Journal of the American Chemical Society
ARTICLE
(13) For reviews, see: (a) Miyabe, H.; Takemoto, Y. Synlett 2005, 1641.
(b) Takeuchi, R.; Kezuka, S. Synthesis 2006, 3349. (c) Helmchen, G.;
Dahnz, A.; D€ubon, P.; Schelwies, M.; Weihofen, R. Chem. Commun.
2007, 675.(d) Helmchen, G. In Iridium Complexes in Organic Synthesis;
Oro, L. A., Claver, C., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2009; p 211.
(e) Hartwig, J. F.; Stanley, L. M. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1461. (f) Hartwig,
J. F.; Pouy, M. J. Top. Organomet. Chem. 2011, 34, 169.
(14) (a) Kiener, C. A.; Shu, C.; Incarvito, C.; Hartwig, J. F. J. Am.
Chem. Soc. 2003, 125, 14272. (b) Markovi, D.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem.
Soc. 2007, 129, 11680. (c) Madrahimov, S. T.; Markovic, D.; Hartwig,
J. F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7228.
(15) (a) Takeuchi, R.; Kashio, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8647.
(b) Bartels, B.; Helmchen, G. Chem. Commun. 1999, 741. (c) Bartels, B.;
García-Yebra, C.; Rominger, F.; Helmchen, G. Eur. J. Inorg. Chem.
2002, 2569. (d) Lipowsky, G.; Miller, N.; Helmchen, G. Angew. Chem.,
Int. Ed. 2004, 43, 4595. (e) García-Yebra, C.; Janssen, J. P.; Rominger, F.;
Helmchen, G. Organometallics 2004, 23, 5459. (f) Spiess, S.; Raskatov,
J. A.; Gnamm, C.; Br€odner, K.; Helmchen, G. Chem.—Eur. J. 2009,
15, 11087. (g) Raskatov, J. A.; Spiess, S.; Gnamm, C.; Br€odner, K.;
Rominger, F.; Helmchen, G. Chem.—Eur. J. 2010, 16, 6601.
(16) (a) Liu, W.-B.; He, H.; Dai, L.-X.; You, S.-L. Org. Lett. 2008,
10, 1815. (b) Liu, W.-B.; He, H.; Dai, L.-X.; You, S.-L. Synthesis
2009, 2076.
2008, 14, 9868. (k) Chen, B.-L.; Wang, B.; Lin, G.-Q. J. Org. Chem. 2010,
75, 941. For previous syntheses of (R)-(ꢀ)-angustureine, see: (l) Wang,
W.-B.; Lu, S.-M.; Yang, P.-Y.; Han, X.-W.; Zhou, Y.-G. J. Am. Chem. Soc.
2003, 125, 10536. (m) Lu, S.-M.; Wang, Y.-Q.; Han, X.-W.; Zhou, Y.-G.
Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2260. (n) Rueping, M.; Antonchick,
A. P.; Theissmann, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3683. (o) Wang,
Z.-J.; Zhou, H.-F.; Wang, T.-L.; He, Y.-M.; Fan, Q.-H. Green Chem. 2009,
11, 767. (p) Bentley, S. A.; Davies, S. G.; Lee, J. A.; Roberts, P. M.;
Thomson, J. E. Org. Lett. 2011, 13, 2544.
(25) Takeuchi, R.; Shiga, N. Org. Lett. 1999, 1, 265.
(26) (a) Kametani, T.; Fukumoto, K. Heterocycles 1975, 3, 931.
(b) Kouznetsov, V.; Palma, A.; Ewert, C. Curr. Org. Chem. 2001, 5, 519.
(27) (a) Albright, J. D.; Reich, M. F.; Delos Santos, E. G.; Dusza,
J. P.; Sum, F.-W.; Venkatesan, A. M.; Coupet, J.; Chan, P. S.; Ru, X.;
Mazandarani, H.; Bailey, T. J. Med. Chem. 1998, 41, 2442. (b) Kondo,
K.; Ogawa, H.; Shinohara, T.; Kurimura, M.; Tanada, Y.; Kan, K.;
Yamashita, H.; Nakamura, S.; Hirano, T.; Yamamura, Y.; Mori, T.;
Tominaga, M.; Itai, A. J. Med. Chem. 2000, 43, 4388. (c) Wyatt, P. G.;
Allen, M. J.; Chilcott, J.; Hickin, G.; Miller, N. D.; Woollard, P. M. Bioorg.
Med. Chem. Lett. 2001, 11, 1301. (d) Kondo, K.; Kan, K.; Tanada, Y.;
Bando, M.; Shinohara, T.; Kurimura, M.; Ogawa, H.; Nakamura, S.;
Hirano, T.; Yamamura, Y.; Kido, M.; Mori, T.; Tominaga, M. J. Med.
