10.1002/chem.201604749
Chemistry - A European Journal
FULL PAPER
I. D. Williams, Science 1999, 283, 1148-1150; f) L. Ma, J. M. Falkowski,
C. Abney, W. Lin, Nat. Chem. 2010, 2, 838-846; g) A. L. Abuhijleh, J.
Khalaf, Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 3811-3817; h) V. Paredes-García,
R. C. Santana, R. Madrid, A. Vega, E. Spodine, D. Venegas-Yazigi,
Inorg. Chem. 2013, 52, 8369-8377; i) M. Iqbal, S. Ali, N. Muhammad, M.
Sohail, Polyhedron 2013, 57, 83-93.
[20] O. Baslé, N. Borduas, P. Dubois, J. M. Chapuzet, T.-H. Chan, J.
Lessard, C.-J. Li, Chem. Eur. J. 2010, 16, 8162-8166.
[21] M. Scott, A. Sud, E. Boess, M. Klussmann, J. Org. Chem. 2014, 79,
12033-12040.
[22] A. S. K. Tsang, P. Jensen, J. M. Hook, A. S. K. Hashmi, M. H. Todd,
Pure Appl. Chem. 2011, 83, 655-665.
[9]
a) J. R. J. Sorenson, J. Med. Chem. 1976, 19, 135-148; b) G. Morgant,
N.-H. Dung, J.-C. Daran, B. Viossat, X. Labouze, M. Roch-Arveiller, F.
T. Greenaway, W. Cordes, J. R. J. Sorenson, J. Inorg. Biochem. 2000,
81, 11-22; c) J. E. Weder, C. T. Dillon, T. W. Hambley, B. J. Kennedy, P.
A. Lay, J. R. Biffin, H. L. Regtop, N. M. Davies, Coord. Chem. Rev.
2002, 232, 95-126; d) B. Viossat, J.-C. Daran, G. Savouret, G. Morgant,
F. T. Greenaway, N.-H. Dung, V. A. Pham-Tran, J. R. J. Sorenson, J.
Inorg. Biochem. 2003, 96, 375-385; e) T. Fujimori, S. Yamada, H. Yasui,
H. Sakurai, Y. In, T. Ishida, JBIC, J. Biol. Inorg. Chem. 2005, 10, 831-
841; f) M. O’Connor, A. Kellett, M. McCann, G. Rosair, M. McNamara,
O. Howe, B. S. Creaven, S. McClean, A. Foltyn-Arfa Kia, D. O’Shea, M.
Devereux, J. Med. Chem. 2012, 55, 1957-1968.
[23] G.-J. Cheng, L.-J. Song, Y.-F. Yang, X. Zhang, O. Wiest, Y.-D. Wu,
Chempluschem 2013, 78, 943-951.
[24] K. Seymour, B. William F, B. Joseph, in Oxidation of Organic
Compounds, Vol. 77, American Chemical Society, 1968, pp. 172-176.
[25] Multiple Bonds Between Metal Atoms, 3rd Ed, F. A. Cotton, R. A. Walton
(Eds), Springer US, 2005.
[26] a) J. Kohout, J. Kratzmar-Smogrovic, Chem. Pap. 1968, 22, 481-492; b)
L.-G. Zhu, S. Kitagawa, H. Miyasaka, H.-C. Chang, Inorg. Chim. Acta
2003, 355, 121-126; c) Z. Long-Guan, S. Kitagawa, J. Inorg.
Organomet. Polym., 12, 23-29.
[27] F. A. Cotton, G. Wilkinson, M. Bochmann, G. R. N., Advanced Inorganic
Chemistry: A Comprehensive Text 5th Edition Wiley-Interscience, 1998.
[28] a) M. Noji, M. Nakajima, K. Koga, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7983-
7984; b) A. J. Catino, J. M. Nichols, B. J. Nettles, M. P. Doyle, J. Am.
Chem. Soc. 2006, 128, 5648-5649; c) A. G. Condie, J. C. González-
Gómez, C. R. J. Stephenson, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1464-1465.
