Methyl 3-Aminotetrahydrofuran-2-carboxylates
[17] a) G. Benedek, M. Palkó, E. Wéber, T. A. Martinek, E. Forró,
F. Fülöp, Eur. J. Org. Chem. 2008, 3724; b) E. Forró, F. Fülöp,
Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 1005; c) L. Kiss, E. Forró,
G. Bernath, F. Fülöp, Synthesis 2005, 1265; d) E. Abraham,
S. G. Davies, A. J. Docherty, K. B. Ling, P. M. Roberts, A. J.
Russell, J. E. Thomson, S. M. Toms, Tetrahedron: Asymmetry
2008, 19, 1356; e) F. Fülöp, Chem. Rev. 2001, 101, 2181.
[18] F. Kunisch, J. Mittendorf, M. Plempel Eur. Pat. Appl. 1993,
EP 538688 A1, Chem. Abstr. 1993, 119, 139065.
Acknowledgments
The authors are indebted to Ghent University (GOA) and the
Fund for Scientific Research (FWO Flanders) for financial support.
[1] a) R. B. Morin, M. Gorman (Eds.), Chemistry and Biology of
β-Lactam Antibiotics, Academic Press, New York, 1982, vols.
1–3; b) G. I. Georg, V. T. Ravikumar, in The Organic Chemistry
of β-Lactams (Ed.: G. I. Georg), VCH, New York, 1993, chap-
ter 6, pp. 295; c) C. Palomo, J. M. Aizpurua, I. Ganboa, M.
Oiarbide, Eur. J. Org. Chem. 1999, 3223; d) C. Palomo, J. M.
Aizpurua, I. Ganboa, M. Oiarbide, Curr. Med. Chem. 2004,
11, 1837; e) N. De Kimpe in Comprehensive Heterocyclic Chem-
istry II (Ed.: A. Padwa), Elsevier, Oxford, 1996, vol. 1B, p. 507;
f) G. S. Singh, M. D’hooghe, N. De Kimpe in Comprehensive
Heterocyclic Chemistry III (Eds.: A. Katritzky, C. Ramsden, E.
Scriven, R. Taylor), Elsevier, Oxford, 2008, vol. 2, p. 1.
[2] a) H. C. Neu, Science 1992, 257, 1064; b) J. Davies, Science
1994, 264, 375.
[3] I. Ojima, F. Delaloge, Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 377.
[4] a) I. Ojima, Acc. Chem. Res. 1995, 28, 383; b) J. F. Fisher, S. O.
Meroueh, S. Mobashery, Chem. Rev. 2005, 105, 395; c) B. Al-
caide, P. Almendros, Synlett 2002, 381; d) G. S. Singh, Tetrahe-
dron 2003, 59, 7631; e) S. France, A. Weatherwax, A. E. Taggi,
T. Lectka, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 592; f) B. Alcaide, P. Al-
mendros, C. Aragoncillo, Chem. Rev. 2007, 107, 4437; g) N. Fu,
T. T. Tidwell, Tetrahedron 2008, 64, 10465; h) M. T. Aranda, P.
Perez-Faginas, R. Gonzalez-Muniz, Curr. Org. Synth. 2009, 6,
325; i) A. R. A. S. Deshmukh, B. M. Bhawal, D. Krishnas-
wamy, V. V. Govande, B. A. Shinkre, A. Jayanthi, Curr. Med.
Chem. 2004, 11, 1889.
[19] M. Yamashita, Y. Tsurumi, J. Hosoda, T. Komori, M.
Kohsaka, H. Imanaka, J. Antibiot. 1984, 37, 1279.
[20]
a) W. Van Brabandt, Y. Dejaegher, R. Van Landeghem, N.
De Kimpe, Org. Lett. 2006, 8, 1101; b) W. Van Brabandt, R.
Van Landeghem, N. De Kimpe, Org. Lett. 2006, 8, 1105; c) E.
Leemans, M. D’hooghe, Y. Dejaegher, K. W. Törnroos, N.
De Kimpe, J. Org. Chem. 2008, 73, 1422.
