Fc-PIP Catalyzed Asymmetric Synthesis of cis-2,3-Dihydrobenzofurans
R2
H
R1
O
O
COOMe
H
Methanolysis
H
formed in situ
R2
N
Ph
R1
O
O
N
H
Fe
Ph
Ph
Ph
O
O
O
O
R2
R1
H
Ph
Ph
O
O
Mixed anhydride
acylation
lactonization
O
H
O
O
+
N
N
R1
Fe
O
+
N
Ph
H
Ph
Ph
Ph
N
R1
Fe
H
Ph
Ph
Ph
Ph
H
-
Ph
Ph
O
R2
Ph
COR2
acyl ammonium
Ph
acyl ammonium I
-
O
O
+
Michael addition
N
N
R1
deprotonation
Fe
H
Ph
Ph
Ph
Ph
Ph
COR2
Ph
ammonium enolate II
Figure 2 Postulated catalytic cycle.
Y.; Fujii, W.; Hori, H.; Nagao, K.; Suwa, Y.; Taniyama, K.; Tsuji,
K.; Yoshida, T.; Nukaya, H. Alcohol.: Clin. Exp. Res. 2004, 28,
129S; (e) Chauret, D. C.; Bernard, C. B.; Arnason, J. T.; Durst, T. J.
Nat. Prod. 1996, 59, 152; (f) De Campos, M. P.; Filho, V. C.; Da
Silva, R. Z.; Yunes, R. A.; Zacchino, S.; Juarez, S.; Bella Cruz, R.
C.; Bella Cruz, A. Biol. Pharm. Bull. 2005, 28, 1527.
fied by chromatography column to yield indene car-
boxylates 2a-2o.
Acknowledgement
The authors are grateful to the Fundamental Re-
search Funds for the Central Universities, the National
Natural Science Foundation of China (No. 21372074).
[3] (a) Tökés, A. L.; Litkei, G.; Gulácsi, K.; Antus, S.; Baitz-Gács, E.;
Szántay, C.; Darkó, L. L. Tetrahedron 1999, 55, 9283; (b) Russell,
M. G. N.; Baker, R.; Castro, J. L. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8667;
(c) Seo, E.-K.; Kim, N.-C.; Mi, Q.; Chai, H.; Wall, M. E.; Wani, M.
C.; Navarro, H. A.; Burgess, J. P.; Graham, J. G.; Cabieses, F.; Tan,
G. T.; Farnsworth, N. R.; Pezzuto, J. M.; Kinghorn, A. D. J. Nat.
Prod. 2001, 64, 1483; (d) Apers, S.; Paper, D.; Bürgermeister, J.;
Baronikova, S.; Dyck, S. V.; Lemière, G.; Vlietinck, A.; Pieters, L. J.
Nat. Prod. 2002, 65, 718; (e) Ito, T.; Tanaka, T.; Iinuma, M.; Na-
kaya, K.; Takahashi, Y.; Sawa, R.; Naganawa, H.; Chelladurai, V.
Tetrahedron 2003, 59, 1255; (f) Li, X.-N.; Lu, Z.-Q.; Qin, S.; Yan,
H.-X.; Yang, M.; Guan, S.-H.; Liu, X.; Hua, H.-M.; Wu, L.-J.; Guo,
D.-A. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3797; (g) Wang, J.-F.; Yin, G.-F.;
Zhou, X.-J.; Su, J.; Li, Y.; Zhong, H.-M.; Duan, G.; Cheng, Y.-X. J.
Asian Nat. Prod. Res. 2011, 13, 80; (h) Reddy, N. K.; Vijaykumar, B.
V. D.; Chandrasekhar, S. Org. Lett. 2012, 14, 299.
[4] (a) Davies, H. M. L. Eur. J. Org. Chem. 1999, 2459; (b) Davies, H.
M. L.; Grazini, M. V. A.; Aouad, E. Org. Lett. 2001, 3, 1475; (c)
Reddy, R. P.; Lee, G. H.; Davies, H. M. L. Org. Lett. 2006, 8, 3437;
(d) Davies, H. M. L.; Pelphrey, P. M. In Intermolecular C–H Inser-
tions of Carbenoids, Ed.: Denmark, S. E., Wiley-VCH, Weinheim,
2011, p. 75; (e) Wang, H.; Li, G.; Engle, K. M.; Yu, J.-Q.; Davies, H.
M. L. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6774.
References
[1] (a) Saito, T.; Suzuki, T.; Morimoto, M.; Akiyama, C.; Ochiai, T.;
Takeuchi, K.; Matsumoto, T.; Suzuki, K. J. Am. Chem. Soc. 1998,
120, 11633; (b) Ward, R. S. Nat. Prod. Rep. 1999, 16, 75; (c) Antus,
S.; Kurtán, T.; Juhász, L.; Kiss, L.; Hollósi, M.; Májer, Z. Chirality
2001, 13, 493; (d) Kurosawa, W.; Kan, T.; Fukuyama, T. J. Am.
Chem. Soc. 2003, 125, 8112; (e) O’Malley, S. J.; Tan, K. L.; Watzke,
A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127,
13496; (f) García-Muñoz, S.; Jiménez-González, L.; Álvarez-Corral,
M.; Muñoz-Dorado, M.; Rodríguez-García, I. Synlett 2005, 3011; (g)
Jiménez-González, L.; García-Muñoz, S.; Álvarez-Corral, M.; Mu-
ñoz-Dorado, M.; Rodríguez-García, I. Chem. Eur. J. 2006, 12, 8762;
(h) Natori, Y.; Tsutsui, H.; Sato, N.; Nakamura, S.; Nambu, H.;
Shiro, M.; Hashimoto, S. J. Org. Chem. 2009, 74, 4418; (i) Meng, J.;
Jiang, T.; Bhatti, H. A.; Siddiqui, B. S.; Dixon, S.; Kilburn, J. D.
Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 107; (j) Wakimoto, T.; Miyata, K.;
Ohuchi, H.; Asakawa, T.; Nukaya, H.; Suwa, Y.; Kan, T. Org. Lett.
2011, 13, 2789; (k) Calter, M. A.; Li, N. Org. Lett. 2011, 13, 3686.
[2] (a) Tamada, M.; Endo, K.; Hikino, H.; Kabuto, C. Tetrahedron Lett.
1979, 873; (b) Dätwyler, P.; Bosshardt, H.; Johne, S.; Hesse, M.
Helv. Chim. Acta 1979, 62, 2712; (c) Abd-Elazem, I. S.; Chen, H. S.;
Bates, R. B.; Huang, R. C. C. Antiviral Res. 2002, 55, 91; (d) Yokoo,
[5] (a) Kurosawa, W.; Kan, T.; Fukuyama, T. Synthesis 2003, 1028; (b)
Kurosawa, W.; Kobayashi, H.; Kan, T.; Fukuyama, T. Tetrahedron
2004, 60, 9615; (c) Koizumi, Y.; Kobayashi, H.; Wakimoto, T.; Fu-
ruta, T.; Fukuyama, T.; Kan, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16854.
Chin. J. Chem. 2014, 32, 694—698
© 2014 SIOC, CAS, Shanghai, & WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
697