e s c e n ce i n t h e a q ue ou s o r p r e d o m in a t e l y a q u e o u s
2. Experimental
2 . 1 Instruments, materials and methods
m e di u m h a v e b e e n i nv e s ti ga t e d a n d r e p o r te d b y d i f-
2 6 – 4 0
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C o lo ri m e t ri c a n d fl u o r o -
F T I R S p e c t r u m 2 ( P e r k i n E l m e r ) s p e c t r o m e t e r w a s u s e d f or
t h e r e c o r d in g o f I n f r a r e d s p e c t r a w h e r e s p e c tr u m w a s
r e c o r d e d b y d i s p e r s in g t h e s o l i d s a m p l e a s K B r p e l l e t. X e vo
G 2 - S Q - T o f ( W a t e r s , U S A ) i n s t r u m e n t w a s u s e d f o r E le c -
t r o s p r a y i o n i z a t i o n m a s s s p e c tr o m e t r y ( E S I - M a s s ) m e a -
m e t r i c d e t e c t i on o f C N - h a v e b e e n p ro v e n t o b e t h e
m o s t c o n v e n i e nt t e c hn iq ue s o w i n g t o t he ir h i g h s e n -
s i t i vi t y , e a s y - t o - m e a s u r e s i g n a l, q u i c k d e t e c ti o n t i me
a n d i n ex p e ns iv e n a t ur e .
C h e m o d o s i m e t e rs a r e a b i ot i c m o l e c u l e s w h i c h a re s u r e m e n t s . B r u k e r A v a n c e I I 4 0 0 M H z N M R s p e c t r o m e t er
1
w a s e m p l o y e d f o r H N M R s p e c tr a , u s i n g D M S O - d a s
c ap a b l e o f u n d e rg o in g r e a c t io n s e l e c ti ve ly w i t h t h e
t a r g et a n a l y t e viz., a n i on , c a t io n o r n e u t r a l m o l e c u l e ,
l e ad i ng t o c o n s i d e ra b le c h e m ic a l c o n v e r s i o n e n g a g -
6
s o l v e n t a n d t e t r a m e t h y l s i la n e ( T M S) a s a n i n t e r n a l s t an d ar d .
S h i m a d z u U V - 2 4 5 0 s p e c t r o p h o to m e t e r ( s l i t w i d t h = 2 n m )
w a s u t i li z e d f o r U V – v i s i b l e s p e c t r a b y u s i n g a p a i r o f q ua rt z
c u v e tt e s ( p a th l e n g t h = 1 c m ) . S t e a d y - s t a t e fl u o r e s c e nc e
s p e c tr a w e r e r e c o r d e d i n a q u a r tz c e l l ( p a th l e n g t h = 1 c m )
u s i n g a n A g il e n t T e c h n o l o g y C a r y E c l i p s e F l u o r e s c en ce
S p e c t r o p h o t o m e t e r f o r s o l u t i o n s h a v in g l o w a b s o r b a nc e a t
t h e w a v e le n g t h o f e x c it a t io n ( ke x ) , w i t h e x c it a t i o n a nd
e m i s s i o n s l it o f 5 n m e a c h . U n le s s o t h e r w is e s p e c i fi e d, a ll
t h e e x p e r i m e n t s w e r e c a r r i e d o u t a t 2 9 8 1 K .
i n g b o t h b r e a k in g a n d f or m i ng o f c o v al e n t
4 1 –4 8
b o n d s .
R e c e n t ly , K u m a r a n d c o - w o r k e rs r ep o r -
t e d a n t h r ac en e c o n t a i n in g 1 -( 4 0- n i t ro p h e n yl ) b e n z -
i m i da z o l i um c h e m o d o s i m e t er f or t h e s el e ct i v e
d e t e c t i on o f c y a n id e i o n i n H E P E S b u f fe r- D M S O
( 9 5 : 5 v / v ) a n d i n t h e p r e s e n c e o f b lo od s e ru m, u t i -
l i zi n g r a t i o m et r i c a p p r o a c h t hr ou g h d u a l U V - Vi s a n d
4 9
fl u o r e s ce nc e c h a n n e ls . H a e -J o K i m a n d c o - w o r k e r
A l l r e a g e n t s f o r s y n t h e si s w e r e o b t a i n e d c o m m e r ci a l ly
d e s c r i b e d a n a, b- u n s a t u ra t e d n i t r o g ro u p b e a ri n g a n d u s e d w i t h o u t f u r t h e r p u r i fi c a t i o n . D M S O a n d w a t er ,
b o t h H P L C g r a d e , w e r e p r o c u r e d f r o m M e r c k . A l l a ni o ns ,
i n t h e f o r m o f t e t r a b u t y l a m m o n i u m ( T B A ) s a l t s , w e re
p u r c h a s e d f r o m A l d r ic h C h e m i c a l C o . ( U SA ) , s t o r ed i n a
d e s i c c a t o r u n d e r v a c u u m c o n ta i n i n g s e l f - in d i c a t in g s i l i c a
a n d u s e d f o r t it r a t i o n w i t h o u t a n y f u r t h e r p u r i fi c at i o n .
C o m p o u n d 1 ( 4 .6 m g ) w a s d i s s o l v e d i n D M S O t o p re pa r e
1 0 m L s o l u t io n a n d a c e r ta i n v o l u m e o f t h i s s o l u t i on i s
c o u m a ri n c h e m o d o s i m et e r w h i c h d i s p l a y e d b o t h
c o l or i m e t r i c a n d fl u o r o m e t ri c c h a n ge f or t he s e l e c -
t i v e d e t e c t i on o f c y a n id e i on , u s i n g n u c l e o p h i l i c
5 0
a r o m a t i c s u b s t i t u t io n r e a c t io n . C h e a l K i m a n d c o -
w o r k e r s s y n t h e s i z e d t ri a z o l g r o up b e a r i ng n a p h t h o l
d e r i v a t i v e w h i ch w a s c a p a b l e f o r s e l e c ti ve s e n s i n g
o f c y a n i d e i o n b y c h e m od o s i m e t er a p pr o ac h v i a
a d d e d t o 2 . 5 m L o f H O - D M S O ( 8 :2 v / v ) m i x t u r e t o p re -
2
n u c l e o p h i l i c a d d i ti o n r e a c t io n, w i t h a c h a n g e i n
5 1
p a r e t h e s o l u t i o n f o r a b s o r p t i o n a n d fl u o r e s c e n c e t i t ra t i on .
T h e t e s t k i t o f 1 w a s p r e p a r e d b y i m m e r s i n g W h a t m a n fi l t e r
p a p e r s t r i p s i n t o i ts s o l u t io n a n d d r ie d t h e m a t 5 0 °C . T he
t e s t s t r i p s p r e p a r e d b y a b o v e m e t h o d w e r e d i p p e d i n a n
c o l o u r a n d fl u or e s c e n c e .
W e i a n d c o -w o r k e r s
s y n t h e s i z e d a n d e x p l o r e d a b e nz i m id a z o l e c o n t ai n i n g
n a p h t h o l d e r i va t i v e t ha t b e ha ve s a s c o l or i m e t r i c a n d
fl u o r i m e t r i c t u r n - o n c h e m o d os i m e te r f o r s e l e c t i v e a q u e o u s s o l u t io n o f d i f f e r e n t a n i o n s F -, C l-, B r -, I-, C N -,
-
C H C O O -, H S O -, H P O -, C lO a n d C H C O O - ( al l
d e t e c t i on o f C N - i o n i n 0 . 01 M H E P E S - D M S O
5 2
( 1 : 4 v / v , p H 7 . 26 ) m e d i um .
