10.1002/chem.202004957
Chemistry - A European Journal
FULL PAPER
Mittleman, Cancer Res. 1978, 38, 2628; c) R. Ackroyd, C. Kelty, N.
Brown, M. Reed, Photochem. Photobiol. 2001, 74, 656-669.
[10] a) B. A. Ormond, S. H. Freeman, Materials 2013, 6; b) H.
Abrahamse, Michael R. Hamblin, Biochem. J. 2016, 473, 347-364.
[11] A. E. O’Connor, W. M. Gallagher, A. T. Byrne, Photochem.
Photobiol. 2009, 85, 1053-1074.
[12] a) H. S. Jung, J.-H. Lee, K. Kim, S. Koo, P. Verwilst, J. L. Sessler,
C. Kang, J. S. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 9972-9978; b) W.
Piao, K. Hanaoka, T. Fujisawa, S. Takeuchi, T. Komatsu, T. Ueno, T.
Terai, T. Tahara, T. Nagano, Y. Urano, J. Am. Chem. Soc. 2017, 139,
13713-13719; c) C. Zhang, Y. Zhao, D. Li, J. Liu, H. Han, D. He, X.
Tian, S. Li, J. Wu, Y. Tian, Chem. Commun. 2019, 55, 1450-1453.
[13] a) A. M. Durantini, L. E. Greene, R. Lincoln, S. R. Martínez, G.
Cosa, J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 1215-1225; b) V.-N. Nguyen, Y.
Yim, S. Kim, B. Ryu, K. M. K. Swamy, G. Kim, N. Kwon, C. Y. Kim, S.
Park, J. Yoon, Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 8957-8962; c) Z.
Wang, L. Huang, Y. Yan, A. M. El-Zohry, A. Toffoletti, J. Zhao, A.
Barbon, B. Dick, O. F. Mohammed, G. Han, Angew. Chem. Int. Ed.
2020, 59, 16114-16121.
M.L.S.O.L.). This study was financed in part by the Coordenação
de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior – Brasil
(CAPES), finance code 001. The group at Department of Organic
Chemistry I acknowledges the financial support provided by the
Ministerio de Economía y Competitividad (MINECO) of Spain and
FEDER (projects CTQ2016-80375-P and Red de Excelencia
Consolider
CTQ2014-51912-REDC),
and
the
Basque
Government (GV/EJ, grant IT-324-07).
AUTHOR INFORMATION
ORCID
Maria L. S. O. Lima: 0000-0002-7824-8108
Carolyne B. Braga: 0000-0003-1800-386X
Miquel Torrent-Sucarrat: 0000-0003-2689-0278
Fernando P. Cossío: 0000-0001-8668-536X
Anita J. Marsaioli: 0000-0002-7894-6942
Catia Ornelas: 000-0001-8020-9776
[14] Y. Cai, D. Ni, W. Cheng, C. Ji, Y. Wang, K. Müllen, Z. Su, Y. Liu,
C. Chen, M. Yin, Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 14014-14018.
[15] a) S. Chakrabortty, B. K. Agrawalla, A. Stumper, N. M. Vegi, S.
Fischer, C. Reichardt, M. Kögler, B. Dietzek, M. Feuring-Buske, C.
Buske, S. Rau, T. Weil, J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 2512-2519; b)
J. Karges, T. Yempala, M. Tharaud, D. Gibson, G. Gasser, Angew.
Chem. Int. Ed. 2020, 59, 7069-7075.
Keywords: imidazopyrimidine • singlet oxygen • organic
synthesis •photosensitizer • photodynamic therapy
[16] Y. Zhang, T. S. Lee, J. L. Petersen, C. Milsmann, J. Am. Chem.
Soc. 2018, 140, 5934-5947.
References
[17] R. R. Allison, C. H. Sibata, Photodiag. Photodyn. Ther. 2010, 7,
61-75.
[1] a) J. Li, K. Pu, Chem. Soc. Rev. 2019, 48, 38-71; b) Z.-S. Yang, Y.
Yao, A. C. Sedgwick, C. Li, Y. Xia, Y. Wang, L. Kang, H. Su, B.-W.