Chem. 2002, 45, 3805. (e) Pitt, G. R. W.; Batt, A. R.; Haigh, R. M.;
Penson, A. M.; Robson, P. A.; Rooker, D. P.; Tartar, A. L.; Trim, J. E.;
Yea, C. M.; Roe, M. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 4585. (f) Failli,
A. A.; Shumsky, J. S.; Steffan, R. J.; Caggiano, T. J.; Williams, D. K.;
Trybulski, E. J.; Ning, X.; Lock, Y.; Tanikella, T.; Hartmann, D.; Chan,
P. S.; Park, C. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 954.
(28) Seto, M.; Miyamoto, N.; Aikawa, K.; Aramaki, Y.; Kanzaki, N.;
Iizawa, Y.; Baba, M.; Shiraishi, M. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 363.
(29) (a) Qadir, M.; Cobb, J.; Sheldrake, P. W.; Whittall, N.; White,
A. J. P.; Hii, K. K. M.; Horton, P. N.; Hursthouse, M. B. J. Org. Chem.
2005, 70, 1545. (b) Qadir, M.; Cobb, J.; Sheldrake, P. W.; Whittall, N.;
White, A. J. P.; Hii, K. K. M.; Horton, P. N.; Hursthouse, M. B. J. Org.
Chem. 2005, 70, 1552. (c) Seto, M.; Aikawa, K.; Miyamoto, N.; Aramaki,
Y.; Kanzaki, N.; Takashima, K.; Kuze, Y.; Iizawa, Y.; Baba, M.; Shiraishi,
M. J. Med. Chem. 2006, 49, 2037. (d) Boeglin, D.; Bonnet, D.; Hibert, M.
J. Comb. Chem. 2007, 9, 487. (e) Singh, V.; Batra, S. Eur. J. Org. Chem.
2007, 2970. (f) Panayides, J.-L.; Pathak, R.; de Koning, C. B.; van
Otterlo, W. A. L. Eur. J. Org. Chem. 2007, 4953. (g) Kotha, S.; Shah, V. R.
Eur. J. Org. Chem. 2008, 1054. (h) Abonia, R.; Cuervo, P.; Insuasty, B.;
Quiroga, J.; Nogueras, M.; Cobo, J. Eur. J. Org. Chem. 2008, 4684.
(i) Mak, X. Y.; Crombie, A. L.; Danheiser, R. L. J. Org. Chem. 2011,
76, 1852.
(30) (a) Giacobbe, S. A.; Di Fabio, R. Tetrahedron Lett. 2001,
42, 2027. (b) Bunce, R. A.; Johnson, L. B.; Holt, E. M. J. Heterocycl.
Chem. 2004, 41, 563. (c) Ayala, S. L. G.; Stashenko, E.; Palma, A.; Bahsas,
A.; Amaro-Luis, J. M. Synlett 2006, 2275. (d) Yꢀepes, A. F.; Palma, A.;
Stashenko, E.; Bahsas, A.; Amaro-Luis, J. M. Tetrahedron Lett. 2006,
47, 5825. (e) Hara, O.; Koshizawa, T.; Makino, K.; Kunimune, I.;
Namiki, A.; Hamada, Y. Tetrahedron 2007, 63, 6170. (f) Palma, A.;
Yꢀepes, A. F.; Leal, S. M.; Coronado, C. A.; Escobar, P. Bioorg. Med. Chem.
Lett. 2009, 19, 2360. (g) Li, C.; Li, X.; Hong, R. Org. Lett. 2009, 11, 4036.
(31) (a) Michael, J. P. Nat. Prod. Rep. 2008, 25, 166. (b) Fotie, J.;
Kaiser, M.; Delfín, D. A.; Manley, J.; Reid, C. S.; Paris, J.-M.; Wenzler, T.;
Maes, L.; Mahasenan, K. V.; Li, C.; Werbovetz, K. A. J. Med. Chem. 2010,
53, 966. (c) Obi, N.; Momotake, A.; Kanemoto, Y.; Matsuzaki, M.; Kasai,
H.; Arai, T. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 1642.
(17) (a) Wu, Q.-F.; He, H.; Liu, W.-B.; You, S.-L. J. Am. Chem. Soc.
2010, 132, 11418. (b) Wu, Q.-F.; Liu, W.-B.; Zhuo, C.-X.; Rong, Z.-Q.;
Ye, K.-Y.; You, S.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4455.
(18) (a) Alexakis, A.; Hajjaji, S. E.; Polet, D.; Rathgeb, X. Org. Lett.
