Breaking and Making of Rings
[2] a) P. B. Davis, Y. P. Kirkpatrick, Nat. Rev. Drug Discovery 2012,
J. C. Knutson, Org. Process Res. Dev. 2002, 6, 246; i) F. J. Ur-
ban, V. J. Jasys, Org. Process Res. Dev. 2004, 8, 169; j) S.
Hübner, U. Bentrup, U. Budde, K. Lovis, T. Dietrich, A. Frei-
tag, L. Küpper, K. Jähnisch, Org. Process Res. Dev. 2009, 13,
952; k) J. A. Ragan, D. J. Amende, S. J. Brenek, S. A. Eisenbeis,
R. A. Singer, D. L. Tickner, J. J. Teixeira, J. B. C. Vanderplas,
N. Weston, Org. Process Res. Dev. 2003, 7, 155; l) C. Battiloc-
chio, I. R. Baxendale, M. Biava, M. O. Kitching, S. V. Ley, Org.
Process Res. Dev. 2012, 16, 798; m) E. Bernasconi, J. Lee, L.
Sogli, D. Walker, Org. Process Res. Dev. 2002, 6, 169.
[8] a) E. Winterfeldt, Justus Liebigs Ann. Chem. 1971, 745, 23; b)
J. Warneke, E. Winterfeldt, Chem. Ber. 1972, 105, 2120; c) B.
Witkop, J. P. Patrick, M. Rosenblum, J. Am. Chem. Soc. 1951,
73, 2641.
[9] a) W. Jiang, X. Zhang, Z. Sui, Org. Lett. 2003, 5, 43; b) X.
Zhang, W. Jiang, Z. Sui, J. Org. Chem. 2003, 68, 4523; c) M.
Mentela, M. Petersa, J. Alberingc, R. Breinbauer, Tetrahedron
2011, 67, 965; d) X. Li, S. Branum, R. K. Russell, W. Jiang, Z.
Sui, Org. Process Res. Dev. 2005, 9, 640; e) F. Pin, S. Comesse,
A. Daïch, Tetrahedron 2011, 67, 5564; f) R. Sheng, J. Zhu, Y.
Hu, Molecules 2012, 17, 1177.
D. Preti, S. Baraldi, E. Ruggiero, K. Varani, M. Targa, F. Vin-
cenzi, P. A. Borea, M. A. Tabrizi, J. Med. Chem. 2012, 55,
6608; b) G. Hiltensperger, N. G. Jones, S. Niedermeier, A.
Stich, M. Kaiser, J. Jung, S. Puhl, A. Damme, H.
Braunschweig, L. Meinel, M. Engstler, U. Holzgrabe, J. Med.
Chem. 2012, 55, 2538; c) L. Ma, M. A. Seager, M. Wittmann,
M. Jacobson, D. Bickel, M. Burno, K. Jones, V. K. Graufelds,
G. Xu, M. Pearson, A. McCampbell, R. Gaspar, P. Shughrue,
A. Danziger, C. Regan, R. Flick, D. Pascarella, S. Garson, S.
Doran, C. Kreatsoulas, L. Veng, C. W. Lindsley, W. Shipe, S.
Kuduk, C. Sur, G. Kinney, G. R. Seabrook, W. J. Ray, Proc.
Natl. Acad. Sci. USA 2009, 106, 15950; d) B. A. Lucero,
C. R. B. Gomes, I. C. P. P. Frugulhetti, L. V. Faro, L. Alvar-
enga, M. C. B. V. Souza, T. M. L. de Souza, V. F. Ferreira, Bi-
oorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 1010; e) R. H. Advani, H. I.
Hurwitz, M. S. Gordon, S. W. Ebbinghaus, D. S. Mendelson,
H. A. Wakelee, Clin. Cancer Res. 2010, 16, 2167; f) G. Anque-
tin, M. Rouquayrol, N. Mahmoudi, M. Santillana-Hayat, R.
Gozalbes, J. Greiner, K. Farhati, F. Derouin, R. Guedj, P. Vier-
ling, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 2773; g) C. Mugnaini,
S. Pasquini, F. Corelli, Curr. Med. Chem. 2009, 16, 1746 and
references cited therein.
[10] M. Mentel, R. Breinbauer, Curr. Org. Chem. 2007, 11, 159.
[11] M. J. Thompson, J. C. Louth, S. Ferrara, F. J. Sorrell, B. J. Ir-
ving, E. J. Cochrane, A. J. H. M. Meijer, B. Chen, ChemMed-
Chem 2011, 6, 115.
[12] R. W. Charnley, T. J. Fisher, B. M. Johnson, P. H. Dussault,
Org. Lett. 2012, 14, 2242.
[4] a) K. Grohe, H. Heitzer, Liebigs Ann. Chem. 1987, 29; b) R. G.
Gould, W. A. Jacobs, J. Am. Chem. Soc. 1939, 61, 2890; c) S.