3
4
2
4
4
6 5
a s T B A s a l t ) a n d d r ie d i n t h e s a m e m a n n e r a s s t a t e d a bo ve .
C o m p o u n d 1 w a s d i s s o l v e d i n D M SO - d6 , t a k e n i n a n N M R
t u b e a n d t h e n , c o n c e n t r a t e d T B A C N s o l u t i o n i n D M S O - d6
( i n s m a l l q u a n t it i e s ) w a s a d d e d t o t h e a b o v e s o l u ti o n t o
I n c o n t i n u at i on t o o u r p re v i o u s e n de a v o u r f o r
5 3 –5 5
s e le c t i ve d e t e c t i on o f c y a n i d e , w e h a ve s y n t h e -
s i ze d c o m p ou nd 1 b y t h e r e a c t io n o f o x a l y ld i h y d ra z i d e
a n d 2 - h y d r o x y - 1- n a p h t h al de hy d e a n d c h a r a c t e ri ze d i t
1
p e r f o r m t h e H N M R t it r a t i o n .
1
b y F TI R , H N M R a n d E S I- M a s s s p e c tr o s c o p y .
C o m po un d 1 e x h i bi t s r e d -s h i ft o f i ts a b s o rp t io n b a n d
t o 4 1 0 n m a n d g e n e r a t io n o f y e l lo w c o l ou r i n H O -
2 . 2 Synthesis of (N01E,N02E)-N01, N02-bis ((2-
hydroxynaphthalen-1-yl) methylene)
oxalohydrazide (1)
2
D M S O ( 8 : 2 v / v) s o l u t i o n a n d o n W ha t m a n fi l t e r p a p e r
t e st s t r i p , w h e r e a s i ts fl u or e s c e n c e b a n d a t 5 3 0 n m i s
q u e n c h ed u p o n a d d i t i on o f C N - i on s e l e ct i v e l y .
C o m p o u n d 1 i s p r e p a r e d b y t h r e e s t e p s r e a c ti o n p r o ce d ur e
5 6 – 5 8
1
H N M R t i t r a t i o n a s w e l l a s E S I- M a s s s p e c tr o s co py
( S c h e m e 1 ) .
I n t h e fi r s t s t e p , o x a li c a c i d ( 2 g , 2 2 m m o l)
d a t a c o n fi r m t h e d e t e c ti on o f c y a n id e i o n b y c o m -
p o u n d 1, u t i l i z i n g c h e m o d os i m e te r a p p r o a c h w h e r e
o n e o f t h e t w o i m i n e c a rb o n s o f 1 i s a t t a c k e d b y
i s d i s s o l v e d i n e t h a n o l ( 1 5 m L ) a n d r e fl u x e d f o r 3 – 4 h i n
p r e s e n c e o f 4 – 5 d r o p s o f c o n c e n t r a t e d s u l p h u r i c a ci d .
E t h a n o l i s a l m o s t c o m p le t e l y e v a p o r a t e d i n v a c u u m a nd t he

J. Chem. Sci.
( 2 0 2 0 ) 1 3 2 : 1 2 8
P a g e 3 o f 9
1 2 8
0.12
0.08
0.04
0.00
HO
O
OH
O
O
EtOH, reflux
0.2
0.1
0.0
O
O
O
0
2
4
6
NH2NH2.H2O
EtOH,reflux
-
O
H
[CN ]/mM
CH
N
NH2
NH
O
NH
C
C
2-Hydroxy-1-naphthaldehyde
EtOH,reflux
HN
H2N
O
O
N
O
H
O
CH
300
400
500
600
Wavelength (nm)
Figure 1. U V – V i s ib le s p e c t r a l c h a n g e o b s e r v e d f or 1
Scheme 1. S y n t h e s i s p r o c e d u r e o f 1.
u p o n a d d i t io n o f C N - i n H O - D M S O ( 8 :2 v / v ) a t 2 98 K .
2
[ 1 ] = 1 . 0 5 9 1 0 -5 M , [ C N -] = 0 – 6 .4 2 9 1 0 -3 M . I ns et
s h o w s s c a t t e r p l o t o f t h e e x p e r i m e n t a l d a t a ( DA f or 1 a t
4 7 1 n m v s [ C N -] ) .
r e m ai n i n g v i s co u s l i q u i d i s e x t r a c t e d 3 – 4 t i m e s b y C H C l –
3
H O m i x tu r e . C H C l p h a s e i s c o l l e c t e d a n d t h e n d r ie d b y
2
o x a l y l d i h y d r a z i d e w h i ch i s h e a t e d u n d er r efl u x w i t h
2 - h y d r o x y - 1 - n ap h t ha l d e h y d e i n e t h a n o l t o p r o d u c e 1
i n a n 8 1 % y i el d . C o mp o u n d 1 i s w e l l c h a ra c t e r i z e d
3
a n h y dr o u s N a S O a n d e v a p o r a t e d b y r o t a ry e v a p o r a t o r t o
4
2
g e n e r a t e d i et h y l o xa l a t e ( 2 . 5 7 g , 1 7 . 6 m m o l ) . I n t h e s e c o n d
s te p , d i et h y l o x l at e ( 0 . 5 g , 3 . 4 2 m m o l ) i s r e a c t e d w i t h e x c e s s
h y d r a z in e h y d r a t e ( 0 . 2 5 6 m L , 8 m m o l ) i n e t h a n o l ( 2 0 m L )
u n d e r r e fl u x c o nd it i o n f o r 3 – 4 h a n d p r o g r e s s o f t h e r e a c t io n
i s a s se s s ed b y t h i n -l a y e r c h ro m a t o g r a p h y ( T L C ) . T h e
r e a c t i o n m i x tu r e i s c o o l e d t o r o o m t e m p e r a t u r e a n d fi l t e r e d .
O x a l y l d i h y d r a z i d e ( 0 . 3 4 g , 2 . 8 7 m m o l ) i s o b t a i n e d a s
w h i t e s o l id . I n t h e fi n a l s t e p , o x a l y l d i h y d r a z i d e ( 0 .3 4 g ,
2 . 8 7 m m o l) a n d 2 - h y d ro x y - 1 - n a p t h a l d e h y d e ( 0 .9 9 g ,
5 . 7 4 m m ol ) d i s s o l v e d i n E t OH ( 5 0 m L ) a n d h e a t e d u n d e r
r e fl u x f o r 2 h . T h e r e a c t i o n m i x t u re i s c o o l e d a n d t h e y e l l o w
p ro d u c t i s s ep a r a t e d t h r o u g h fi l t r a t i o n a n d w a s h e d w i t h
e t ha n o l t o a f f o r d 1 i n 8 1 % y i e l d ( 0 . 9 9 g , 2 . 3 2 m m o l ) . F T I R
( KB r p el l e t , c m -1 ) : O H ( 3 6 2 4 ) , N H ( 3 2 5 0 ), C O ( 1 6 3 0 ) ,
1
b y F T I R, H N M R a n d E S I -M a s s s p e c t r o s c o p y .
