COMMUNICATIONS
Chengli Mou et al.
References
vorgyan, Chem. Eur. J. 2013, 19, 15836; c) Y. Li, Y.-J.
Ding, J.-Y. Wang, Y.-M. Su, X.-S. Wang, Org. Lett.
2013, 15, 2574; d) S. Furuyama, H. Togo, Synlett 2010,
2325; e) T. Muraki, H. Togo, M. Yokoyama, J. Chem.
Soc. Perkin Trans. 1 1999, 1713.
[1] a) C. E. Turner, M. A. Elsohly, E. G. Boeren, J. Nat.
Prod. 1980, 43, 169; b) M. A. ElSohly, D. Slade, Life
Sci. 2005, 78, 539.
[2] a) W. A. Devane, F. ADysarz, M. R. Johnson, L. S.
Melvin, A. C. Howlett, Pharmacology 1988, 34, 605;
b) L. A. Matsuda, S. J. Lolait, M. J. Brownstein, A. C.
Young, T. I. Bonner, Nature 1990, 346, 561; c) S.
Munro, K. L. Thomas, M. Abu-Shaar, Nature 1993, 365,
61.
[13] a) M. H. Rhee, Z. Vogel, J. Barg, M. Bayewitch, R.
Levy, L. Hanus, A. Breuer, R. Mechoulam, J. Med.
Chem. 1997, 40, 3228; b) P. C. Meltzer, H. C. Dalzell,
R. K. Razdan, Synthesis 1981, 985; c) R. Ghosh, A. R.
Todd, S. Wilkinson, J. Chem. Soc. 1940, 1393; d) R.
Adams, B. R. Baker, J. Am. Chem. Soc. 1940, 62, 2401.
[14] J. A. Teske, A. Deiters, Org. Lett. 2008, 10, 2195.
[15] a) I. R. Pottie, P. R. Nandaluru, W. L. Benoit, D. O.
Miller, L. N. Dawe, G. J. Bodwell, J. Org. Chem. 2011,
76, 9015; b) P. R. Nandaluru, G. J. Bodwell, Org. Lett.
2012, 14, 310.
[3] B. R. Martin, A. H. Lichtman, Neurobiol. Dis. 1998, 5,
447.
[4] a) S. E. Sallan, N. E. Zinberg, E. N. Frei, New Engl. J.
Med. 1975, 293, 795; b) A. E. Chang, D. J. Shiling, R. C.
Stillman, N. H. Goldberg, C. A. Seipp, I. Barofsky,
R. M. Simon, S. A. Rosenberg, Ann. Intern. Med. 1979,
91, 819.
[5] J. M. Cunha, E. A. Carlini, A. E. Pereira, O. L. Ramos,
C. Pimentel, R. Gagliardi, W. L. Sanvito, N. Lander, R.
Mechoulam, Pharmacology 1980, 21, 175.
[6] a) K. S. Marriott, J. W. Huffman, Curr. Top. Med.
Chem. 2008, 8, 187; b) A. Mahadevan, C. Siegel, B. R.
Martin, M. E. Abood, I. Beletskaya, R. K. Razdan, J.
Med. Chem. 2000, 43, 3778.
[16] For other examples involving construction of the 3,4-
benzocoumarin
C ring, see: a) K. K. Sanap, S. D.
Samant, Arkivoc 2013, 109; b) T. Kawasaki, Y. Yama-
moto, J. Org. Chem. 2002, 67, 5138; c) V. O. Iaroshen-
ko, M. S. A. Abbasi, A. Villinger, P. Langer, Adv.
Synth. Catal. 2012, 354, 803; d) V. O. Iaroshenko,
M. S. A. Abbasi, A. Villinger, P. Langer, Tetrahedron
Lett. 2011, 52, 5910; e) A. Song, X. Zhang, X. Song, X.
Chen, C. Yu, H. Huang, H. Li, W. Wang, Angew.
Chem. 2014, 126, 5040; Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53,
4940.
[7] H. Raistrick, C. E. Stilkings, R. Thomas, Biochemistry
1953, 55, 421.
[8] a) F. R. E. Heerden, E. V. Brandt, D. Ferrira, D. G.
Roux, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1981, 2483;
b) A. P. N. Burger, E. V. Brandt, D. G. Roux, Phyto-
chemistry 1983, 22, 2813.
[17] T. Zhu, P. Zheng, C. Mou, S. Yang, B.-A. Song, Y. R.
Chi, Nat. Commun. 2014, 5, 5027.
[18] T. Zhu, C. Mou, B. Li, M. Smetankova, B.-A. Song,
Y. R. Chi, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 5658.
[9] W. T. L. Sidwell, H. Fritz, C. Tamm, Helv. Chim. Acta
[19] For selected examples for the recently developed ben-
zene construction method, see: a) J.-C. Deng, W.-Y.
Chen, C. Zhu, S.-C. Chuang, Adv. Synth. Catal. 2015,
357, 1453; b) Z. Meng, H. Yu, L. Li, W. Tao, H. Chen,
M. Wan, P. Yang, D. J. Edmonds, J. Zhong, A. Li, Nat.
Commun. 2015, 6, 6096.
1971, 54, 207.
[10] a) M. J. Sharp, V. Snieckus, Tetrahedron Lett. 1985, 26,
5997; b) G. J. Kemperman, B. T. Horst, D. V. Goor, T.
Roeters, J. Bergwerff, R. V. Eem, J. Basten, Eur. J. Org.
Chem. 2006, 3169; c) K. Vishnumurthy, A. Makriyannis,
J. Comb. Chem. 2010, 12, 664; d) J. Luo, Y. Lu, S. Liu,
J. Liu, G.-J. Deng, Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 2604;
e) R. Singha, S. Roy, S. Nandi, P. Ray, J. K. Ray, Tetra-
hedron Lett. 2013, 54, 657.
[11] a) K. Inamoto, J. Kadokawa, Y. Kondo, Org. Lett. 2013,
15, 3962; b) T.-H. Lee, J. Jayakumar, C.-H. Cheng, S.-C.
Chuang, Chem. Commun. 2013, 49, 11797; c) S. Luo, F.-
X. Luo, X.-S. Zhang, Z.-J. Shi, Angew. Chem. 2013,
125, 10792; Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 10598;
d) Q. J. Zhou, K. Worm, R. E. Dolle, J. Org. Chem.
2004, 69, 5147.
[20] N. N. Karade, S. V. Gampawar, S. V. Shinde, W. N.
Jadhav, Chin. J. Chem. 2007, 25, 1686.
[21] For selected examples of formal [4+2] reactions of di-
enolate and dienophile, see: a) M. J. Kurth, E. G.
Brown, E. Hendra, H. Hope, J. Org. Chem. 1985, 50,
1115; b) A. Roy, K. R. Reddy, H. Ila, H. Junjappa, J.
Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1999, 3001; c) M. E. Jung, F.
Perez, C. F. Regan, S. W. Yi, Q. Perron, Angew. Chem.
2013, 125, 2114; Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 2060.
[22] a) A. Gazit, Z. Rappoport, J. Chem. Soc. Perkin Trans.
1 1984, 2863; b) A. M. Echavarren, J. K. Stille, J. Orga-
nomet. Chem. 1988, 356, C35.
[12] a) J. Gallardo-Donaire, R. Martin, J. Am. Chem. Soc.
2013, 135, 9350; b) Y. Wang, A. VGulevich, V. Ge-
712
ꢁ 2016 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
Adv. Synth. Catal. 2016, 358, 707 – 712