Combinatorial Chemistry
FULL PAPER
do, C. M. Summa, V. Pavone, F. Nastri, A. Lombardi, Annu. Rev.
Biochem. 1999, 68, 779–819; g) D. J. Hill, M. J. Mio, R. B. Prince,
T. S. Hughes, J. S. Moore, Chem. Rev. 2001, 101, 3893–4011; h) O.
Khakshoor, B. Demeler, J. S. Nowick, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129,
5558–5569; i) M. Mutter, S. Vuilleumier, Angew. Chem. 1989, 101,
551–571; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 535–554; j) M. S.
Searle, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2001, 1011–1020.
[11] a) M. Feigel, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 181–182; b) G. Wagner,
M. Feigel, Tetrahedron 1993, 49, 10831–10842; c) H. Díaz, J. W.
Kelly, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5725–5728; d) H. Díaz, J. R.
Espina, J. W. Kelly, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8316–8318; e) H.
Díaz, K. Y. Tsang, D. Choo, J. W. Kelly, Tetrahedron 1993, 49, 3533–
3545; f) K. Y. Tsang, H. Díaz, N. Graciani, J. W. Kelly, J. Am. Chem.
Soc. 1994, 116, 3988–4005; g) C. L. Nesloney, J. W. Kelly, J. Am.
Chem. Soc. 1996, 118, 5836–5845.
[7] “Natural” b–sheets through b–turn design: a) G. D. Rose, L. M.
Gierasch, J. A. Smith, Adv. Protein Chem. 1985, 37, 1–109; b) S. K.
Awasthi, S. Raghothama, P. Balaram, Biochem. Biophys. Res.
Commun. 1995, 216, 375–381; c) I. L. Karle, S. K. Awasthi, P. Balar-
am, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1996, 93, 8189–8193; d) S. R. Ra-
ghothama, S. K. Awasthi, P. Balaram, J. Chem. Soc. Perk. Trans. 2
1998, 137–143; e) I. Karle, H. N. Gopi, P. Balaram, Proc. Natl.
Acad. Sci. 2002, 99, 5160–5164; f) M. J. Soth, J. S. Nowick, J. Org.
Chem. 1999, 64, 276–281; g) T. S. Haque, J. C. Little, S. H. Gellman,
J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4105–4106; h) T. S. Haque, S. H. Gell-
man, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2303–2304; i) H. E. Stanger,
S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4236–4237; j) H. L.
Schenck, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4869–4870;
k) Y. J. Chung, L. A. Christianson, H. E. Stanger, D. R. Powell, S. H.
Gellman, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10555–10556; l) J. D. Fisk,
R. D. Powell, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5443–
5447; m) B. R. Huck, J. D. Fisk, S. H. Gellman, Org. Lett. 2000, 2,
2607–2610; n) J. D. Fisk, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 2001,
123, 343–344; o) S. H. Gellman, Curr. Opin. Chem. Biol. 1998, 2,
717–725, and references cited therein; p) G. Jeannotte, W. D.
Lubell, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14334–14335.
[8] Peptidomimetic-induced b-sheets: a) D. S. Kemp, B. R. Bowen, Tet-
rahedron Lett. 1988, 29, 5077–5080; b) D. S. Kemp, B. R. Bowen,
Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5081–5082; c) D. S. Kemp, B. R. Bowen,
C. C. Muendel, J. Org. Chem. 1990, 55, 4650–4657; d) A. B. Smith
III, M. C. Guzman, P. A. Sprengeler, T. P. Keenan, R. C. Holcomb,
J. L. Wood, P. J. Carroll, R. Hirschmann, J. Am. Chem. Soc. 1994,
116, 9947–9962; e) T. H. Schrader, C. N. Kirsten, Chem. Commun.
1996, 2089–2090; f) C. N. Kirsten, T. H. Schrader, J. Am. Chem. Soc.
1997, 119, 12061–12068; g) P. Rzepecki, H. Gallmeier, N. Geib, K.
Cernovska, B. Kçnig, T. H. Schrader, J. Org. Chem. 2004, 69, 5168–
5178; h) P. Rzepecki, T. H. Schrader, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127,
3016–3025; i) S. T. Phillips, M. Rezac, U. Abel, M. Kossenjans, P. A.