S t r et c h i n g o f N H a n d O H g r o u p s o f 1 i s o b s e r v e d a t
3 2 5 0 c m -1 a n d 3 6 2 4 c m-1, r e s p e ct i v e l y a n d t h a t f o r
1
C O i s f o u n d a t 1 6 3 0 c m-1. H N M R s i g n a l f o r O H
a n d N H a p p e a rs a s s i n g l et a t 1 2 . 5 9 a n d 1 0 . 8 1 p p m ,
r e s p e ct i v e l y . E S I -M a s s o f 1 g i v e s a p e a k a t 4 2 7 . 2 7 6 9
w h i ch c o r r es p o n d s t o [ M?H ]? f r ag me n t . S i n g h a n d
c o - w o r k e r r e p o r t e d s e l e c t i v e fl u o r e s c en ce s e n s i n g o f
3 ?
5
7
A l
i o n b y 1 i n E t OH -H O ( 2 : 3 v / v ) m i x t u r e .
2
H o w e v e r , s e n s i n g / d et e ct i o n o f C N- b y 1 h a s n o t b e e n
e x p l o r ed b y t h e a b o v e r es ea r c h g r o u p .
C = N ( 1 5 3 6 ) , ( F i g u r e S 1 , S u p p l e m e n t a r y I n f o r m a t i o n ) .
1
H
N
M
R
(
D
M
S
O
-
d
,
4
0
0
M
H
z
,
T
M
S
)
d
/
p
p
m
:
7
.
2
4
(
d
d
,
2
H
,
3 . 2 Absorption titration study
6
J = 8 . 8 H z ) , 7 . 4 ( t , 2 H , J = 7 . 4 H z ), 7 . 5 9 – 7 . 6 5 ( m , 2 H ) , 7 . 9 0
( t, 2 H , J = 9 H z ) , 7 . 9 8 ( d , 1 H , J = 9 . 2 H z ), 8 . 1 3 ( d , 1 H ,
J = 9 . 2 H z ) , 8 . 2 2 ( d , 1 H , J = 8 . 4 H z ) , 8 . 9 3 ( d , 1 H , J = 8 . 4
H z ) , 9 . 7 3 ( s , 2 H ) , 1 0 . 8 1 ( s , 2 H ) , 1 2 . 5 9 ( s , 2 H ) ( Fi g u r e S 2 ,
S u p p l e m en t a r y I n f o r m a t i o n ) . E S I -M a s s ( m / z ) : 4 2 7 .2 7 6 9
[ M ?H ] ? ( F i g u r e S 3 , S u p p l e m e n t a r y I n f o r m a t i o n ) .
U V – V i s i b l e s p e c t r u m o f 1 d i s p l ay s t w o b a n d s a t 3 2 5 n m
a n d 3 7 0 n m i n a n a q u e o u s m ed i u m , i . e . , 8 0 % H O - 2 0 %
2
D M S O ( v / v ) m i x e d s o l v e n t , a s s h o w n i n F i g u re 1 . U p o n
g r a d u a l a d d i t i o n o f C N- i o n , b a n d a t 3 2 5 n m d e c r e as e s
c o n t i n u o u s l y . T h e o t h e r a b s o r p t i o n b a n d , o r i g i n a l l y a t
3 7 0 n m , i s s h i f t e d t o l o n g e r w a v e l e n g t h t o 4 1 0 n m . O n
t h e o t h e r h a n d , a n e w b a n d i s g e n e r at e d a t a h i g h er
w a v e l e n g t h a t 4 7 0 n m w i t h a c o n t i n u o u s i n cr ea s e i n
a b s o r b an ce d u r i n g t i t r a t i o n a s s h o w n i n F i g u r e 1 .
N u c l e o p h i l i c a d d i t i o n r ea c t i o n o f C N- t o o n e o f t h e t w o
3. Results and Discussion
3
.
1
S
y
n
t
h
e
s
i
s
o
f
1
C o m p o u n d 1 i s s y nt h e s i z e d u s i ng t hr e e -s te p r e ac t i o n i m i n e c ar b o n s c au s e s s h i f t i n g o f n e g a t i v e c h a r g e o n
5 6 – 5 8
( s c h e m e 1 ) , a s r e p o rt e d e l s e w h e re .
F i r s t , o x a l i c n i t r o g e n w h i ch , b e i n g a s t ro n g b a s e , i n s t a n t l y a b s t r a ct s
a ci d i s c o n v e r t e d t o d ie th yl o x a l a t e b y t he r e a c t i o n o f p r o t o n b y i n t r a mo l ec u l ar m ec h a n i s m f r o m n ap h t h o l
t h e f o r m e r w i t h e t h a n o l i n t he p re s e n c e o f c at al y t i c O H , l e a d i n g t o t h e f o r ma t i o n o f n a p h t h o x i d e i o n ( 1A i n
a m o u nt o f c o n c e n tr a te d H S O . T h e n , t he e s t e r ( d i - S ch em e 2 ) a n d m i g h t b e r e s p o n s i b l e f o r t h e g e n e r a t i o n
2
4
e
t
h
y
l
o
x
a
l
a
t
e
)
i
s
r
e
a
c
t
e
d
w
i
t
h
h
y
d
r
a
z
i
n
e
h
y
d
r
a
t
e
t
o
f
o
r
m
o
f
t
h
e
b
a
n
d
a
t
4
7
0
n
m
.

1 2 8 P a g e 4 o f 9
J. Chem. Sci.
( 2 0 2 0 ) 1 3 2 : 1 2 8
O
C
O
O
O
C
HN
N
C
C
NH
N
HN
NH
CN
HC
N
H
C
H
N
OH
CN-
O-
HC
CH
HO
OH
1
1A
Scheme 2. P ro p o s e d r e a c ti o n m e c h a n i s m o f 1 w i t h c y a n id e i o n .
-
-
-
-
-
-
T
h
e
r
e
a
c
t
i
o
n
o
f
C
N
w
i
t
h
1
f
o
l
l
o
w
s
1
:
1
s
t
o
i
-
a
d
d
i
t
i
o
n
o
f
d
i
f
f
e
r
e
n
t
a
n
i
o
n
s
(
F
,
C
l
,
B
r
,
I
,
C
N
,
-
-
-
-
-
c h i o m e t r y w h i c h i s c o nfi rm e d b y J o b’ s p lo t a n a l y s i s C H C O O , H S O , H P O , C l O a n d C H C O O ) . T h e
3
4
2
4
4
6 5
( F i g u r e S 4 , S u p p le m e n t a r y I n f o r m a t i o n ) . T h e e q u i - U V – V i s i b l e s p e c t r u m o f 1 i s c h a n g e d s u b s t a n t i a l l y
l i b r i u m c o n s t a n t f o r t he r e a c t io n o f C N- w i t h 1 i s o n l y w i t h C N - w h i ch c o n fi r ms t h e s e l e c t i v e d e t e c t i o n
c al c u l a t e d b y e q 1 ( S u p p le m e n t a r y I nf or m a ti o n ) w h i ch o f t h e l a t t e r b y t h e f o r m er . I n t e r f er i n g e ff e c t o f d i f -
3
i s f o u n d t o b e 1 . 2 6 9 1 0 M-1 .5 9 ,6 0 C o m p o u n d 1 a ct s f e re n t a n i o n s i s c h e ck ed b y a d d i n g t h em i n a s o l u t i o n
-
-
-
-
a
s
c
h
e
m
o
d
o
s
i
m
e
t
e
r
d
u
r
i
n
g
i
t
s
r
e
a
c
t
i
o
n
w
i
t
h
C
N
w
i
t
h
c
o
n
t
a
i
n
i
n
g
1
a
n
d
C
N
.
