Journal of the American Chemical Society
Article
Backvall, J. E.; Andersson, P. G.; Brandt, P. Chem. Soc. Rev. 2006, 35,
237−248. (c) Sandoval, C. A.; Bie, F. S.; Matsuoka, A.; Yamaguchi, Y.;
Naka, H.; Li, Y. H.; Kato, K.; Utsumi, N.; Tsutsumi, K.; Ohkuma, T.;
Murata, K.; Noyori, R. Chem.Asian J. 2010, 5, 806−816. (d) Soni,
R.; Cheung, F. K.; Clarkson, G. C.; Martins, J. E. D.; Graham, M. A.;
Wills, M. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 3290−3294. (e) Takebayashi, S.;
Dabral, N.; Miskolzie, M.; Bergens, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133,
9666−9669.
(8) For recent reviews see: (a) Junge, K.; Schroder, K.; Beller, M.
Chem. Commun. 2011, 47, 4849−4859. (b) Morris, R. H. Chem. Soc.
Rev. 2009, 38, 2282−2291. (c) Bauer, G.; Kirchner, K. A. Angew.
Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5798−5800. (d) Mancheno, O. G. Angew.
Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2216−2218.
(26) Whitesides, G. M.; Hackett, M.; Brainard, R. L.; Lavalleye, J.;
Sowinski, A. F.; Izumi, A. N.; Moore, S. S.; Brown, D. W.; Staudt, E.
M. Organometallics 1985, 4, 1819−1830.
(27) Jaska, C. A.; Manners, I. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9776−
9785.
(28) (a) Anton, D. R.; Crabtree, R. H. Organometallics 1983, 2, 855−
859. (b) Eberhard, M. R. Org. Lett. 2004, 6, 2125−2128.
(29) Hornstein, B. J.; Aiken, J. D.; Finke, R. G. Inorg. Chem. 2002, 41,
1625−1638.
(30) Bordwell, F. G. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 456−463.
(31) Wettergren, J.; Buitrago, E.; Ryberg, P.; Adolfsson, H. Chem.
Eur. J. 2009, 15, 5709−5718.
(32) Hartmann, R.; Chen, P. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1353−
1359.
(9) (a) Casey, C. P.; Guan, H. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5816−
5817. (b) Sui-Seng, C.; Freutel, F.; Lough, A. J.; Morris, R. H. Angew.
Chem., Int. Ed. 2008, 47, 940−943. (c) Langer, R.; Leitus, G.; Ben-
David, Y.; Milstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2120−2124.
(10) For recent examples see: (a) Enthaler, S.; Erre, G.; Tse, M. K.;
Junge, K.; Beller, M. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8095−8099.
(b) Enthaler, S.; Hagemann, B.; Erre, G.; Junge, K.; Beller, M.
Chem.Asian J. 2006, 1, 598−604. (c) Furuta, A.; Nishiyama, H.
Tetrahedron Lett. 2008, 49, 110−113. (d) Buchard, A.; Heuclin, H.;
Auffrant, A.; Le Goff, X. F.; Le Floch, P. Dalton Trans. 2009, 1659−
1667. (e) Naik, A.; Maji, T.; Reiser, O. Chem. Commun. 2010, 46,
4475−4477. (f) Kandepi, V.; Cardoso, J. M. S.; Peris, E.; Royo, B.
Organometallics 2010, 29, 2777−2782.
(33) Aranyos, A.; Csjernyik, G.; Szabo, K. J.; Backvall, J. E. Chem.
Commun. 1999, 351−352.
(34) (a) Pamies, O.; Backvall, J. E. Chem.Eur. J. 2001, 7, 5052−
5058. (b) Fulton, J. R.; Holland, A. W.; Fox, D. J.; Bergman, R. G. Acc.
Chem. Res. 2002, 35, 44−56.
(35) (a) Degraauw, C. F.; Peters, J. A.; Vanbekkum, H.; Huskens, J.
Synthesis 1994, 1007−1017. (b) Cohen, R.; Graves, C. R.; Nguyen, S.
B. T.; Martin, J. M. L.; Ratner, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126,
14796−14803.
(36) (a) Takehara, J.; Hashiguchi, S.; Fujii, A.; Inoue, S.; Ikariya, T.;
Noyori, R. Chem. Commun. 1996, 233−234. (b) Haack, K. J.;
Hashiguchi, S.; Fujii, A.; Ikariya, T.; Noyori, R. Angew. Chem., Int. Ed.
1997, 36, 285−288.
(37) (a) Baratta, W.; Chelucci, G.; Gladiali, S.; Siega, K.; Toniutti,
M.; Zanette, M.; Zangrando, E.; Rigo, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2005,
44, 6214−6219. (b) Baratta, W.; Bosco, M.; Chelucci, G.; Del Zotto,
A.; Siega, K.; Toniutti, M.; Zangrando, E.; Rigo, P. Organometallics
2006, 25, 4611−4620.