Bartlett , J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 58–66; j) S. T. Phillips, G.
Piersanti, M. Rüth, N. Gubernator, B. van Lengerich, P. A. Bartlett,
Org. Lett. 2004, 6, 4483–4485; k) S. T. Phillips, L. K. Blasdel, P. A.
Bartlett, J. Org. Chem. 2005, 70, 1865–1871; l) S. T. Phillips, L. K.
Blasdel, P. A. Bartlett, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4193–4198;
m) M. C. Hammond, P. A. Bartlett, J. Org. Chem. 2007, 72, 3104–
3107.
[9] Synthesis of b-sheet models using a b-strand-mimicking amino acid:
a) J. S. Nowick, D. L. Holmes, G. Mackin, G. Noronha, A. J. Shaka,
E. M. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2764–2765; b) E. M.
Smith, D. L. Holmes, A. J. Shaka, J. S. Nowick, J. Org. Chem. 1997,
62, 7906–7907; c) E. Junquera, J. S. Nowick, J. Org. Chem. 1999, 64,
2527–2531; d) J. S. Nowick, D. M. Chung, K. Maitra, S. Maitra,
K. D. Stigers, Y. Sun, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7654–7661;
e) J. S. Nowick, J. M. Cary, J. H. Tsai, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123,
5176–5180; f) J. S. Nowick, K. S. Lam, T. V. Khasanova, W. E. Kem-
nitzer, S. Maitra, H. T. Mee, R. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124,
4972–4973; g) J. S. Nowick, D. M. Chung, Angew. Chem. 2003, 115,
1807–1810; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1765–1768; h) D. M.
Chung, J. S. Nowick, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3062–3063;
i) D. M. Chung, Y. Dou, P. Baldi, J. S. Nowick, J. Am. Chem. Soc.
2005, 127, 9998–9999; j) R. J. Woods, J. O. Brower, E. Castellanos,
M. Hashemzadeh, O. Khakshoor, W. A. Russu, J. S. Nowick, J. Am.
Chem. Soc. 2007, 129, 2548–2558; k) O. Khakshoor, B. Demeler,
J. S. Nowick, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5558–5569.
[12] a) J. S. Nowick, N. A. Powell, E. J. Martínez, E. M. Smith, G. Noro-
nha, J. Org. Chem. 1992, 57, 3763–3765; b) J. S. Nowick, E. M.
Smith, G. Noronha, J. Org. Chem. 1995, 60, 7386–7387; c) J. S.
Nowick, S. Mahrus, E. M. Smith, J. W. Ziller , J. Am. Chem. Soc.
1996, 118, 1066–1072; d) J. S. Nowick, S. Insaf, J. Am. Chem. Soc.
1997, 119, 10903–10908.
[13] a) D. Ranganathan, V. Haridas, S. Kurur, R. Nagaraj, E. Bikshapa-
thy, A. C. Kunwar, A. V. S. Sarma, M. Vairamani, J. Org. Chem.
2000, 65, 365–374; b) C. P. R. Hackenberger, I. Schiffers, J. Runsink,
C. Bolm, J. Org. Chem. 2004, 69, 739–743; c) F. Sansone, L. Baldini,
A. Casnati, E. Chierici, G. Faimani, F. Ugozzoli, R. Ungaro, J. Am.
Chem. Soc. 2004, 126, 6204–6205; d) A. Aemissegger, V. Kräutler,
W. F. van Gunsteren, D. Hilvert, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2929–
2936; e) A. S. M. Ressurreiżo, A. Bordessa, M. Civera, L. Belvisi,
C. Gennari, U. Piarulli, J. Org. Chem. 2007, 73, 652–660.
[14] a) H. Zeng, X. Yang, R. A. Flowers II, B. Gong, J. Am. Chem. Soc.
2002, 124, 2903–2910; b) K. S. Satheeshkumar, G. Vasu, V. Vishalak-
shi, M. S. Moni, R. Jayakumar, J. Mol. Recognit. 2004, 17, 67–75.