D
i
f
f
e
r
e
n
t
a
n
i
o
n
s
l
i
k
e
F
,
C
l
,
-
-
-
-
4
-
t h e d e e p e n i n g o f y e l lo w c o l ou r. H o w e v e r , t he c o l o u r B r , I , C H C O O , C l O a n d C H C O O s h o w n o
3
6
5
i n t e n s i t y r e v e r t s t o t ha t o f 1 u p o n a d d i t i on o f t r a c e i n t e rf e r i n g e ff e c t t o t h e s o l u t i o n o f 1 c o n t ai n i n g C N-,
a m o u nt o f a q u e o u s t ri fl u o ro a c e ti c a c i d s o l ut i o n . T h i s a s s h o w n i n F i g u re S 5 ( Su p p l em e n t a r y I n f o r m a t i o n ) .
-
4
-
4
i n d i c a t e s t h a t t h e r e a c t io n o f C N- w i t h 1 i s r e v e r s i b l e H o w e v e r , t h e o t h e r t w o a n i o n s H S O a n d H P O s h o w
2
i n t h e p r e s e n ce o f H ?. B a s e d o n t he U V – V i s i b l e a d r a s t i c c h a n g e i n t h e s p e c t r u m o f 1 c o n t ai n i n g C N-.
s p e c t r a l c h a n g e , t h e d e t e c ti on l im it o f c y a n id e i o n f o r T h i s m i g h t b e d u e t o t h e r e v e rs e r e ac t i o n o f 1A w i t h
1 i s f o u n d t o b e 3 0 . 2 lM .
H ? w h i ch i s g e n e r at ed f r o m t h e i o n i s at i o n o f t h e
a b o v e t w o a n i o n s .
3 . 3 Study on the selectivity of 1 with CN-
and interfering effect
3 . 4 Change in colour of 1 in solution and on test
strips
C o m p o u n d 1 r e a c t s w i t h C N - i on s e l e c ti ve ly . F i g u r e 2
s h o w s a c h a n g e i n t h e a b s o rp t io n s p e c tr u m o f 1 o n t h e
D e t e ct i o n o f C N- b y c o m p o u n d 1 i s a l s o d e m o n s t r a t e d
b y c o l o u r c h a n g e o f t h e l a t t er u p o n a d d i t i o n o f t h e
f o r me r , a s s h o w n i n F i g u re 3. U p o n a d d i t i o n o f 1 0 0
-
-
-
-
e q u i v a l e n t s o f d i ff e r en t a n i o n s ( F , C l , B r , I , C N-,
0.2
-
-
-
-
-
-
-
C H C O O , H S O , H P O , C l O a n d C H C OO ) ,
-
-
-
-
1+ ( F , Cl , Br , I , AcO , HSO
,
4
3
4
2
4
4
6
5
-
-
-
c o l o u r l e s s s o l u t i o n o f 1 t u rn s t o y e l l o w w i t h C N -
o n l y . N o c h a n g e i n c o l o u r i s o b s er v e d f o r 1 i n p r e se n c e
H
PO , ClO , C
H
COO
)
2
4
4
6
5
-
-
-
-
-
F , C l , B r , I , C H C O O , H S O , H P O , C lO a n d
-
4
-
4
-
4
3
2
-
1+ CN
-
C H C O O . C o l o u r o f W h a t m a n fi l t e r p a p e r t e st s t r i p
0.1
0.0
6
5
c o n t ai n i n g 1 i s c h a n g e d t o y e l l o w i n t h e p r e s en c e o f
C N- i o n s e l e c t i v el y i n a s i mi l a r m an n e r, a s s h o w n i n
F i g u re 3.
300
400
500
600
3 . 5 Fluorescence titration study
Wavelength (nm)
C o m p o u n d 1 i s w e ak l y fl u o r e s c en t a n d i t s fl u o r e s c e n c e
q u a n t u m y i el d (/f ) i s f o u n d t o b e 0 . 0 5 6 i n H O - DM S O
( 8 : 2 v / v ) , u s i n g fl u o r e s c ei n (/f = 0 . 9 5 i n 0 . 1 N N aO H)
Figure 2. U V –V i s i b l e s p e c t r u m o f 1 ( 1 . 3 4 9 1 0 -5 M )
u p o n a d di t i o n o f d i f f e r e n t a n i o n s ( 5 0 e q u i v ) i n H O - D M S O
( 8: 2 v / v ) .
2
2

J. Chem. Sci.
( 2 0 2 0 ) 1 3 2 : 1 2 8
P a g e 5 o f 9
1 2 8
Figure 3. ( A ) C o l o u r c h a n g e o b s e r v e d f o r 1 ( 2 . 0 2 9 1 0 -5 M ) i n H O - D M S O ( 8 : 2 v / v ) u p o n a d d i t io n o f 1 0 0 e q u i v al e nt s
2
o f d i f f er en t a n io n s a s T B A s a l t s . F ro m l e ft t o r i g h t : 1, F-, C l -, B r -, I-, C N -, A c O -, H S O -, H P O -, C lO -, C H C O O -.
( B ) C o l ou r c ha n g e o b s e r v e d f o r 1 o n W h a t m a n fi l t e r p a p e r t e s t s t r i p u p o n d i p p i n g i n t h e a q u e o u s s o l u t i o n o f d i f f e r e n t a ni o ns
4
2
4
4
6 5
a s T BA s al t s . F r o m l e ft t o r i g h t : 1, F-, C l -, B r -, I -, C N -, A c O -, H S O -, H P O -, C lO -, C H C O O -.
4
2
4
4
6 5
6 1
a s s t a n d a r d . F l u or e s c e n c e s p e c t ru m o f 1 s h o w s a o n e o f t h e t w o n a p h t h o l O H g r o u p s i s d e p r o t o n at ed b y
b r o a d b a n d a t 5 3 0 n m w i th a s h o u l d e r a t 4 9 0 n m C N- w h i ch i s c o r r o b o r a t e d b y t h e f a ct t h at t h er e i s s t i l l
w h i c h i s s h o w n i n F i g ur e 4 . N u c l e o p h il i c a d d i t i o n s u b s t a n t i a l e mi s s i o n i n t e n s i t y l e f t a t 5 3 0 n m f o r t h e
r e a c t i o n o f c y a n i d e t o o n e o f t h e i m i ne c a rb o n s a n d l a s t s p e c t r u m o f t h e t i t r a t i o n .
s i m u l t a ne ou s a b s t r a c ti o n o f n a p h t h o l O H p r o to n l e a d s
t o t h e f o r m a t i on o f 1A a n d , a s a r e s u l t, t h e n o n -r a -
d i a t i v e p a t h w a y i s d o m i n a t e d , c a us in g t o t he q u e n c h -
3 . 6 1H NMR titration study
i n g o f fl u o r e s ce nc e o f 1. S c a t t e r p l o t o f fl u or e s c e n c e
i n t e n s i t y w i t h C N- c o n c e n tr a ti o n i s fi t t e d i n e q 2
T o i n v e s t i g at e t h e m ec h a n i s m o f t h e r e ac t i o n o f 1 w i t h
C N-, 1H N M R t i t r a t i o n o f t h e f o r me r w i t h t h e l a t t e r i s
( S u p p l e m en t ar y I n f o r m a t i o n ) w h i c h g e ne ra te s e q u i -
p e r fo r me d w h i ch i s i l l u s t r at ed i n F i g u re 5 . C N- i o n
a t t a c k s o n e o f t h e t w o i m i n e c ar b o n s , l e a d i n g t o t h e
3
-
1
5
9
,
6
0
l
i
b
r
i
u
m
c
o
n
s
t
a
n
t
v
a
l
u
e
o
f
1
.
