M. Nagaraju et al. / Bioorg. Med. Chem. Lett. 22 (2012) 4314–4317
4317
Y. Bull. Korean Chem. Soc. 2011, 32, 3459; (c) Ahmad, M. R.; Sastry, V. G.; Bano,
N. J. Pharm. Res. 2011, 4, 2347; (d) Ciupa, A.; Griffiths, N. J.; Light, S. K.; Wood, P.
J.; Caggiano, L. Med. Chem. Commun. 2011, 2, 1011; (e) Ouattara, M.; Sissouma,
D.; Koné, M. W.; Menan, H. E.; Touré, S. A.; Trop, L. O. J. Pharm. Res. 2011, 10,
767; (f) Mizuno, C. S.; Paul, S.; Suh, N.; Rimando, A. M. Bioorg. Med. Chem. Lett.
2010, 20, 7385; (g) Boumendjel, A.; McLeer-Florin, A.; Champelovier, P.;
Allegro, D.; Muhammad, D.; Souard, F.; Derouazi, M.; Peyrot, V.; Toussaint, B.;
Boutonnat, J. BMC Cancer 2009, 9, 242.
Supplementary data
Supplementary data associated with this article can be found, in
8. (a) Dao, T. T.; Nguyen, P. H.; Lee, H. S.; Kim, E.; Park, J.; Lim, S. I.; Oh, W. K.
Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 294; (b) Park, J. Y.; Jeong, H. J.; Kim, Y. M.;
Park, S.-J.; Rho, M.-C.; Park, K. H.; Ryu, Y. B.; Lee, W. S. Bioorg. Med. Chem. Lett.
2011, 21, 5602; (c) Reddy, N. P.; Aparoy, P.; Reddy, T. C. M.; Achari, C.; Sridhar,
P. R.; Reddanna, P. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 5807; (d) Reddy, M. V. B.; Tsai,
W.-J.; Qian, K.; Lee, K.-H.; Wu, T.-S. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 7711; (e) Vogel,
S.; Barbic, M.; Jürgenliemk, G.; Heilmann, J. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 2206; (f)
Hegazy, M.-E. F.; Mohamed, A. E.-H. H.; El-Halawany, A. M.; Djemgou, P. C.;
Shahat, A. A.; Par, P. W. J. Nat. Prod. 2011, 74, 937; (g) Deeb, D.; Gao, X.; Jiang,
H.; Arbab, A. S.; Dulchavsky, S. A.; Gautam, S. C. Anticancer Res. 2010, 30, 3333.
9. (a) Chadwick, L. R.; Pauli, G. F.; Farnsworth, N. R. Phytomedicine 2006, 13, 119;
(b) Ngadjui, B. T.; Kouam, S. F.; Dongo, E.; Kapche, G. W. F.; Abegaz, B. M.
Phytochemistry 2000, 55, 915; (c) Ngameni, B.; Watchueng, J.; Boyom, F. F.;
Keumedjio, F.; Ngadjui, B. T.; Gut, J.; Abegaz, B. M.; Rosenthal, P. J. ARKIVOC
2007, xiii, 116; (d) Omisore, N. O. A.; Adewunmi, C. O.; Iwalewa, E. O.; Ngadjui,
B. T.; Adenowo, T. K.; Abegaz, B. M.; Ojewole, J. A.; Watchueng, J. Braz. J. Med.
Biol. Res. 2005, 38, 1087; (e) Aoki, N.; Muko, M.; Ohta, E.; Ohta, S. J. Nat. Prod.
2008, 71, 1308; (f) Ngameni, B.; Ngadjui, B. T.; Folefoc, G. N.; Watchueng, J.;
Abegaz, B. M. Phytochemistry 2004, 65, 427.
References and notes
1. (a) Sahu, K. N.; Balbhadra, S. S.; Choudhary, J.; Kohli, V. D. Curr. Med. Chem.
2012, 19, 209; (b) Katsori, A. M.; Hadjipavlou-Litina, D. Curr. Med. Chem. 2009,
16, 1062; (c) Go, M. L.; Wu, X.; Liu, X. L. Curr. Med. Chem. 2005, 12, 483.
2. (a) Bazzaro, M.; Anchoori, R. K.; Mudiam, M. K. R.; Issaenko, O.; Kumar, S.;
Karanam, B.; Lin, Z.; Vogel, R. I.; Gavioli, R.; Destro, F.; Ferretti, V.; Roden, R. B.
S.; Khan, S. R. J. Med. Chem. 2011, 54, 449; (b) Rao, Y. K.; Fang, S.-H.; Tzeng, Y.-M.
Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 7909; (c) Srinivasan, B.; Johnson, T. E.; Lad, R.;
Xing, C. J. Med. Chem. 2009, 52, 7228; (d) Han, H.; Zhao, Y.; Cuthbertson, T.;
Hartman, R. F.; Rose, S. D. Arch. Pharm. Chem. Life Sci. 2010, 8, 429–439.
3. (a) Chen, W.; Yang, X. D.; Li, Y.; Yang, L. J.; Wang, X. Q.; Zhanga, G. L.; Zhang, H.
B. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 4250; (b) Hejchman, E.; Maciejewska, D. 8th
International Electronic Conference on Synthetic Organic, Chemistry. ECSOC-8,
2004, 1–30.
4. (a) Maximo, P.; Lourenco, A.; Feilo, S. S.; Roseiro, J. K. J. Nat. Prod. 2002, 65, 175;
(b) Gobbi, S.; Rampa, A.; Bisi, A.; Belluti, F.; Valenti, P.; Caputo, A.; Zampiron, A.;
Carrara, M. J. Med. Chem. 2002, 45, 4931; (c) Lee, D.; Bhat, K. P. L.; Fong, H. H. S.;
Farnsworth, N. R.; Pezzuto, J. M.; Kinghorn, A. D. J. Nat. Prod. 2001, 64, 1286; (d)
Tapia, R. A.; Alegria, L.; Pessoa, C. D.; Salas, C.; Cortes, M. J.; Valderrama, J. A.;
Sarciron, M.-E.; Pautet, F.; Walchshoferc, N.; Fillion, H. Bioorg. Med. Chem. 2003,
11, 2175.
10. Cooper, S. R. Org. Synth. 1941, 21, 103.
11. Brown, F. J.; Bernstein, P. R.; Cronk, L. A.; Dosset, D. L.; Hebbel, K. C.; Maduskuie,
T. P.; Shapiro, H. S.; Vacek, E. P.; Yee, Y. K.; Willard, A. K.; Krell, R. D.; Snyder, D.
W. J. Med. Chem. 1989, 32, 807.
5. (a) Riyadh, S. M. Molecules 2011, 16, 1834; (b) Chauhan, A.; Sharma, P. K.;
Kaushik, N. Int. J. Chem. Tech. Res. 2011, 3, 11; (c) Lv, P.-C.; Li, H.-Q.; Sun, J.;
Zhou, Y.; Zhu, H.-L. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 4606; (d) El-Deeb, I. M.; Lee, S.
H. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 3961; (e) Wasylyk, C.; Zheng, H.; Castell, C.;
Debussche, L.; Multon, M.-C.; Wasylyk, B. Cancer Res 2008, 68, 1275.
6. (a) Bandgar, B. P.; Gawande, S. S.; Bodade, R. G.; Gawande, N. M.; Khobragade,
C. N. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 8168; (b) Insuasty, B.; Tigreros, A.; Orozco, F.;
Quiroga, J.; Abonía, R.; Nogueras, M.; Sanchez, A.; Cobo, J. Bioorg. Med. Chem.
2010, 18, 4965; (c) El-Sayed, M. A.-A.; Abdel-Aziz, N. I.; Abdel-Aziz, A. A.-M.; El-
Azab, A. S.; Asiri, Y. A.; ElTahir, K. E. H. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 3416; (d)
Khunt, R. C.; Khedkar, V. M.; Chawda, R. S.; Chauhan, N. A.; Parikh, A. R.;
Coutinho, E. C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 666.
12. Gozzo, F. C.; Fernandes, S. A.; Rodrigues, D. C.; Eberlin, M. N.; Marsaioli, A. J.
J. Org. Chem. 2003, 68, 5493.
13. This reaction when carried out with p-TSA in refluxing toluene gave a mixture
of regioisomers 13 and debenzyl derivative of 16 in 85:15 ration. Both the
isomers were separated by column chromatography and characterized their
structures (13 & 13a). (See Supplementary data).
14. Powers, D. G.; Casebier, D. S.; Fokas, D.; Ryan, W. J.; Troth, J. R.; Coffen, D. L.
Tetrahedron 1998, 54, 4085 (See Supplementary data).
15. Pyrazole aldehydes were prepared using the reported procedure. Rathelot, P.;
Azas, N.; El-Kashef, H.; Delmas, F.; Giorgio, C. D.; David, P. T.; Maldonado, J.;
Vanelle, P. Eur. J. Med. Chem. 2002, 37, 671.
16. Mosmann, T. J. Immunol. Methods 1983, 65, 55.
7. (a) Overmeyer, J. H.; Young, A. M.; Bhanot, H.; Maltese, W. A. Mol. Cancer 2011,
10, 69; (b) Lee, E.; Jang, I.; Shin, M. J.; Cho, H.-J.; Kim, J.; Eom, J.-E.; Kwon, Y.; Na,