12 of 12
GOKANAPALLI ET AL.
[9] H. Y. Aboul-Enein, A. A. El-Rashedy, Med. Chem. 2015, 5, 318.
[10] a)K. Das, A. Mondal, D. Srimani, J. Org. Chem. 2018, 83, 9553.
b)A. Bera, M. Sk, K. Singh, D. Benerjee, Chem. Commun.
2019, 55, 5958.
[11] a)D. B. Nale, B. M. Bhanage, Synlett 2015, 26, 2831. b)Z. Hu,
T. Zhao, M. Wang, J. Wu, W. Yu, J. Chang, J. Org. Chem. 2017,
82, 3152. c)F. Ke, P. Zhang, Y. Xu, X. Lin, J. Lin, C. Lin, J. Xu,
Synlett 2018, 29, 2722. d) M. Zakeri, M. Moghadam,
V. Mirkhani, S. Tangestaninejad, I. M. Baltork,
Z. Pahlevanneshan, Appl. Organomet. Chem. 2018, 32(1),
Y. Yang, Synlett 2019, 30, 319.
[12] a)W. Cui, R. B. Kargbo, Z.-S. Hashemi, F. Ahmed,
J. F. Gauuan, Synlett 2012, 23, 247. b)F. A. Alasmary,
A. M. Snelling, M. E. Zain, A. M. Alafeefy, A. S. Awaad,
N. Karodia, Molecules 2015, 20, 15206.
[13] N.-N. Jia, X.-C. Tian, X.-X. Qu, X.-X. Chen, Y.-N. Cao,
Y.-X. Yao, F. Gao, X.-L. Zhou, Sci. Rep. 2017, 7, 43758.
[14] a)E. F. Flegeau, M. E. Popkin, M. F. Greaney, Org. Lett. 2008,
10, 2717. b)H. Hachiya, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura, Org.
Lett. 2009, 11, 1737.
[15] a)X.-X. He, Y.-F. Li, J. Huang, D. S. Shen, F. S. Liu,
J. Organomet. Chem. 2016, 803, 58. b)C. Wang, Y. Li, B. Lu,
X.-Q. Hao, J.-F. Gong, M.-P. Song, Polyhedron 2018, 143, 184.
c)M. Kaloglu, I. Ozdemir, Tetrahedron 2018, 74, 2837.
[16] S. Chuprakov, N. Chernyak, A. S. Dudnk, V. Gevorgyan, Org.
Lett. 2007, 9, 2333.
[17] a)Z. Xu, Y. Xu, H. Lu, T. Yang, X. Lin, L. Shao, F. Ren, Tetra-
hedron 2015, 71, 2616. b)L. Duan, R. Fu, B. Zhang, W. Shi,
S. Chen, Y. Wan, ACS Catal. 2016, 6, 1062. c)Y. Gao, W. Zhu,
L. W. Yin, B. Dong, J. Fu, Z. Ye, F. Xue, C. Jiang, Tetrahedron
Lett. 2017, 58, 2213.
b) R. F. Alamdaari, M. S. Saeedi, F. Panahi, Appl. Organomet.
M. Ibrahim, I. Malik, W. Mansour, M. Sharif, M. Fettouhi,
B. E. I. Ali, Appl. Organomet. Chem. 2018, 32(1), e4280.
S. Das, Appl. Organomet. Chem. 2018, 32(1), e4173. https://doi.
D. D. Pathak, Inorg. Chim. Acta 2018, 471, 345. f)G. Anusha,
M. V. K. Reddy, P. V. G. Reddy, ChemistrySelect 2018, 3,
13182. g) J. Yang, J.-Z. Lu, T. Wang, Y.-Y. Zhao, G.-H. Zhu,
[25] a)M. V. K. Reddy, P. V. G. Reddy, C. S. Reddy, New J. Chem.