2
7
9
1
0
M
.
O
n
l
y
f o r ma t i o n o f n e g a t i v e l y c h a r g ed n i t r o g e n w h i c h
a b s t ra c t s a p r o t o n f r o m n a p h t h o l O H i m m ed i a t e l y . T h e
c y a n o m e t h y l C H p r o t o n g e n e r at e d a f t e r a n a t t a ck o n
t h e i m i n e c ar b o n b y C N- s h o w s t h e f o r ma t i o n o f a
36
0.9
0.6
27
18
9
s i n g l e t i n i t i al l y a t 6 . 4 4 p p m w h i ch fi n a l l y a p p ea r s a t
6 . 1 5 p p m a t t h e e n d o f t h e t i t r a t i o n . O u r a b o v e
o b s er v at i o n i s s i mi l a r t o t h at r ep o r t e d b y K i m a n d c o -
w o r k e r s w h e r e t h e a p p e a ra n c e o f c y a n o m e t h y l C H
p r o t o n a t 6 . 1 p p m w a s d e t e c t e d u p o n n u cl e o p h i l i c
a d d i t i o n r e ac t i o n o f C N - t o t h e i m i n e c ar b o n o f
0.3
0
3
6
[CN-] /mM
5 1
2 - h y d r o x y - 1 - n a p h t hy l d e r i v a t i v e . A t t ac k o f C N- t o
0
320
o n l y o n e o f t h e t w o i m i n e c ar b o n s i s s u b s t a n t i a t e d b y
t h e f ac t t h at s i n g l e t a t 9 . 7 3 , c o r re s p o n d i n g t o t w o
i m i n e C H p r o t o n s , i s s h i f t e d u p fie l d t o 9 . 3 5 p p m a n d
n o t d i s a p p e a re d t i l l t h e e n d o f t h e t i t r a t i o n . O n a d d i t i o n
o f C N -, a l l n a p h t h y l C H p r o t o n s i g n a l s , e x c e p t o n e
d o u b l e t , a re s h i e l d e d a n d s h i f t e d t o u p fie l d r eg i o n d u e
t o n e g a t i v e c h a rg e o f n a p h t h o x i d e i o n . T h e a f o r e sa i d
n a p h t h y l C H d o u b l e t i s i n flu e n c e d b y d i am a g n et i c
400
480
560
Wavelength (nm)
Figure 4. F l u o r e s c e n c e s p e c t r a l c h a n g e s o b s e r v e d f o r 1
u p o n a d di t i o n o f C N - i n H O -D M S O ( 8 : 2 v / v ) a t 2 9 8 K .
2
[ 1] = 1 . 3 6 9 1 0 -5 M , [ C N -] = ( 0 – 6 . 7 3 9 1 0 -3 M ) ,
ke x c = 3 0 4 n m . I n s e t s h o w s fi t t i n g ( s o l i d l i n e ) o f t h e
e x p er im e n ta l d a ta ( flu o r e s c e n t i n t e n s i t y r a t i o w i t h a n d
w it h o u t a d di t i o n o f C N - a t 5 3 0 n m ( I/ I ) v s [ C N -] ) .
0

1 2 8 P a g e 6 o f 9
J. Chem. Sci.
(
2
0
2
0
)
1
3
2
:
1
2
8
o n l y o n e o f t h e t w o i m i n e c ar b o n s i s a t t a c k e d b y C N -,
c au s i n g a n o n - s y m met r i c e n v i ro n m en t f o r t h e t w o
n a p h t h y l r i n g s .
A
12
B
10
10
10
8
8
8
6
6
6
3 . 7 ESI-Mass of 1 in presence of CN-
T h e a b o v e m ec h a n i s m i s a l s o s u b s t a n t i at e d b y a d d i n g
C N- i o n t o 1, f o l l o w e d b y r e co rd i n g E S I -M a s s s p e c-
t r u m d a t a w h i ch i s d i s p l a y e d i n F i g u re 6. M a s s p e a k i s
d e t e c t e d a t m / z = 5 1 1 . 7 5 4 5 w h i ch c o r r es p on d s t o
12
C
12
-
?
[
1
?
C
N
?
C
H
C
N
?
H
O
]
f r ag me n t .
o b s er v at i o n u n a m b i g u o u sl y v a l i d a t e s t h e f a c t t h a t
T
h
i
s
D
3
2
12
10
10
8
8
6
6
-
c
o
m
p
o
u
n
d
1
h
a
s
u
n
d
e
r
g
o
n
e
r
e
a
c
t
i
o
n
w
i
t
h
C
N
i
o
n
,
E
l e a d i n g
c h e mo d o s i me t er .
t
o
t
h
e
f
o
r
m
e
r
’
s
p e r f o r ma n c e
a s
12
(ppm)
ꢁ
1
Figure 5. H N M R t i t r a t i o n o f 1 w i t h T B A C N i n D M S O -
d6 . [ 1] = 2 . 4 9 1 0 -2 M ; [ 1] : [ C N -] i n t h e s e t r a c e s a r e
( A) 1 : 0 , ( B ) 1 : 0 . 2 5 , ( C ) 1 : 0 . 5 , ( D) 1 : 1 a n d ( E ) 1 : 2 . B la c k
3 . 8 Real sample analysis
d a s h a r r o w i n d i ca t e s t h e s h i f t i n g o f d e s h i e l d e d n a p h t h y l T o d e m o n s t ra t e t h e p r a c t i c a l a p p l i c at i o n o f t h e c o m -
p o u n d 1 f o r s e l e c t i v e d e t e c t i o n o f C N- i o n , w e h a v e
p ro t o n d o u b l e t t o h i g h d v a l u e a n d t h e r e d c i rc l e i n d ic a te s
t h e g en er at i o n a nd s h i f t i n g o f c y a n o m e t h y l ( C H ) p r o to n
f ro m 6 . 4 4 p p m t o 6 . 1 5 p p m .
u t i l i ze d t h re e d i ff e r en t s o u r ce s o f w a t e r s u c h a s t a p
w a t e r , d e - i o n i z ed w a t e r a n d d r i n k i n g w a t e r f o r t h e
p r e p a r at i o n o f t h re e d i ff e r en t C N- s o l u t i o n s o f s am e
c o n c e n t r a t i o n a n d a d d e d a n e q u a l v o l u m e o f t h e s e
a n i s o t ro py e f f e c t o f n it r il e g ro u p a n d c o ns e q u e n t l y ,
s h i f t e d t o h i g h d v a l u e ( d o w n- fi e ld ) d u r in g t i t r a -
s o l u t i o n s t o t h e H O - D M S O ( 8 : 2 v / v ) s o l u t i o n o f 1.