2007, 9, 3393. (b) Polet, D.; Rathgeb, X.; Falciola, C. A.; Langlois, J.-B.;
Hajjaji, S. E.; Alexakis, A. Chem.—Eur. J. 2009, 15, 1205.
(19) He, H.; Liu, W.-B.; Dai, L.-X.; You, S.-L. J. Am. Chem. Soc.
2009, 131, 8346.
(20) (a) He, H.; Zheng, X.-J.; Li, Y.; Dai, L.-X.; You, S.-L. Org. Lett.
2007, 9, 4339. (b) Xia, J.-B.; Liu, W.-B.; Wang, T.-M.; You, S.-L.
Chem.—Eur. J. 2010, 16, 6442. (c) Xu, Q.-L.; Dai, L.-X.; You, S.-L.
Org. Lett. 2010, 12, 800. (d) Xu, Q.-L.; Liu, W.-B.; Dai, L.-X.; You, S.-L.
J. Org. Chem. 2010, 75, 4615. (e) Xia, J.-B.; Zhuo, C.-X.; You, S.-L. Chin.
J. Chem. 2010, 28, 1525.
(21) He, H.; Liu, W.-B.; Dai, L.-X.; You, S.-L. Angew. Chem., Int. Ed.
2010, 49, 1496.
(22) (a) Nishida, A.; Sorimachi, H.; Iwaida, M.; Matsumizu, M.;
Kawate, T.; Nakagawa, M. Synlett 1998, 389. (b) Houghton, P. J.;
Woldemariam, T. Z.; Watanabe, Y.; Yates, M. Planta Med. 1999, 65, 250.
(c) Jacquemond-Collet, I.; Benoit-Vical, F.; Mustofa; Valentin, A.;
Stanislas, E.; Malliꢀe, M.; Fourastꢀe, I. Planta Med. 2002, 68, 68.
(23) (a) Weihofen, R.; Tverskoy, O.; Helmchen, G. Angew. Chem.,
Int. Ed. 2006, 45, 5546. (b) Polet, D.; Alexakis, A.; Tissot-Croset, K.;
Corminboeuf, C.; Ditrich, K. Chem.—Eur. J. 2006, 12, 3596.
(c) Defieber, C.; Ariger, M. A.; Moriel, P.; Carreira, E. M. Angew.
Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3139. (d) Yamashita, Y.; Gopalarathnam, A.;
Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7508. (e) Pouy, M. J.;
Leitner, A.; Weix, D. J.; Ueno, S.; Hartwig, J. F. Org. Lett. 2007,
9, 3949. (f) Spiess, S.; Welter, C.; Franck, G.; Taquet, J.-P.;
Helmchen, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7652. (g) Teichert,
J. F.; Fa~nanꢀas-Mastral, M.; Feringa, B. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011,
50, 688.
(24) For previous syntheses of (()-angustureine, see: (a) Avemaria,
F.; Vanderheiden, S.; Braese, S. Tetrahedron 2003, 59, 6785. (b) Patil,
N. T.; Wu, H.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 6577. (c) O’Byrne,
A.; Evans, P. Tetrahedron 2008, 64, 8067. (d) Shahane, S.; Louafi, F.;
Moreau, J.; Hurvois, J.-P.; Renaud, J.-L.; van de Weghe, P.; Roisnel, T.
Eur. J. Org. Chem. 2008, 4622. (e) Kothandaraman, P.; Foo, S. J.; Chan,
P. W. H. J. Org. Chem. 2009, 74, 5947. For previous syntheses of
(S)-(+)-angustureine, see: (f) Lin, X.-F.; Li, Y.; Ma, D.-W. Chin. J. Chem.
2004, 22, 932. (g) Theeraladanon, C.; Arisawa, M.; Nakagawa, M.;
Nishida, A. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 827. (h) Ryu, J.-S. Bull.
Korean Chem. Soc. 2006, 27, 631. (i) Arisawa, M. Chem. Pharm. Bull.
2007, 55, 1099. (j) Fustero, S.; Moscardꢀo, J.; Jimꢀenez, D.; Pꢀerez-
Carriꢀon, M. D.; Sꢀanchez-Rosesllꢀo, M.; del Pozo, C. Chem.—Eur. J.
(32) Jacquemond-Collet, I.; Hannedouche, S.; Fabre, N.; Fouraste,
I.; Moulis, C. Phytochemistry 1999, 51, 1167.
(33) Evans, P. A.; Robinson, J. E.; Moffett, K. K. Org. Lett. 2001, 3, 3269.
19014
dx.doi.org/10.1021/ja2092954 |J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19006–19014