[15] Metal-directed b-sheet self-assembly: a) J. P. Schneider, J. W. Kelly,
J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2533–2546; b) M. Kruppa, C. Bonauer,
V. Michlovµ, B. Kçnig, J. Org. Chem. 2005, 70, 5305–5308; c) N.
Barooah, R. J. Sarma, J. B. Baruah, Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 2942–
2946.
[16] a) N. R. Graciani, K. Y. Tsang, S. L. McCutchen, J. W. Kelly, Bioorg.
Med. Chem. 1994, 2, 999–1006; b) K. Sato, U. Nagai, J. Chem. Soc.
Perkin Trans. 1 1986, 1231–1234; c) M. Chorev, M. Goodman, Acc.
Chem. Res. 1993, 26, 266–273; d) A. Giannis, T. Kolter, Angew.
Chem. 1993, 105, 1303–1326; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32,
1244–1267; e) J. Gante, Angew. Chem. 1994, 106, 1780–1802;
Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1699–1720.
[17] Phosphane-functionalized a-helix, b-turn and b-hairpin motifs for
transition metal catalysis: a) S. R. Gilbertson, G. Chen, M.
McLoughlin, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4481–4482; b) S. R. Gil-
bertson, X. Wang, J. Org. Chem. 1996, 61, 434–435; c) S. R. Gilbert-
son, R. V. Pawlick, Angew. Chem. 1996, 108, 963–966; Angew.
Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 902–904; d) S. R. Gilbertson, X.
Wang, G. S. Hoge, C. A. Klug, J. Schaefer, Organometallics 1996, 15,
4678–4680; e) S. R. Gilbertson, G. Chen, J. Kao, A. Beatty, C. F.
Campana, J. Org. Chem. 1997, 62, 5557–5566; f) S. R. Gilbertson, X.
Wang, Tetrahedron 1999, 55, 11609–11618; g) S. R. Gilbertson, S. E.
Collibee, A. Agarkov, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6522–6523;
h) S. J. Greenfield, A. Agarkov, S. R. Gilbertson, Org. Lett. 2003, 5,
3069–3072; i) A. Agarkov, S. J. Greenfield, T. Ohishi, S. E. Collibee,
S. R. Gilbertson, J. Org. Chem. 2004, 69, 8077–8085; j) A. Agarkov,
S. Greenfield, D. J. Xie, R. Pawlick, G. Starkey, S. R. Gilbertson,
Biopolymers 2006, 84, 48–73.
[18] Metal-free peptide-based catalysts with “turn-type” secondary struc-
tures: a) S. J. Miller, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 601–610; b) J. T.
Blank, S. J. Miller, Biopolymers 2006, 84, 38–47; c) S. J. Miller, G. T.
Copeland, N. Papaioannou, T. E. Horstmann, E. M. Ruel, J. Am.
Chem. Soc. 1998, 120, 1629–1630; d) G. T. Copeland, E. R. Jarvo,
S. J. Miller, J. Org. Chem. 1998, 63, 6784–6785; e) E. R. Jarvo, G. T.
Copeland, N. Papaioannou, P. J. Bonitatebus Jr. , S. J. Miller, J. Am.
Chem. Soc. 1999, 121, 11638–11643; f) E. R. Jarvo, M. M. Vasbind-
er, S. J. Miller, Tetrahedron 2000, 56, 9773–9779; g) J. T. Blank, D. J.
Guerin, S. J. Miller, Org. Lett. 2000, 2, 1247–1249; h) M. M. Vas-
binder, E. R. Jarvo, S. J. Miller, Angew. Chem. 2001, 113, 2906–
2909; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2824–2827; i) D. J. Guerin,
S. J. Miller, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2134–2136; j) K. S. Gris-
wold, S. J. Miller, Tetrahedron 2003, 59, 8869–8875; k) M. B. Fier-
man, D. J. OꢁLeary, W. E. Steinmetz, S. J. Miller, J. Am. Chem. Soc.
[10] Design of artificial b-sheets through the introduction of structure-di-
recting templates and molecular scaffolds: a) J. P. Schneider, J. W.
Kelly, Chem. Rev. 1995, 95, 2169–2187; b) J. S. Nowick, E. M. Smith,
M. Pairish, Chem. Soc. Rev. 1996, 401–415.
Chem. Eur. J. 2008, 14, 4488 – 4502
ꢀ 2008 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
4501