U. Rinner et al. / Bioorg. Med. Chem. Lett. 14 (2004) 2911–2915
2915
K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5341; (j) Rigby, J. H.;
Maharoof, U. S. M.; Mateo, M. E. J. Am. Chem. Soc.
2000, 122, 6624; (k) Pettit, G. R.; Melody, N.; Herald, D.
L. J. Org. Chem. 2001, 66, 2583; (l) Kim, S.; Ko, H.; Kim,
E.; Kim, D. Org. Lett. 2002, 4, 1343; (m) Ko, H. J.; Kim,
E.; Park, J. E.; Kim, D.; Kim, S. J. Org. Chem. 2004, 69,
112.
Chem. Soc. 2000, 122, 6624; (e) Elango, S.; Yan, T. H.
J. Org. Chem. 2002, 67, 6954.
6. For studies on the biological activity of Amaryllidaceae
alkaloids see: (a) Fitzgerald, D. B.; Hartwell, J. L.; Leiter,
J. J. Natl. Cancer Inst. 1958, 20, 763; (b) Ceriotti, G.
Nature 1967, 595; (c) Jimenez, A.; Sanchez, L.; Vasquez,
D. FEBS Lett. 1975, 55, 53; (d) Jimenez, A.; Santos, Ap.;
Alonso, G.; Vazquez, D. Biochem. Biophys. Acta 1976,
425, 342; (e) Pettit, G. R.; Gaddamidi, V.; Herald, D. L.;
Singh, S. B.; Cragg, G. M.; Schmidt, J. M.; Boettner, F.
E.; Williams, M.; Sagawa, Y. J. Nat. Prod. 1986, 49, 995;
(f) Gabrielsen, B.; Monath, T. P.; Huggins, J. W.;
Kefauver, D. F.; Pettit, G. R.; Groszek, G.; Hollingshead,
M.; Kirsi, J. J.; Shannon, W. M.; Schubert, E. M.; Dare,
J.; Ugarkar, B.; Ussery, M. A.; Phelan, M. J. J. Nat. Prod.
1992, 55, 1569; (g) Mutsuga, M.; Kojima, K.; Yamashita,
M.; Ohno, T.; Ogihara, Y.; Inoue, M. Biol. Pharm. Bull.
2002, 25, 223; (h) Pettit, G. R.; Melody, N.; Herald, D. L.;
Schmidt, J. M.; Pettit, R. K.; Chapuis, J.-C. Heterocycles
2002, 56, 139; (i) Ouarzane-Amara, M.; Franetich, J.-F.;
Mazier, D.; Pettit, G. R.; Meijer, L.; Doerig, C.; Despor-
tes-Livage, I. Antimicrob. Agents Chemother. 2001, 45,
3409.
3. For total syntheses of 7-deoxypancratistatin see: (a) Ohta,
S.; Kimoto, S. Chem. Pharm. Bull. 1976, 24, 2977; (b)
Ohta, S.; Kimoto, S. Chem. Pharm. Bull. 1976, 24, 2969;
(c) Paulsen, H.; Stubbe, M. Liebigs Ann. Chem. 1983, 535;
€
(d) Tian, X. R.; Maurya, R.; Konigsberger, K.; Hudlicky,
T. Synlett 1995, 1125; (e) Keck, G. E.; McHardy, S. F.;
Murry, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7289; (f) Chida,
N.; Jitsuoka, M.; Yamamoto, Y.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S.
Heterocycles 1996, 43, 1385; (g) Keck, G. E.; Wager, T. T.;
McHardy, S. F. J. Org. Chem. 1998, 63, 9164; (h) Keck, G.
E.; McHardy, S. F.; Murry, J. A. J. Org. Chem. 1999, 64,
4465; (i) Acena, J. L.; Arjona, O.; Leon, M. L.; Plumet, J.
Org. Lett. 2000, 2, 3683; (j) ent-7-Deoxypancratistatin:
Akgun, H.; Hudlicky, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3081.
4. (a) For total syntheses of lycoricidine see: Ref. 3a; (b)
Paulsen, H.; Stubbe, M. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 3171;
(c) Ref. 3c; (d) Chida, N.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S.
Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4525; (e) Hudlicky, T.; Olivo,
H. F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9694; (f) Chida, N.;
Ohtsuka, M.; Ogawa, S. J. Org. Chem. 1993, 58, 4441; (g)
Martin, S. F.; Tso, H. H. Heterocycles 1993, 35, 85; (h)
Hudlicky, T.; Olivo, H. F.; McKibben, B. J. Am. Chem.
Soc. 1994, 116, 5108; (i) ent-Lycoricidine: Keck, G. E.;
Wager, T. T. J. Org. Chem. 1996, 61, 8366; (j) Keck, G. E.;
Wager, T. T.; Rodriquez, J. F. D. J. Am. Chem. Soc. 1999,
121, 5176; (k) Elango, S.; Yan, T. H. Tetrahedron 2002, 58,
7335.
7. Carrasco, L.; Fresno, M.; Vasquez, D. FEBS Lett. 1975,
52, 236.
8. (a) Pettit, G. R.; Freeman, S.; Simpson, M. J.; Thompson,
M. A.; Boyd, M. R.; Williams, M. D.; Pettit, G. R., III;
Doubek, D. L. Anti-Cancer Drug Des. 1995, 10, 243; (b)
McNulty, J.; Mao, R.; Mo, R.; Wolf, S.; Pettit, G. R.;
Herald, D. L.; Boyd, M. R. Bioorg. Med. Chem. Lett.
2001, 11, 169; (c) Hudlicky, T.; Rinner, U.; Gonzalez, D.;
Akgun, H.; Schilling, S.; Siengalewicz, P.; Martinot, T. A.;
Pettit, G. R. J. Org. Chem. 2002, 67, 8726.
9. Phung, A. N.; Zannetti, M. T.; Whited, G.; Fessner, W. D.
Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4821.
10. Rinner, U.; Siengalewicz, P.; Hudlicky, T. Org. Lett. 2002,
4, 115.
5. For total syntheses of narciclasine see: (a) Rigby, J. H.;
Mateo, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12655; (b)
Keck, G. E.; Wager, T. T.; Rodriquez, J. F. D. J. Am.
Chem. Soc. 1999, 121, 5176; (c) Gonzalez, D.; Martinot,
T.; Hudlicky, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3077; (d)
Rigby, J. H.; Maharoof, U. S. M.; Mateo, M. E. J. Am.
11. Banwell, M. G.; Bissett, B. D.; Busato, S.; Cowden, C. J.;
Hockless, D. C. R.; Holman, J. W.; Read, R. W.; Wu,
A. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2551.