Organometallics
Article
(4) (a) Peng, S.; Liang, J.; Mhaisalkar, S. G.; Ramakrishna, S. J. Mater.
Chem. 2012, 22, 5308−5311. (b) Tang, Z.; Wu, J.; Zheng, M.; Tang,
Q.; Liu, Q.; Lin, J.; Wang, J. RSC Adv. 2012, 2, 4062−4064.
(5) (a) Wong, W.-Y.; Ho, C.-L. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1246−
1256. (b) Zhou, G.-J.; Wong, W.-Y. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2541−
2566. (c) Wong, W.-Y.; Harvey, P. D. Macromol. Rapid Commun.
2010, 31, 671−713. (d) Liao, C.; Shelton, A. H.; Kim, K. Y.; Schanze,
K. S. ACS Appl. Mater. Interfaces 2011, 3, 3225−3238. (e) Mei, J.;
Ogawa, K.; Kim, Y.-G.; Heston, N. C.; Arenas, D. J.; Nasrollahi, Z.;
McCarley, T. D.; Tanner, D. B.; Reynolds, J. R.; Schanze, K. S. ACS
Appl. Mater. Interfaces 2009, 1, 150−161.
(29) Yang, W.; Lee, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B: Condens. Matter
Mater. Phys. 1988, 785−789.
(30) Miehlich, A.; Savin, H.; Stoll, H.; Preuss, H. Chem. Phys. Lett.
1989, 157, 200−206.
(31) Binkley, J. S.; Pople, J. A.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1980,
102, 939−947.
(32) Gordon, M. S.; Binkley, J. S.; Pople, J. A.; Pietro, W. J.; Hehre,
W. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2797−2803.
(33) Pietro, W. J.; Francl, M. M.; Hehre, W. J.; Defrees, D. J.; Pople,
J. A.; Binkley, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5039−5048.
(34) Dobbs, K. D.; Hehre, W. J. J. Comput. Chem. 1986, 7, 359−378.
(35) Dobbs, K. D.; Hehre, W. J. J. Comput. Chem. 1987, 8, 861−879.
(36) Dobbs, K. D.; Hehre, W. J. J. Comput. Chem. 1987, 8, 880−893.
(37) SBKJC Polarized (p,2d) LFK EMSL Basis Set Exchange Library.
(38) Labello, N. P.; Ferreira, A. M.; Kurtz, H. A. J. Comput. Chem.
2005, 26, 1464−1471.
(6) (a) Gagnon, K.; Ber
Wittmeyer, A.; Abd-El-Aziz, A.; Fortin, D.; Harvey, P. D. Organo-
metallics 2008, 27, 2201−2214. (b) Fortin, D.; Clement, S.; Gagnon,
K.; Berube, J.-F.; Harvey, P. D. Inorg. Chem. 2009, 48, 446−454.
́ ́
ube, J.-F.; Bellows, D.; Caron, L.; Aly, S. M.;
́
́
́
(c) Gagnon, K.; Aly, S. M.; Fortin, D.; Abd-El-Aziz, A. S.; Harvey, P.
D. J. Inorg. Organomet. Polym. Mater. 2009, 19, 28−34.
(7) Kenny, T.; Lamare, S.; Aly, S. M.; Fortin, D.; Brisard, G.; Harvey,
P. D. Inorg. Chem. 2012, 51, 13081−13095.
(39) Labello, N. P.; Ferreira, A. M.; Kurtz, H. A. Int. J. Quantum
Chem. 2006, 106, 3140−3148.
(40) Godbout, N.; Salahub, D. R.; Andzelm, J.; Wimmer, E. Can. J.
Chem. 1992, 70, 560−571.
(8) Wang, X.; Fortin, D.; Brisard, G.; Harvey, P. D. Chem. Commun.
2014, 50, 350−352.
(41) SBKJC ECP EMSL Basis Set Exchange Library.
(42) Stevens, W. J.; Krauss, M.; Basch, H.; Jasien, P. G. Can. J. Chem.
1992, 70, 612−630.
(9) Kenny, T.; Aly, S. M.; Brisard, G.; Fortin, D.; Harvey, P. D.
Macromol. Rapid Commun. 2013, 34, 511−515.
(43) Lowry, M. S.; Hudson, W. R.; Pascal, R. A., Jr.; Bernhard, S. J.
Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14129−14135.
(10) Kenny, T.; Aly, S. M.; Fortin, D.; Harvey, P. D. Chem. Commun.
2012, 48, 11543−11545.
(44) O’Boyle, N. M.; Tenderholt, A. L.; Langner, K. M. J. Comput.
Chem. 2008, 29, 839−845.
(11) Parshall, G. W. Inorg. Synth. 1970, 12, 26−33.
(12) Liu, Y.; Jiang, S.; Glusac, K.; Powell, D. H.; Anderson, D. F.;
Schanze, K. S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12412−12413.
