Fig. 1. Spatial structure of the compound 3k molecule.
TABLE 3. 1H NMR Spectra of Compounds 3a-o
Com-
pound
Chemical shifts, , ppm (J, Hz)
3а
3b
3c
3d
3e
11.87 (1H, s, H-3); 9.51 (1H, s, H-1); 8.18 (1H, d, J5,7 = 1.7, H-5);
8.05 (1H, dd, J7,5 = 1.7, J7,8 = 8.5, H-7); 7.62 (1H, d, J8,7 = 8.5, H-8);
7.45 (5H, m, C6H5)
11.86 (1H, s, H-3); 9.53 (1H, s, H-1); 8.19 (1H, d, J5,7 = 1.7, H-5);
8.03 (1H, dd, J7,5 = 1.7, J7,8 = 8.6, H-7); 7.63 (1H, d, J8,7 = 8.6, H-8); 7.48 (4H, m, C6H4);
2.30 (3H, s, C6H4–CH3)
11.84 (1H, s, H-3); 9.53 (1H, s, H-1); 8.19 (1H, d, J5,7 = 2.2, H-5);
8.01 (1H, dd, J7,5 = 2.2, J7,8 = 8.6, H-7); 7.59 (1H, d, J8,7 = 8.6, H-8);
7.48 (4H, m, C6H4); 3.81 (3H, s, C6H4–OCH3)
11.81 (1H, s, H-3); 9.55 (1H, s, H-1); 8.21 (1H, d, J5,7 = 1.8, H-5);
8.03 (1H, dd, J7,5 = 1.8, J7,8 = 8.6, H-7); 7.64 (1H, d, J8,7 = 8.6, H-8);
7.50 (4H, m, C6H4)
11.85 (1H, s, H-3); 9.60 (1H, s, H-1); 8.24 (1H, d, J5,7 = 1.7, H-5);
8.05 (1H, dd, J7,5 = 1.7, J7,8 = 8.5, H-7); 7.65 (1H, d, J8,7 = 8.5, H-8);
7.51 (4H, m, C6H4)
3f
11.72 (1H, s, H-3); 8.21 (1H, d, J5,7 = 1.7, H-5); 8.08 (1H, dd, J7,5 = 1.7, J7,8 = 8.5, H-7);
7.62 (1H, d, J8,7 = 8.5, H-8); 7.53 (5H, m, C6H5); 3.45 (3H, s, 1-CH3)
3g
11.71 (1H, s, H-3); 8.20 (1H, d, J5,7 = 1.8, H-5); 8.07 (1H, dd, J7,5 = 1.8, J7,8 = 8.6, H-7);
7.65 (1H, d, J8,7 = 8.6, H-8); 7.50 (4H, m, C6H4); 3.44 (3H, s, 1-CH3);
2.31 (3H, s, C6H4–CH3)
3h
11.69 (1H, s, H-3); 8.19 (1H, d, J5,7 = 1.8, H-5); 8.06 (1H, dd, J7,5 = 1.8, J7,8 = 8.6, H-7);
7.64 (1H, d, J8,7 = 8.6, H-8); 7.55 (4H, m, C6H4); 3.82 (3H, s, C6H4–OCH3);
3.44 (3H, s, 1-CH3)
3i
11.70 (1H, s, H-3); 8.20 (1H, d, J5,7 = 1.7, H-5); 8.05 (1H, dd, J7,5 = 1.7, J7,8 = 8.6, H-7);
7.66 (1H, d, J8,7 = 8.6, H-8); 7.52 (4H, m, C6H4); 3.44 (3H, s, 1-CH3)
3j
3k
11.71 (1H, s, H-3); 8.20 (1H, d, J5,7 = 1.8, H-5); 8.04 (1H, dd, J7,5 = 1.8, J7,8 = 8.5, H-7);
7.63 (1H, d, J8,7 = 8.5, H-8); 7.49 (4H, m, C6H4); 3.44 (3H, s, 1-CH3)
8.21 (1H, d, J5,7 = 1.9, H-5); 8.03 (1H, dd, J7,5 = 1.9, J7,8 = 8.6, H-7);
7.64 (1H, d, J8,7 = 8.6, H-8); 7.47 (5H, m, C6H5); 3.38 (3H, s, 1-CH3); 3.22 (3H, s, 3-CH3)
3l
8.19 (1H, d, J5,7 = 1.8, H-5); 8.04 (1H, dd, J7,5 = 1.8, J7,8= 8.5, H-7);
7.67 (1H, d, J8,7 = 8.5, H-8); 7.45 (4H, m, C6H4); 3.37 (3H, s, 1-CH3);
3.21 (3H, s, 3-CH3); 2.31 (3H, s, C6H4–CH3)
3m
3n
3o
8.20 (1H, d, J5,7 = 1.8, H-5); 8.05 (1H, dd, J7,5 = 1.8, J7,8 = 8.6, H-7);
7.66 (1H, d, J8,7 = 8.6, H-8); 7.46 (4H, m, C6H4); 3.80 (3H, s, C6H4–OCH3);
3.36 (3H, s, 1-CH3); 3.21 (3H, s, 3-CH3)
8.21 (1H, d, J5,7 = 1.7, H-5); 8.05 (1H, dd, J7,5 = 1.7, J7,8 = 8.5, H-7);
7.63 (1H, d, J8,7 = 8.5, H-8); 7.46 (4H, m, C6H4); 3.37 (3H, s, 1-CH3);
3.20 (3H, s, 3-CH3)
8.19 (1H, d, J5,7 = 1.8, H-5); 8.03 (1H, dd, J7,5 = 1.8, J7,8 = 8.6, H-7);
7.62 (1H, d, J8,7 = 8.6, H-8); 7.45 (4H, m, C6H4); 3.36 (3H, s, 1-CH3);
3.20 (3H, s, 3-CH3)
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