10.1002/anie.202104759
Angewandte Chemie International Edition
RESEARCH ARTICLE
Acknowledgements
We thank Prof. A. Pfaltz for his kind donation of catalyst I in an early stage of the project. Prof. G. Appendino is kindly acknowledged
for discussions on the isolation of geranylgeraniol.
Keywords: Archaea • membrane spanning • asymmetric hydrogenation • lipids • metathesis
[1]
[2]
[3]
[4]
[5]
[6]
[7]
P. Dowd, R. Hershline, S. W. Ham, S. Naganathan, Nat. Prod. Rep. 1994, 11, 251–264.
T. Ando, R. Yamakawa, Nat. Prod. Rep. 2015, 32, 1007–1041.
A. Jacquemet, J. Barbeau, L. Lemiègre, T. Benvegnu, Biochimie 2009, 91, 711–717.
C. Heathcock, B. Finkelstein, T. Aoki, C. Poulter, Science. 1985, 229, 862–864.
B. A. Czeskis, I. G. Alexeev, A. M. Moiseenkov, Russ. Chem. Bull. 1993, 42, 1246–1253.
S. Jain, A. Caforio, A. J. M. Driessen, Front. Microbiol. 2014, 5, 641.
D. B. Moody, T. Ulrichs, W. Mühlecker, D. C. Young, S. S. Gurcha, E. Grant, J. P. Rosat, M. B. Brenner, C. E. Costello, Besra, et al., Nature 2000, 404,
884–888
[8]
[9]
I. Matsunaga, M. Sugita, Clin. Dev. Immunol. 2012, 2012, 1–7
I. Matsunaga, A. Bhatt, D. C. Young, T. Y. Cheng, S. J. Eyles, G. S. Besra, V. Briken, S. A. Porcelli, C. E. Costello, W. R. Jacobs, et al., J. Exp. Med. 2004,
200, 1559–1569.
[10] L. Scharf, N. S. Li, A. J. Hawk, D. Garzón, T. Zhang, L. M. Fox, A. R. Kazen, S. Shah, E. J. Haddadian, J. E. Gumperz, A. Saghatelian, J. D. Faraldo-Gómez,
S. C. Meredith, J. A. Piccirilli, E. J. Adams, Immunity 2010, 33, 853–862.
[11] T. Eguchi, T. Terachi, K. Kakinuma, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 5, 137–138.
[12] T. Eguchi, K. Arakawa, T. Terachi, K. Kakinuma, J. Org. Chem. 1997, 62, 1924–1933.
[13] T. Eguchi, K. Ibaragi, K. Kakinuma, J. Org. Chem. 1998, 63, 2689–2698.
[14] N. S. Li, J. A. Piccirilli, Tetrahedron 2013, 69, 9633–9641.
[15] N. S. Li, L. Scharf, E. J. Adams, J. A. Piccirilli, J. Org. Chem. 2013, 78, 5970–5986.
[16] R. P. Van Summeren, S. J. W. Reijmer, B. L. Feringa, A. J. Minnaard, Chem. Commun. 2005, 1387–1389.
[17] C. Ferrer, P. Fodran, S. Barroso, R. Gibson, E. C. Hopmans, J. S. Damsté, S. Schouten, A. J. Minnaard, Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 2482–2492.
[18] R. P. van Summeren, D. B. Moody, B. L. Feringa, A. J. Minnaard, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4546–4547.
[19] S. A. Joosten, T. H. M. Ottenhoff, D. M. Lewinsohn, D. F. Hoft, D. B. Moody, C. Seshadri, Vaccine 2019, 37, 3022–3030.
[20] C. A. James, C. Seshadri, Front. Immunol. 2020, 11, 1–9.
[21] D. Crich, V. Dudkin, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2263–2266.
[22] S. Bell, B. Wüstenberg, S. Kaiser, F. Menges, T. Netscher, A. Pfaltz, Science. 2006, 311, 642–644.
[23] A. Wang, R. P. A. Fraga, E. Hörmann, A. Pfaltz, Chem. - An Asian J. 2011, 6, 599–606.
[24] A. Wang, B. Wüstenberg, A. Pfaltz, Angew. Chemie - Int. Ed. 2008, 47, 2298–2300.
[25] S. J. Roseblade, A. Pfaltz, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1402–1411
[26] L. R. Sita, J. Org. Chem. 1993, 58, 5285–5287.
[27] M. A. Umbreit, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 5526–5528.
[28] S. Handa, P. S. Nair, G. Pattenden, Helv. Chim. Acta 2000, 83, 2629–2643.
[29] E. A. H. Yeh, E. Kumli, K. Damodaran, D. P. Curran, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1577–1584.
[30] S. E. Schaus, B. D. Brandes, J. F. Larrow, M. Tokunaga, K. B. Hansen, A. E. Gould, M. E. Furrow, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1307–
1315.
[31] M. T. Reetz, K. Töllner, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9461–9464.
[32] H. C. Aspinall, N. Greeves, W. M. Lee, E. G. McIver, P. M. Smith, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4679–4682.
[33] K. Arakawa, T. Eguchi, K. Kakinuma, J. Org. Chem. 1998, 63, 4741–4745.
[34] G. E. Keck, K. A. Savin, M. A. Weglarz, J. Org. Chem. 1995, 60, 3194–3204.
[35] J. Buter, E. A. H. Yeh, O. W. Budavich, K. Damodaran, A. J. Minnaard, D. P. Curran, J. Org. Chem. 2013, 78, 4913-4918.
[36] J. Pospíšil, I. E. Markó, Org. Lett. 2006, 8, 5983–5986.
[37] C. Smit, M. W. Fraaije, A. J. Minnaard, J. Org. Chem. 2008, 73, 9482–9485
6
This article is protected by copyright. All rights reserved.