Organic Letters
Letter
Yang, J.; Zheng, J.; Huang, Y. Eur. J. Org. Chem. 2014, 1189. (d) Yuan,
W.; Zheng, H.-F.; Yu, Z.-H.; Tang, Z.-L.; Shi, D.-Q. Eur. J. Org. Chem.
2014, 583. (e) Xie, P.; Li, E.; Zheng, J.; Li, X.; Huang, Y.; Chen, R.
Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 161.
(5) Selected papers on the phosphine-catalyzed [4 + 2] cyclization of
electron-deficient olefins: (a) Li, E.; Huang, Y.; Liang, L.; Xie, P. Org.
Lett. 2013, 15, 3138. (b) Baskar, B.; Dakas, P.; Kumar, K. Org. Lett.
2011, 13, 1988. (c) Tran, Y. S.; Kwon, O. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129,
12632.
(6) Du, Y.; Feng, J.; Lu, X. Org. Lett. 2005, 7, 1987.
(7) (a) Zheng, J.; Huang, Y.; Li, Z. Chem. Commun. 2014, 50, 5710.
(b) Li, E.; Huang, Y. Chem. Commun. 2014, 50, 948. (c) Zheng, J.;
Huang, Y.; Li, Z. Org. Lett. 2013, 15, 5758. (d) Zhang, J.; Huang, Y.;
Li, Z. Org. Lett. 2013, 15, 5064. (e) Xie, P.; Huang, Y.; Chen, R.
Chem.Eur. J. 2012, 18, 7362.
(8) (a) Meng, L.-G.; Cai, P.; Guo, Q.; Xue, S. J. Org. Chem. 2008, 73,
8491. (b) Zhao, G.-L.; Shi, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 9975. (c) Zhao,
G.-L.; Huang, J.-W.; Shi, M. Org. Lett. 2003, 5, 4737.
(9) For selected examples of [3 + 2] cycloaddition of using substrates
with active CN bonds, see: (a) Wang, Y.-Q.; Zhang, Y.; Dong, H.;
Zhang, J.; Zhao, J. Eur. J. Org. Chem. 2013, 3764. (b) Fang, Y.-Q.;
Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5660. (c) Zheng, S.; Lu,
X. Org. Lett. 2008, 10, 4481. (d) Zhang, B.; He, Z.; Xu, S.; Wu, G.; He,
Z. Tetrahedron 2008, 64, 9471. (e) Zhu, X.-F.; Henry, C. E.; Kwon, O.
Tetrahedron Lett. 2005, 61, 6276. (f) Xu, Z.; Lu, X. J. Org. Chem. 1998,
63, 5031.
(10) For selected examples of [4 + 2] cycloaddition, see: (a) Wurz,
R. P.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12234. (b) Zhu, X.-F.;
Lan, J.; Kwon, O. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4716.
(11) Tian, J.; Zhou, R.; Sun, H.; Song, H.; He, Z. J. Org. Chem. 2011,
76, 2374.
(12) Shi, Z.; Loh, T.-P. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 8584.
(13) (a) Li, E.; Jia, P.; Liang, L.; Huang, Y. ACS Catal. 2014, 4, 600.
(b) Yang, L.-J.; Wang, S.; Nie, J.; Li, S.; Ma, J.-A. Org. Lett. 2013, 15,
5214. (c) Zhao, H.; Meng, X.; Huang, Y. Chem. Commun. 2013, 49,
10513.
(14) (a) Liu, L.-B.; Yan, H.; Chen, H.-X.; Luo, Y.; Weng, J.; Lu, G.
Chem. Commun. 2013, 49, 5268. (b) Sinha, P.; Kofink, C.; Knochel, P.
Org. Lett. 2006, 8, 3741. (c) Kamigata, N.; Fukushima, T.; Satoh, A.;
Kameyama, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 549. (d) Kamigata,
N.; Kondoh, T.; Kameyama, M.; Satoh, T.; Kobayashi, M. Chem. Lett.
1987, 347. (e) Evers, M. J.; Christiaens, L. E.; Renson, M. J. J. Org.
Chem. 1986, 51, 5196.
(15) (a) Sapountzis, I.; Knochel, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43,
897. (b) Evers, M. J.; Christiaens, L. E.; Guillaume, M. R.; Renson, M.
J. J. Org. Chem. 1985, 50, 1779.
(16) (a) Mowbray, C. E.; Burt, C.; Corbau, R.; Gayton, S.; Hawes,
M.; Perros, M.; Tran, I.; Price, D. A.; Quinton, F. J.; Selby, M. D.;
Stupple, P. A.; Webster, R.; Wood, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009,
19, 5857. (b) Wyatt, P. G.; Woodhead, A. J.; Berdini, V.; Boulstridge, J.
A.; Carr, M. G.; Cross, D. M.; Davis, D. J.; Devine, L. A.; Early, T. R.;
Feltell, R. E.; Lewis, E. J.; MsMenamin, R. L.; Navarro, E. F.; O’Brien,
M. A.; O’Reilly, M.; Reule, M.; Saxty, G.; Seavers, L. A.; Smith, D.-M.;
Squires, M.; Trewartha, G.; Walker, M. T.; Woolford, A. J.-A. J. Med.
Chem. 2008, 51, 4986.
(17) X-ray single crystal structure of 3af (CCDC: 1036532).
D
Org. Lett. XXXX, XXX, XXX−XXX