Water promoted allylic nucleophilic substitution reactions of (: E)-1,3 diphenylallyl acetate

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A transition metal free, water based, greener protocol for the allylic alkylation, allylic amination, O-allylation of (E)-1,3-diphenylallyl acetate is described. The developed methodology is applicable for a wide range of nucleophiles furnishing excellent yields of corresponding products up to 87% under mild reaction conditions. A distinct effect of water and base is explored for allylic nucleophilic substitution reactions of (E)-1,3-diphenylallyl acetate.

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Green
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N. Sawant, A. Makki, N. Sekar and J. Eppinger, Green Chem., 2017, DOI: 10.1039/C7GC03123H.
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7 7 April 2016 Pages 1821–2242
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ISSN 1463-9262
CRITICAL REVIEW
G. Chatel et al.
Heterogeneous catalytic oxidation for lignin valorization into valuable
chemicals: what results? What limitations? What trends?
rsc.li/green-chem

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Green Chemistry
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Green Chemistry
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50 oC, 24 h
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Green Chemistry
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DOI: 10.1039/C7GC03123H
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Green Chemistry
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DOI: 10.1039/C7GC03123H
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Green Chemistry
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DOI: 10.1039/C7GC03123H
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DOI: 10.1039/C7GC03123H
TOC
Water promoted allylic nucleophilic substitution reactions of (E)-1,3
diphenylallyl acetate
Seema A. Ghorpadea, b, Dinesh N. Sawant*a, Arwa Makkia,
Nagaiyan Sekar*b and Jorg Eppinger*a
aKing Abdullah University of Science and Technology, Division of Physical Sciences &
Engineering and KAUST Catalysis Center (KCC), Thuwal 23955-6900, Saudi Arabia.
bDepartment of Dyestuff Technology, Institute of Chemical Technology (Deemed University),
N. Parekh Marg, Matunga, Mumbai-400019, Maharashtra, India.
E-mail: jorg.eppinger@kaust.edu.sa (J. E.); dinesh1.sawant@gmail.com (D.N. S),
n.sekar@ictmumbai.edu.in (N. S.)
R-OH
Heterocycles
no base, 24 h
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no base, 24 h
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Water, 50 °C
Transition metal free, reagent free only water based, greener protocol for allylic alkylation,
allylic amination, O-allylation of (E)-1,3-diphenylallyl acetate is described