Wang, S. Gao, J. L. Sessler, J.-L. Zhang, Chem. Sci. 2020, 11, 8204-
8213; c) G. Feng, G.-Q. Zhang, D. Ding, Chem. Soc. Rev. 2020, DOI:
10.1039/d0cs00671h.
[2] a) Y. Jiang, K. Pu, Acc. Chem. Res. 2018, 51, 1840-1849; b) G.
Feng, B. Liu, Acc. Chem. Res. 2018, 51, 1404-1414; c) Z. Yang, W.
Fan, W. Tang, Z. Shen, Y. Dai, J. Song, Z. Wang, Y. Liu, L. Lin, L.
Shan, Y. Liu, O. Jacobson, P. Rong, W. Wang, X. Chen, Angew.
Chem. Int. Ed. 2018, 57, 14101-14105; d) X. Ni, X. Zhang, X. Duan,
H.-L. Zheng, X.-S. Xue, D. Ding, Nano Lett. 2019, 19, 318-330; e) G.
Qi, F. Hu, Kenry, L. Shi, M. Wu, B. Liu, Angew. Chem. Int. Ed. 2019,
58, 16229-16235; f) J. Zou, J. Zhu, Z. Yang, L. Li, W. Fan, L. He, W.
Tang, L. Deng, J. Mu, Y. Ma, Y. Cheng, W. Huang, X. Dong, X. Chen,
Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 8833-8838.
[3] a) J. P. Celli, B. Q. Spring, I. Rizvi, C. L. Evans, K. S. Samkoe, S.
Verma, B. W. Pogue, T. Hasan, Chem. Rev. 2010, 110, 2795-2838;
b) D. Van Straten, V. Mashayekhi, S. H. De Bruijn, S. Oliveira, J. D.
Robinson, Cancers 2017, 9; c) S. Monro, K. L. Colón, H. Yin, J. Roque,
P. Konda, S. Gujar, R. P. Thummel, L. Lilge, C. G. Cameron, S. A.
McFarland, Chem. Rev. 2019, 119, 797-828; d) D. Zhu, Y. Duo, M.
Suo, Y. Zhao, L. Xia, Z. Zheng, Y. Li, B. Z. Tang, Angew. Chem. Int.
Ed. 2020, 59, 13836-13843; e) B. Sun, R. Chang, S. Cao, C. Yuan, L.
Zhao, H. Yang, J. Li, X. Yan, J. C. M. van Hest, Angew. Chem. Int. Ed.
2020, DOI: 10.1002/anie.202008708.
[18] a) D. Astruc, E. Boisselier, C. Ornelas, Chem. Rev. 2010, 110,
1857-1959; b) S. S. Lucky, K. C. Soo, Y. Zhang, Chem. Rev. 2015,
115, 1990-2042; c) G. Yi, S. H. Hong, J. Son, J. Yoo, C. Park, Y. Choi,
H. Koo, Quant. Imaging Med. Surg. 2018, 8, 433-443; d) K. Wen, L.
Wu, X. Wu, Y. Lu, T. Duan, H. Ma, A. Peng, Q. Shi, H. Huang, Angew.
Chem. Int. Ed. 2020, 59, 12756-12761.
[19] a) E.-G. Cecile, G. Alain, Mini-Rev. Med. Chem. 2007, 7, 888-
899; b) T. Cupido, P. G. Rack, A. J. Firestone, J. M. Hyman, K. Han,
S. Sinha, C. A. Ocasio, J. K. Chen, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48,
2321-2324; c) M. Reutlinger, T. Rodrigues, P. Schneider, G.
Schneider, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 582-585; d) A. K. Bagdi,
S. Santra, K. Monir, A. Hajra, Chem. Commun. 2015, 51, 1555-1575;
e) T. Shao, Z. Gong, T. Su, W. Hao, C. Che, Beilstein J. Org. Chem.
2017, 13, 817-824.
[20] a) B. Jismy, M. Akssira, D. Knez, G. Guillaumet, S. Gobec, M.
Abarbri, New J. Chem. 2019, 43, 9961-9968; b) A. R. Obah Kosso, Y.