2
5 3 ,6 2
t i o n .
I t i s n o t e w o r th y t o m e nt i on t ha t C H p r o t o n s
T h e y e l l o w c o l o u r o f e q u a l i n t e n s i t y i s g e n e r at e d w i t h
a l l t h e t h re e s a m p l e s o f c y a n i d e ( Fi g u r e 7) . T h i s
c l e a rl y i n d i c a t e s t h at 1 i s c o m p e t e n t f o r t h e d e t e ct i o n
o f t w o n a p h t h y l r in gs a p p e a r a t d i f fe r e n t p o s i t i o n s a t
t h e e n d o f t h e t i t ra ti o n. T h i s i n d i re c tl y c o nfi r m s t h at
WATERS,Q-TOF MICROMASS (ESI-MS)
SAIF/CIL,PANJAB UNIVERSITY,CHANDIGARH
ASHISH AR-04 CN 2 (0.053) Cm (1:6)
TOF MS ES+
2.03e4
242.3353
100
20254
243.0260
11306
243.3679
6940
510.7300
6341
511.7545
4129
244.0905
2814
512.7802
1029
244.3798
773
0
m/z
1000
100
150
200
250
300
350
400
450
500
550
600
650
700
750
800
850
900
950
Figure 6. E S I - M a s s s p e c t r u m o f 1 a f t e r a d d i t io n o f C N - i o n . P e a k a t m / z = 5 1 1 .7 5 4 5 c o r r e s p o n ds t o
[ 1 ? C N - ? C H C N ? H O ] ? f ra g m e n t .
3
2

J. Chem. Sci.
( 2 0 2 0 ) 1 3 2 : 1 2 8
P a g e 7 o f 9
1 2 8
2 0 1 6 - E M R - 1 ) a n d M N N I T , A l l a h a b a d , r e s p e c t i v e l y. F i n an -
c i a l s u p p o r t f r o m T E Q I P - I I I o f M N N I T , A l l a h a b a d f or t he
r e s e a r c h w o r k i s g r a te f u l l y a c k n o w l e d g e d . T h e i n s t ru m e n t al
f a c il i t y o f C e n t r e f o r I n te r d i s c i p l in a r y R e s e a r c h ( C I R ) ,
M N N I T , A l l a h a b a d , N M R s p e c t r o s c o p y a n d E S I - M as s
f a c il i t y o f S A I F , P u n j a b U n iv e r s i t y , C h a n d i g a r h a n d F T I R
s p e c t r o s c o p y f a c il i ty o f M N I T , J a i p u r a r e g r at e f u ll y
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1
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drinking water
CN- in Tap water
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H B L i L P r a b h a k a r a n K B r o w i tz J L I s o m G E 2 00 8
I n te r a c t io n o f c y a n i d e a n d n i t r i c o x i d e w i t h c y t o ch r o m e
c o x i d a se : i m p l ic a t io n s f o r a c u te c y a n i d e t ox i c it y
Toxicol. Sci. 101 1 0 1
o f h a z a r d o u s c y a n i d e i n r e a l - t im e m o n i t o r in g o f w a t e r
s a mp l e f r o m d i f f e r e n t s o ur c e s a n d c a n b e e f f e c t i v el y
a p p l i e d f o r e n v i r o n m e n ta l s a m p le a n a l y s i s .
4. Conclusions
A s c o n c l u d i ng r e m a rk s f o r t h e a b o v e w o rk , w e h a v e
s y n t he s i ze d c o mp o u n d 1 b y s i m p l e 3 -s te p r e a c t i o n a n d
1
c h a r a c t e r i z e d i t b y F T IR , H N M R a n d M a s s s p e c -
t r o s co py . C o m p o u n d 1 b e h a v e s a s s e l e c t i v e c o l o ri -
m e t r i c a n d fl u o r i m e tr ic c h e m od o s i m e t er f or c y a n i d e
w i t h a c o n c o m it a n t c h a n ge i n i ts U V – V is i b l e a n d
fl u o r e s ce nc e s p e c t ru m i n a p r e d o m in a t e l y a q u e o u s
m e d i u m ( H O - D M S O , 8 :2 v / v ). B o th c o l o u r l e s s
2
s o l u t i o n a n d W h a t m a n fi l t e r p a pe r t e s t s t r i p o f 1 t u rn t o
1
y e l l o w i n t h e p r e s e n c e o f C N - i on . H N M R t i t r a t i o n
a n d E SI - M a ss d a t a c o r ro b o r a te t ha t t he n u c l e o p h i l i c
a d d i t i o n r e a c t i o n o f c y a n i d e w i th 1 u ti l iz e s c h e mo d -
o s i m e t e r a p p r o a c h w h e r e o n e o f t h e t w o i m i n e c ar b o n s
o f t h e l a t t e r i s a t t a c k e d b y t he f or m e r . C o m p o u n d 1
c an b e u s e d f o r t h e d e t e c ti on o f C N - i n w a t e r f o r r ea l
s a m p l e s .
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s o r f o r c y a n id e a n d P b ?2 i o n s a n d A u r o r a k in a s e
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f ou n d a t w w w . i a s . a c . i n / c h e m s c i .
Acknowledgements
A R a nd K K Y c on v e y t h e i r t h a n k s t o C o u n c i l o f S c i e n t i fi c
I nd u s t r i a l R e s ea r c h ( C S I R - SR F , fi l e . N o . : 0 9 / 1 0 3 2 ( 0 0 0 9 ) /

1 2 8 P a g e 8 o f 9
J. Chem. Sci.
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t i o n s ) p . 2 7 1
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n a n o m o l a r - le v e l t r a c k in g o f c y a n i d e i o n s i n a qu eo u s -
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2 0 . B ad u g u R , L a k o w i c z J R a n d G e d d e s C D 2 0 0 5 3 4 . J o T G , L e e J J , N a m E , B o k K H , L i m M H a n d K i m C
3 ?
E n h a n ce d fl u or e s c e n c e c y a n i d e d e t e c t i o n a t p h y s i o l o g -
i ca l l y l et h a l l ev e l s : R e d u c e d I C T - b a s e d s i g n a l t r a n s -
d u ct i o n J. Am. Chem. Soc. 127 3 6 3 5
2 0 1 6 A h i g h l y s e l e c t i v e fl u o r e s c e n c e s e n s o r f or A l
a n d C N i n a q u e o u s s o l u t i o n : b i o l o g i c a l a p p l i ca t i on s
a n d D F T c a l c u l a t i o n s New J. Chem.. 40 8 9 1 8
-
2 1 . ( a ) C am e r i n o P W a n d K i n g T E 1 9 6 6 S t u d i e s o n 3 5 . W a n g F , W a n g L , C h e n X a n d Y o o n J 2 0 1 4 R e c en t
C y to ch r o m e O x i d a s e : II . A r e a c t i o n o f c y a n id e w i t h
c y to c h r o m e o x i d a s e i n s o l u b l e a n d p a rt i c u l a t e f o r m s J.
