3216
N. Ahmed et al. / Bioorg. Med. Chem. Lett. 17 (2007) 3212–3216
5. (a) Kanbe, Y.; Kim, M.-H.; Nishimoto, M.; Ohtake, Y.;
9. (a) Upeslacis, J.; Hinman, L. Annu. Rep. Med. Chem.
1988, 23, 151; (b) Virgilio, A. L. D.; Iwami, K.; Kahl, R.;
Degen, G. H. Toxicol. Lett. 2004, 151, 151; (c) Konduri,
S.; Schwarz, R. E. J. Surg. Res. 2007, online; (d) Epstein,
R. J. Cancer Treat. Rev. 1988, 15, 33.
10. (a) Eisenbrand, G.; Fischer, J.; Muhlbauer, K.; Schied, G.;
Schreiber, J.; Tang, W.; Zelezny, O. Arch. Pharm. (Wein-
heim) 1989, 322, 863; (b) Schonemann, K. H.; van Vliet,
N. P.; Zeelen, F. J. Eur. J. Med. Chem. 1980, 15, 333; (c)
Burke, P. J.; Koch, T. H. J. Med. Chem. 2004, 47, 1193;
(d) Wong, E.; Giandomenico, C. M. Chem. Rev. 1999, 99,
2451.
11. (a) Top, S.; El Hafa, H.; Vessieres, A.; Huche, M.;
Vaissermann, J.; Jaouen, G. Chem. Eur. J. 2002, 8; (b)
Top, S.; El Hafa, H.; Vessikres, A.; Quivy, J.; Vaisser-
mann, J.; Hughes, D. W.; McGlinchey, M. J.; Mornon, J.-
P.; Thoreau, E.; Jaouen, G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117,
8372; (c) El Amouri, H.; Vessieres, A.; Vichard, D.; Top,
S.; Gruselle, M.; Jaouen, G. J. Med. Chem. 1992, 35, 3130;
(d) Bodine, P. V. N.; Harris, H. A.; Lyttle, C. R.; Komm,
B. S. Steroids 2002, 67, 681.
12. (a) Ali, H.; Ahmed, N.; Tessier, G.; van Lier, J. E. Bioorg.
Med. Chem. Lett. 2006, 16, 317; (b) Khan, E. H.; Ali, H.;
Tian, H.; Rousseau, J.; Tessier, G.; Shafiullah; van Lier, J.
E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 1287; (c) Ali, H.;
Ouellet, R.; DaSilva, J. N.; van Lier, J. E. J. Chem. Res.
(M) 1993, 612.
13. (a) Zhou, C.; Dubrovsky, A. V.; Larock, R. C. J. Org.
Chem. 2006, 71, 1626; (b) Yao, T.; Yue, D.; Larock, R. C.
J. Org. Chem. 2005, 70, 9985; (c) Yue, D.; Yao, T.;
Larock, R. C. J. Org. Chem. 2005, 70, 10292.
14. Spectroscopic data: Compound EI/HRMS m/z: 8/9,
516.2301 (Calcd for C35H32O4), (M)+ 516.2201; 10,
517.2617 (Calcd for C35H35NO3), (M+H)+ 518.2568; 11,
503.2460 (Calcd for C34H33NO3), (M+H)+ 504.2259; 12,
764.2808 (Calcd for C48H44SO7), (M)+ 764.2811; 13/14,
596.2927 (Calcd for C41H40O4), (M+2H)+ 598.2898; 15,
844.3434 (Calcd for C55H54SO7), (M)+ 844.3416.
Yoneya, T.; Ohizumi, I.; Tsunenari, T.; Taniguchi, K.;
Kaiho, S.-I.; Nabuchi, Y.; Araya, H.; Kawata, S.; Mor-
ikawa, K.; Jo, J.-C.; Kwon, H.-A.; Limb, H.-S.; Kimb, H.-
Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 4959; (b) Desco-
teaux, C.; Provencher-Mandeville, J.; Mathieu, I.; Perron,
V.; Mandal, S. K.; Asselin, E.; Berube, G. Bioorg. Med.
Chem. Lett. 2003, 13, 3927; (c) Spera, D.; Cabrera, G.;
Fiaschi, R.; Carlson, K. E.; Katzenellenbogen, J. A.;
Napolitano, E. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 4393; (d)
Vicker, N.; Lawrence, H. R.; Allan, G. M.; Bubert, C.;
Smith, A.; Tutill, H. J.; Purohit, A.; Day, J. M.; Mahon,
M. F.; Reed, M. J.; Potter, B. V. L. Chem. Med. Chem.
2006, 1, 464.
6. (a) De Angelis, M.; Stossi, F.; Waibel, M.; Katzenellenb-
ogen, B. S.; Katzenellenbogen, J. A. Bioorg. Med. Chem.
2005, 13, 6529; (b) Vu, A. T.; Cohn, S. T.; Manas, E. S.;
Harris, H. A.; Mewshaw, R. E. Bioorg. Med. Chem. Lett.
2005, 15, 4520; (c) Chesworth, R.; Wessel, M. D.; Heyden,
L.; Mangano, F. M.; Zawistoski, M.; Gegnas, L.; Gall-
uzzo, D.; Lefker, B.; Cameron, K. O.; Tickner, J.; Lu, B.;
Castleberry, T. A.; Petersen, D. N.; Brault, A.; Pia Perry,
P.; Ng, O.; Owen, T. A.; Pan, L.; Ke, H.-Z.; Brown, T. A.;
Thompson, D. D.; Da Silva-Jardine, P. Bioorg. Med.
Chem. Lett. 2005, 15, 5562.
7. (a) Fokialakis, N.; Lambrinidis, G.; Mitsiou, D. J.;
Aligiannis, N.; Mitakou, S.; Skaltsounis, A.-L.; Pratsinis,
H.; Mikros, E.; Alexis, M. N. Chem. Biol. 2004, 11, 397;
(b) Wang, Z.-Q.; Weber, N.; Lou, Y.-J.; Proksch, P.
Chem. Med. Chem. 2006, 1, 482; (c) Roelens, F.; Heldring,
N.; Dhooge, W.; Bengtsson, M.; Comhaire, F.; Gustafs-
son, J.-A.; Treuter, E.; De Keukeleire, D. J. Med. Chem.
2006, 49, 7357.
8. (a) Ullrich, J. W.; Unwalla, R. J.; Singhaus, R. R., Jr.;
Harris, H. R.; Mewshaw, R. E. Bioorg. Med. Chem. Lett.
2007, 17, 118; (b) Yang, C.; Xu, G.; Li, J.; Wu, X.; Liu, B.;
Yan, X.; Wang, M.; Xie, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett.
2005, 15; (c) Collini, M. D.; Kaufman, D. H.; Manas, E.
S.; Harris, H. A.; Henderson, R. A.; Xu, Z. B.; Unwalla,
R. J.; Miller, C. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15,
4925; (d) Miller, C. P.; Collini, M. D.; Harris, H. A.
Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 2399.
15. (a) Beauregard, J.-M.; Croteau, E.; Ahmed, N.; Ouellette,
´
R.; van Lier, J. E.; Benard, F. Nucl. Med. Biol. 2007, 34,
325; (b) Allan, G. F.; Hutchins, A.; Clancy, J. Anal.
Biochem. 1999, 275, 243.