Kabri, J. Broggi, S. Redon, P. Vanelle, J. Org. Chem. 2020, 85, 3071-
3081.
[21] B. Frett, N. McConnell, C. C. Smith, Y. Wang, N. P. Shah, H.-y.
Li, Eur. J. Med. Chem. 2015, 94, 123-131.
[22] a) A. Kamal, A. V. S. Rao, V. L. Nayak, N. V. S. Reddy, K. Swapna,
G. Ramakrishna, M. Alvala, Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 9864-9880;
b) R. Aeluri, M. Alla, S. Polepalli, N. Jain, Eur. J. Med. Chem. 2015,
100, 18-23; c) H. T. Abdel-Mohsen, A. Abood, K. J. Flanagan, A.
Meindl, M. O. Senge, H. I. El Diwani, Archiv der Pharmazie 2020, 353,
1900271.
[23] a) C. Hamdouchi, J. de Blas, M. del Prado, J. Gruber, B. A. Heinz,
L. Vance, J. Med. Chem. 1999, 42, 50-59; b) M. L. Bode, D.
Gravestock, S. S. Moleele, C. W. van der Westhuyzen, S. C. Pelly, P.
A. Steenkamp, H. C. Hoppe, T. Khan, L. A. Nkabinde, Bioorg. Med.
Chem. 2011, 19, 4227-4237; c) M. Mantipally, M. R. Gangireddy, R.
Gundla, V. N. Badavath, S. R. Mandha, V. C. Maddipati, Bioorg. Med.
Chem. Lett. 2019, 29, 2248-2253.
[4] P. Agostinis, K. Berg, K. A. Cengel, T. H. Foster, A. W. Girotti, S.
O. Gollnick, S. M. Hahn, M. R. Hamblin, A. Juzeniene, D. Kessel, M.
Korbelik, J. Moan, P. Mroz, D. Nowis, J. Piette, B. C. Wilson, J. Golab,
CA: Cancer J. Clin. 2011, 61, 250-281.
[5] D. E. J. G. J. Dolmans, D. Fukumura, R. K. Jain, Nat. Rev. Cancer
2003, 3, 380.
[6] a) C. S. Foote, Photochem. Photobiol. 1991, 54, 659-659; b) B. W.
Henderson, T. J. Dougherty, Photochem. Photobiol. 1992, 55, 145-
157; c) K. Plaetzer, B. Krammer, J. Berlanda, F. Berr, T. Kiesslich,
Lasers Med. Sci. 2009, 24, 259-268.
[24] a) G. R. Revankar, T. R. Matthews, R. K. Robins, J. Med. Chem.
1975, 18, 1253-1255; b) P. Srivastava, V. C. Pandey, A. P. Misra, P.
Gupta, K. Raj, A. P. Bhaduri, Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 181-187;
c) N. M. Shukla, D. B. Salunke, E. Yoo, C. A. Mutz, R. Balakrishna, S.
A. David, Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 5850-5863; d) S. J. Tantry,
S. D. Markad, V. Shinde, J. Bhat, G. Balakrishnan, A. K. Gupta, A.
Ambady, A. Raichurkar, C. Kedari, S. Sharma, N. V. Mudugal, A.
Narayan, C. N. Naveen Kumar, R. Nanduri, S. Bharath, J. Reddy, V.
Panduga, K. R. Prabhakar, K. Kandaswamy, R. Saralaya, P. Kaur, N.
[7] O. I. Bacellar, M. T. Tsubone, C. Pavani, S. M. Baptista, Int. J. Mol.
Sci. 2015, 16, 20523-20559.
[8] a) J. Moan, K. Berg, Photochem. Photobiol. 1991, 53, 549-553; b)
J. S. Dysart, M. S. Patterson, Phys. Med. Biol. 2005, 50, 2597-2616.
[9] a) D. G. Boyle, G. B. Grindey, K. R. Weishaupt, R. Fiel, T. J.
Dougherty, JNCI: J. Nat. Cancer Inst. 1975, 55, 115-121; b) T. J.
Dougherty, J. E. Kaufman, A. Goldfarb, K. R. Weishaupt, D. Boyle, A.
This article is protected by copyright. All rights reserved.