10.1002/adsc.201700154
Advanced Synthesis & Catalysis
[9] a) K. L. White, M. Mewald, M. Movassaghi, J. Org.
Chem. 2015, 80, 7403-7411. b) P.-Q. Huang, Q.-W.
Lang, X.-N. Hu, J. Org. Chem. 2016, 81, 10227-10235.
c) S. Régnier, W. S. Bechara, A. B. Charette, J. Org.
Chem. 2016, 81, 10348-10356.
126, 218-224. b) T. Ismail, S. Shafi, S. Singh, T. Sidiq,
A. Khajuria, A. Rouf, M. Yadav, V. Saikam, P. P.
Singh, M. S. Alam, N. Islam, K. Sharma, H. M. S.
Kumar, Eur. J. Med. Chem. 2016, 123, 90-104. c) S.
Bano, M. S. Alam, K. Javed, M. Dudeja, A. K. Das, A.
Dhulap, Eur. J. Med. Chem. 2015, 95, 96-103. d) K.
Kaur, V. Kumar, A. K. Sharma, G. K. Gupta, Eur. J.
Med. Chem. 2014, 77, 121-133. e) Rakesh, D. Sun, R.
B. Lee, R. P. Tangallapally, R. E. Lee, Eur. J. Med.
Chem. 2009, 44, 460–472. f) K. Karthikeyan, T. V.
Seelan, K. G. Lalitha, P. T. Perumal, Bioorg. Med.
Chem. Lett. 2009, 19, 3370-3373. g) R. P. Tangallapally,
D. Sun, Rakesh, N. Budha, R. E. B. Lee, A. J. M.
Lenaerts, B. Meibohm, R. E. Lee, Bioorg. Med. Chem.
Lett. 2007, 17, 6638–6642. h) Y. R. Prasad, P. R.
Kumar, B. Ramesh, Int. J. Chem. Sci. 2007, 5, 542-548.
i) S. L. Gaonkar, K. M. Lokanatha Rai, B.
Prabhuswamy, Med. Chem. Res. 2007, 15, 407-417. j)
Basappa, M. P. Sadashiva, K. Mantelingu, S. N. Swamy,
K. S. Rangappa, Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 4539-
4544.
[10] a) J. W. Medley, M. Movassaghi, Angew. Chem. Int.
Ed. 2012, 51, 4572-4576. b) G. Bélanger, M. Dupuis, R.
Larouche-Gauthier, J. Org. Chem. 2012, 77, 3215-3221.
c) J. Boudreault, F. Lévesque, G. Bélanger, J. Org.
Chem. 2016, 81, 9247-9268.
[11] a) A. Volkov, F. Tinnis, T. Slagbrand, P. Trillo, H.
Adolfsson, Chem. Soc. Rev. 2016, 45, 6685-6697. b) F.
Tinnis, A. Volkov, T. Slagbrand, H. Adolfsson, Angew.
Chem., Int. Ed. 2016, 55, 4562-4566. c) S. Das, Y. Li,
L.-Q. Lu, K. Junge, M. Beller, Chem. Eur. J. 2016, 22,
7050-7053. d) S. Das, D. Addis, S. Zhou, K. Junge, M.
Beller, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1770-1771. e) Y.
Motoyama, M. Aoki, N. Takaoka, R. Aoto, H.
Nagashima, Chem. Commun. 2009, 12, 1574-1576. f) G.
Barbe, A. B. Charette, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130,
18-19. g) J. T. Spletstoser, J. M. White, A. R. Tunoori,
G. I. Georg, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3408-3419.
[20] K. A. Kumar, M. Govindaraju, N. Renuka, G.
Vasanth Kumar, J. Chem. Pharm. Res. 2015, 7, 250-
257.
[12] a) S. Katahara, S. Kobayashi, K. Fujita, T. Matsumoto,
T. Sato, N. Chida, J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 5246-
5249. b) P.-Q. Huang, W. Ou, F. Han, Chem. Commun.
2016, 52, 11967-11970. c) M. Nakajima, T. Sato, N.
Chida, Org. Lett. 2015, 17, 1696-1699. d) K. Shirokane,
T. Wada, M. Yoriatate, R. Minamikawa, N. Takayama,
T. Sato, N. Chida. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53,
512-516. e) Á. L. Fuentes de Arriba, E. Lenci, M.
Sonawane, O. Formery, D. J. Dixon, Angew. Chem. Int.
Ed. 2017, 56, 3655-3659.
[21] a) A. Quilico, G. S. D’alcontres, P. Grünanger, Nature
1950, 166, 226-227. b) T. Mukaiyama, T. Hoshino, J.
Am. Chem. Soc. 1960, 82, 5339-5342. c) M. J. Kurth, L.