(13) Yang, J.; Dass, A.; Rawashdeh, A.-M. M.; Sotiriou-Leventis, C.;
Panzner, M. J.; Tyson, D. S.; Kinder, J. D.; Leventis, N. Chem. Mater.
2004, 16, 3457−3468.
(45) Namazian, M. J. Mol. Stuct. (THEOCHEM) 2003, 664−665,
273−278.
(46) Cochet, M.; Maser, W. K.; Benito, A. M.; Callejas, A. M.;
Martinez, M. T.; Benoit, J. M.; Schreiber, J.; Chauvet, O. Chem.
Commun. 2001, 1450−1451.
(14) Hundertmark, T.; Litke, A. F.; Buchwald, S. L.; Fu, G. C. Org.
Lett. 2000, 2, 1729−1731.
(47) Jha, P. C.; Jansson, E.; Aagren, H. Chem. Phys. Lett. 2006, 424,
23−27.
(15) Flack, H. D.; Blanc, E.; Schwarzenbach, D. J. Appl. Crystallogr.
1992, 25, 455−459.
(48) Petrova, J.; Romanova, J.; Madjarova, G.; Ivanova, A.; Tadjer, A.
J. Phys. Chem. B 2012, 116, 6543−6552.
(16) Gabe, E. J.; Le Page, Y.; Charland, J.-P.; Lee, F. L.; White, P. S. J.
Appl. Crystallogr. 1989, 22, 384−387.
(49) (a) Antonel, P. S.; Molina, F. V.; Andrade, E. M. J. Electroanal.
Chem. 2007, 599, 52−58. (b) Antonel, P. S.; Andrade, E. M.; Molina,
F. V. Electrochim. Acta 2004, 49, 3687−3692. (c) Wan, M.; Yang, J. J.
Appl. Polym. Sci. 1995, 55, 399−405. (d) Thorne, J. R. G.; Masters, J.
G.; Williams, S. A.; MacDiarmid, A. G.; Hochstrasser, R. M. Synth. Met.
1992, 49, 159−165.
(17) Sheldrick, G. M. SHELXS-97, Release 97-2; University of
Gottingen: Germany, 1997.
̈
(18) Sheldrick, G. M. SHELXL-97, Release 97-2; University of
Gottingen: Germany, 1997.
̈
(19) Berlman, I. B. Handbook of Fluorescence Spectra of Aromatic
(50) Emmert, L. A.; Choi, W.; Marshall, J. A.; Jing, Y.; Meyer, L. A.;
Brozik, J. A. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 11340−11346.
(51) (a) Aly, S. M.; Ho, C.-L.; Wong, W.-Y.; Abd-El-Aziz, A. S.;
Harvey, P. D. Chem.Eur. J. 2008, 14, 8341−8352. (b) Aly, S. M.;
Ho, C.-L.; Wong, W.-Y.; Fortin, D.; Harvey, P. D. Macromolecules
Molecules; Academic Press: New York, 1965.
(20) Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.;
Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A.,
Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels,
A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.;
Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford,
S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.;
Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.;
Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.;
Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.;
Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.;
Gonzalez, C.; Challacombe, M.; W. Gill, P. M.; Johnson, B. G.; Chen,
W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.;
Pople, J. A. Gaussian 09;Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
(21) Hohenberg, P.; Kohn, W. Phys. Rev. 1964, 136, B864−B871.
(22) Kohn, W.; Sham, L. J. Phys. Rev. 1965, 140, A1133−A1138.
(23) Salahub, D. R.; Zerner, M. C. The Challenge of d and f Electrons;
ACS: Washington, DC, 1989.
́
2009, 42, 6902−6916. (c) Clement, S.; Goudreault, T.; Bellows, D.;
Fortin, D.; Guyard, L.; Knorr, M.; Harvey, P. D. Chem. Commun. 2012,
48, 8640−8642. (d) Soliman, A. M.; Fortin, D.; Zysman-Colman, E.;
Harvey, P. D. Chem. Commun. 2012, 48, 6271−6273.
(52) Abdelhameed, M.; Langlois, A.; Fortin, D.; Karsenti, P. L.;
Harvey, P. D. Chem. Commun. 2014, 50, 11214−11217.
(24) Parr, R. G.; Yang, W. Density-Functional Theory of Atoms and
Molecules; Oxford Univ. Press: Oxford, 1989.
(25) Stratmann, R. E.; Scuseria, G. E.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys.
1998, 109, 8218−8224.
(26) Bauernschmitt, R.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1996, 256,
454−464.
(27) Casida, M. E.; Jamorski, C.; Casida, K. C.; Salahub, D. R. J.
Chem. Phys. 1998, 108, 4439−4449.
(28) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648−5652.
1581
Organometallics 2015, 34, 1567−1581