(11) Zhou, S. L.; Fleischer, S.; Junge, K.; Das, S.; Addis, D.; Beller, M.
Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8121−8125.
(12) (a) Casey, C. P.; Guan, H. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131,
2499−2507. (b) Chen, H. Y. T.; di Tommaso, D.; Hogarth, G.;
Catlow, C. R. A. Dalton Trans. 2011, 40, 402−412. (c) Chakraborty,
S.; Guan, H. R. Dalton Trans. 2010, 39, 7427−7436.
(13) (a) Meyer, N.; Lough, A. J.; Morris, R. H. Chem.Eur. J. 2009,
15, 5605−5610. (b) Sonnenberg, J.; Coombs, N.; Dube, P. A.; Morris,
R. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5893−5899.
(14) Mikhailine, A.; Lough, A. J.; Morris, R. H. J. Am. Chem. Soc.
2009, 131, 1394−1396.
(15) (a) Mikhailine, A. A.; Kim, E.; Dingels, C.; Lough, A. J.; Morris,
R. H. Inorg. Chem. 2008, 47, 6587−6589. (b) Mikhailine, A. A.;
Lagaditis, P. O.; Sues, P. E.; Lough, A. J.; Morris, R. H. J. Organomet.
Chem. 2010, 695, 1824−1830.
(16) (a) Lagaditis, P. O.; Lough, A. J.; Morris, R. H. Inorg. Chem.
2010, 49, 10057−10066. (b) Sues, P. E.; Lough, A. J.; Morris, R. H.
Organometallics 2011, 30, 4418−4431.
(17) Mikhailine, A. A.; Morris, R. H. Inorg. Chem. 2010, 49, 11039−
11044.
(38) (a) Bertoli, M.; Choualeb, A.; Lough, A. J.; Moore, B.; Spasyuk,
D.; Gusev, D. G. Organometallics 2011, 30, 3479−3482. (b) Bertoli,
M.; Chouale, A.; Gusev, D. G.; Lough, A. J.; Major, Q.; Moore, B.
Dalton Trans. 2011, 40, 8941−8949. (c) Clarke, Z. E.; Maragh, P. T.;
Dasgupta, T. P.; Gusev, D. G.; Lough, A. J.; Abdur-Rashid, K.
Organometallics 2006, 25, 4113−4117.
(39) Baratta, W.; Siega, K.; Rigo, P. Chem.Eur. J. 2007, 13, 7479−
7486.
(40) Kuo, L. Y.; Finigan, D. M.; Tadros, N. N. Organometallics 2003,
22, 2422−2425.
(41) Casey, C. P.; Johnson, J. B. J. Org. Chem. 2003, 68, 1998−2001.
(42) Rahman, M. S.; Oliana, M.; Hii, K. K. Tetrahedron: Asymmetry
2004, 15, 1835−1840.
(43) Cook, V. C.; Willis, A. C.; Zank, J.; Wild, S. B. Inorg. Chem.
2002, 41, 1897−1906.
(44) Gomez-Gallego, M.; Sierra, M. A. Chem. Rev. 2011, 111, 4857−
(18) Lagaditis, P. O.; Lough, A. J.; Morris, R. H. J. Am. Chem. Soc.
4963.
2011, 133, 9662−9665.
(45) Prokopchuk, D. E.; Morris R. H. Submitted.
(19) (a) Mezzetti, A. Dalton Trans. 2010, 39, 7851−7869.
(b) Bonaccorsi, C.; Mezzetti, A. Curr. Org. Chem. 2006, 10, 225−240.
(20) (a) Gao, J. X.; Ikariya, T.; Noyori, R. Organometallics 1996, 15,
1087−1089. (b) Gao, J. X.; Yi, X. D.; Xu, P. P.; Tang, C. L.; Wan, H.
L.; Ikariya, T. J. Organomet. Chem. 1999, 592, 290−295.
(c) Rautenstrauch, V.; Hoang-Cong, X.; Churlaud, R.; Abdur-Rashid,
K.; Morris, R. H. Chem.Eur. J. 2003, 9, 4954−4967. (d) Li, T. S.;
Churlaud, R.; Lough, A. J.; Abdur-Rashid, K.; Morris, R. H.
Organometallics 2004, 23, 6239−6247.
(21) Spogliarich, R.; Kaspar, J.; Graziani, M. J. Organomet. Chem.
1986, 306, 407−412.
(22) Carrion, M. C.; Sepulveda, F.; Jalon, F. A.; Manzano, B. R.;
Rodriguez, A. M. Organometallics 2009, 28, 3822−3833.
(23) Hagen, C. M.; Vieille-Petit, L.; Laurenczy, G.; Suss-Fink, G.;
Finke, R. G. Organometallics 2005, 24, 1819−1831.
(24) Watzky, M. A.; Finke, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119,
10382−10400.
(25) Widegren, J. A.; Finke, R. G. J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 198,
317−341.
12280
dx.doi.org/10.1021/ja304814s | J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12266−12280