[29] a) Q. Benito, X. F. L. Goff, G. Nocton, A. Fargues, A. Garcia, A.
Berhault, S. Kahlal, J.-Y. Saillard, C. Martineau, J. Trébosc, T. Gacoin,
J.-P. Boilot, S. Perruchas, Inorg. Chem. 2015, 54, 4483-4494; b) M.
Wallesch, D. Volz, D. M. Zink, U. Schepers, M. Nieger, T. Baumann, S.
Bräse, Chem. Eur. J. 2014, 20, 6578-6590.
[10] a) F. P. W. Agterberg, H. A. J. Provó Kluit, W. L. Driessen, H. Oevering,
W. Buijs, M. T. Lakin, A. L. Spek, J. Reedijk, Inorg. Chem. 1997, 36,
4321-4328; b) A. E. Wendlandt, A. M. Suess, S. S. Stahl, Angew. Chem.
Int. Ed. 2011, 50, 11062-11087; c) S. E. Allen, R. R. Walvoord, R.
Padilla-Salinas, M. C. Kozlowski, Chem. Rev. 2013, 113, 6234-6458.
[11] a) C.-J. Li, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 335-344; b) C. J. Scheuermann,
Chem. Asian J. 2010, 5, 436-451; c) W.-J. Yoo, C.-J. Li, in C-H
Activation (Eds.: J.-Q. Yu, Z. Shi), Springer Berlin Heidelberg, Berlin,
Heidelberg, 2010, pp. 281-302; d) C. S. Yeung, V. M. Dong, Chem. Rev.
2011, 111, 1215-1292; e) M. Klussmann, D. Sureshkumar, Synthesis
2011, 2011, 353-369; f) S. A. Girard, T. Knauber, C.-J. Li, Angew.
Chem. Int. Ed. 2014, 53, 74-100; g) Y. Wu, J. Wang, F. Mao, F. Y.
Kwong, Chem. Asian J. 2014, 9, 26-47; h) C. Liu, J. Yuan, M. Gao, S.
Tang, W. Li, R. Shi, A. Lei, Chem. Rev. 2015, 115, 12138-12204; i) J.
Miao, H. Ge, Eur. J. Org. Chem. 2015, 2015, 7859-7868; j) H. M. L.
Davies, D. Morton, J. Org. Chem. 2016, 81, 343-350.
[30] D. A. Williams, W. O. Foye, D. T. Walz, J. Pharm. Sci. 1976, 65, 126-
128.
[31] a) Y. Ma, G. Zhang, J. Zhang, D. Yang, R. Wang, Org. Lett. 2014, 16,
5358-5361; b) Y. Qin, J. Lv, S. Luo, Tetrahedron Lett. 2014, 55, 551-
558.
[32] R. G. Bhirud, T. S. Srivastava, Inorg. Chim. Acta 1990, 173, 121-125.
[33] J. Malyszko, M. Kaczor, J. Chem. Educ. 2003, 80, 1048-1050.
[34] C. T. J. Low, C. P. d. Leon, F. C. Walsh, Trans. of the IMF 2015, 93,
74-81.
[12] a) K. R. Campos, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1069-1084; b) K. M.
Jones, M. Klussmann, Synlett 2012, 23, 159-162.
[13] a) S. Murahashi, T. Naota, K. Yonemura, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110,
8256-8258; b) S.-I. Murahashi, N. Komiya, H. Terai, T. Nakae, J. Am.
Chem. Soc. 2003, 125, 15312-15313; c) M. North, Angew. Chem. Int.
Ed. 2004, 43, 4126-4128; d) S.-I. Murahashi, D. Zhang, Chem. Soc.
Rev. 2008, 37, 1490-1501.
[35] a) C. Wang, A. Pettman, J. Bacsa, J. Xiao, Angew. Chem. Int. Ed. 2010,
49, 7548-7552; b) Q. Lei, Y. Wei, D. Talwar, C. Wang, D. Xue, J. Xiao,
Chem. Eur. J. 2013, 19, 4021-4029.