Torii, H. Okumoto, L. H. Xu, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7175;
d) D. A. Rowlands, Synth. Reagents 1985, 6, 156; e) P. A. Cru-
ickshank, F. T. Lee, A. Lupichuk, J. Med. Chem. 1970, 13,
1110; f) D. Zewge, C. Chen, C. Deer, P. G. Dormer, D. L.
Hughes, J. Org. Chem. 2007, 72, 4276.
[5] N. Vasudevan, K. Kashinath, D. S. Reddy, Org. Lett. 2014, 16,
6148.
[6] Selected publications and reviews: a) S. G. Van Ornum, R. M.
Champeau, R. Pariza, Chem. Rev. 2006, 106, 2990; b) Z. Xu,
Q. Wang, J. Zhu, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 6712; c) M.
Arbour, S. Roy, C. Godbout, C. Spino, J. Org. Chem. 2009, 74,
3806; d) G. Y. Ishmuratov, Y. V. Legostaeva, L. R. Garifullina,
[13] Notably, intermediate 2 can potentially be cyclized to desired
quinolone 3.
[14] L. d. S. M. Forezi, N. M. C. Tolentino, A. M. T. de Souza,
H. C. Castro, R. C. Montenegro, R. F. Dantas, M. E. I. M.
Oliveira, F. P. Silva Jr., L. H. Barreto, R. M. R. Burbano, B.
Abrahim-Vieira, R. de Oliveira, V. F. Ferreira, A. C. Cunha,
F. d. C. S. Boechat, M. C. B. V. de Souza, Molecules 2014, 19,
6651.
[15] Indolylacetic acid amides were synthesized by using commer-
cially available materials or by modified procedures. See the
Supporting Information for details.
[16] S. Hadida, F. V. Goor, J. Zhou, V. Arumugam, J. McCartney,
A. Hazlewood, C. Decker, P. Negulescu, P. D. J. Grootenhuis,
J. Med. Chem. 2014, 57, 9776.
L. P. Botsman, M. P. Yakovleva, G. A. Tolstikov, Chem. Nat. [17] a) J. A. Lowe, J. Med. Chem. 2014, 57, 9774; b) C. W. Lindsley,
Compd. 2015, 51, 199; e) K. Kashinath, S. Dhara, D. S. Reddy,
Org. Lett. 2015, 17, 2090 and references cited therein.
ACS Med. Chem. Lett. 2014, 5, 1066.
[18] F. V. Van Goor, W. L. Burton, WO Patent 2011/050325 A1,
2011.
[19] a) S. G. Arekar, S. C. Johnston, M. Krawiec, A. Medek, P. Mu-
dunuri, M. J. Sullivan, US Patent 2011/0230519 A1, 2011; b)
Y. He, Q. Xu, W. Ma, J. Zhang, H. Sun, J. Shen, Heterocycles
2014, 89, 1035.
[20] C. J. Stearman, M. Wilson, A. Padwa, J. Org. Chem. 2009, 74,
3491.
[21] J. V. Napoleon, M. K. Manheri, Synthesis 2011, 3379.
[22] I. A. Sayyed, D. G. Panse, B. M. Bhawal, A. R. A. S.
Deshmukh, Synth. Commun. 2000, 30, 2533.
[23] S. Thatipally, V. L. N. R. Dammalapati, S. R. Gorantla, S.
Chava, WO 2014125506 A2, 2014.
[7] a) E. Bernasconi, D. Genders, J. Lee, D. Longoni, C. R. Mar-
tin, V. Menon, J. Roletto, L. Sogli, D. Walker, G. Zappi, P.
Zelenay, H. Zhang, Org. Process Res. Dev. 2002, 6, 158; b)
L. W. Lane, K. L. Spencer, S. R. Shakya, N. C. Kallan, P. J.
Stengel, T. Remarchuk, Org. Process Res. Dev. 2014, 18, 1641;
c) M. Nobis, D. Roberge, Chim. Oggi 2011, 29, 56; d) J. E.
Cabaj, D. Kairys, T. R. Benson, Org. Process Res. Dev. 2007,
11, 378; e) D. M. Bowles, D. C. Boyles, C. Choi, J. A. Pfeffer-
korn, S. Schuyler, Org. Process Res. Dev. 2011, 15, 148; f) S. A.
Savag, R. E. Waltermire, S. Campagna, S. Bordawekar, J. D. R.
Toma, Org. Process Res. Dev. 2009, 13, 510; g) A. B. Smith, L.
Kürti, A. H. Davulcu, Y. S. Cho, Org. Process Res. Dev. 2007,
11, 19; h) L. D. Coutts, W. B. Geiss, B. T. Gregg, M. A. Helle,
C. R. King, Z. Itov, M. E. Mateo, H. Meckler, M. W. Zettler,
Received: August 12, 2015
Published Online: November 3, 2015
Eur. J. Org. Chem. 2015, 7433–7437
© 2015 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
www.eurjoc.org
7437