[21]
[22]
Y. Dejaegher, N. De Kimpe, J. Org. Chem. 2004, 69, 5974.
a) Y. Nagao, T. Kumagai, S. Takao, T. Abe, M. Ochiai, Y. In-
oue, T. Taga, E. Fujita, J. Org. Chem. 1986, 51, 4737; b) B.
Alcaide, G. Esteban, Y. Martin-Cantalejo, J. Plumet, J. Rodrig-
uez-Lopez, A. Monge, V. Perez-Garcia, J. Org. Chem. 1994,
59, 7994; c) B. Alcaide, I. M. Rodriguez-Campos, J. Rodriguez-
Lopez, A. Rodriguez-Vicente, J. Org. Chem. 1999, 64, 5377; d)
P. Del Buttero, C. Baldoli, G. Molteni, T. Pilati, Tetrahedron:
Asymmetry 2000, 11, 1927; e) Y. Yang, F. Wang, F. D. Rochon,
M. M. Kayser, Can. J. Chem. 2005, 83, 28; f) B. Alcaide, P.
Almendros, T. Martinez del Campo, Angew. Chem. Int. Ed.
2007, 46, 6684; g) B. Alcaide, P. Almendros, A. Luna, M. R.
Torres, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1635.
[23]
a) P. Sulmon, N. De Kimpe, R. Verhé, L. De Buyck, N.
Schamp, Synthesis 1986, 192; b) P. Sulmon, N. De Kimpe, N.
Schamp, B. Tinant, J.-P. Declercq, Tetrahedron 1988, 44, 3653.
E. J. Corey, J. W. Suggs, Tetrahedron Lett. 1975, 31, 2647.
a) K. D. Barrow, T. M. Spotswood, Tetrahedron Lett. 1965, 37,
3325; b) J. Decazes, J. L. Luche, H. B. Kagan, Tetrahedron Lett.
1970, 11, 3365.
[24]
[25]
[5] W. R. Vaughan, D. I. McCane, J. Org. Chem. 1955, 20, 143.
[6] a) M. S. Manhas, S. G. Amin, A. K. Bose, Heterocycles 1976,
5, 669; b) M. S. Manhas, V. R. Hegde, D. R. Wagle, A. K. Bose,
J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1985, 10, 2045.
[26]
a) G. I. Georg, V. T. Ravikumar in The Organic Chemistry of
β-Lactams (Ed.: G. I. Georg), VCH, New York, 1993, p. 295–
368 and references cited therein; b) X. Huang, J. X. Xu, Het-
eroat. Chem. 2003, 14, 564.
[7] a) G. Stajer, E. A. Szabo, F. Fülöp, G. Bernath, P. Sohar, J.
Heterocycl. Chem. 1983, 20, 1181; b) Z. Szakonyi, F. Fülöp, G.
Bernath, F. Evanics, F. G. Riddell, Tetrahedron 1998, 54, 1013;
c) S. Gyonfalvi, Z. Szakonyi, F. Fülöp, Tetrahedron: Asym-
metry 2003, 14, 3965; d) L. Kiss, E. Forro, T. A. Martinek, G.
Bernath, N. De Kimpe, F. Fülöp, Tetrahedron 2008, 64, 5036.
[8] a) E. Juaristi (Ed.), Enantioselective Synthesis of β-Amino Ac-
ids, Wiley-VCH, New York, 1997; b) A. F. Abdel-Magid, J. H.
Cohen, C. A. Maryanoff, Curr. Med. Chem. 1999, 6, 955; c)
J. S. Ng, R. S. Topgi, Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 1998, 1,
314.
[27]
L. M. Monleón, M. Grande, J. Anaya, Tetrahedron 2007, 63,
3017.
[28]
[29]
L. Jiao, Y. Liang, J. Xu, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6060.
a) O. Miyata, Y. Fujiwara, I. Ninomiya, T. Naito, J. Chem.
Soc. Perkin Trans. 1 1998, 2167; b) D. A. Evans, E. B. Sjogren,
Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3119; c) N. V. Shah, L. D. Cama,
Heterocycles 1987, 25, 221.
