3662
A. Hall et al. / Bioorg. Med. Chem. Lett. 16 (2006) 3657–3662
Sci. U.S.A. 2003, 100 15, 9044; (d) Kamei, D.; Yamakawa,
13. Kawamori, T.; Uchiya, N.; Nakatsugi, S.; Watanabe, K.;
Ohuchida, S.; Yamamoto, H.; Maruyama, T.; Kondo, K.;
Sugimura, T.; Wakabayashi, K. Carcinogenesis 2001, 2,
2001.
14. Hallinan, E. A.; Stapelfeld, A.; Savage, M. A.; Reichman,
M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 509.
15. Hallinan, E. A.; Hagen, T. J.; Tsymbalov, S.; Husa, R. K.;
Lee, A. C.; Stapelfeld, A.; Savage, M. A. J. Med. Chem.
1996, 39, 609.
K.; Takegoshi, Y.; Mikami-Nakanishi, M.; Nakatani, Y.;
Ohishi, S.; Yasui, H.; Azuma, Y.; Hirasawa, N.; Ohuchi,
K.; Kawaguchi, H.; Ishikawa, Y.; Ishii, T.; Uematsu, S.;
Akira, S.; Murakami, M.; Kudo, I. J. Biol. Chem. 2004,
27, 33684; (e) Mabuchi, T.; Kojima, H.; Abe, T.; Takagi,
K.; Sakurai, M.; Ohmiya, Y.; Uematsu, S.; Akira, S.;
Watanabe, K.; Ito, S. NeuroReports 2004, 1, 1395.
2. (a) Coleman, R. A.; Smith, W. L.; Narumiya, S. Pharma-
col. Rev. 1994, 4, 205; (b) Breyer, R. M.; Bagdassarian, C.
K.; Myers, S. A.; Breyer, M. D. Annu. Rev. Pharmacol.
Toxicol. 2001, 41, 661; (c) Narumiya, S.; Sugimoto, Y.;
Ushikubi, F. Physiol. Rev. 1999, 79, 1193; (d) Coleman, R.
A.; Kennedy, I.; Humphrey, P. P. A.; Bunce, K.; Lumley,
P. In Comprehensive medicinal chemistry; Pergamon:
Oxford, UK, 1990; Vol. 3, p 643.
3. (a) Minami, T.; Nakano, H.; Kobayashi, T.; Sugimoto,
Y.; Ushikubi, F.; Ichikawa, A.; Narumiya, S.; Ito, S. Br. J.
Pharmacol. 2001, 133, 438; (b) Mebane, H.; Turnbach, M.
E.; Randich, A. J. Pain 2003, 4, 392.
`
16. Ducharme, Y.; Blouin, M.; Carriere, M.-C.; Chateauneuf,
A.; Cote, B.; Denis, D.; Frenette, R.; Greig, G.; Kargman,
ˆ ´
S.; Lamontagne, S.; Martins, E.; Nantel, F.; O’Neill, G.;
Sawyer, N.; Metters, K. M.; Friesen, R. W. Bioorg. Med.
Chem. Lett. 2005, 15, 1155.
17. Hall, A.; Bit, R. A.; Brown, S. H.; Chaignot, H. M.;
Chessell, I. P.; Coleman, T.; Giblin, G. M. P.; Hurst, D.
N.; Kilford, I. R.; Lewell, X. Q.; Michel, A. D.; Moham-
ed, S.; Naylor, A.; Novelli, R.; Skinner, L.; Spalding, D.
J.; Tang, S. P.; Wilson, R. J. Bioorg. Med. Chem. Lett.
2006, 16, 2666.
4. Stock, J. L.; Shinjo, K.; Burkhardt, J.; Roach, M.;
Taniguchi, K.; Ishikawa, T.; Kim, H.-S.; Flannery, P. J.;
Coffman, T. M.; McNeish, J. D.; Audoly, L. P. J. Clin.
Invest. 2001, 107, 325.
5. (a) Omote, K.; Kawamata, T.; Nakayama, Y.; Kawa-
mata, M.; Hazama, K.; Namiki, A. Anesth. Analg. 2001,
92, 233; (b) Omote, K.; Yamamoto, H.; Kawamata, T.;
Nakayama, Y.; Namiki, A. Anesth. Analg. 2002, 95,
1708.
6. Kawahara, H.; Sakamoto, T.; Takeda, S.; Onodera, H.;
Imaki, J.; Ogawa, R. Anesth. Analg. 2001, 93, 1012.