2016, 40, 5135. b)S. Shi, M. Szostak, Chem. Commun. 2017, 53,
10584. c) S. M. Reddy, B. N. Reddy, P. S. Reddy,
M. V. K. Reddy, M. Pathak, P. V. G. Reddy, Appl. Organomet.
C. Lombardi, D. Mitchell, M. J. Rodriguez, M. Organ, Eur.
J. Org. Chem. 2017, 2017, 1510. e)Y. Y. Lee, H. W. Zseng,
Z. H. Tsai, Y.-S. Su, C. H. Hu, H. M. Lee, Organometallics
2019, 38, 805. f)S. M. Reddy, B. N. Reddy, M. V. K. Reddy,
G. Anusha, M. Pathak, P. V. G. Reddy, Syn. Commun. 2019,
49, 1987.
[26] a)X. B. Lan, F. M. Chen, B. B. Ma, D. S. Shen, F. S. Liu,
Organometallics 2016, 35, 3852. b)X. Tian, J. Lin, S. Zou, J. Lv,
Q. Huang, J. Zhu, S. Huang, Q. Wang, J. Organomet. Chem.
2018, 861, 125.
[27] L. Boubakri, K. Dridi, A. S. Al-Ayed, I. Ozdemir, S. Yasar,
N. Hamdi, J. Coord. Chem. 2019, 72, 516.
[28] H. Kang, M. R. Herling, K. A. Niederer, Y. E. Lee,
P. V. G. Reddy, S. Dey, S. E. Allen, P. Sung, K. Hewitt,
C. Torruellas, G. J. Kim, M. C. Kozlowski, J. Org. Chem. 2018,
83, 14362.
[29] V. H. Duprac, G. L. Bano, F. Schaper, ACS Catal. 2018, 8,
7308.
[18] N. T. S. Phan, C. K. Nguyen, T. T. Nguyen, T. Truong, Catal.
Sci. Technol. 2014, 4, 369.
[19] H. Pandiri, V. Soni, R. G. Gonnade, B. Punji, New J. Chem.
2017, 41, 3543.
[20] a)P. Y. Xin, H. Y. Niu, G.-R. Qu, R.-F. Ding, H. M. Guo, Chem.
Commun. 2012, 48, 6717. b)K. Muto, T. Hatakeyama,
J. Yamaguchi, K. Itami, Chem. Sci. 2015, 6, 6792. c)T.-H. Wang,
R. Ambre, Q. Wang, W. C. Lee, P.-C. Wang, Y. Liu, L. Zhao,
T. G. Ong, ACS Catal. 2018, 8.
[30] F. Abdellaoui, H.-F. Ammar, J.-F. Soule, H. Doucet, Cat. Com.
2015, 71, 13.
SUPPORTING INFORMATION
Additional supporting information may be found online
in the Supporting Information section at the end of this
article.
[21] F. Bellina, S. Cauteruccio, R. Rossi, Eur. J. Chem. 2006, 2006,
1379.
[22] a)Cu catalysts promoted C–H Activations, T. Yoshizumi,
H. Tsurugi, T. Satoh, M. Miura, Tetrahedron Lett. 2008, 49,
1598. b)W. Zhang, Q. Zeng, X. Zhang, Y. Tian, Y. Yue, Y. Guo,
Z. Wang, J. Org. Chem. 2011, 76, 4741. c)W. Zhang, Y. Tian,
N. Zhao, Y. Wang, J. Li, Z. Wang, Tetrahedron 2014, 70, 6120.
d) M. V. K. Reddy, G. Anusha, P. V. G. Reddy, Appl.
How to cite this article: Gokanapalli A,
Motakatla VKR, Peddiahgari VGR. Benzimidazole
bearing Pd–PEPPSI complexes catalyzed direct C2-
arylation/heteroarylation of N-substituted
benzimidazoles. Appl Organomet Chem. 2020;
[23] Rh catalysts promoted C–H fucntionalization on benzimid-
azoles, J. C. Lewis, A. M. Berman, R. G. Bergman,
J. A. Ellman, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2493.
[24] a)Pd–NHC catalysts for C–H activations, Z.-S. Gu,
W.-X. Chen, L.-X. Shao, J. Org. Chem. 2014, 79, 5806.