[36] E. M. Simmons, J. F. Hartwig, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 3066-
3072.
[14] a) Z. Li, C.-J. Li, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11810-11811; b) Z. Li,
C.-J. Li, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3672-3673; c) Z. Li, D. S. Bohle,
C.-J. Li, Pro. Natl. Acad. Sci. USA 2006, 103.
[37] Y. Hu, L. Liang, W.-t. Wei, X. Sun, X.-j. Zhang, M. Yan, Tetrahedron
2015, 71, 1425-1430.
[38] J. Hu, J. Wang, T. H. Nguyen, N. Zheng, Beilstein J. Org. Chem. 2013,
9, 1977-2001.
[15] a) D. Sureshkumar, A. Sud, M. Klussmann, Synlett 2009, 2009, 1558-
1561; b) E. Boess, D. Sureshkumar, A. Sud, C. Wirtz, C. Farès, M.
Klussmann, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8106-8109; c) E. Boess, C.
Schmitz, M. Klussmann, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5317-5325.
[16] a) Y. Zhang, C.-J. Li, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1949-1952; b) G.
Zhang, Y. Ma, S. Wang, W. Kong, R. Wang, Chem Sci. 2013, 4, 2645-
2651.
[39] Although 12 supposedly bears one chloride anion and one acetonitrile,
how many of them coordinate to the copper in 10 is not entirely clear.
[40] a) Y. Wang, J. L. DuBois, B. Hedman, K. O. Hodgson, T. D. P. Stack,
Science 1998, 279, 537-540; b) P. Chaudhuri, M. Hess, T.
Weyhermüller, K. Wieghardt, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1095-
1098; c) J. I. Vlugt, F. Meyer, in Organometallic Oxidation Catalysis
(Eds.: F. Meyer, C. Limberg), Springer Berlin Heidelberg, Berlin,
Heidelberg, 2007, pp. 191-240; d) S. Itoh, Acc. Chem. Res. 2015, 48,
2066-2074.
[17] a) M. O. Ratnikov, X. Xu, M. P. Doyle, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135,
9475-9479; b) M. O. Ratnikov, M. P. Doyle, J. Am. Chem. Soc. 2013,
135, 1549-1557.
[18] A. Sud, D. Sureshkumar, M. Klussmann, Chem. Commun. 2009, 3169-
3171.
[41] S. Ranjit, R. Lee, D. Heryadi, C. Shen, J. E. Wu, P. Zhang, K.-W.
Huang, X. Liu, J. Org. Chem. 2011, 76, 8999-9007.
[19] a) O. Basle, C.-J. Li, Green Chem. 2007, 9, 1047-1050; b) Y. Shen, Z.
Tan, D. Chen, X. Feng, M. Li, C.-C. Guo, C. Zhu, Tetrahedron 2009, 65,
158-163; c) K. Yamaguchi, Y. Wang, N. Mizuno, Chemcatchem 2013, 5,
2835-2838; d) E. Roduner, W. Kaim, B. Sarkar, V. B. Urlacher, J. Pleiss,
R. Gläser, W.-D. Einicke, G. A. Sprenger, U. Beifuß, E. Klemm, C.
Liebner, H. Hieronymus, S.-F. Hsu, B. Plietker, S. Laschat,
Chemcatchem 2013, 5, 82-112; e) N. Gulzar, B. Schweitzer-Chaput, M.
Klussmann, Catal. Sci. Technol. 2014, 4, 2778-2796.
[42] R. L. Peterson, R. A. Himes, H. Kotani, T. Suenobu, L. Tian, M. A.
Siegler, E. I. Solomon, S. Fukuzumi, K. D. Karlin, J. Am. Chem. Soc.
2011, 133, 1702-1705.
[43] J. Roithová, D. Schröder, Chem. Eur. J. 2008, 14, 2180-2188.
10
This article is protected by copyright. All rights reserved.