[30]
S. Thaisrivongs, D. T. Pals, L. T. Kroll, S. R. Turner, F.-S. Han,
J. Med. Chem. 1987, 30, 976.
[9] a) L. Kiss, E. Forrο, T. A. Martinek, G. Bernáth, N. De Kimpe,
´
[31]
[32]
J. R. Huff, J. Med. Chem. 1987, 34, 2305.
F. Fülöp, Tetrahedron 2008, 64, 5036; b) E. Forrο´, F. Fülöp,
Mini-Rev. Org. Chem. 2004, 1, 93; c) M. Palkο´, L. Kiss, F.
Fülöp, Curr. Med. Chem. 2005, 12, 3063.
a) I. Ojima, I. Habus, M. Zhao, G. I. Georg, L. R. Jayasinghe,
J. Org. Chem. 1991, 56, 1681; b) G. I. Georg, Z. S. Cheruval-
lath, R. H. Himes, M. R. Mejillano, C. T. Burke, J. Med. Chem.
1992, 35, 4230; c) A. R. A. S. Deshmukh, B. M. Bhawal, D.
Krishnaswamy, V. V. Govande, B. A. Shinkre, A. Jayanthi,
Curr. Med. Chem. 2004, 11, 1889.
[10] a) A. Kuhl, M. G. Hahn, M. Dumic´, J. Mittendorf, Amino Ac-
ids 2005, 29, 89; b) J. A. Miller, S. T. Nguyen, Mini-Rev. Org.
Chem. 2005, 2, 39.
[11] a) S. Mangelinckx, M. D’hooghe, S. Peeters, N. De Kimpe,
ˇ
[33]
Synthesis 2009, 1105; b) S. Mangelinckx, A. Zukauskaite, V.
a) C. Hubschwerlen, P. Angehrn, K. Gubernator, M. G. P.
Page, J.-L. Specklin, J. Med. Chem. 1998, 41, 3972; b) R.
Charnas, K. Gubernator, I. Heinze, C. Hubschwerlen, Eur. Pat.
Appl. EP. 508234 A2, 1992, Chem. Abstr. 1993, 119, 117025.
B. Alcaide, P. Almendros, Synlett 2002, 3, 381.
W. R. Vaughan, D. I. McCane, J. Org. Chem. 1955, 20, 143.
P. Dauban, A. Chiaroni, C. Riche, R. H. Dodd, J. Org. Chem.
1996, 61, 2488.
˙
ˇ
Buinauskaite, A. Sacˇkus, N. De Kimpe, Tetrahedron Lett. 2008,
˙
49, 6896; c) L. Kiss, S. Mangelinckx, F. Fülöp, N. De Kimpe,
Org. Lett. 2007, 9, 4399; d) N. Giubellina, S. Mangelinckx,
K. W. Törnroos, N. De Kimpe, J. Org. Chem. 2006, 71, 5881;
e) S. Mangelinckx, N. De Kimpe, Synlett 2005, 1521.
K. Tomatsu, T. Oki, M. Hirano, K. Numamta, H. Kamei, J.
Antibiot. 1989, 42, 1756.
[34]
[35]
[36]
[12]
[13]
T. Goto, Y. Toya, T. Ohgi, T. Kondo, Tetrahedron Lett. 1982,
23, 1271.
[37]
[38]
U. Jahn, D. Rudakov, Synlett 2004, 1207.
a) M. P. Watterson, L. Pickering, M. D. Smith, S. J. Hudson,
P. R. Marsh, J. E. Mordaunt, D. J. Watkin, C. J. Newman,
G. W. J. Fleet, Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1855; b) Y.
Vera-Ayoso, P. Borrachero, F. Cabrera-Escribano, M. Gómez-
Guillén, Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 889.
[14]
[15]
[16]
E. Nativ, P. Rona, Isr. J. Chem. 1972, 10, 55.
S. G. Davis, I. Osomu, A. S. Walters Iain, Synlett 1993, 461.
V. K. Aggarwal, S. Roseblade, R. Alexander, Org. Biomol.
Chem. 2003, 1, 684.
Eur. J. Org. Chem. 2010, 352–358
© 2010 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
www.eurjoc.org
357