Biol. Chem. 241 9 7 0 ; ( b ) G u i d e l i n e s f o r D ri n k i n g - W a te r
p r o g r e ss i n t h e d e v e l o p m e n t o f fl u o r o m e t r i c a nd
c o l o r im e t r i c c h e m o s e n s o r s f o r d e t e c t i o n o f c ya ni d e
i o n Chem. Soc. Rev. 43 4 3 1 2
Q u a l it y , W or ld H e a l t h O rg a n i z a t i o n G e n - e v a ( 1 9 9 6 ) ; 3 6 . K i m H J 2 0 1 7 Comprehensive Supramolecular Chem-
( c ) S h an D , M o u s t y C a n d C o s n i e r S 2 0 0 4 S u b n a n o m o -
l ar c y an i d e d e t e c t i o n a t p o l y - p h e n o l o x i d a s e / c l a y
b i o se n s o r s Anal. Chem. 76 1 7 8
istry II b y J e r r y L A t w o o d , G e o r g e W G o k e l a nd L en
B a r b o u r ( E d s .) ( A m s te r d a m , N e t h e r l a n d s : E ls ev i er )
V o l. 8 p . 3 8 7
2 2 . C h en C , W a n g R Y , G u o L Q a n d F u N Y 2 0 1 1 A 3 7 . A g a r w a l l a H , G a n g o p a d h y a y M , S h a r m a D K , B a s u S
s q u ar ai n e - b as e d c o l o r i m e t ri c a n d ‘‘ t u rn o n ’’ fl u o r e s c e n t
s en s o r f o r s el e c t i v e d e t e c t i o n o f H g i n a n a q u e o u s
m ed i u m Org. Lett. 13 1 1 6 2
2 3 . G a o G Y , Q u W J , S h i B B , Z h a n g P , L i n Q , Y a o H ,
K , J a d h a v S , C h o w d h u r y A a n d D a s A 2 0 1 5 F l uo r es c e nt
p r o b e s f o r t h e d e t e c t i o n o f c y a n id e i o n s i n a qu eo u s
m e d i u m : c e l l u l a r u p t a k e a n d a s s a y f o r b- g lu c os i da s e
a n d h y d r o x y n i t r i l e l y a s e J. Mater. Chem. B 3 9 1 48
2?
Y a n g W L , Z h a n g Y M a n d W e i T B 2 0 1 4 A h i g h l y 3 8 . S i n g h H , B h a r g a v a G , K u ma r S a n d S i n g h P 2 01 8
s el e ct i v e fl u o r es c e n t c h e m o s e n s o r f o r i r o n i o n b a s e d o n
1 H - i m i d a zo [ 4 , 5 b ] p h e n a z i n e d e r i v a t i v e Spectrochim.
Acta A 121 5 1 4
M i c r o s t r u c t u r a l ( s e l f - a s s e m b l y ) a n d o p t i c a l b a s ed d is -
c r i m i n a t i o n o f H g 2 ?, C N - a n d H g ( C N ) i o n - p a i r; H g
p r o m o t e d - E S I P T a s s i s t e d g u a n y l a t i o n o f t h i o u r e a Sens.
Actuat. B-Chem. 272 4 3
2 ?
2
2 4 . S h a n D , M o u st y C a n d C o s n i e r S 2 0 0 4 S u b n a n o m o l a r
c ya n i d e d e te c ti o n a t p o l y p h e n o l o x i d a s e / c l a y b i o s e n s o r s 3 9 . D a s P , S a h a S , B a i d y a M , G h o s h S K a n d D a s A 2 01 3 A
Anal. Chem. 6 1 7 8
2 5 . G a o G Y , G o n g B , Z h a n g W T , Y e Q L , W e i J a n d N i n g
G L 2 0 1 2 A s e l e c t i v e ‘‘ t u rn - o n ’’ fl u o re s c e n t s e n s o r f o r
C N - s p e c ifi c t u r n - o n p h o s p h o r e s c e n t p r o b e w i t h p ro b-
a b l e a p p l i c a t io n f o r e n z y m a t i c a s s a y a n d a s a n i m a gi n g
r e a g e n t Chem. Comm. 49 2 5 5
2 ?
H g
b as e d o n ‘‘ re a c t i v e ’’ 7 - h y d r o x y c o u m a r i n c o m - 4 0 . K i m D , N a S Y a n d K i m H J 2 0 1 6 A fl u o r e s c e n ce t ur n -
p o u n d Sens. Actuat. B-Chem. 162 3 9 1
2 6 . N a Y J , P a r k G J , J o H Y , L e e S A a n d K i m C 2 0 1 4
C o lo r i m e tr i c c h e m o s e n s o r b a s e d o n a S c h i ff b a s e f o r
o n p r o b e f o r a c a t a l y t ic a m o u n t o f c y a n i d e s t h r o u gh t he
c y a n id e - m e d i a t e d c i n n a m a t e - t o - c o u m a r i n t r a n s fo r m a -
t io n Sens. Actuat. B: Chem. 226 2 2 7
h i g h ly s e le c ti v e s e n s i n g o f c y a n i d e i n a q u e o u s s o lu ti o n : 4 1 . P a t i P B 2 0 1 6 O r g a n i c c h e m o d o s i m e t e r f o r c y a n i d e: A
t h e i n fl u e n c e o f s o l v e n t s New J. Chem. 38 5 7 6 9 n u c lo p h i l ic a p p r o a c h Sens. Actuat. B: Chem. 222 3 74
2 7 . K i m S M , K a n g M I , C h o i I , L e e J J a n d K i m C 2 0 1 6 A 4 2 . K a u r K , S a i n i R , K u m a r A , L u x a m i V , K a u r N , S i n g h P
h i g h ly s e le c ti v e c o l o ri m e t r i c c h e m o s e n s o r f o r c y a n id e
a n d s u l fi d e i n a q u e o u s s o l u t i o n : e x p e r i m e n ta l a n d
t h eo r e ti c a l s t u di e s New J. Chem. 40 7 7 6 8
a n d K u ma r S 2 0 1 2 C h e m o d o s i m e te r s : A n a p p r o a ch f or
d e t e c t i o n a n d e s t i m a t i o n o f b i o l o g i c a l l y a n d m e d i ca l l y
r e l e v a n t m e t a l i o n s a n i o n s a n d t h i o l s Coordin. Chem.
Rev. 256 1 9 9 2
2 8 . B er a M K , C h a k r a b o r t y C , S i n g h P K , S a h u C , S e n K ,
M aj i S , D a s A K a n d M a l i k S 2 0 1 4 F l u o r e n e - b a s e d 4 3 . C h o D G a n d S e s s l e r J L 2 0 0 8 M o d e r n r e a c t io n- b as ed
c h em o d o s i m et e r f o r ‘‘ t u rn - o n ’’ s e n s i n g o f c y a n i d e b y i n d i c a t o r s y s t e m s Chem. Soc. Rev. 38 1 6 4 7
h a mp e r i n g E S I P T a n d l i v e c e l l i m a g i n g J. Mater. Chem. 4 4 . G h o s h A , D a s P , S a h a S , B a n e r je e T , B h a t t H B a nd D a s
B 2 4 7 3 3
2 9 . H a o Y , C h e n W , W a n g L , Z h o u B , Z a n g Q , C h e n a S
a nd L i u Y 2 0 1 4 A n a p h t h a l i m i d e -b a s e d a z o c o l o r i m e t r i c
A 2 0 1 1 D i a m i n e d e r iv a t i v e o f a r u th e n i u m ( I I ) - p o ly p y r -
i d y l c o m p le x f o r c h e m o d o s im e t r i c d e t e c t i o n o f n it r i t e
i o n i n a q u e o u s s o l u t io n Inorg. Chim. Acta 372 1 15
a nd r a t i o m e tr i c p r o b e : s y n t h e s i s a n d i t s a p p l i c a t io n i n 4 5 . A g a r w a l l a H , A l i F , P r a d h a n R , G a n g u l y B , P r a m a ni k S
r a p i d d et e ct i o n o f c y a n i d e a n i o n s Anal. Methods 6 2 4 7 8
3 0 . L i n W C , H u J W a n d C h e n K Y 2 0 1 5 A r a t io m e t r i c
c h em o d o s i m et e r f o r h i g h l y s e l e c t i v e n a k e d - ey e a n d
fl u o r o ge n i c d e te c t i o n o f c y a n i d e Anal. Chim. Acta 893 9 1
K a n d D a s A 2 0 1 8 F l u o r e s c e n t c h e m o d o s i m et e r f or
q u a n t ifi c a t i o n o f c y s t a t h i o n i n e - c- s y n th a s e a c t iv i t y i n
p l a n t e x t r a c ts a n d i m a g i n g o f e n d o g e n o u s b i o th i o ls
Chem. Commun. 54 9 0 7 9