A. Ahlberg Randall, K. Takenouchi, J. Org. Chem.
1996, 61, 8755-8761. d) H.-J. Gi, Y. Xiang, R. F.
Schinazi, K. Zhao, J. Org. Chem. 1997, 62, 88-92. e) N.
M. Fédou, P. J. Parsons, E. M. E. Viseux, A. J. Whittle,
Org. Lett. 2005, 7, 3179-3182. f) K. Gutsmiedl, D.
Fazio, T. Carell, Chem. Eur. J. 2010, 16, 6877-6883. g)
S. Tanaka, M. Ito, K. Kishikawa, S. Kohmoto, M.
Yamamoto, Nippon Kagaku Kaishi 2002, 3, 471-473. h)
B. A. Mendelsohn, S. Lee, S. Kim, F. Teyssier, V. S.
Aulakh, M. A. Ciufolini, Org. Lett. 2009, 11, 1539-
1542. i) S. Minikata, S. Okumura, T. Nagamachi, Y.
Takeda, Org. Lett. 2011, 13, 2966-2969. j) A.
Yoshimura, K. R. Middleton, A. D. Todora, B. J.
Kastern, S. R. Koski, A. V. Maskaev, V. V. Zhdankin,
Org. Lett. 2013, 15, 4010-4013. k) L. Han, B. Zhang, C.
Xiang, J. Yan, Synthesis 2014, 46, 503-509.
[13] T. Slagbrand, A. Volkov, P. Trillo, F. Tinnis, H.
Adolfsson, ACS Catal. 2017, 7, 1771-1775.
[14] a) P. W. Tan, J. Seayad, D. J. Dixon, Angew. Chem.
Int. Ed. 2016, 55, 13436-13440. b) A. W. Gregory, A.
Chambers, A. Hawkins, P. Jakubec, D. J. Dixon, Chem.
Eur. J. 2015, 21, 111-114.
[15] Y. Nakayama, Y. Maeda, M. Kotatsu, R. Sekiya, M.
Ichiki, T. Sato and N. Chida, Chem. Eur. J. 2016, 22,
3300-3303.
[16] H. Kobayashi, Y. Sasano, N. Kanoh, E. Kwon and Y.
[22] M. E. Kuehne, S. J. Weaver, P. Franz, J. Org. Chem.
1964, 29, 1582-1586.
Iwabuchi, Eur. J. Org. Chem. 2016, 270-273.
[17] IUPAC has replaced the termination oline with the
prefix dihydro for partially saturated nitrogen-
containing rings.
[23] a) T. Sasaki, T. Yoshioka, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1968,
41, 2212-2215. b) D. Pocar, L. M. Rossi, P. Trimarco, L.
Vago, J. Heterocycl. Chem. 1980, 17, 881-885.
[18] a) I. N. N. Namboothiri and N. Rastogi, Isoxazolines
from nitro compounds: Synthesis and applications, Top.
Heterocycl. Chem. 2008, 12, 1-44. b) S. M. M. Lopes,
C. M. Nunes, T. M. V. D. Pinho e Melo, Tetrahedron
2010, 66, 6078−6084. c) E. Gayon, O. Debleds, M.
Nicouleau, F. Lamaty, A. van der Lee, E. Vrancken, J.-
M. Campagne, J. Org. Chem. 2010, 75, 6050−6053. d)
P. Aschwanden, L. Kværnø, R. W. Geisser, F.
Kleinbeck, E. M. Carreira, Org. Lett. 2005, 7,
5741−5742. e) T. Ishikawa, T. Kudoh, J. Yoshida, A.
Yasuhara, S. Manabe, S. Saito, Org. Lett. 2002, 4,
1907−1910.
[24] F. M. Albini, E. Albini, T. Bandiera, P. Caramella, J.
Chem. Research (S) 1984, 36-37.
[25] Q.-F. Jia, P. M. S. Benjamin, J. Huang, Z. Du, X.
Zheng, K. Zhang, A. H. Conney, J. Wang, Synlett 2013,
24, 79-84.
[26] A. R. Reddy, G. Goverdhan, A. Sampath, K.
Mukkanti, P. P. Reddy, R. Bandichhor, Synth. Commun.
2012, 42, 639-649.
[27] F. Hu, M. Szostak, Adv. Synth. Catal. 2015, 357,
2583-2614.
[28] a) S. Bower, K. A. Kreutzer, S. L. Buchwald, Angew.
Chem. Int. Ed. 1996, 35, 1515-1516. b) A. Volkov, F.
[19] a) S. Byrappa, M. H. Raj, T. Kungyal, N. U. Kudva, B.
P. Salimath, K. M. L. Rai, Eur. J. Med. Chem. 2017,
5
This article is protected by copyright. All rights reserved.