7. Maruyama, T.; Koketsu, M.; Yamamoto, H.; Yamamoto,
K.; Yamamoto, L. T.; Hayashida, K-i.; Ohuchida, S.;
Kondo, K. Prostaglandins Other Lipid Mediat. 1999, 59,
217.
8. (a) Oka, T.; Oka, K.; Saper, C. B. Brain Res. 2003, 968,
256; (b) Oka, T. Front. Biosci. 2004, 9, 3046; (c) Oka, K.;
Oka, T.; Hori, T. Brain Res. 1997, 767, 92; (d) Oka, T.;
Hori, T. Am. J. Physiol. 1994, 267, R289; (e) Oka, T.; Oka,
K.; Kobayashi, T.; Sugimoto, Y.; Ichikawa, A.; Ushikubi,
F.; Narumiya, S.; Saper, C. B. J. Physiol. 2003, 55, 945.
9. Sarkar, S.; Hobson, A. R.; Hughes, A.; Growcott, J.;
Woolf, C. J.; Thompson, D. G.; Aziz, Q. Gastroenterology
2003, 124, 18.
18. (a) Giblin, G.M.P.; Hall, A.; Healy, M.P.; Lewell, X.Q.;
Miller, N.D.; Novelli, R. WO2003/101959A1; (b) Giblin,
G.M.P.; Hall, A.; Healy, M.P.; Lewell, X.Q.; Miller, N.D.;
Novelli, R.; King, F.D.; Naylor, A. WO2005/054191A1.
19. (a) Iadarola, M. J.; Douglass, J.; Civelli, O.; Naranjo, J. R.
Brain Res. 1988, 455, 205; (b) Hay, C. H.; Trevethick, M.
A.; Wheeldon, A.; Browers, J. S.; De Belleroche, J. S.
Neuroscience 1997, 7, 843.
20. Clayton, N. M.; Oakley, I.; Thompson, S.; Wheeldon, A.;
Sargent, B.; Bountra, C. Br. J. Pharmacol. 1997, 75P,
Established inflammatory hypersensitivity to pain was
induced in groups of 7 rats by injection of 100 ul of
Freund’s complete adjuvant (FCA; 1 mg/ml Mycobacteri-
um tuberculosis) intraplantar into the left hindpaw.
Compound 39 (3, 10 and 30 mg/kg po) or vehicle (2
drops 2N NaOH in 1% aqueous methylcellulose) was
administered 23 h post-FCA, with change in weight-
bearing (hypersensitivity to pain) on the inflamed paw
assessed 1 h postdose.
21. Khanna, I. K.; Weier, R. M.; Yu, Y.; Collins, P. W.;
Miyashiro, J. M.; Koboldt, C. M.; Veenhuizen, A. W.;
Currie, J. L.; Seibert, K.; Isakson, P. C. J. Med. Chem.
1997, 40, 1619.
22. Stetter, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1976, 1, 639.
23. (a) Paal, C. Ber. 1885, 18, 367; (b) Knorr, L. Ber. 1885, 18,
299.
24. Geneste, H.; Scha¨fer, B. Synthesis 2001, 2259.
25. (a) Duff, J. C.; Bills, E. J. J. Chem. Soc. 1932, 1987; (b)
Duff, J. C.; Bills, E. J. J. Chem. Soc. 1934, 1941; (c) Duff, J.
C.; Bills, E. J. J. Chem. Soc. 1941, 547; (d) Duff, J. C.;
Bills, E. J. J. Chem. Soc. 1945, 276.
10. deLeval, X.; Hanson, J.; David, J.-L.; Masereel, B.;
´
Pirotte, B.; Dogne, J.-M. Curr. Med. Chem. 2004, 11,
1243.
11. (a) Anon Expert Opin. Ther. Patents 2004, 1, 435; (b)
Breault, G.A. WO9700863A1, 1997.
12. Watanabe, K.; Kawamori, T.; Nakatsugi, S.; Ohta, T.;
Ohuchida, S.; Yamamoto, H.; Maruyama, T.; Kondo, K.;
Narumiya, S.; Sugimura, T.; Wakabayashi, K. Cancer
Lett. 2000, 156, 57.
26. Mach, R. H.; Huang, Y.; Freeman, R. A.; Wu, L.; Blair,
S.; Luedtke, R. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 225.