J. Chem. Sci.
( 2 0 2 0 ) 1 3 2 : 1 2 8
P
a
g
e
9
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9
1 2 8
4
6
.
N
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c he m o d o s i m et e r f o r t h e r a p i d a n d s e l e c t i v e s e n s i n g o f
c ya n i d e i n a qu e o u s s o l v e n t Tetrahedron Lett. 56 4 9 3
4 7 . D o n g M , P e n g Y , D o n g Y M , T a n g N a n d W a n g Y W
s e l e c t iv e c o l o r i m e t r i c a n d t u r n - o n fl u o r e s c e n t p ro b e i n
s o l u t i o n a n d o n t e s t s t r i p s a n d i ts l iv e c e l l i m a g i n g Sens.
Actuat. B-Chem. 242 1 0 7 9
2
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A
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d o s im e t er f o r r e l a y r e c o g n i t i o n o f fl u o ri d e a n d c y a n id e
a n io n s b a se d o n 1 , 1 0 -b i n a p h t h y l s c a ff o l d Org. Lett. 14
1 3 0
m e t r i c s e n s in g o f C N - b y d i h y d r o p y r a z o l - 3 - o l d e r i v a t i v e i n
C H C N / H O medium Supramol. Chem. 24 2 2 1
5 6 . L a l R A , M u k h e r j e e L M , S i v a A N , P a l A , A d h i ka r i S ,
N a r a n g K K a n d S i n g h M K 1 9 9 3 D i o x o u r a n i um ( V I )
a n d Z i n c ( I I ) c o m p l e x e s o f b i s ( o - h y d r o x y n a p h t ha l de )
o x a lo y ld i h y d r a z o n e : s y n t h e s i s a n d s p e c t r a l c h ar ac t er i -
z a t i o n Polyhedron 12 2 3 5 1
3
2
4 8 . K i m M J , M an i v a n n a n R , K i m I J a n d S o n Y A 2 0 1 7 A
c o lo r i m e t r i c a n d fl u o ro m e t r i c c h e m o s e n s o r f o r t h e
s el e ct i v e d e te c t i o n o f c y a n i d e i o n i n b o t h t h e a q u e o u s
a n d s o l id p h as e Sens. Actuat. B-Chem. 253 9 4 2
4 9 . K u m ar S , S i n g h P , H u n d a l G , H u n d a l M S a n d K u ma r S 5 7 . S i n g h D P a n d S i n g h V P 2 0 1 4 A d i h y d r a z o n e b as ed
2 0 1 3 A c h em o d o s i m e t e r f o r r a t i o m e t ri c d e t e c t i o n o f
c y an i d e i n a q u e o u s m e d i a a n d h u m a n b l o o d s e r u m
Chem. Commun. 49 2 6 6 7
fl u o r e s c e n t p r o b e f o r s e l e c t iv e d e t e r m i n a t i o n o f A l ?3
i o n s J. Lumin. 155 7
5 8 . Sh i J ,W ei Y , Z ha ng Y , T an g J , B ia n H , Yu Q a nd H ua ng F
2 01 9 Bo vin e s er um a lb um in –v an ad iu m c om pl ex h yb ri d:
Sy nt he si s, c ry sta l s tr uc tu re , SO D a ct iv it ie s a nd a sy mme t-
r ic c at aly ti c o xi da ti on o f s ulp hi de s Polyhedron 162 8 1
5 0 . G u n K J a n d K i m H J 2 0 1 0 D o u b l y a c t i v a t e d c o u m a r i n
a s a c o lo r i m et r i c a n d fl u o re s c e n t c h e m o d o s i m e t e r f o r
c y an i d e Tetrahedron Lett. 51 1 8 5
5 1 . J a e L J , S u n L Y , K wo n B H a n d K i m C 2 0 1 5 A n e w 5 9 . C o n n o r s K A 1 9 8 7 Binding Constants: The Measume-
d u al - c ha n n e l c h e m o s e n s o r b a s e d o n c h e m o d o s i m e t e r
a p pr o ac h f o r d e t e c t i n g c y a n i d e i n a q u e o u s s o l u ti o n : A
c o mb i n a t i o n o f e x p e r i m e n t a l a n d t h e o re t i c a l s t u d i e s J. 6 0 . B la c k C B , A n d r i o l e t ti B , T r y A C , R u i p e r e z C a nd
ment of Molecular Complex Stability ( N e w Y o rk :
W i l e y )
Fluoresc. 25 1 4 4 9
5 2 . P e n g Z , B i ng S B , T a i W B , Y o u Z M , Q i L , H o n g Y
a n d X i n g Y M 2 0 1 3 A n a p h t h o l i c S c h i f f b a s e f o r h i g h l y
S e s s l e r J L 1 9 9 9 D i p y r r o l y l q u i n o x - a l i n e s : e ffi ci e nt
s e n s o r s f o r fl u o r id e a n i o n i n o r g a n i c s o l u t i o n J. Am.
Chem. Soc. 121 1 0 4 3 8
s el e ct i v e s en s i n g o f c y a n i d e v i a d i f fe re n t c h a n n e l s i n 6 1 . B r a n n o n J H , M a g d e D 1 9 7 8 A b s o lu te q u a n t um y ie l d
a q ue o u s s o l u t i o n Dyes Pigm. 99 8 5 7
5 3 . S i n g h Y a n d G h o s h T 2 0 1 6 H i g h l y s e l e c t i v e c o l o r i m e t -
d e t e r m in a t i o n b y t h e r m a l b l o o m i n g . F l u o r e s c e in J.
Phys. Chem. 82 7 0 5
r i c a n d fl u o r o m e t ri c c h e m o s e n s o r f o r c y a n i d e o n s i li c a 6 2 . S i lv e r s t e i n R M , C la y to n G a n d M o r r i ll T C 1 99 1
g e l a nd D M S O / H O ( 7 : 3 v / v ) m i x e d s o l v e n t a n d i ts
2
i m ag i n g i n l i v i n g c e l l s Talanta 148 2 5 7
Spectrometric Identification of Organic Compounds
F i f t h e d n . ( N e w Y o r k : J o h n W i l e y & S o n s I n c . )